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1 Title 数種の中国産甘草サポニン成分の化学的研究 Author(s) 堀, 一之 Citation Issue Date Text Version ETD URL DOI / rights

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8 0 0 II C 0 COOR COOK OH HOH COOR 0 OH HOO H H3 16 (licorice-saponin F3) COOK o 20 0H H H02.7 HO OH OH 17 (licorice-saponin G2) COOK OH OH COOR 0 OH0 1.:Rmf HOH COOK COOK H HO Cc7;Fix.H HO OH OH H 19 (licorice-saponin H2) HO OH OH 21 (licorice-saponin J2) COOK COOR 0.1, OOR0 OH HOH C 0 0H HOH 22 OH (licorice-saponin K2) Fig

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21 Table H 13C NMR Data for 18, 11a, 14a, 16a, 17a, 19a, 21a, and 22a (22.5 MHz, pyridine-d5, 050 ) 1 a 11a 1 4 a 16'a 17a 19a 21a 22a sapogenol C M moiety C ) 84.0a) C C :7" D- C-1' glucurono- C-2' a) pyranosyl moiety C-3' C-4' 76.2a) a) 72.2a) 76.2b) 72.2) ) 72.2b) a) 72.5b) 76.3a) C-5' c) c) c) ) 77.7a) C-6' 169.5b) 169.6d) 169.7d) 170.1d) d) '-a3-D- C-1" glucurono- C-2" 75.9a) a) 76.6a) 76.6a) 76.6 pyranosyl moiety C-3" C-4" a) 42.9b) c) 76.6a) 72.8b) 76.8a) ) 72.9b) 77.0b) a) " ) c) ) 77.4a) 0-6" 169.7b) 169.8d) 169.8d) 169.8d) d) "-0-a-L- C-1"' rhamno- C-2"' pyranosyl moiety C-3"' C-4"' C-5"' C-6"' a), b), c), d) Assignments may be interchangeable within the same column.

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33 Table IV 13C NMR Data for 23, 23a, 23b, 23c, 23d, 27, 27a, 1, la, is and id (125 MHz, pyridine-d5, Sc) 23 23a 23b 23c 23d 27 27a 1 1 a lc 1 d C C C C OMe ' a) a) 51.6a) a) a) 51.5a) 51.5a) 00 C-1, C-2' 79.4a) 79.2b) C-3' 79.0a) 78.1c) 78.5a) b) b) ' b) 72.3b) C-5' 77.8b) a) b) c) 77.2c) C-6' a) 169.5c) '-OMe a) a) 51.9a) a) 51.8a) 51.8a) 51.8a) C-1" " 77.6b) 77.7c) 78.0a) b) C-3" 80.1a) 80.4b) C-4" b) 71.9b) C-5" c) 76.4c) C-6"171.78) 169.7c) "-OMe "-OMe 52.8a) "-OMe 51.8a) 51.8a) 52.0a) a), b), c) Assignments may be interchangeable within the same column.

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43 Table V 13C NMR Data for Licorice-saponin L3 (28), 30, Soyasaponin II (31), and Ucorice-saponin D3 trimethyl ester (11a, sapogenol moiety only) (pyridine-d5 + D20, 8c) 28a) 30a) 31 b) 11ac) sapogenol C moiety C d) f) C C C C C C d) f) C C C e) e) acetyl 170.3, , (3-D- 0-1' glucurono- C-2' pyranosyl C-3' -4' C-5' C-6' '-O-a-L- C-1" arabino- C-2" pyranosyl C-3" -4" C-5" "-O-a-L- C rhamno- C pyranosyl C C C Measured at a) 125 MHz, b) 67.8 MHz, and c) 22.5 MHz. d e, f) Assignments may be interchangeable within the same column

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46 Fig. 8 samples A D: commercial glycyrrhizin

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48 Conditions Chromatograph : Shimadzu LC-6A or JASCO. TRI ROTAR VI Column : YMC-PACK AQ-312 ( ODS 6mmtp X 150 mm ) Column Temp : 40 C Mobile phase : 100 % 0 % 70 min. 20 A CH3CN 50 min. 1 % aq.- AcOH 5 min. ( lineargradient ) 20% 0% 100% Flow rate : 1.0 ml / min. Detector : Shimadzu UV-VIS detector SPD-6A Detection or JASCO UVIDEC 100-VI : UV 254 nm Preparaticin of Sample Licorice-Root ( powder, 5 g ) i) 90 % aq. Me0H (50 ml), reflux. for 1 hr 3 ii) filt. and evap. in vacuo Me0H ext. / 50 % aq. EtOH (50 ml) ( 10 ml ) times i) evap. in vacuo ii) AcOEt(20 ml) / H20(20 ml), 2 times H2O phase AcOEt phase 1 i) ii) evap. dissolve. vacuo in 50% aq. sample (5 µl) EtOH (50 ml) Chart

