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4 表 試験管内 PAE 菌株薬剤 MIC (µg/ml) PAE (h) 1 MIC 4 MIC STFX S. aureus FDA 209-P LVFX CPFX SPFX STFX E. coli KL-16 LVFX CPFX SPFX STFX P. aeruginosa PAO1 LVFX CPFX SPFX 作用機序 標的酵素に対する阻害活性... 添付資料番号 S. aureus S. pneumoniae E. coli および P. aeruginosa の標的酵素に対するシタフロキサシンの阻害活性を オフロキサシン レボフロキサシン スパルフロキサシン シプロフロキサシンおよびトスフロキサシンを対照薬として比較した すなわち DNA ジャイレースおよびトポイソメラーゼ IV 蛋白を精製し これらの酵素に対するシタフロキサシンおよび対照ニューキノロン系抗菌薬の阻害活性を 3~5 回測定し 50% 阻害濃度 (IC 50 ) および変動係数 (C.V.) として算出した その結果を表 に示す S. aureus FDA 209-P 株および S. pneumoniae J24 株由来酵素に対するシタフロキサシンの阻害活性は IC 50 値で比較すると対照ニューキノロン系抗菌薬より 2.9~79 倍高活性であった シタフロキサシン以外の薬剤はいずれも トポイソメラーゼ IV に対する IC 50 値が DNA ジャイレースに対する IC 50 値より低かった しかし シタフロキサシンの両酵素に対する IC 50 値は ほぼ同程度の値を示しており 本薬は dual inhibitory activity を示すことが示唆された 一方 E. coli KL-16 株および P. aeruginosa PAO1 株由来酵素に対する阻害活性は いずれの薬剤においても DNA ジャイレースに対する IC 50 値がトポイソメラーゼ IV に対する IC 50 値より低かった シタフロキサシンの両菌株由来酵素に対する阻害活性は IC 50 値で比較すると対照ニューキノロン系抗菌薬より 1.5~10 倍高活性であった [ 概要表 (10) 参照 ] 28

5 表 標的酵素に対する阻害活性 菌 株 薬剤 MIC IC 50 (µg/ml) (µg/ml) DNA gyrase (C.V.) Topoisomerase IV (C.V.) STFX (21.4%) 0.52 (30.0%) OFLX (26.8%) 5.65 (27.4%) S. aureus FDA 209-P LVFX (21.0%) 2.46 (18.5%) CPFX (15.3%) 1.88 (27.3%) SPFX (21.3%) 3.79 (7.10%) TFLX (12.9%) 1.50 (35.4%) STFX (30.9%) 2.00 (24.1%) OFLX (31.4%) 27.8 (13.8%) S. pneumoniae J24 LVFX (8.71%) 16.8 (12.2%) CPFX (10.2%) 8.45 (20.0%) SPFX (30.8%) 11.9 (26.8%) TFLX (60.6%) 8.44 (56.4%) STFX (46.8%) 0.71 (15.9%) OFLX (19.8%) 3.96 (42.9%) E. coli KL-16 LVFX (25.3%) 2.35 (33.8%) CPFX (23.7%) 1.86 (24.7%) SPFX (27.4%) 2.39 (30.9%) TFLX (32.4%) 1.51 (13.5%) STFX (12.0%) 1.80 (36.1%) OFLX (19.5%) 9.35 (19.4%) P. aeruginosa PAO1 LVFX (25.1%) 4.13 (9.36%) CPFX (9.28%) 3.24 (14.1%) SPFX (19.4%) 4.86 (43.9%) TFLX (22.5%) 2.88 (31.3%) 変異型標的酵素に対する阻害活性 ( 参考資料 )... 添付資料番号 ~27 既知のキノロン耐性変異を有する DNA ジャイレースおよびトポイソメラーゼ IV に対するシタフロキサシンの阻害活性を S. aureus 由来の各種変異導入標的酵素を用いて オフロキサシン レボフロキサシン シプロフロキサシン スパルフロキサシンおよびトスフロキサシンと比較検討した 変異型 DNA ジャイレースおよびトポイソメラーゼ IV は 各サブユニットをコードする遺伝子に 部位特異的変異導入法により種々の既知変異を導入した後 GyrA GyrB ParC(GrlA) および ParE(GrlB) 蛋白をそれぞれ精製し サブユニット A および B を再構成した これらの酵素に対するシタフロキサシンおよび対照薬の阻害活性を IC 50 値として算出した その結果を表 に示す 変異型トポイソメラーゼ IV に対し シタフロキサシンは 1 ヵ所のアミノ酸置換を有する 1 変異型酵素 (GrlA80 あるいは GrlA 84) および 2 ヵ所のアミノ酸置換を有する二重変異型酵素 (GrlA80 および GrlA 84) の酵素活性を供試薬中最も低い濃度で阻害した 1 変異型酵素 (GrlA80) に対するシタフロキサシンの 29

