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1 酸と塩基 代謝概要 平成 31 年 4 月 18 日 病態生化学分野教授 ( 生化学 2) 山縣和也

2 本日の学習の目標 ヘンダーソン ハッセルバルヒの式を理解する アミノ酸の電荷について理解する 自由エネルギーについて理解する

3 1. 酸と塩基 ( ヘンダーソン ハッセルバルヒの式 ) 2. 代謝概要 ( 反応速度について )

4 生体内の反応の多くに酸 塩基反応が関わっている またアミノ酸や核酸は酸や塩基の性質を示す 酸 Acid 塩基 Base 酸 塩基の定義 アレニウスの定義 Svante August Arrhenius( スウェーデン )1880 年頃 酸 : + を与える塩基 :O - を与える一般性に欠ける ( 弱酸 弱塩基を表わすのに難点 ) ブレンステッド, ローリーの定義 1920 年頃 Johannes Nicolaus Brønsted ( )( デンマーク ) Thomas Martin Lowry ( )( 英 ) 酸 : + を与える塩基 : + を受け取るより一般的, 生化学系 ( 弱酸 弱塩基 )

5 酸 塩基 酸 : + を与える (A または A と表わす ) 塩基 : + を受け取る (B と表わす ) A + B A + B + A: 酸 Acid B: 塩基 Base A : 共役塩基 Conjugate base B + : 共役酸 Conjugate acid 可逆反応, 平衡状態 : 正反応と逆反能の両者が等しく 外見上変化がない状態

6 平衡定数 水溶液中の酸 K A + 2O A + 3O + K : 平衡定数 K = 3O + は水溶液中の + の存在状態 [A ] [3O + ] [ ] は濃度を示す [A] [2O] K Cl + 2O Cl + 3O + または単に K Cl Cl + + K = [A ] [ + ] [A]

7 p と pka Ka A A + + Ka = [A ] [ + ] [A] 弱酸 A のイオン化の平衡定数 ( 水を省略した式より導く ) を酸解離定数といい Ka とあらわす Ka: この平衡式の平衡定数酸解離定数, 単に K と表すこともある p = log10 [ + ]( 定義 ) pka = log10 Ka ( 定義 ) 強酸の pka は小さい値をとることに注意 1 10 [X] -1 Y= -log[x]

8 Ka A A + + Ka = [A ] [ + ] [A] ヘンダーソン ハッセルバルヒの式 enderson-asselbalch equation pka = log10 [A ] [ + ] [A] = log [ + ] log = p log [A ] [A] [A ] [A] p = pka + log [A ] [A]

9 酸と塩基,p と pka p = pka + log [A ] [A] ヘンダーソン ハッセルバルヒの式 enderson-asselbalch equation 酸 塩基平衡のもっとも基本的な式 [A] と [A ] の割合は 溶液の p と pka によって決まる [A] = [A ] ( 酸 A が 50% 解離 ) のとき pka = p pka: 酸が 50% 解離する p の値 p が pka に等しい時, 酸は 50% 解離する p pka = log [A ] [A] p > pka の時 [A] < [A-]( 解離型優先 ) p = pka の時 [A] = [A-](50% 解離 ) p < pka の時 [A] > [A-]( 非解離型優先 )

10 ヘンダーソン ハッセルバルヒの臨床的意義 生体内では重炭酸イオン緩衝系が働いている ( 緩衝とは p の変化に抵抗する力のこと ) そのため血液の p は極めて狭い範囲 ( ) に維持されている 重炭酸イオン緩衝系 : + + CO 3-2 CO 3 2 O + CO 2 37 度で pka=6.1 [ 2 CO 3 ] は動脈血中の二酸化炭素分圧 paco 2 に比例し [ 2 CO 3 ]=0.3paCO2 の関係がある したがって p = pka + log [CO 3 ] [ 2 CO 3 ] [CO = log 3 -] 0.3paCO2

11 ヘンダーソン ハッセルバルヒの臨床的意義 p = pka + log [CO 3 ] [ 2 CO 3 ] [CO 3 -] = log 0.3pCO2 採血で測定 血液中に + が蓄積することをアシドーシスという p は低下 血液中の + が低下することをアルカローシスという p は上昇 肺は O2 を取り込み CO2 を排出する : アシドーシスやアルカローシスの主な原因が pco2 の変化である場合は呼吸性という ( 呼吸性アシドーシス 呼吸性アルカローシス ) 腎臓は CO3- を血液に与える 一方 + を尿に排出する : 重炭酸塩の変化が主である場合は代謝性という ( 代謝性アシドーシス 代謝性アルカローシス )

