簡単な自分史

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1 薬 品 分 析 学 と 薬 品 物 理 化 学 とのはざまにて 斎 藤 寛

2 育 み 助 けて 頂 いた 方 へのお 礼 京 都 大 学 時 代 宇 野 町 田 両 教 授, 田 中 久 横 山 両 教 授, 先 輩 後 輩 の 教 官 方 々, 卒 業 修 了 生 の 方 々, 工 学 部 教 官 院 生, 化 研 教 官, 阪 大 蛋 白 研 の 方 々など. アメリカ 時 代 Marquette 大 学 K. Nakamoto 教 授 など 岡 山 大 学 時 代 田 中 教 授 はじめ 在 職 されていた 教 職 員, 在 職 されてい る 教 職 員 の 方 々, 卒 業 修 了 生, 理 学 部 ( 分 析 など) 教 員 の 方 々など. 多 くの 方 におかげで 今 日 があります( 感 謝 )

3 最 終 講 義 薬 品 分 析 学 と 薬 品 物 理 化 学 とのはざまにて 結 局,どちらつかず 岡 山 大 学 大 学 院 医 歯 薬 学 総 合 研 究 科 斎 藤 寛

4 略 歴 1942 年 京 都 市 左 京 区 で 生 まれる 1961 年 京 都 府 立 洛 東 高 校 ( 京 都 市 山 科 区 ) 1965 年 京 都 大 学 薬 学 部 卒 業 1970 年 京 都 大 学 薬 学 部 文 部 技 官 京 都 大 学 大 学 院 博 士 課 程 修 了 USA Marqutte 大 学 化 学 部 博 士 研 究 員 1971 年 京 都 大 学 薬 学 部 助 手 1976 年 岡 山 大 学 薬 学 部 ( 助 教 授 ) 1987 年 岡 山 大 学 薬 学 部 ( 教 授 ) みの 里 ( 妻 ) 京 都 府 立 園 部 高 校, 2 年 後 輩, 弁 理 士 当 時 は 完 全 な 農 村, 学 校 区 は 祇 園 先 斗 町 なども 含 む 岡 山 で32 年 間

5 生 まれた 時 代 : 太 平 洋 戦 争 中 戦 争 の 大 義 :アジア 人 の 人 道 的 な 解 放 ( 実 際 は, 領 土 拡 大 と 石 油 など 天 然 資 源 が 目 的 ) 1942 年 ( 昭 和 17 年, 生 まれた 年 )ミッドウエイの 海 戦 : 太 平 洋 戦 争 の 転 機 敗 戦 へ 空 母 赤 城 :ミッドウエイの 海 戦 で 僚 艦 3 隻 と 共 に 沈 没 爆 撃 で 炎 上 する 空 母 飛 竜 私 の 父 親 家 内 の 父 親 満 州 シベリア 抑 留 生 活 仏 印 ( 現 ミャンマー)で 戦 死 理 屈 ない 反 戦 意 識 物 心 ついた 時 : 飢 餓 の 時 代 ( 親 の 方 が 飢 えていた )

6 0 歳 の 写 真 家 にあったもの 父 親 が, 兵 士 ( 中 国 東 北 部 ) 捕 虜 (シベリア)の 際, 肌 身 離 さず 持 って いたもの( 年 ) 恐 らく, 命 より 大 切 にしていた. 汚 れ た 縁 を, 何 度 も 切 り 取 り, 小 さくなった. 逝 去 した 兵 士 捕 虜 の 同 じような 写 真 は,シベリアなどの 大 地 に 眠 っている.

7 コンクリート 製 らせん 階 段 で 上 まで 上 れる 子 供 時 代 の 遊 び 場 絶 景 かな! 南 禅 寺 周 辺 平 安 神 宮 庭 園 で 鯉 を 釣 ると 怒 ら れる 柿 食 えば, 坊 主 が 怒 る 南 禅 寺

8 大 学 の 頃 の 部 活 動 のひとこま 探 偵 物 語 本 業 の 照 明 (あかりや)とし て, 配 線 の 説 明 をしている メイク 中 ( 端 役 ) 探 偵 物 語

