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11 T. Ito, A. Yamamoto, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 136 (1974) J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1783 (1974) J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1398 (1975) 11

12 T.Ito, A. Yamamoto, et al., Bull. Chem. Soc. Japan, 49, 3250 (1976) Bull. Chem. Soc. Japan, 49, 3257 (1976) Chemistry Letters, 835 (1976) J. rganometallic Chem., 161, 61 (1978) J. rganometallic Chem., 174, 237 (1979) 12

13 M Ph 2 P PPh 2 Ph P P 2 Ph 2 C C M L Ph N N Ph 13

14 Periodic Table of Elements cd 1 2 e 2.1 1S 1 3 Li 1.0 2S 1 11 Na 1.0 3S 1 19 K 0.9 4S 1 37 Rb 4 Be 1.5 2S 2 12 Mg 1.3 3S 2 20 Ca 1.1 4S 2 38 Sr 21 Sc 1.2 3d 1 4S 2 39 Y 22 Ti 1.3 3d 2 4S 2 40 Zr 23 V 1.5 3d 3 4S 2 41 Nb 24 Cr 1.6 3d 5 4S Mn 1.6 3d 5 4S 2 43 Tc 26 Fe 1.7 3d 6 4S 2 44 Ru 27 Co 1.7 3d 7 4S 2 45 Rh 28 Ni 1.8 3d 8 4S 2 46 Pd 29 Cu 1.8 3d 10 4S 1 47 Ag 30 Zn 1.7 3d 10 4S 2 48 Cd 5 B 2.0 2S 2 2p 1 13 Al 1.5 3S 2 3p 1 31 Ga 1.8 4S 2 4p 1 49 In 6 C 2.5 2S 2 2p 2 14 Si 1.8 3S 2 3p 2 32 Ge 2.0 4S 2 4p 2 50 Sn 7 N 3.1 2S 2 2p 3 15 P 2.1 3S 2 3p 3 33 As 2.2 4S 2 4p 3 51 Sb S 2 2p 4 16 S 2.4 3S 2 3p 4 34 Se 2.5 4S 2 4p 4 52 Te 9 F 4.1 2S 2 2p 5 17 Cl 2.9 3S 2 3p 5 35 Br 2.8 4S 2 4p 5 53 I 1S 2 10 Ne 2S 2 2p 6 18 Ar 3S 2 3p 6 36 Kr 4S 2 4p 6 54 Xe 0.9 5S 1 55 Cs 0.9 6S S 2 56 Ba 0.9 6S d 1 5S 2 La ~1.1 4f n 5d m 1.2 4d 2 5S 2 72 f 1.2 5d 2 6S d 4 5S 1 73 Ta 1.4 5d 3 6S d 5 5S 1 74 W 1.4 5d 4 6S d 6 5S 1 75 Re 1.5 5d 5 6S d 7 5S 1 76 s 1.5 5d 6 6S d 8 5S 1 77 Ir 1.6 5d 7 6S d 10 5S 0 78 Pt 1.5 5d 9 6S d 10 5S 1 79 Au 1.4 5d 10 6S d 10 5S 2 80 g 1.5 5d 10 6S S 2 5p 1 81 Tl 1.5 6S 2 6p S 2 5p 2 82 Pb 1.6 6S 2 6p S 2 5p 3 83 Bi 1.7 6S 2 6p S 2 5p 4 84 Po 1.8 6S 2 6p S 2 5p 5 85 At 2.0 6S 2 6p 5 5S 2 5p 6 86 Rn 6S 2 6p 6 87 Fr 0.9 7S 1 88 Ra 0.9 7S 2 Ac ~1.1 5f n 6d m 104 Rf 105 Db 106 Sg 107 Bh 108 s 109 Mt 110 Ds 57 La 58 Ce 59 Pr 60 Nd 61 Pm 62 Sm 63 Eu 64 Gd 65 Tb 66 Dy 67 p 68 Er 69 Tm 70 Yb 71 Lu 89 Ac 90 Th 91 Pa 92 U 93 Np 94 Pu 95 Am 96 Cm 97 Bk 98 Cf 99 Es 100 Fm 101 Md 102 No 103 Lr 14