12 ヘンダーソン ハッセルバルヒの臨床的意義 p = pka + log [CO 3 ] [ 2 CO 3 ] [CO 3 -] = log 0.3pCO2 採血で測定 腎不全 ( 代謝性アシドーシス ) 1 腎臓はプロトンを尿に排出する 腎臓に障害があると体内に酸 ( + ) がたまる (p が低下する ) 2 重炭酸イオンは + と反応し 消費され低下する ( 緩衝応答 ) 3 さらに脳の呼吸中枢が p の変動を感知し 肺で換気がたかまり paco2 が低下する ( 呼吸性代償 ) 4 その結果 p の低下が改善する方向に働く 1 4 [CO 3 -] p = log 0.3paCO2 2 ~ 3 臨床検査データ :p, pco2, [CO3-]

13 肺疾患 ( 呼吸性アシドーシス ) 1 肺は二酸化炭素 (CO2) を排出する 肺に障害がおこると血中の炭酸ガス (pco2) がたまる ( 一次的な変化 ) 2pCO2 が上昇するので プロトンが生成される方向に動く ( + が増加し 血液が産生になり p が低下する ) 3 腎臓で CO3 が血液中に分泌される ( 再吸収 ) その結果 血中 CO3 が増加する 4 その結果 低下していた p が上昇する ( 代償過程 ) [CO 3 -] 2 ~ 3 4 p = log 0.3paCO2 1 臨床検査データ :p, pco2, [CO3-]

14 ヘンダーソン ハッセルバルヒの具体例 p = pka + log [CO 3 ] [ 2 CO 3 ] [CO = log 3 -] 0.3paCO2 p 正常値 paco 2 正常値 40mmg [CO 3 -] 正常値 24mEq/L ある患者さんの検査結果 p=7.3, PaCO2 =25 mmg, CO3- =12 meq/l この患者さんの病態は?

15 アミノ酸 Amino acid 両性電解質 Ampholyte, amphoteric electrolyte 水溶液中で酸, 塩基の両方の性質を示す カルボキシル基 ( 酸 ) Carboxyl group (acid) アミノ基 ( 塩基 ) Amino group (base) CO2 α 水素 α-ydrogen + 3N C R α 炭素 α-carbon 側鎖 Side chain 生理的な p (p7.4) ではカルボキシル基は COO- として アミノ基は N3+ として存在している

16 アミノ酸の電荷と p 低 p( 酸性 p) 中性 p アラニン 高 p( 塩基性 p) C 3 C 3 C N C C O N C C O 2-2 N C C O 2 - pka=2.4 pka=9.9 正味の電荷 +1 正味の電荷 0 正味の電荷 1 酸性の溶液ではカルボキシル基は COO でアミノ基は N3+ である アルカリの溶液ではカルボキシル基は COO- でアミノ基は N2 である

17 アミノ酸の pka 値 アミノ酸 α-coo α-n3 + アラニン アルギニン アスパラギン アスパラギン酸 システイン グルタミン グルタミン酸 グリシン ヒスチジン イソロイシン ほぼ 2 ほぼ 9

18 側鎖の解離 ( 電離 ) アミノ酸側鎖 アスパラギン酸グルタミン酸 酸塩基 pka (pk) C O O C O O /4.2 リシン N 3 + N アルギニン N C N 2 + N 2 N C N N

19 アスパラギン酸 pk3 9.9 pk1 2.0 アミノ酸のイオン化状態 側鎖 R に解離基がある場合 + 3 N C C O O - C 2 C O O - pk2 3.9 低 p 中性 p 高 p +3N C C2 COO +3N C C2 COO - +3N C COO - K1 K2 K3 C2 2N C C2 COO - COO COO COO - COO - 正味の電荷

20 中性領域でのアミノ酸の電荷 低 p 中性 p 高 p リシン + 3 N C C O O + 3 N pka1 pka2, 3 C C O O - 2 N C C O O - ( C 2 ) 4 N 3 + ( C 2 ) 4 N 3 + ( C 2 ) 4 N 2 正味の電荷 pka1=2.2, pka2=9.2, pka3=10.8

21 アミノ酸の電気泳動 Gly, Glu, Lys + - 電気泳動 p 7.0 Gly, Glu, Lys の移動後の位置はどこか?