9 京 都 大 学 在 職 中 での 研 究 学 位 論 文 Infrared spectra of amide derivatives (1970 年 ): 平 面 の-CONH-(アミド) 結 合 をもつ 誘 導 体 のtransとcis 異 性 体 の 赤 外 特 性 吸 収 帯 を 議 論 基 準 振 動 の 計 算 と 経 験 的 な 帰 属 ( 帰 属 を 重 視 の 試 行 錯 誤 にのめり 込 み), 測 定 技 術, 錯 体 化 学 の 知 識, 合 成 技 術 や 精 製 技 術 を 取 得 Nakamoto 教 授,Marqutte 大 学, Milwaukee, Wis, USA 異 常 酸 化 数 を 持 つ 金 属 錯 体 のIR ( 年 ) 時 代 背 景 ベトナム 戦 争 の 最 中, 古 きよき 時 代 のアメリカ の 最 後 の 時 代 (アメリカ 社 会 全 般, 日 本 人 社 会, 黒 人 社 会,ヒスパニックやマイノリティー 社 会 ) 沢 田 教 一 のピューリッツァー 賞 作 品 安 全 への 逃 避

10 アメリカ 時 代 の 研 究 ラマンでの 金 属 同 位 体 効 果 ( 世 界 初 ) 真 空 ラインでの 異 常 原 子 価 を 持 つ 錯 体 の 合 成 と 測 定 に 成 功 学 んだもの: 本 格 的 な 錯 体 の 研 究, 真 空 ラインでの 合 成 技 術, 安 定 金 属 同 位 体 を 用 いた 帰 属 方 法,mgスケールでの 合 成 技 術,ラマンスペクトルの 測 定 技 術 など

11 技 官 助 手 時 代 酸 アミド イミド 類 の 赤 外 と 振 動 計 算 アゾ 系 色 素 の 共 鳴 ラマンスペクトル ベンゼン 誘 導 体 の 基 準 振 動 とその 計 算 アミノ 酸 単 結 晶 を 用 いた 分 子 間 力 の 計 算 など 主 な 発 表 学 会 : 分 子 構 造 総 合 討 論 会 と 日 本 化 学 会 ( 物 理 化 学 部 会 ) ノーベル 賞 の 福 井 先 生 が 活 躍 先 輩 後 輩 らから 学 んだこと 実 験 に 対 する 真 摯 な 姿 真 実 を 探 求 する 心

12 研 究 の 例 :メチルレッドでの 共 鳴 ラマン Azo form Azo form Hydrazone form Hydrazone form 岡 山 へ

13 岡 山 大 学 へ 赴 任 したころ ( 振 動 オタク) それまでの 研 究 のキーワード 赤 外 ラマンスペクトル, 振 動 計 算, 同 位 体 の 利 用, 錯 体,たんぱく,ポルフィリン 研 究 教 育 への 情 熱

14 赴 任 当 時 の 生 理 化 学 ( 分 析 )の 研 究 当 時, 世 界 の 分 析 学 の 主 流 の 研 究 有 機 試 薬 の 開 発 に 関 する 研 究 錯 体 の 構 造 と 金 属 イオンに 関 する 研 究 当 時 は, 珍 しい 研 究 ここへ 参 画 スルホンアミド 系 化 合 物 の 赤 外 スペクトル

15 振 動 スペクトル( 酸 アミド 誘 導 体 ) 赤 外 ラマンスペクトル と 基 準 振 動 の 計 算 田 中 由 先 生 との 共 同 研 究 ( 京 大 時 代 から) Hydantoin NH 2 O S O N(CH 3 ) 2 NN-Dimethylsulfamide Acetylurea 含 硫 化 学 物 とその 金 属 錯 体 の 赤 外 スペクトルへ Urea 誘 導 体 のtrans/cis -CONH- に 興 味 アミノ 酸 へ

16 アミノ 酸 金 属 錯 体 の 振 動 スペクトル ( 安 定 金 属 同 位 体 効 果 の 利 用 ) 目 的 高 分 子 状 錯 体 の 解 析 将 来 のコンピュータの 進 歩 蛋 白 やDNAなどの 生 体 高 分 子 のシュミレーションに 資 すること 問 題 点 当 時 の 計 算 機 センターのコンピュータ(ACOS): 京 都 大 学 のHITACと 互 換 性 があるか?( 先 の 計 算 で 確 認 ) 赤 外 ラマンスペクトルの 測 定 環 境 : 日 本 分 光 DS701 分 光 器 (IR)とラマン 分 光 器 ( 借 用 ) 研 究 をスタート( 歓 喜!)

