02 配付資料（原子と分子・アルカンとアルケンとアルキン）.key

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ひでよりえいさか
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1 1

2 :45~ :45~ TEL: kagaku@chem.s.u-tokyo.ac.jp 2

3 / 3

4 / 1s/2s 2s 1s 2s 1s Wikipedia 1s 2s 4

5 / s, p, d 1, 3, 5 5

6 /

7 6 メチルアニオン陽子 6 個 = 正電荷 6 1s 電子 2 個非結合電子 2 個負電荷 7 共有電子 3 個正味 1 7N アンモニウムイオン + N N + 陽子 7 個 = 正電荷 7 1s 電子 2 個共有電子 4 個負電荷 6 正味 +1 テトラヒドロホウ素メチルカチオン 5B B B 陽子 5 5 個 = 正電荷 55 1s 電子 2 2 個共有電子 4 個負電荷陽子 6 6個 = 正電荷 64 1s 電子 2 2個共有電子 3 個負電荷 55 + 正味 1 1 正味 +1 7

8 / Lewis O O O 8

10 / 2 F 2 etc 10

11 / 11

12 / 12

13 / 2 F 2 etc 13

14 14

15 4 15

16 1 1s 1e 1s 2 3Li 1s 2 2s 4Be 1s 2 2s 2 5B 1s 2 2s 2 2p x 6 1s 2 2s 2 2p x 2p y 7N 1s 2 2s 2 2p x 2p y 8O 1s 2 2s 2 2p x 2 2p y 2p z 9F 1s 2 2s 2 2p x 2 2p y 2 2p z 10Ne 1s 2 2s 2 2p x 2 2p y 2 2p z 2 16

17 17

18 2p 2s 2p 2s 1s 1s 18

19 ψ ( a ) = ψ ( a, 1s) ψ ( b ) = ψ ( b, 1s) Φ B ( 2 ) = ψ ( a ) + ψ ( b ) 2 の結合性分子軌道の反結合性分子軌道 19

20 20

21 21

22 2 つの水素原子分子すなわち 2 Δ = 435 kj/mol 435 kj/mol だけ発熱的 Δ = +435 kj/mol 435 kj/mol だけ吸熱的水素分子 ( 2 ) は 2 つの孤立した水素原子より 435 kj/mol (104 kcal/mol) だけ安定である. 22

23 23

24 2p 2s 2p 2s 1s 1s 24

25 2p 2p 6 2s 1 2s 1s 1s

26 E 3d 3p 3s E 2p 2s 2s E 1s 1s 1s A sp 3 軌道の空間配置を上および横から見た図

27 E E E E 改めてメタンの構造を考える 3d 3d 3d 3d 3p 3p 3p 3s メタンとなる 3s 3s6原子 3p 3s 1原子炭素1個と水素4個の間に E 2p 3d 2p 3 3p sp 2p 2p 3s 2s 2s 2s 2p 新たにできた4つの分子軌道に 2s 合計8個の電子が入る 2s 1s 1s 1s 1s 1s A ４ sp3軌道の空間配置を上および横から見た図 A 等価な-結合が4つ 27 3 sp3軌道の空間配置を上および横から見た図 A

28 28

29 29

30 30

31 4 メタン methane ( 4 ) プロパン propane ( 3 8 ) シクロプロパン cyclopropane ( 3 6 ) アルカンの構造を描くいろいろな方法 31

32 32

33 33

34 34

35 E E E E E 3d E 3d 3d 3d 3d 3p 3d 3p 3p 3p 3p 3s 3p 3s 3s 3s 3s 3s E 2p3d 3d 2p 2p 2p3p 2p 2p 3p 2s 3s 3s 2s 2s 2s 2s 2s 2p 1s 2s 1s 1s 2p 2s 1s 1s 1s 1s 1s A 35 sp 3 軌道の空間配置を上および横から見た図 109.5

36 E 2p E 2p 2s 1s 1s 120 正面図側面図 3 個のsp 2 混成軌道の空間配置を上および横から見た図 36

37 E 2p E 2p 2s 1s 1s 37

38 38

39 4 39

40 40

41 (a) カルボカチオンの生成 (b) カルボアニオンの生成メチル水素化物メチルプロトンメチル 41 水素原子

42 sp 2-1s 結合空の p 軌道メチル水 A メチル

43 111 WWW 1.11 A A エタンの構造 43

44 (dihedral angle) 赤色の結合のなす角度が二面角 θ 44

45 45

46 = 46

47 A A 47

48 48

49 49

50 120 π σ 50

51 重結合の回転は容易には起こらない cf. 12 kj/mol in 33 51

52 Trans ( トランス ) is ( シス ) 52

53 53

54 54

55 第一級炭素 (primary carbon) 第二級炭素 (secondary carbon) 第一級炭素 (primary carbon) 3 第三級炭素 (tertiary carbon)