22 1. 酸と塩基 2. 代謝概要 ( 反応速度について )

23 反応の自由エネルギー変化と活性化自由エネルギー ギブス自由エネルギー Gibbs free energy:g 分子構造が固有のものとして持っている内部エネルギーに相当 O 2 2 O 水素がもえて水ができる 自由エネルギー O 2 ΔG ΔG ΔG: 反応の自由エネルギー変化 ΔG : 活性化自由エネルギー 2 2 O 反応軸 Reaction Coordinate ΔG < 0: 過程は自発的に進む ( 自然におきる反応は負の値 )

24 反応の自由エネルギー変化と活性化自由エネルギー ギブス自由エネルギー Gibbs free energy:g 分子構造が固有のものとして持っている内部エネルギーに相当 A + B C + D 遷移状態 ( 活性化状態 ) G A + B ΔG ΔG 遷移状態 ( 活性化状態 ) A B ΔG: 反応の自由エネルギー変化 ΔG : 活性化自由エネルギー C + D 反応の自発性をきめる 反応速度に関与する 反応軸 Reaction Coordinate ΔG < 0: 過程は自発的に進む ΔG = 0 : 系は平衡状態にある ( 過程は止まっている )

25 反応の自由エネルギー変化と活性化自由エネルギー G 遷移状態 ( 活性化状態 ) 酵素存在下 A + B ΔG ΔG ΔG: 反応の自由エネルギー変化 ΔG : 活性化自由エネルギー ΔG C + D 反応軸 Reaction Coordinate 酵素は ΔG を変えない,ΔG を変える. 反応速度は ΔG に依存しない,ΔG に依存する. ΔG が小さいほど ( 活性化エネルギーが低いほど ) 反応速度は速い.

26 ヘキソキナーゼ exokinase 解糖系の最初の反応 解糖系の一番最初のステップでグルコースはグルコース6リン酸になる 4 O 6 C 2 O 5 O O 3 グルコース Glucose 1 2 O O + Pi O C 2 OPO 3 2- O O O O グルコース 6- リン酸 Glucose 6-phosphate

27 反応の自由エネルギー変化と活性化自由エネルギー ギブス自由エネルギー Gibbs free energy:g Pi + グルコース グルコース 6- リン酸 + 2O G Pi + グルコース ΔG ΔG: 反応の自由エネルギー変化 ΔG : 活性化自由エネルギー グルコース 6- リン酸 + 2O ΔG 反応軸 Reaction Coordinate ΔG < 0: 過程は自発的に進む ΔG >0 : グルコースはグルコース 6 リン酸にはすすまない

28 アデノシン三リン酸 Adenosine triphosphate ATP N 2 N N O -O P O - O O O P O O P - - O O C 2 O N N O O 呼吸などの異化作用の過程で放出された遊離エネルギーを化学エネルギーとして蓄えた有機リン酸化合物 ATP は細胞のエネルギー通貨

29 反応の自由エネルギー変化 G > 0 の反応をおこさせるには : G < 0 の反応と組み合わせ 全体として ΔG < 0 となるようにする ( 共役 ) 例 G o ' (kj mol 1 ) Pi + グルコースグルコース 6- リン酸 + 2O ATP + 2O ADP + Pi ATP + グルコース ADP + グルコース 6- リン酸 化学的に共役した一連の反応の全ギブスエネルギー反応は 個々の過程のギブスエネルギー変化の総和に等しい

30 反応の自由エネルギー変化と活性化自由エネルギー ギブス自由エネルギー Gibbs free energy:g ATP + Pi + グルコース グルコース 6- リン酸 + ADP ΔG: 反応の自由エネルギー変化 G Pi + ATP グルコース ΔG グルコース 6- リン酸 + ADP 反応軸 Reaction Coordinate ΔG < 0: 過程は自発的に進む

31 本日のまとめ pka は酸や塩基の相対的な強さをしめす ヘンダーソンハッセルバルヒの式を導くことができる 血液の酸性 アルカリ性の病態が把握できる アミノ酸の電荷は p により異なる ギブス自由エネルギーが負の値のときのみ その反 応は自発的に進行する

32 理解の確認のために 1. 塩基は+ を受け取るものである 2. pがpkaに等しいとき酸は50% 解離する 3. pka=logkaである 4. アミノ酸は水溶液中で酸としても塩基としても働く 5. アスパラギン酸は中性で+1の電荷をもつ 6. ギブスの自由エネルギー変化が正の値の場合のみその反応は自発的にすすむ 7. 酵素は活性化自由エネルギーを増加させる働きをもつ 8. ATPを利用することで熱力学的に不利な反応も生体内でおこりえる 9. 血液に+ が蓄積することをアルカローシスをいう 10. 肺の異常で血液が酸性になった場合を代謝性アシドーシスという

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