17 安 定 金 属 同 位 体 効 果 とアミノ 酸 金 属 錯 体 の 赤 外 スペクトル 40 Ca- 44 Ca 置 換 同 位 体 効 果 銅 及 び 亜 鉛 -アスパラ ギン 酸 グル タミン 酸 など 重 水 素 化 同 位 体 効 果 と 計 算 銅 -アラニン 銅 -セリン [Bis(glycylglycinato)calcium chloride] n の 赤 外 スペクトル 銅 -フェニル アラニンなど

18 得 られた 成 果 と 問 題 点 金 属 ー 配 位 子 の 結 合 の 力 の 定 数 の 決 定 など 生 体 高 分 子 のシュミレーションに 資 すること 問 題 点 Urey-Bladley 力 場 が 古 すぎること(GVFFへの 転 換 が 必 須 ) 経 験 的 帰 属 法 の 認 識 と 知 識 不 足 帰 属 の 任 意 性 研 究 の 中 断

19 確 認 試 験 としての 赤 外 スペクトル 衛 研 : 岡 田 米 谷 四 方 田 佐 藤 各 先 生 の 好 意 日 本 薬 局 方 食 品 添 加 物 公 定 書 参 照 赤 外 スペクトル 製 剤 などの 成 分 分 析

20 第 改 正 日 本 薬 局 方 参 照 赤 外 スペクトル 測 定 法 セルなどの 改 正 特 に, 果 糖 もIRをKBr 法 からペースト 法 へ 第 8 版 日 本 食 品 添 加 物 公 定 書 参 照 赤 外 スペクトル( 分 析 で 測 定 )

21 添 加 物 ベタインの 参 照 赤 外 スペクトル 日 本 ではKBr 法 では 水 和 物 に! ペースト(Nujol) 法

22 食 の 安 全 に 定 性 分 析 ( 赤 外 スペクトル)で 寄 与 できた ことは, 嬉 しかった 岡 田 米 谷 四 方 田 佐 藤 各 先 生 に 感 謝!

23 赴 任 当 時 の 生 理 化 学 ( 分 析 )の 研 究 ここに 注 目 した 当 時, 世 界 の 分 析 学 の 主 流 の 研 究 有 機 試 薬 の 開 発 に 関 する 研 究 錯 体 の 構 造 と 金 属 イオンに 関 する 研 究 当 時 は, 珍 しい 研 究 スルホンアミド 系 化 合 物 の 赤 外 スペクトル

24 難 溶 性 塩 を 用 いる 陰 イオンの 定 量 法 の 開 発 発 想 着 眼 点 ( 田 中 善 教 授 ) [Dye M] solid + n Anion(A) Dye + MA n 吸 光 度 (Mを 定 量 ) Dye: 1-(4-アルソノフェニールアゾ)R 酸 誘 導 体 など 何 故, 塩 が 難 溶 性 になるか? 構 造 解 離 ( 生 成 ) 定 数 ポリマーの 生 成 感 度 向 上 :Dyeの 選 択 ポルフィリンへ

25 金 属 ポルフィリン*の 基 本 骨 格 Hemoglobinなどの 活 性 中 心 Protoporphyrinなどが 含 まれる N N M N N ここでは,Porphineを 含 む Porphine 類 をポルフィリン* と 呼 ぶ Metal-Porphine Chem.Abst.での 名 前 Porphine * ギリシャヤ 語 の 帝 王 の 色 ( 古 代 紫 )の 意 味 を 持 つポルフィラから 取 った 名 前

26 ポルフィリンの 塩 を 用 いた 陰 イオンの 定 量 法 の 開 発 H 2 -TSPP Fe + PO 4 2- H 2 -TSPP + FePO 4 吸 収 スペクトル 吸 光 度 測 定 従 前 法 と 比 較 :10 倍 高 感 度 リン 酸 イオンの 定 量 Acid phosphatase 活 性 H H Structure of H2-TSPP フッ 素 イオンなどの 陰 イオンの 定 量 法 の 開 発 へ 活 用

27 分 析 用 試 薬 の 開 発 クロムアズロールS(CAS)と そのアルミニウム 錯 体 の 利 用 ー 四 級 アンモニュウム 塩 と 血 清 アルブミンの 定 量 法 の 開 発 ー

28 CASを 用 いたアルブミン(HSA)の 蛍 光 定 量 背 景 ブロムクレゾールグリーン(BCG) 法 HSAの 定 量 :メタクロマジーの 利 用 目 的 BCG 法 では 測 定 できない 髄 液 中 の HSAの 定 量 法 の 開 発 HO HOOC CH 3 Cl C CH 3 Cl O COOH 結 果 10 μg in 5 mlのhsaの 定 量 可 能 SO 3 - メリット BCG 法 の50 倍 以 上 の 感 度 混 在 する 血 清 成 分 の 影 響 なし CAS Chrome-Azurol S Anal. Chim. Acta, 178 (1985), Chem. Pharm. Bull, 34 (1986)

29 CASとそのアルミニウム 錯 体 を 用 いた4 級 アンモニウ ム 塩 とアルブミンの 定 量 Point : 非 イオン 界 面 活 性 剤 の 添 加 Octadecylamine CAS HSA CAS-Al Cetyltrimetylammonium Bromide や Benzethonium Chlorideなども 可 能 高 感 度 化 には, 蛍 光 の 利 用 分 析 への 手 ごたえ!( 嬉 しい)

