スライド 1

Size: px

Start display at page:

Download "スライド 1"

あやかとくやす
5 years ago
Views:

1 Chlorohenic Acids and Lactones in Regular and Water-Decaffeinated Arabica Coffees ADRIANA FRAH, TMAS DE PAULIS, DANIEL P.MREIRA J.Agric.Food Chem. 2006,54, M1 中室奈緒美 (Wed) 1

2 * Introduction コーヒー (coffee) 世界で最も多くの国で飲用される嗜好飲料生豆には多糖類, アミノ酸. タンパク質, 脂質が含まれるポリフェノール : クロロゲン酸アルカロイド : カフェイン, トリゴネンジテルペン : カフェストール, カーウェオール焙煎によって化学変化し, 数百種類におよぶ成分が焙煎豆に含有 * コーヒーの香り (coffee flavor) 甘い蜜様の香り : β- ダマセノン特徴的香り : 2- フリルメタンチオールトロピカルフルーツ的香り : ギ酸 3- スルファニル -3- メチルブルカラメル様香り : フラネオール, ホモフラネオールソトロン, ホモソトロンなど糖類の分解により, 苦味や酸味, 甘味などコーヒーの味を決定する上で重要 2

* Introduction カフェイン (1,3,7-trimethylxanthine) アルカロイド ( 窒素原子を含み塩基性を示す ) 乾燥コーヒー豆中に ~0.9-2.

3 * Introduction カフェイン (1,3,7-trimethylxanthine) アルカロイド ( 窒素原子を含み塩基性を示す ) 乾燥コーヒー豆中に ~ % 含有他にもコーラ, 緑茶, ウーロン茶, ココアに含有覚醒作用, 脳際動脈収縮作用, 利尿作用の効果カルシウム過剰尿, 高コレステロール血症を導く鎮痛剤の添加材としてももちいられる効果促進だけでなく, 悪影響を及ぼすかもしれない N N H 3 C CH 3 N N CH 3 頻脈の原因, 血圧の低下, 丌安神経症丌眠症など健康的ライフスタイルと病気への効果カフェイン抜きコーヒーの需要増加原因の追及 3

4 * Introduction カフェインレスコーヒーコーヒー市場で ~10% 程度製造コーヒーにおけるカフェインの役割を明らかにしたコーヒーの苦味成分がカフェインだけでない薬理作用において中枢神経興奮作用がカフェインに負う部分が多い腸管ぜん動促進作用などがカフェイン以外によるカフェイン以外の成分の損失 : クロロゲン酸, それと関連ある化合物の減少味や香りの面にコーヒーに劣ってしまう脱カフェイン法生成した生豆からカフェインを除去する方法 1 有機溶媒抽出蒸気で膨潤させた生豆に有機溶媒 ( ジクロロメタン, 酢酸エチル ) を通してカ抽出疎水性の高さから分配されやすい 2 水抽出カフェイン含有 % 4

5 * Introduction クロロゲン酸 (chlorogenic acid) HC Chlorogenic acid(5-cga,cqa) 5 H H H H H Quinic acid Caffeic acid Neochlorogenic acid(3-cga) H H 3 HC H H H Cryptochlorogenic acid(4-cga) * ラジカル捕捉能による抗酸化作用 * コーヒー中 5-10% 近く含まれる * 熱に丌安定で容易に分解 * 水溶性フェノール化合物 HC 4 H H H H H コーヒー酸のカルボキシル基とキナ酸 5 位 (3,4 位 ) のヒドロキシ基による脱水縮合構造 5

6 * Introduction H R H 2 C 6 5 R 3 1 R H R 1 H 2 C 1 6 H H 4 R=H 5-CQA H R=CH3 5-FQA R=H 5-pCoQA R1=CA, R2=CA, R3=H R1=CA, R2=H, R3=CA R1=H, R2=CA, R3=CA 3,4-diCQA 3,5-diCQA 4,5-diCQA Figure 1. Main chlorogenic acid monoesters (A) and diesters (B). Esterification also occurs in carbons 3 and 4 of the quinic acid. We have adopted the IUPAC numbering system (16) for chlorogenic acids. CA ) caffeic acid. CGAs は決定的な飲料の酸味, 渋味, 苦さの原因 CGAs CGA- ラクトンコーヒーの匂いと風味生薬理学に対して重要な役割 6

7 * Introduction H H H H CH 1 H -H 2 Figure 2. Formation of a cinnamoyl-1,5-ç-quinolactone from a chlorogenic acid isomer. Although under IUPAC rules (16)lactones is different from that for the acids, to avoid confusion, in this work, we have used for lactones the same numbering precursors. When other authors are cited, the numbering has been changed for consistency. H H Cinnamoyl-1,5-γ-quinolactones(CGL) : レギュラーコーヒー中 ~0.5% CGA から加水分解し, 焙煎過程中に分子内エステル結合を形成 3 H H 今研究未焙煎と焙煎アラビカコーヒーの脱カフェイン過程含まれている CGA, CGL の定量及び効果 7