49 Glycyrrhiza inflata (Xinjiang) 4:b,A. Fig. 9 1: glycyrrhizin, 2: licorice-saponin A3, 7: licorice-saponin C2 14: liccorice-saponin E2, 17: licorice-saponin G2, 19: licorice-saponin : apioglycyrrhizin, 27: araboglycyrrhizin

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 映 像 文 化 における 日 韓 ジェンダー 比 較 Author(s) 大 原, 志 麻 Citation アジア 研 究. 7, p. 41-60 Issue Date 2012-03 URL http://doi.org/10.14945/00006541 Version

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モ ~b.

モ ~b. Title 織田作之助 それでも私は行く 論 : 京都日日新聞 を手がかりに Author(s) 斎藤, 理生 Citation 國語と國文學. 89(10) P.33-P.47 Issue 2012-10 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/56972 DOI Rights Osaka University モ ~b.

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133 Hirosaki University Repository Title 裁 判 員 裁 判 の 更 生 治 癒 効 果 に 関 する 試 論 Author(s) 飯, 考 行 Citation 人 文 社 会 論 叢. 社 会 科 学 篇. 24, 2010, p.133-15 Issue Date 2010-08-31 URL http://hdl.handle.net/10129/3797 Rights

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title パウル ツェラーンにおける 言 語 の 諸 相 Author(s) 森, 治 Citation 人 文 論 集. 38, p. 65-102 Issue Date 1988-01-31 URL http://doi.org/10.14945/00003099 Version

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Title 西 遊 補 訳 注 ( 第 五 回 ~ 第 八 回 ) Author(s) 大 平, 桂 一 Editor(s) Citation 人 文 学 論 集.2013,31,p.231-268 Issue Date 2013-03-31 URL http://hdl.handle.net/10466/12877 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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Hirosaki University Repository Title 監 査 法 人 の 未 来 像 : 監 査 法 人 の 研 究 Author(s) 柴 田, 英 樹 Citation 人 文 社 会 論 叢. 社 会 科 学 篇. 23, 2010, p.67-99 Issue Date 2010-02-28 URL http://hdl.handle.net/10129/3261 Rights

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 古 第 三 紀 における 気 候 変 動 : 近 年 の 研 究 動 向 Author(s) 八 木 下, 晃 司 Citation 静 岡 大 学 地 球 科 学 研 究 報 告. 30, p. 47-58 Issue Date 2003-07 URL http://doi.org/10.14945/00000397

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Title 中岡省治名誉教授に聞く - 大阪外国語大学の思い出 -(1) Author(s) 進藤, 修一 ; 菅, 真城 Citation 大阪大学世界言語研究センター論集. 3 P.285-P.312 Issue 2010-03-11 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/3526 DOI Rights Osaka

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 文 化 産 業 論 再 考 : 大 衆 文 化 の 理 論 のために Author(s) 中 尾, 健 二 Citation 静 岡 大 学 教 養 部 研 究 報 告. 人 文 社 会 科 学 篇. 26(2), p. 24 226 Issue Date 1991-03-10

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Title 日 英 語 物 語 における 登 場 人 物 の 客 体 化 の 差 異 について Author(s) 山 岡, 實 Editor(s) Citation 英 米 言 語 文 化 研 究. 1998, 46, p.89-104 Issue Date 1998-03-31 URL http://hdl.handle.net/10466/10622 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 野 沢 温 泉 村 観 光 ヒアリング 調 査 報 告 Author(s) 狩 野, 美 知 子 ; 大 脇, 史 恵 Citation 地 域 研 究. 6, p. 1-14 Issue Date 2015-03-15 URL http://doi.org/10.14945/00008140

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Title 原始 古代における弓の発達 : とくに弭の形態を中心に Author(s) 松木, 武彦 Citation 待兼山論叢. 史学篇. 18 P.1-P.22 Issue 1984 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/47989 DOI Rights Osaka University ~ '~ ~

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title モンゴル 人 ジェノサイドに 利 用 された 強 制 的 な 自 白 Author(s) 楊, 海 英 ; 阿 日 査 Citation 人 文 論 集. 64(1-2), p. A21-A130 Issue Date 2014-01-31 URL http://doi.org/10.14945/00007647

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Title 体 験 話 法 の 機 能 について : 二 重 の 視 点 性 の 観 点 から Author(s) 三 瓶, 裕 文 Citation (37): 17-32 Issue 2012-05 Date Type Journal Article Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/10086/25722 Right Hitotsubashi