30 CASと 関 連 化 合 物 を 用 いる 人 血 清 アルブミンの 蛍 光 定 量 CASも 同 様 BCG 法 に 比 べ 倍 高 感 度 化 に 成 功 中 国 勢 の 多 数 の 参 入

31 京 都 大 学 医 学 部 付 属 胸 部 疾 患 研 究 所 薬 剤 部 長 千 熊 正 彦 先 生 ( 現 大 薬 大 ) CAS 法 を 肺 ガンを 含 む 肺 疾 患 の 診 断 に 使 いたい ターゲットは, 肺 の 洗 浄 液 (BALF) 最 終 目 的 肺 ガンの 進 行 度 の 診 断 アルブミン 量 をベースにして,ガンマーカーの 発 見 とその 定 量 当 面 の 目 的 1)BALFにCAS 法 が 使 えるか 2) 使 えるとしたら,イムノアッセイとの 比 較 3) 実 際 の 測 定

32 肺 洗 浄 液 (BALF) 中 のアルブミン 肺 疾 患 CAS 法 IgG 法 健 常 活 動 期 安 定 期 不 活 期 実 用 的 な 方 法 が 開 発 できた! Clin. Chim. Acta, 229 (1994) ポルフィリンの 利 用

33 ポルフィリンを 用 いる 人 血 清 アルブミンの 蛍 光 定 量 H2-TCPP CASと 同 様 に 中 国 勢 の 多 数 の 参 入 発 蛍 光 の 理 由 の 解 明 を 断 念 分 析 法 の 開 発 の 信 念 簡 便 で, 容 易 に 入 手 できる 試 薬 を 使 用 する( 崩 壊?)

34 赴 任 当 時 の 生 理 化 学 ( 分 析 )の 研 究 有 機 試 薬 の 開 発 に 関 する 研 究 その 後

35 Dithiosemicarbazone 誘 導 体 R 1 R 2 京 都 大 学 薬 品 分 析 学 教 室 HN N N NH 岡 山 大 学 生 理 化 学 ( 分 析 ) 教 室 N R 3 R 4 S S R 4 R 1 ~R 4 = H,CH 3, C 2 H 5 N R 3 キレート 試 薬 として, 古 くから 研 究 田 中 善 先 生, 田 中 久 先 生 など 放 射 性 医 薬 品 への 応 用 ( 佐 治 ホリウチ 先 生 ら) 復 活 金 属 の 呈 色 試 薬 復 活 医 薬 品 への 応 用 ( 北 村 助 教 )

36 臨 床 化 学 分 析 ( 生 化 学 検 査 )に 利 用 できる 人 工 固 体 酵 素 の 開 発 膨 らんだ 大 きい 夢 食 料 と 拮 抗 する 分 析 用 酵 素 の 代 替

37 M-Pの 固 定 化 について! Catalase やPeroxidaseの 活 性 中 心 Fe-protoporphyrin 従 前 の 研 究 : 水 溶 液 で 検 討 自 殺 反 応 のため 失 敗 イオン 交 換 樹 脂 に 固 定 化 疎 水 的 環 境 活 性 のみ 発 現? 目 的 : 人 工 固 体 酵 素 の 開 発 繰 り 返 し 使 用 できる( 食 料 と 拮 抗 する 酵 素 の 代 替 ) 臨 床 化 学 分 析 で 多 用 されているフロー 分 析 への 適 用

38 金 属 ポルフィリン 担 持 イオン 交 換 樹 脂 (M-Pr) 機 能 を 持 つ イオン 結 合 M-Pr,Blue-Resinの 模 式 図 Metal-Porphyrin / -Phthalocyanine (M-P) - - O3 S M SO 3 π π interaction + + (H 3 C) 3 N N(CH 3 ) 3 1~2 年 生 で 学 習 疑 問 M-Prが 水 系 で 使 用 可 能 か? 錯 体 の 安 定 度 定 数 K(M-P) 10 9 ( 解 離 なし) Stylene-Base : π Electron Rich Micro-porlous Resin 物 理 的 相 互 作 用 の 存 在 M-P( 三 官 能 性 試 薬 )の 概 念 中 山 教 授 ( 長 崎 大 ) 田 中 久 名 誉 教 授 ( 京 大 ) (Stylene Base:π-electron rich) 千 熊 教 授 ( 大 薬 大 )ら MPの 特 徴 酸 化 還 元 反 応 の 触 媒 イオン 交 換 平 衡 定 数 イオン 結 合 のみでは 不 十 分 物 理 吸 着 が 必 須 水 系 : イオン 交 換 樹 脂 のみ 使 用 可 能 シリカゲルや セルロースなど 使 用 不 可

