つくば物質科学週間特別実験教室 ポリアセチレン 木島正志 特別実験教室 ポリアセチレン は, 対象者は少ないけれども つくば物質科学週間 の目玉行事になります. 白川先生がノーベル賞受賞に至る最初の発見であった 銀色光沢をもつポリアセチレン薄膜の合成 実験と, 受賞者 3 人の偉大な業績である 化学

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1 つくば物質科学週間特別実験教室 ポリアセチレン 木島正志 特別実験教室 ポリアセチレン は, 対象者は少ないけれども つくば物質科学週間 の目玉行事になります. 白川先生がノーベル賞受賞に至る最初の発見であった 銀色光沢をもつポリアセチレン薄膜の合成 実験と, 受賞者 3 人の偉大な業績である 化学ドープすることでポリアセチレンに電気が流れた その瞬間の再現実験行うもので, レベルの高い実験を体験しながら物質科学の真の面白さを体験する企画になります. しかしながら, いままで導電性高分子の代表である ポリアセチレン をテーマにした合成と測定に関する実験教室は実現できずじまいでした. その理由は, 合成にはまず原料としてアセチレン (H-C C-H) ガスを使用することです. アセチレンは, 大きな燃焼熱をもつ可燃性ガスで ( 酸素と混合した酸素アセチレン炎は金属溶接に広く用いられていますが ), 引火点は-17.7 ºC と低く, 発火点は 305, 爆発限界 ( 空気中 ) は,2.5~100 vol % と範囲が極めて広い特徴があります. そのため空気中へのガス漏れは, 容易に爆発性混合ガスを形成することにつながるので取り扱いには十分な注意が必要になります. さらにポリアセチレンを合成するには, チーグラーナッタ重合触媒の調製が必要になります. この触媒は, 重合直前にトリエチルアルミニウムとオルトチタン酸テトラブチルを混合して作ります. この触媒づくりには水, 空気は厳禁で, 特にトリエチルアルミニウムは腐食性が高く, 空気に触れると自然発火する性質を持つなど極めて反応性が高い物質です. そのため実験設備としてドラフトチャンバー ( 局所排気装置 ) と不活性ガス ( 窒素, アルゴン ) ライン, 真空排気装置は必須になります. 大学の実験室では, このレベルの設備は通常容易に整えることができます. しかし, 問題は, 先に述べたアセチレンとトリエチルアルミニ ウムの取り扱いになります. ちょうど 2008 年に日本科学未来館 ( 白川 木島研卒業生 : 廣木一亮氏 ( 現, 津山高専准教授 )) の要請でポリアセチレンの合成に関するビデオクリップの制作協力とポリアセチレンサンプルを提供することになりました. その当時の検討によって, 研究用途でなければ必要量のアセチレンガスをカルシウムカーバイドと水から発生させ, トリエチルアルミニウムは市販の希釈試薬を用いることで, 安全に導電性高分子の代表であるポリアセチレンをきれいなフィルム状態で得ることができるようになりました ( 日本科学未来館常設展 3F: ものづくり- 技術革新の原動力 -ひらめく). このときの実験のノウハウを活かし, 予備実験を繰り返して安全性等に問題がないことを確認し, 体験型の実験教室の開催は可能であると判断するに至りました. 対象は高校生, 高専生, 大学生で 2 日間出席できる人. さらに応募には参加志望動機 500 字以内を添えることを要求して, 書類審査のうえ参加者 4~8 名を決定することにいたしました. Web システム作製や応用理工サマースクールとの兼ね合いもあって募集期間は非常に短いものになってしまいました. 概要白川英樹博士 A. G. MacDiarmid 博士 A. J. Heeger 博士の 3 人の科学者は 導電性高分子 ( 電気の流れるプラスチック ) を発見し 新たな材料分野を開拓してその発展に多大な貢献をしました その功績により 3 人は 2000 年のノーベル化学賞を共同受賞しました 本教室では この研究分野の原点である白川博士が 偶発的に合成した銀色光沢を持つポリアセチレン薄膜 を 実際に自分で合成し 物質観察を行います さらに 歴史的な大発見となった プラスチックに電気が流れた瞬間 を再現します これらの実験を通して導電性高分子が社会の発展にどのような影響を与えたのかを考えてみたいと思います