6 IC 50 は 対照ニューキノロン系抗菌薬の野生型酵素に対する IC 50 値と同程度もしくは 2 倍以内であった DNA ジャイレースに対しては 1 ヵ所のアミノ酸置換を有する 1 変異型酵素 (GyrA84 あるいは GyrA88) に対するシタフロキサシンの IC 50 値は 6.4 および 23 µg/ml と供試薬中最も低く これは対照ニューキノロン系抗菌薬の野生型酵素に対する IC 50 値 (25~67 µg/ml) より低かった 以上のようにシタフロキサシンは 1 変異型酵素および一部の二重変異型酵素に対して高い阻害活性を示し しかもその阻害活性は既存ニューキノロン系抗菌薬の野生型酵素に対する阻害活性に匹敵することから 既存ニューキノロン系抗菌薬耐性菌に対して強い抗菌力を示すと考えられた 表 S. aureus 由来各種標的酵素に対する阻害活性 薬剤 IC 50 (µg/ml) トポイソメラーゼIV DNAジャイレース WT a 80 b 84 c 80および84 d WT a 84 e 88 f 84および88 g STFX >1600 OFLX >1600 >1600 LVFX >1600 >1600 CPFX >800 >800 SPFX >800 >800 >800 TFLX > >200 >200 >200 a: 野生型酵素 b:grla80 位の Ser が Phe に置換した酵素 c:grla84 位の Glu が Lys に置換した酵素 d:grla80 位および 84 位の二重変異型酵素 e:gyra84 位の Ser が Leu に置換した酵素 f:gyra88 位の Glu が Lys に置換した酵素 g:gyra84 位および 88 位の二重変異型酵素 さらに S. pneumoniae および P. aeruginosa 由来の変異導入標的酵素および E. coli の変異標的酵素を用いて阻害活性を測定した すなわち 変異型の S. pneumoniae 由来トポイソメラーゼ IV E. coli 由来 DNA ジャイレースおよび P. aeruginosa 由来 DNA ジャイレースおよびトポイソメラーゼ IV を用いた その結果を IC 50 値として表 ~31 に示す シタフロキサシンはいずれの変異型酵素に対しても対照ニューキノロン系抗菌薬中最も低い濃度で阻害し S. aureus での検討結果と同様に その IC 50 値は対照ニューキノロン系抗菌薬の野生型酵素に対する阻害濃度に類似していた 30

7 表 S. pneumoniae 由来各種標的酵素に対する阻害活性 IC 50 (µg/ml) 薬剤 トポイソメラーゼ IV DNAジャイレース WT a 79 b WT a STFX LVFX CPFX SPFX a: 野生型酵素 b:parc の 79 位の Ser が Phe に置換した酵素 表 E. coli 由来各種標的酵素に対する阻害活性 薬剤 KL-16 MH-5 (GyrA83) IC 50 (µg/ml) a MIC (µg/ml) IC 50 (µg/ml) b MIC (µg/ml) STFX LVFX CPFX SPFX TFLX a:e. coli KL-16 由来野生型 DNA ジャイレースに対する IC 50 b:e. coli MH-5 由来変異型 DNA ジャイレース (GyrA83) に対する IC 50 表 P. aeruginosa 由来各種標的酵素に対する阻害活性 IC 50 (µg/ml) 薬剤 DNAジャイレース トポイソメラーゼ IV WT a 83 b WT a 87 c STFX LVFX CPFX SPFX a: 野生型酵素 b:gyra の 83 位の Tyr が Ile に置換した酵素 c:parc の 87 位の Ser が Leu に置換した酵素 ヒトトポイソメラーゼ IIα に対する阻害活性 ( 参考資料 )... 添付資料番号 ヒト由来類似酵素であるヒトトポイソメラーゼ IIα に対するシタフロキサシン レボフロキサシン オフロキサシンおよびシプロフロキサシンの阻害活性を測定し 細菌由来酵素である E. coli DNA ジャイレースおよび S. aureus トポイソメラーゼ IV 阻害活性と比較した その結果を表 に示す シタフロキサシンのヒトトポイソメラーゼ IIα に対する IC 50 値は 2369 ± 101 µg/ml(mean ± SD) であり 細菌由来酵素阻害活性との間に高い選択性が認められた 本薬の選択性は対照ニューキノロン抗菌薬と比較して 4~52 倍高かった 31

8 表 ヒト由来トポイソメラーゼ IIα および細菌由来酵素に対する阻害活性の比較 薬剤 IC 50 (Mean ± SD, µg/ml) 選択毒性値 DNA シ ャイレース トホ イソメラーセ Ⅳ トホ イソメラーセ IIα Topo II/Gyr Topo II/Topo IV (Gyr) a (Topo IV) b (Topo II) c STFX 0.13 ± ± ± LVFX 0.39 ± ± ± OFLX 0.71 ± ± ± CPFX 0.32 ± ± ± a:e. coli KL-16 由来 DNA ジャイレース b:s. aureus FDA 209-P 由来トポイソメラーゼ IV c: ヒト胎盤由来トポイソメラーゼ IIα 細胞内移行性... 添付資料番号 シタフロキサシンのヒト単核球系 THP-1 細胞内移行性を測定した すなわち THP-1 細胞に 最終濃度が 50 µg/ml となるように薬剤を添加し および 60 分間 ( 各時間サンプル数 =5) 培養した 細胞破砕後 HPLC を用いて細胞内薬剤濃度 (IC) を測定した 細胞内移行性は細胞内移行率 (IC/EC ratio) を指標として 式 ;IC/EC ratio=(hplc による細胞内薬剤算出値 µg/ml) 50( 細胞希釈倍率 ) 50 µg/ml( 細胞外薬液濃度 :EC) により算出した 結果を図 に示す シタフロキサシンの THP-1 細胞内移行は培養 5 分後から認められ その後 60 分まで緩やかに増加した 本薬の細胞内移行性は レボフロキサシンの移行性と同程度であった [ 概要表 (11) 参照 ] STFX LVFX IC/EC ratio Incubation time (min) 各薬剤 各培養時間ともに平均値および標準誤差を示す (n=5 ただし LVFX の 5 分値は n=4) 図 THP-1 細胞内移行性 32

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