39 臨 床 化 学 分 析 におけるカタラーゼやペルオキシダーゼ Glucoseなどの 生 体 成 分 対 応 する 酸 化 酵 素 過 酸 化 水 素 (H 2 O 2 ) H 2 O 2 ペルオキシダーゼ H 2 O 色 原 体 色 素 H 2 O 2 カタラーゼ HCHO CH 3 OH 色 原 体 色 素

40 金 属 ポルフィリン 固 定 化 担 体 の 酵 素 様 触 媒 機 能 1 カタラーゼ 様 機 能 2 過 酸 化 水 素 に 対 するペルオキシダーゼ 様 機 能 3 過 酸 化 脂 質 に 対 するペルオキシダーゼ 様 機 能 4 アスコルビン 酸 酸 化 触 媒 機 能 5 ウリカーゼ 様 などの 酸 化 触 媒 機 能 など 臨 床 化 学 分 析 ( 生 化 学 検 査 )に 利 用 可

41 金 属 ポルフィリン 固 定 化 樹 脂 のカタラーゼ 活 性 活 性 大 H 2 O 2 定 量 ( 縦 軸 ) H2O + [O]

42 金 属 ポルフィリン 固 定 化 樹 脂 のカタラーゼ 活 性 2 H 2 O 2 Mn-TSPPr カタラーゼ Mn-TSPPrなど Mn-TCPPr HCHO AHMT 法 Catalase 色 素 ( 縦 軸 ) よく 指 摘 された!

43 金 属 ポルフィリン 固 定 化 担 体 の 酵 素 様 触 媒 機 能 1 カタラーゼ 様 機 能 2 過 酸 化 水 素 に 対 するペルオキシダーゼ 様 機 能 3 過 酸 化 脂 質 に 対 するペルオキシダーゼ 様 機 能 4 アスコルビン 酸 酸 化 触 媒 機 能 5 ウリカーゼ 様 などの 酸 化 触 媒 機 能 など 臨 床 化 学 分 析 ( 生 化 学 検 査 )に 利 用 可

44 臨 床 化 学 分 析 への 応 用 ( 反 応 原 理 ) Glicose oxidase Glucose Gliconic acid +H 2 O 2 (GOD) H 2 O 2 + Phenol + AAP Cholestroloxidase Cholesterol H 2 O 2 Triglycerideoxidase Perosidase M-TSPPr Triglyceride H 2 O 2 Dye (505 nm) AAP=4-AminoAntiPyrine

45 M-TSPPrのPOD 活 性 (Phenol-AAP 系 ) Resin Absorbance (%) Resin Absorbance (%) Mn-TSPPr Co-TSPPr 0, TCPPr TCPPr PPr PPr Fe-TSPPr PCSr TCPPr Cu-TCPPr PPr H 2 -TCPPr CPr Others Peroxidase 予 想 外

46 コントロール 血 清 中 のGlucoseの 定 量 POD Method Mn-TSPPr Method Normal Serum (100) 0.440(100) Elevated Lipids (118) (101) Elevated Bilirubin (84) (81) Glucose in Serum: 54 μg

47 ペルオキシダーゼ 活 性 とカタラーゼ 活 性 ペルオキシダーゼ 活 性 に 及 ぼすpHの 影 響 ペルオキシダーゼとカタラー ゼ 活 性 の 使 い 分 け 可 能 カタラーゼ 活 性 大

48 M-P 担 持 樹 脂 の 過 酸 化 物 に 対 する 選 択 性 for H 2 O 2 for LOOH Ratio(H 2 O 2 /LOOH) Mn-TSPPr 58.8 % % 0.45 Co-PCSr ~ % ~0 Co-TSPPr Fe-PPr Hemoglobin Peroxidase Zn-, Cu-TSPPr, Fe-, Mn-PPr, % <0.1 Fe-,VO-TSPPr, Co-PPr c.a. 20% <0.1 Others <5 % -

49 ウリカーゼ 活 性 とそ のメカニズムの 解 析 評 価 法 尿 酸 +O 2 +2H 2 O Mn 3+ Mn 3+ Mn 2+ 定 量 Mn 3+ Mn 2+ Mn 2+ アラントイン +H 2 O 2 + CO 2 定 量 Mn-TSPPr

50 担 体 としてのイオン 交 換 樹 脂 の 問 題 点 イオン 性 色 原 体 の 静 電 的 吸 着 イオン 性 色 素 の 静 電 的 吸 着 高 濃 度 の 色 原 体 必 要 感 度 の 低 下 担 体 アミノプロピルガラスビーズやシリカゲル (ペプチド 結 合 などの 共 有 結 合 で 固 定 化 ) 改 善 改 良 できるか?