2 監修 指導募集人数募集期間開催日対象場所参加費 筑波大学名誉教授 白川英樹 筑波大学教授 木島正志 4~8 名程度 2013 年 6 月 3 日 ~7 月 5 日 ( 金 )17:00 まで 2013 年 8 月 26 日 (9:30 大学会館集合 )~ 8 月 27 日 ( 月 火 ) の 2 日間 上記の開催日に参加できる高校生 高専生 大学生 筑波大学 ( 大学会館白川展示室 第 3 エリア実験室他 ) 無料 ( 交通費 食費 宿泊費等は自己負担 ) 宿泊が必要な場合は 近隣のホテルやつくば研修センター等をご利用ください 事前に調べておいてほしいこと 1 アセチレンについて ( 性質, 用途, 取り扱い方, 作り方など ),2 ポリマーを作る反応と触媒について ( 重合反応, チーグラーナッタ触媒など ),3 物質ができたかどうかを調べる方法について ( 赤外線吸収スペクトルなど ), 4 電気の流れやすさについて ( 電気伝導度の測り方や化学ドーピングなど ). 8 月 26 日, 受講者 7 名には大学会館前に集合してもらい, 白川展示室を見学してそのまま第 3 エリアの F502 セミナー室に移動. そこで休憩の後, 実験のガイダンス ( 諸注意, 実験説明, 自己紹介など ) を行いました. 注意事項 1 日目は合成実験のため 実験中は必ず白衣 メガネを着用のこと ( 普段メガネを使用しない人は目の保護のため なるべく大きな無色透明 ~ 薄色のメガネか花粉 防塵対策等の保護メガネを用意し 着用する ) ディスポーザブルの白衣と実験用保護メガネは用意してありますが 持っている人は持参することをお勧めします 履物は安定で 皮膚露出が少なくかつ滑りにくい運動靴などが望ましい ( サンダルやヒールが不安定なものなどは不可 実験用靴の持参可 ) 2 日目は応用理工サマースクール ( 特別講義 体験研究 発表 ) に参加します なお 高校生は 応用理工賞へのエントリーが可能です 発表会はエントリー者 ( もしくは代表者 ) が研究発表を行います F502 での実験前の打合せ 短期間の募集期間に応募のあった 7 名を書類審査の結果, 受講生として受け入れることにいたしました. その内訳は大学生 3 名, 高校生 4 名です.( この研究テーマで応用理工サマースクールの応用理工賞へのエントリー者は 1 名でした.) 受講生にはサマースクールの方針で以下の実験内容の簡単なテキストと事前学習項目を全員に提示して, 予習をしておいてもらいました. 調べられる範囲で勉強をしてもらい, 余裕のある人には予習内容を事前に見せてもらいました. 実験内容 1 チーグラーナッタ触媒を用いて無色透明なガス ( アセチレン ) から金属光沢を持つプラスチック ( ポリアセチレン薄膜 ) をつくります. 2 そのポリマー薄膜の赤外線吸収スペクトルなどを測定し その化学構造を考察します 3 さらに電気伝導度を測定します 絶縁体であったポリアセチレンがヨウ素を用いて化学ドープすることで電気の流れる導電性高分子に変わることを体験します 白衣を着て実験室に全員集合初日の午前中は原料のアセチレンガスの生成です. 反応はドラフト内で行い, 容器をすべて窒素置換した後, カルシウムカーバイドの分散液に水を滴下することでアセチレンガスを発生させ, ドライアイス-エタノールトラップと乾燥剤充填カラムを通して捕集用ゴム袋に貯めます. 今回の実験では 2 種類のポリアセチレンを合成する予定だったので二つのゴム袋に重合に必要な量のアセチレンを貯めました. 重合反応は高校生 (4 人 ) と大学生 (3 人 ) の 2 グループに分けて, 前者は S(Shirakawa)- type を, 後者は N(Naarmann)-type という異なる 2 種類のポリアセチレンを合成しました. 触媒