15 Ph 2 P Ph P 2 [] [] R R R P Ph 2 RC 1) - + [] PPh 2 2 [ ] = (dppe) 2 R R - 2 6) R - 2 [] = 4 (dppe) 2 hν - 2 R 8) R [] [] 2) C 2 RC 2 -N 10) -2 PhSi 3 2 Ph P Si 3,4) Ph P P 2 Ph 2 PPh - 2 [] R 5,9) X NRCR' - 2 R + 7) N [] N [] T. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, (1999) R' X 1) T. Ito, A. Takahashi, S. Tamura, Bull. Chem. Soc. Japan, 59, 3489 (1986). 2) T. Ito, T. Matsubara, J. C. S., Dalton Trans., 2241 (1988). 3) T. Ito, et al., J. C. S., Dalton Trans., 1645 (1990). 4) T. Ito, T. Matsubara, Y. Yamashita, J. C. S., Dalton Trans., 2407 (1990). 5) S. Kurishima, T. Ito, et al., J. C. S., Dalton Trans., 1135 (1991). 6) T. Ito, et al., rganometallics, 5, 735 (1986). 7) T. Ito, S. Kurishima, et al., rganometallics, 11, 2333 (1992). 8) M. Minato, T. Ito, et al., Chem. Lett., 2339 (1994). 9) M. Minato, T. Ito, et al., rganometallics, 15, 4863 (1996). 10) D.-Y. Zhou, T. Ito, et al., Chem. Lett., 1017 (1997); 187 (1998). 15

16 R Si Ph 2 P Ph 2 P Si Ph P Ph 2 P P Ph PPh 2 Ph(R)Si 2, R=,Me,Ph 2 P Ph r.t., - 2 P Ph 2 Ph 2 P PPh 2 Ph 2 P P Ph 2 Si Ph P Ph 2 P PPh P Ph 2 PhSi 3 PhSi 3, - 2, RCN r.t., - 2 Si Ph P PPh Ph 2 P P Ph Si 2 2 :SiPh Si Ph P Ph 2 P C N R P Ph P Ph 2 R R RC, - 2 or C 2, - 2 r.t., - 2, - C 2 Si Ph P Si PPh Si Ph 2 P P Ph Ph P 2 P Ph P P Ph C 2 / 2 Ph Ph P 2 P Ph 2 Ph R 2 P PPh 2 C R R Ph Si n D.-Y. Zhou, T. Ito, et al., Chem. Lett., 1017 (1997) D.-Y. Zhou, T. Ito, et al., Chem. Lett., 187 (1998) T. Ito, K. Shimada, et al., J. rganomet. Chem., 611, 308 (2000) M. Minato, T. Ito, et al., Chem. Lett., 960 (2001) M. Minato, D.-Y. Zhou, T. Ito, et al., Chem. Comm., 2654 (2001) M. Minato, J. Nishiuchi, T. Ito, et al., JCS Dalton Trans. 483 (2003) M. Minato, T. Matsumoto, T. Ito, et al., Chem. Comm., 2968 (2003) C 16

17 17 dern Coordination Chemistry, The Legacy of Joseph Chatt, ed. by Leigh & Winterton

18 Chemistries of and W Complexes with Cp 2 M Fragments [Cp 2 Me ] + A - [Cp 2 ] + A - [Cp ] + A - 2 PPh 3 C Me PPh 3 C Cp 2 M 2 + A [Cp 2 M 3 ] + A - [Cp 2 ] + A - Me 2 C 2, R=Bu n Cp 2 PR 3 Cp 2 M - PR 3 [Cp ] + A - 2 PR3 or Ts Cp 2 M + MCp 2 + [Cp A - Cp 2 ] + A - - M=,W;Cp=η 5 -C 5 5, η 5 -C 5 4 Me; A = p-ts 18

19 Chemistries of and W Complexes with Cp 2 M Fragments Cp A 2 C E,A Cp 2 A 2 [Cp 2 3 ] + A - 2 C E E=orNR Cp CE + A Cp 2 ()A + C E Cp 2 ()A + CE + A Cp 2 A 2 + C E Path (A) Cp 2 (A) + A CE A Cp 2 CE + A- A Cp 2 C E + A- CE Cp 2 A 2 Path (B) Cp 2 (A) + A CE A Cp 2 E C + A - A Cp 2 E + A- CE Cp = η-c 5 5 A = p-ts, C 3 C, or C 3 19 cf. T. Ito et al., J. C. S. Chem. Commun., 1990, 988

20 Chemistries of and W Complexes with Cp 2 M Fragments Synthesis and Crystal Structure of N-eterocyclic Carbene Complexes of Bis(η 5 -cyclopentadienyl)molybdenum N-eterocyclic carbene complexes of molybdenocene (3), which are prepared by the reaction of an imidazolium salt with either [(η 5 -C 5 5 ) 2 ()(Ts)] (1) or [(η 5 -C 5 5 ) 2 ()Li] 4 (6-), were characterized by spectroscopic analyses as well as by an X-ray structure determination. Y. Yamaguchi,* R. da, K. Sado, K. Kobayashi, M. Minato and T. Ito* [Cp 2 ()(Ts)] cationic molybdenocene 1 1/4 [Cp 2 ()Li] 4 anionic molybdenocene 6- imidazolium salt base imidazolium salt hν R N C N R R = i Pr, Me, Mes 3 Bull. Chem. Soc. Jpn., 76 (5), (2003) 20