51 MP 固 定 化 ガラスビーズのペルオキシダーゼ 活 性 M= Mn 3+ - Fe 3+ - Co 3+ - Cu 2+ - M-TCPP G (92.8) (88.5) (13.8) 0.0 (0.0) M-PP G (67.3) (43.6) M-TCPPr (63.7) (33.3) (19.6) (3.9) M-TSPPr (80.2) (47.6) (26.3) (0.5) Control (POD) (100) 感 度 向 上 色 原 体 量 の 低 減

52 M-P( 八 臭 化 物 ) 溶 液 でのメカニズムの 検 討 共 鳴 ラマン スペクトル M 4+ M 3+ M 3+ H 2 O 2 色 原 体 M 4+ 樹 脂 シリカゲル ガラス 表 面 でも 同 じ メカニズム

53 臨 床 化 学 分 析 への 応 用 臨 床 化 学 分 析 ( 多 数 の 試 料 処 理 ) 自 動 分 析 機 器 (AutoAnalyzer,フロー 系 ) 繁 用 食 料 由 来 の 酵 素 の 使 い 捨 て( 食 料 と 拮 抗 ) 固 定 化 酵 素 カラムの 代 用 品 として,フロー 系 へ Mn-TSPPrなどの 充 填 カラムを 利 用

54 フローシステムと 検 量 線 など Immobilized enzyme column Recorder 80 μg/ml Flow A Flow B Pump A 0.5 ml/min Pump B 0.5 ml/min Injector (20 μl) Mn-TCPP G column Water bath (37 ) Detector 505 nm Waste H 2 O 2 Flow A : phenol solution (2.0 mg/ml) Flow B : AAP (1.0 mg/ml) in borate buffer(ph 8.5) 400 μg/ml Absorbance μg/ml Absorbance μg/ml Glucose 200 μg/ml 20 μg/ml 100 μg/ml 10 μg/ml (min) Immobilized Glucose oxidase column 併 用 (min) 夢 の 実 現 先 のこと

55 その 他 の 酵 素 様 機 能 検 討 へ MP 固 定 化 シリカゲルのGSHオキシダーゼ 活 性 GSHOx Glutathion(GSH) + O 2 GS-SG + H 2 O 2 Co-TCPP 固 定 化 シリカゲル GSHの 増 加 に つれH 2 O 2 GSHOx 活 性 メカニズム Co(Ⅲ)-TCPP O 2 とO 2- と が 関 与 Co(Ⅱ)-TCPP 酸 化 触 媒 機 能 の 検 討 へ

56 フェノール 類 の 酸 化 触 媒 機 能 1980 年 代 前 半 : フェノール 酸 化 無 害 化 の 試 み( 未 完 成 ) 1990 年 代 前 半 : フェノール 類 に 変 えて 検 討 アドレノクロム (AdC) アドレナリン(Ad) アドレノルチン (AdR) Reaction time(min) 研 究 室 で, 今 後 も 検 討

57 神 戸 薬 科 大 学 本 橋 範 子 先 生 ( 現 在, 退 職 ) 共 同 研 究 放 射 線 照 射 によって 発 生 する 活 性 酸 素 とそのスカベンジャーについて キーワード: 変 異 と 変 異 原,その 消 去 剤 ターゲット ベンザルアセトン 誘 導 体 や 金 属 ポルフィリンなど

58 Rate Constants for Reaction of OH with Porphyrins スカベンジャーとして 作 用 変 異 の 抑 制 Chem. Pharm. Bull., 43 (1995)

59 金 属 -ポルフィリンの パーオキシナイトレート 分 解 活 性 por NO + O2 - ONOO - (DNAに 損 傷 )

60 SIN-1によるSOS 反 応 に 対 する 金 属 ポルフィリンの 効 果

61 反 応 メカニズム Feの 場 合 も 同 様 Znの 場 合 はπラジカル Mut. Res., 554 (2004) など 今 後 もさらに 検 討 予 定

62 血 清 アルブミン 共 存 下 の 金 属 ポルフィリンの 光 などによる 変 化 ( 京 大 での 経 験 を 生 かして) 大 きすぎる 夢 悪 性 腫 瘍 の 治 療 や 診 断 に 貢 献?