3 の調製条件の違いが性質の異なるポリアセチレンを与えます. 大学生グループが N-type の触媒を調製している時間を利用して高校生グループがアセチレンガスを発生させました. エタノールバス中で接続してあるアセチレンガスの入ったゴム袋との間のコックを開き, アセチレン重合を開始しました. 適当な重合時間 ( 通常は 1 時間以上 ) の後, 反応を終了します. 今回は時間の関係で, 十分な反応時間は確保できませんでしたが, 下の写真に示したようにシュレンク管の壁面に銅様の金属光沢をもつポリアセチレン薄膜を形成することができましました. アセチレン発生装置をドラフト内に組み上げ, 発生したアセチレンガスが捕集袋に貯まる様子を観察する高校生グループ アセチレンガスの入った捕集用ゴム袋 シュレンク反応管にトリエチルアルミニウム ( 左 ) とオルトチタン酸テトラブチル ( 右 ) を加え触媒をつくる様子 大学生グループによる N-type 触媒の高温熟成処理中の様子 第 3 エリア食堂で昼食の後, 高校生グループは S-type 触媒を調製しました. 減圧することで溶媒を濃縮して, シュレンク管の壁面全体に触媒液をまんべんなく広げた後, ドライアイス- 高校生グループによる N-type ポリアセチレンの重合後の様子 一方, 大学生グループも N-type 触媒の後処理の後, 室温でアセチレンの重合を行いました. 約 1 時間反応後, 未反応のアセチレンガスを減圧で除き不活性ガス置換して反応を終了します. こちらは黒銀の光沢を持つフィルムができあがりました ( 右図 ). 両グループとも重合は無事進行したようで, 異なるポリアセチレンフィルムをつくることができました. 実は, 実験の大変なところは生成した物質の精製です. 空気に触れないように不活性ガスを流しながらシュレンク管内部のポリアセチレンフィルムの内側にテフロンシートを丸めて入れます. 次に, 不活性ガス置換してあるトルエン, ヘキサン ( 場合によりメタノール ) をシリンジで加えてはシリンジで抜き出すという洗浄作業を何回も繰り返し行って生成物に付着している触媒等の不純物を取り除きます. この作業を交替で順番に全員で行いました. これで

4 1 日目が終了です. 高校生, 大学生ともに慣れない環境の下で, 使ったことのない実験器具や可燃性ガス, 高圧ガス, ドライアイス, 液体窒素, 危険物, 劇物を取り扱い, さらに空気や水に触れないように物質を取り扱うというハイレベルの実験作業を行いました. 初日最後に行った洗浄操作の後は,TA の協力でシュレンク管ごと真空乾燥を十分に行いました. 乾燥後のポリアセチレンを下図に示します. する内容でしたので, より理解を深めることができたものと思います. 総力を挙げてポリアセチレンフィルムの精製に取り組む姿 2 日目の実験内容は ポリアセチレンフィルムの観察と物性測定になります 講義の後, すぐに実験室に集合し, 実験を開始しました. 時間を調整しながら電気伝導度測定と赤外吸収スペクトル測定を行いました. 窒素充填したグローブバッグを使ってポリアセチレンフィルムをシュレンクから取り出し, 測定用サンプルを切取ります. S-type( 左 ) と N-type( 右 ) のポリアセチレンフィルム 特別実験教室 2 日目です. 応用理工サマースクールのスケジュールに従い特別講義の受講 実験 発表を行います 白川先生の特別講義は一般公開され,3A402 講義室で 9:45 から 1 時間行われました. 応用理工サマースクールに参加した高校生約 70 名, 近隣の高校生, 高専生, 本学大学生 大学院生, 教員, 一般の方が聴講しました. 質問は高校生のみ受け付けることになりました. 特別実験参加者にとって本講義は, まさに昨日から行ってきた実験と密接に関係 2 日目の昼食後,TA とともに全員集合 昼食の後は, ポリアセチレンフィルムの走査型電子顕微鏡 (SEM) による表面観察を行いま