56 直鎖のアルカンの例名称化学式融点 ( ) 沸点 ( ) メタンエタンプロパンブタンペンタンヘキサンヘプタンオクタンノナンデカンウンデカンドデカンイコサントリアコンタンペンタコンタン methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane undecane dodecane icosane triacontane pentacontane ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 )

57 4 3 3 methane ethane propane 3 methyl ethyl propyl (n-propyl) isopropyl 57

58 butane isobutane butyl (n-butyl) s- s-butyl sec-butyl isobutyl t- t-butyl tert-butyl 58

59 IUPA IUPA 1: meth- 2: eth- 3: prop- 4: but- 5: pent- 6: hex- 7: hept- 8: oct- 9: non- 10: deca- -ane = -ene = -yne = -yl = -enyl = -ynyl = 59 -anol = -anal = -anoic acid =

60 60

61 61

62 methylhexane 62

63 63

64 64

65 65

66 2: di- 3: tri- 4: tetra- 5: penta- 6: hexa- 7: hepta- 66

67 Br l ブロモ -4- メチルヘキサン 3-bromo-4-methylhexane 4- ブロモ -3- メチルヘキサンでも 3- メチル -4- ブロモヘキサンでもない ( 3 ) 3 4-t- ブチル -5- クロロオクタン 4-t-butyl-5-chlorooctane 4- クロロ -5-t- ブチルオクタンではない 2, 5, 5- トリメチルヘプタン 2, 5, 5-trimethylheptane 3, 3, 6- トリメチルヘプタンではない 67

68 68

69 IUPA IUPA 1: meth- 2: eth- 3: prop- 4: but- 5: pent- 6: hex- 7: hept- 8: oct- 9: non- 10: deca- -ane = -ene = -yne = -yl = -enyl = -ynyl = 69 -anol = -anal = -anoic acid =

70 cis/trans E/Z Z cis E trans 70

71 高順位 ( 左側の ) 高順位 ( 右側の ) 高順位 ( 左側の ) 低順位 ( 右側の ) 3 Br 3 l l Br 低順位 ( 左側の ) 低順位 ( 右側の ) 低順位 ( 左側の ) 高順位 ( 右側の ) 71

72 このには 2 個のと 1 個のが結合している = 高順位 3 3 l このには 3 個のが結合している = 低順位 t- ブチル基イソプロペニル基 72 低順位高順位

73 Z cis E trans 高順位 ( 左側の ) 高順位 ( 右側の ) 高順位 ( 左側の ) 低順位 ( 右側の ) 3 Br 3 l l Br 低順位 ( 左側の ) 低順位 ( 右側の ) 低順位 ( 左側の ) 高順位 ( 右側の ) Z 異性体 : 高順位の基が同じ側にある E 異性体 : 高順位の基が反対側にある 73

74 高順位 ( 左側の ) 高順位 ( 右側の ) 高順位 ( 左側の ) 低順位 ( 右側の ) 3 Br 3 l l Br 低順位 ( 左側の ) 低順位 ( 右側の ) 低順位 ( 左側の ) 高順位 ( 右側の ) Z 異性体 : 高順位の基が同じ側にある E 異性体 : 高順位の基が反対側にある (Z)-1-bromo-1-chloro-1-propene (E)-1-bromo-1-chloro-1-propene 74

75 ヘキセン類の生成熱 Δ t ( 単位 kj/mol, 括弧内は kcal/mol) 異性体 Δ t 2 = = 2 3 ( シス体 ) 3 2 = 2 3 ( トランス体 ) ( 3 ) 2 = 2 3 ( 3 ) 2 =( 3 ) ( 10.0) 46.9 ( 11.2) 50.6 ( 12.1) 66.9 ( 16.0) 69.5 ( 16.6) 最も不安定最も安定シス体には重なり形になったエチル基同士がぶつかり合うエネルギーの大きな不安定化相互作用がある 75

76 一置換型二置換型 sp 2 -sp 2 のσ 結合 sp 2 -sp 2 のσ 結合 sp 2 -sp 3 sp 3 -sp 3 sp 3 -sp 3 sp 2 -sp 3 sp 3 -sp 3 三置換型四置換型 sp 2 -sp 2 のσ 結合 sp 2 -sp 2 のσ 結合 3 sp 2 -sp sp 2 -sp 3 sp 3 -sp sp 2 -sp 3 sp 2 -sp sp 2 -sp 3 76

77 σ 結合 sp 2 -sp sp 2 -sp sp 3 -sp 最も安定最も不安定エネルギー 77

78 78

79 79

ochem1_03

ochem1_03 第 3 回有機化合物の基礎 1. 炭化水素炭素と水素のみ炭化水素 hydrocarbon 4 飽和炭化水素 saturated hydrocarbon 不飽和炭化水素 unsaturated hydrocarbon アルカン alkane methane ethane propane butane isobutane 1 直鎖アルカン straight-chain alkane 分岐アルカン