63 アルブミン 共 存 下 の 光 または 熱 反 応 Mn 3+ エッグ(B), ウシ(C), ヒト(D)アルブ ミン 共 存 下 共 鳴 ラマンス ペクトル Mn 2+

64 In-TMの 場 合 アルブミン 共 存 下 の 光 分 解 反 応

65 小 林 早 津 らのの 研 究 ブルーコットン,レーヨン,キチン, キトサン,グアニン ライン 川 などの 汚 染 調 査 食 品 の 中 の 変 異 原 など HCA 分 析 法 : MS,NMRなど A review; J. Chromatgr. B, 802 (2004) ビール 中 などの 抗 変 異 抗 ガン 物 資 の 分 離 定 量 ただし,アルコールは 発 ガン 物 質 早 津 らとの 共 同 研 究 IQ N N NH 2 N CH 3 MeIQ ブルーレジン(Cu-Pr) 変 異 原 物 質 の 吸 着 剤 として 有 用 N Mut. Res., 182 (1987), 203 (1988) N ( 早 津 先 生 らに 感 謝!) HCAの 酸 化 ( 無 害 化 ) NH 2 N CH 3 Hetrocyclic Amines,HCA CH 3 etc 同 じ 時 期 にHPLC 充 填 剤 としての 可 能 性 を 検 討 O2, M-Pr or M-Pg 2 IQ Dimmer Chem. Pharm. Bull., 53, Talanta, 69 (2005)

66 2 重 らせん, 抗 原 - 抗 体 反 応 など 生 体 内 では 相 互 作 用 が 重 要 夢 : 分 子 間 相 互 作 用 の 解 明 方 法 論 : 現 時 点 で,HPLCが 確 実 πーπ 電 子 相 互 作 用 などを 利 用 した HPLC 用 充 填 剤 の 開 発

67 きっかけ (ガスクロマトグラフィー) 当 時 最 先 端 のGCに 興 味 新 規 性 を 求 めて, 血 清 中 の 金 属 イオンの 定 量 をGCで! 感 度 面 で 劣 り, 中 断 次 のHPLCの 研 究 の 基 盤 測 定 例 Gaは 内 部 標 準 として 添 加 TBPはアセチルアセトン 誘 導 体

68 HPLC 用 充 填 剤 : 銅 フタロシアニン 担 持 樹 脂 - 予 備 的 検 討 -

69 HPLC 用 充 填 剤 としての 銅 フタロシアニン 固 定 化 シリカゲル 合 成 法 の 確 立 優 れた 平 面 認 識 能 相 互 作 用 π 電 子 の 関 与 ご 指 導 ご 教 示 萩 中 教 授 ( 武 庫 川 女 大 )

70 残 存 アミノ 基 のアシル 基 での 修 飾 Cu-PCS D Cu-PCS D -C 2 Cu-PCS D -C Mobile phase: 80% Methanol 0.5 ml/min Cu-PCS D -C 10 Cu-PCS D -C (min) アシル 基 が 長 くなるにつれて, 相 互 作 用 大

71 アシル 化 の 理 論 段 数 に 及 ぼす 効 果 Theoretical plate numbers (N) of samples on acyl-cupcs D columns Benzene Naphthalene Anthracene Phenanthren e Cu-PCS D Cu-PCS D -C Cu-PCS D -C Cu-PCS D -C Cu-PCS D -C Cu-PCS D -PhA Cu-PCS D -C 10 で 理 論 段 数 最 大, 次 いで, Cu-PCS D -PhA

72 無 極 性 移 動 層 (n-hexane)でのhplc Cu-PCS D column Ni-PCS D column (min) 1. benzene 2. naphthalene 3. anthracene 4. phenanthrene 5. pyrene 6. triphenyrene 芳 香 環 数 に 応 じて 分 離 分 散 力 (π 電 子 同 士 )

73 Cu-PCS D と PYEやNPEカラムの 相 関 10 (k) NPE ( ) (k) 2.5 triphenylene Cu-PCS D benzene pyrene naphthalene anthracene phenanthrene 一 次 相 関 n-hexane (k) 2.5 PYE ( )

74 Correlation of retention factors for PAH in Ni-PCS NPE( D and ) PYE, NPE (k) (k) Ni-PCS D とPYEやNPEカラムとの 相 関 triphenylene 4 環 pyrene Ni-PCS D π-d 相 互 作 用 5 benzene naphthalene anthracene phenanthrene n-hexane PYE( ) (k)

75 Correlation of retention factors for PAH between polar and non-polar solvent 極 性 無 極 性 移 動 層 での 相 関 10 (k) Cu-PCS D 25 (k) Ni-PCS D n-hexane pyrene triphenylene anthracene phenanthrene n-hexane benzene naphthalene pyrene triphenyrene 2 0 naphthalene benzene %MeOH 6 (k) 5 anthracene phenanthre ne いずれでもπ 電 子 が 関 与 80% MeOH (k)