8 * Experimental Samples. * 未焙煎 C.arabica samples : cv.borbon, cv.sumatra.m, cv.sumatra.s, cv.herloom decaffeination(reg), after decaffeinatiom(decaf) Roasting. max. temperature(230 ) : 6,7,8 min + 1min cooling period Weight Loss. WBR : weight before roasting WAR 100 WAR : weight after roasting % WL 100 Analysis. HPLC & HPLC-MS WBR light roast light medium roast dark roast 焙煎時間の違いによって, 酸味や苦みが異なってくる浅炒り (6min) 中炒り (7min) 深炒り (8min) 8

9 * Results and discussion 1green sample Regular Coffee : Bourbon : Sumatra.M : Sumatra.S : Herloom = 5.1 : 5.4 : 6.4 : 5.6 (%) (total mg /100g sample) 地域で, CGAの含有量が異なった Sumatra.S sampleが多い含有量を示した 9

10 * Results and discussion 5-CQA と植物中フェノール酸は, 厳しい気候, ホウ素丌足, 窒素豊富条件にて増大 Decaffeined Coffee : Bourbon : Sumatra.M : Sumatra.S : Herloom = 6.1 : 6.4 : 7.3 : 6.4 (%) (total mg /100g sample) 脱カフェイン化脱カフェイン中で CGA 損失が起こる他の水溶性化合物 ( 炭水化物 ) が侵出すべき 3-CQA, 4-CQA, 3-FQA, 4-FQA 3,4-diCQA, 4,5-diCQA 増加 5-CQA, 5-FQA, 3,5-diCQA 減少部分的にキナ酸 5- 位のシンナモイル基が 3,4- 位に異性化したかもしれない! CGA 分子の変形は熱の存在にて起こることが報告されている 10

11 * Results and discussion 5-CQA, 5-FQA は脱カフェイン中に減少他の CQAs, FQAs は増加 Caffeic acid 量は 12-21mg% に増加加水分解の進行が示唆される 4,5-diCQA が減少し, 他の dicqa の増加が見られた 11

12 * Results and discussion H 2 C H H H H H H 3,5-Dicaffeoyl quinic acid Quinic acid 5 位がエステル化された dicqa の Caffeic acid の半分が脱カフェイン処理の間丌安定 3,4-diCQA, 3-CQA, 4-CQA が形成する焙煎過程で温度変化はほとんどない焙煎での水分減少度合いを検討 2 Roasting 12

1%, 15% 脱カフェイン過程中にて水を失ってしまう Decaffeinated coffee は重量が少ない Decaffeinated

13 * Results and discussion 平均重量減少度合い ( 焙煎 : 6,7,8min) regular : 12.5%, 15%, 17.2% Decaffeinated : 10.5%, 13.1%, 15% 脱カフェイン過程中にて水を失ってしまう Decaffeinated coffee は重量が少ない Decaffeinated caffee の含水量は Regular coffee より少ない含水率が高いと新鮮なコーヒー豆生豆水分収穫後 : 50% 以上乾燥精製され 11~13% 程度焙煎後 1~3% 程度含水率が高くなると焙煎コーヒー豆の劣化スピードが速くなる 13

14 * Results and discussion 2 Roasted Sample CQA の大幅な減少豆の脱カフェイン過程での物理的特性による変化ではないか? CGA 異性体の配分が似ている傾向 : 熱を加えることで異性化が進行しているのではないか? 14

15 * Results and discussion 異性化によって生成したラクトン (3-CQL, 4-CQL, 3-FQL, 4-FQL, 3,4-diCL) 4-CoQLから1,5-γ-quinolactoneピークを検出定量はできなかった H 1,5-γ-quinolactone H H Roasted Sample(Lactone) 焙煎過程における重量 % 減少 7min(light medium roast) が最大総 CGL 平均 432mg%(reg), 455mg%(decaf) 未焙煎コーヒーと類似している 15

16 * Results and discussion Decaf sample 中 CGL 量は Regular より多い脱カフェイン過程でキナ酸 4,3- 位の異性化が起こっているのではないか? 16

17 * Results and discussion 10 社のレギュラーコーヒーを分析 Schrader et.al 3-CQL, 4-CQL を定量会社における値の差は, 焙煎度合いにより生まれる一般的には dark medium roast が市場に出回っている 17

18 * Conclusion * green Sample * Roasted Sample 18

19 19

Effect of Roasting on the Formation of Chlorogenic Acid Lactones in Coffee

Effect of Roasting on the Formation of Chlorogenic Acid Lactones in Coffee 著者 : ADRIANA FARAH, TMAS DE PAULIS, LUIZ C. TRUG,PETER R. MARTIN 雑誌 : J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1505-1513 紹介者 : 北河広大 2013.1.18(Fri)