5 した. 電気伝導度測定では素子作りが難しくなかなかうまくいきませんでした. ポリアセチレンフィルムをヨウ素の蒸気にさらすことで電気伝導性が発現することを体験できました. 赤外分光法 (IR スペクトル測定 ) によるポリアセチレンの解析では, 文献記載の方法に従って 2 種類のポリアセチレンのシス体とトランス体の存在割合を比較検討しました ( 下図 ). シスおよびトランスの C-H 面外変角振動の吸収強度 A trans (1014 cm -1 ), A cis (740 cm -1 ) を用いて, 次式から見積もることができます 高校生グループの合成した S-type ポリアセチレンの方が cis 体の存在割合が高いことが分かりました. cis 含有率 (%)=. A. A A 100 T. Ito, H. Shirakawa, and S. Ikeda, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 12, 11 (1974). S-type ( 左 ) と N-type( 右 ) ポリアセチレンの表面モルフォロジーの違い SEM によるポリアセチレンの表面観察の結果,S-type は繊維束形状,N-type は小さな粒状の集まりのように見えます.IR と SEM の結果はポリアセチレンの歴史的な研究経緯と合致するものでした. 高校生グループは 15:00 までに実験を終了させて,15:20 からの応用理工サマースクール研究発表会に参加します. 代表者 (1 名 ) は実験教室 ポリアセチレン で行った実験結果と自分で調べたことをまとめて数分間で発表します. 一方, 大学生グループは, 時間の許す限り電気伝導度測定に挑戦しました ( 白川先生も木島もサマースクール研究発表会に出席していたため大学生グループの行動は正確には把握していません ). 苦労して 4 端子測定用素子を作製し, 直流電気伝導度を測ったようですが, 後で検証したころ若干測定器につなぐ配線がまちがっていました. 2 グループのつくったポリアセチレンフィルムの IR スペクトル 合成したポリアセチレンフィルムの SEM 観察 真空ラインに取り付けたヨウ素の入ったシュレンク容器 ( 中央左 ) と電気伝導度用ガラスセル ( 中央右 )

6 ヨウ素ドープ前後のポリアセチレンの電気伝導度変化. ヨウ素ドープ後急激に電気伝導度が上昇する様子. 応用理工サマースクール発表会後, 実験室にもどって大学生グループメンバーに祝福されて記念撮影 ( 正面下の盾に注目 ). うまく接続されていれば, 上図のようなデータが得られたはずでした ( 参考データ ). さてちょうどこの時間帯は, サマースクールに参加した高校生たちの各体験実験のテーマごとの代表,1 名ずつによる計 12 名の研究発表が行われました. その審査の結果, 第 1 回目の応用理工賞は, 私たちの実験テーマ ポリアセチレン の発表者に決まりました. 大変喜ばしいことでした. この二日間は, 受講生だけでなく,TA も, 講師陣も大変ハードなスケジュールでしたが, 何とか無事に乗り切ることができました. 電気伝導度測定実験では若干の不具合がありましたが, ほぼ当初の予定と目標は達成することがで きたと考えています. 白川先生には丸二日間, 特別実験教室とサマースクール ( 特別講義と発表審査会 ) の両企画でお世話になり本当にありがとうございました. 特別実験教室に参加された高校生 (1,2,3 年生 ) と大学生 (1,2,4 年生 ) のみなさんは, 木島研 TA( 大学 4 年生 2 名 ) と RA( 大学院博士課程 2 年 ) とコミュニュケーションをとりながら, 真剣かつ楽しみながら協力して意欲的に実験に取り組み, 無事故ですべてのプログラムを無事修了することができました. 大変うれしく思います. ( 特別実験 ポリアセチレン 企画 実行責任者, 物質工学域 )

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