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title がん 経 験 者 の 語 りにみる 毛 髪 および 体 毛 に 関 する 経 験 に ついて Author(s) 白 井, 千 晶 Citation 人 文 論 集. 65(2), p. A41-A59 Issue Date 2015-01-30 URL http://doi.org/10.14945/00008090

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title ミヒャエル エンデ モモ における 時 間 の 本 質 につい て Author(s) 小 林, 良 孝 Citation 人 文 論 集. 53(1), p. A97-A150 Issue Date 2002-07-31 URL http://doi.org/10.14945/00000437

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title バブル 経 済 の 崩 壊 と 日 本 経 済 の 本 質 Author(s) 桜 井, 良 治 Citation 法 經 論 集. 71, p. 56-28 Issue Date 1993-11-30 URL http://doi.org/10.14945/00004892

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53 SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 浜松の戦争遺跡 Author(s) 竹内, 康人 Citation 浜松の戦争遺跡を探る. - ( 静岡大学公開講座ブックレット ; 2). p. 53-75 Issue Date 2009-11-20 URL http://hdl.handle.net/10297/4935

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Title みだれ 髪 と 宗 教 的 表 現 Author(s) 明 石, 利 代 Editor(s) Citation 女 子 大 文 学. 国 文 篇. 1984, 35, p.59-77 Issue Date 1984-03-30 URL http://hdl.handle.net/10466/10567 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title ロランの歌 における 怒り の表現 Author(s) 浅野, 幸生 Citation 人文論集. 51(2), p. A173-A184 Issue Date 2001-01-31 URL http://doi.org/10.14945/00000411 Version

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 黄 土 高 原 のイスラーム( 一 ) : 二 〇 〇 三 年 二 〇 〇 四 年 保 安 族 東 郷 族 調 査 報 告 Author(s) 楊, 海 英 Citation 人 文 論 集. 55(1), p. 33-180 Issue Date 2004-07-30

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title イオン対酸化還元化合物の光誘起電子移動反応によるラジカル生成と電荷共鳴相互作用 Author(s) 川井, 秀記 Citation Issue Date 1997-03-22 URL http://doi.org/10.11501/3124905 Version ETD

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長崎通信 No.85

長崎通信 No.85 NAOSITE: Nagasaki University's Ac Title 長崎通信 No.85 Author(s) Citation 長崎通信 No.85; 1986 Issue Date 1986-11-13 URL http://hdl.handle.net/10069/36432 Right 長崎の証言の会 This document is downloaded http://naosite.lb.nagasaki-u.ac.jp

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Hirosaki University Repository Title キリシタン禁令 の研究 Author(s) 安野, 眞幸 Citation Issue Date 1984-07-01 URL http://hdl.handle.net/10129/2069 本文データは吉川弘文館の許諾に基づき複製したもの Rights である Text version publisher http://repository.ul.hirosaki-

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title ミヒャエル エンデの 文 学 作 品 における 自 由 の 諸 相 Author(s) 小 林, 良 孝 Citation 人 文 論 集. 55(1), p. A51-A113 Issue Date 2004-07-30 URL http://doi.org/10.14945/00000480

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Hirosaki University Repository 世 界 遺 産 白 神 山 地 における 森 林 資 源 の 歴 史 的 活 用 : Title 流 木 山 を 中 心 に Author(s) 長 谷 川, 成 一 弘 前 大 学 大 学 院 地 域 社 会 研 究 科 年 報. 7, 2010, p.1- Citation 33 Issue Date 2010-12-28 URL http://hdl.handle.net/10129/4339

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Title ハイドロボレーションを利用するオレフィンへの官能基導入および関連反応の合成化学的研究 Author(s) 増田, 弦, マスダ, ユズル Citation Issue Date 1979-06 URL http://hdl.handle.net/10213/1517 Rights Type Thesis or Dissertation Text Version author Additional

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Title ミステリー 小 説 の 美 女 いろいろ : 比 較 文 学 的 に 考 える Author(s) 堀 江, 珠 喜 Editor(s) Citation 女 性 学 講 演 会. 17, p.1-27 Issue Date 2014-03 URL http://hdl.handle.net/10466/14527 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 台 湾 語 歌 謡 曲 に 見 る 近 代 化 と 文 化 の 変 質 : 日 本 の 歌 謡 曲 の 成 立 と 比 較 しつつ Author(s) 上 利, 博 規 Citation アジア 研 究. 8, p. 5-17 Issue Date 2013-03 URL

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 写 実 えの 志 向 : 時 代 と 創 造 其 の2 Author(s) 長 岡, 宏 Citation 静 岡 大 学 教 育 学 部 研 究 報 告. 人 文 社 会 科 学 篇. 21, p. 59-70 Issue Date 1971-03-15 URL http://doi.org/10.14945/00007751

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