21 P. J. Chirik, et al., Nature, 427, 527 (2004) C&E News, Feb. 9,

22 ( 301 ) 303 (M)- (C) (2001 ) (2000 ) 22

23 C 3 C 2 C n C C 2 R R = N -C 2 C 3, -(C 2 ) 2 C 3, -(C 2 ) 3 C 3, -C 2 SC 3, -C 2 N(C 3 ) 2, S Ph 3 P Ph 3 P 1970 N N Ru PPh 3 R 3 P R 3 P W PR 3 PR 3 Cl Cl PPh 3 s PPh 3 N R C N 23 R'

24 Ph 2 Ph 2 P P PPh 2 P Ph 2 3 C 3 C 3 C Pt C 3 PR 3 C 3 C R C C 3 2 C C 2 C PPh 2 PPh 2 Ph 3 P C P P Ru Ph 2 Ph 2 Ph 3 P PPh C 3 3 C Et 3 P C C CC 3 Pt 3 CC PEt 3 C C C C 3 C C 3 N Pt N C 3 C 3 C R 3 P C 2 C 3 Pd Pd R 3 P C 3 C 2 PR 3 PR 3 24

25 MePh 2 P MePh 2 P Pd R R R = Me, Et, n-pr Et 3 P R Pd R PEt Ph 2 MeP Ph 2 MeP Pd = C 3 Ph CMe CMe C 3 CN MeC CMe Ph 3 P PPh 3 Rh PPh 3 C Rh PPh 3 PPh 3 2RC Ru 2 (PPh 3 ) 4 RC 2 C 2 R

26 3 C 3 C Cr C 3 C 3 Cy 3 P Mn Cy 3 P Mn C C Et 3 P Fe Et 3 P C 3 C 3 C PEt 3 Co PEt 3 3 C Ph 3 C C Ph Ni Ni PR 3 PR 3 3 C R = Ph, Cy, Et 26

27 3 C C C X + Rh(PPh 3 ) 4 Rh X =, C Ph 3 P 3 PPh 3 + C PPh 3 X 1982 Ph 3 P Ph 3 P Co PPh 3 N N Mg N NCo PPh 3 Ph 3 P Et 2 Ph 3 P Co N N Li Et 2 Ph 3 P PPh 3 Ph 3 P Et

28 M + M M Ts W CR CR M CR W C C C M C C C C M W R + PR 3 PR M M M R' PR 3 28

29 PPh 2 PPh 2 Ph 2 P R Ph 2 P NC C Ph C 2 P C N 2 PPh 2 PPh 2 C 3 Ph 2 P PPh PPh 2 2 PPh Ph P 2 2 Ph Ph 2 P 2 P N 2 + Ph 2 P C R C R CN PPh 2 Ph Ph 2 P 2 P Ph 2 P Ph 2 P PPh 2 PPh 2 PPh 2 R C C C PPh 2 R PPh 2 Ph 2 P N Ph 2 P PPh 2 C C E PPh 2 Ph 2 P N Ph 2 P PPh 2 X PPh 2 Ph 2 P C R 2 Ph N 2 P PPh R 1 2 PPh Ph 2 2 Ph 2 Ph P P P 2 P P Ph Ph 2 P 3 C C 2 3 PPh 2 R R Ph Si P P Ph Si R Si Ph Si Si Ph P PPh 2 P P Ph P PPh Ph Ph P P Ph Ph 2 P P Ph 2 P P Ph 2 P P Ph P Ph 2 P P Ph 2 P Ph 2 I Ph 2 2 Ph2 Si Ph 2 2 Si Ph P Ph 2 P R PPh PPh 2 R Si Ph P Ph 2 P 3 C P Ph PPh 2 C 3 Si Ph P PPh Ph 2 P P Ph 2 C R Ph 2 P Ph 2 P Ph 2 P P Ph 2 29

30 30

31 31

32 32

33 BCSJ 33

34 JST J-Stage online Journal 34

35 1998 SciFinder Scholar

36 36

37 37 A

38 38

39 39

40 Japan Accreditation Board for Engineering Education 40

41 41

42 42

43 43

44 44 ACTIN CECK D PLAN

45 spiral up ACTIN CECK D PLAN P P C D A 45

46 J. Chatt G. J. Leigh 46

47 FD Jon Dilworth 47

1 1 H Li Be Na M g B A l C S i N P O S F He N Cl A e K Ca S c T i V C Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se B K Rb S Y Z Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb T e

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