76 HPLC 用 充 填 剤 としての 臭 化 金 属 ポルフィリン 固 定 化 担 体 HOOC COOH X X N X X N Cu N X N X X X HOOC COOH 八 臭 素 化 金 属 ポルフィリン(X-Br) Arch.Biochem.Biophys.343,225(1997) 八 臭 素 化 金 属 ポルフィリンの 特 徴 ポルフィン 環 が 非 平 面 構 造 へ 分 極 するC-Br 結 合 の 存 在 期 待 金 属 ポルフィリンの 相 互 作 用 に 比 べて, 静 電 的 相 互 作 用,π 電 子 の 関 わる 相 互 作 用, 分 子 認 識 能 な どが 変 化

77 CuOBTCDカラムによるクロマトグラフ 1~6 Dev column 移 動 相 : 80% MeOH benzene 2 naphthalene 3 anthracene 4 phenanthrene 5 pyrene 6 triphenylene Cu-OBTCPP D column 移 動 相 : 100% n-hexane Dev column Cu-OBTCPP D 34 5 column Retention time (min.) Retention time (min.) アントラセンを 特 異 的 に 保 持 π 電 子 の 広 がりを 認 識

78 (k) 10 PYE カラムとの 相 関 (k 値 ) 8 移 動 相 : 80% MeOH Cu-OBTCPP D 6 4 benzene naphthalene アントラセンを 特 異 的 に 保 持 ある 程 度 の 広 がりしか 認 識 不 可 anthracene triphenylene 2 pyrene phenanthrene PYE

79 PYE カラムとの 相 関 (k 値 ) 5 Cu-OBTCPP D 移 動 相 : 100% n-hexane pyrene anthracene benzene naphthalene triphenylene phenanthrene 一 次 相 関 π 電 子 同 士 の 分 散 力 Cu-OBTCPP D が 強 い PYE

80 (k) 5 Cu-TCPPDカラムとの 相 関 移 動 相 :100% n-hexane Cu-OBTCPP D D column pyrene anthracene benzene naphthalene triphenylene phenanthrene (k) Cu-TCPP Cu-TCPP D column D 一 次 相 関 臭 素 化 は 分 散 力 を 強 める 他 の 相 互 作 用?

81 極 性 溶 媒 中 : π-π 電 子 相 互 作 用 金 属 へのπ 電 子 の 配 位 など 無 極 性 溶 媒 : π 電 子 同 士 の 分 散 力 π-d 相 互 作 用 など 明 らかにできたが

82 夢 は, 半 ば 次 の 時 代 にさらに 進 歩 大 いに 期 待 している!

83 N 末 アミノ 酸 をL-Phe 誘 導 体 に 置 換 した 111 In-DTPA-octaretide 誘 導 体 の 体 内 放 射 能 挙 動 秋 澤 助 手 の 転 入 と 伴 い, 導 入 開 始 佐 治 京 都 大 学 院 教 授, 荒 野 千 葉 大 学 院 教 授 の 好 意 ( 共 同 研 究 ) 負 電 荷 の 導 入 は 腎 臓 への 放 射 能 集 積 の 低 減 に 有 効 夢 より 安 全 な 診 断 薬 の 開 発

84 背 景 HOOC HOOC N N N 111 In COOH 111 In-DTPA O H C N COOH 著 名 なキレート 化 剤 D-Phe Thr-ol N 末 アミノ 酸 Cys Cys Phe Thr Octreotide D-Trp Lys (ソマトスタチン 誘 導 体 ) 111 In-DTPA-D-Phe-Octreotide (D-Phe 体 ) ソマトスタチンレセプター 発 現 腫 瘍 の 放 射 性 腫 瘍 画 像 診 断 薬 として 開 発 欧 米 で 臨 床 応 用 日 本 でも 臨 床 治 験 有 用 性 が 認 められる 腫 瘍 認 識 部

85 111 In-DTPA-octreotide 誘 導 体 の 構 造 D-Glu 体 111 In-DTPA-D-Glu-octreotide N 末 アミノ 酸 を, 側 鎖 に1つの 負 電 荷 を 持 つd-Glutamic acid(d-glu)に 置 換 した 誘 導 体 COOH HOOC N N CONH N CO Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol HOOC COOH COOH 111 In carboxy-d-glu 体 111 In-DTPA-γ-carboxy-D-Glu-octreotide N 末 アミノ 酸 を, 2つの 負 電 荷 を 持 つγ-carboxy-d-Gluに 置 換 した 誘 導 体 COOH HOOC N N CONH N CO Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-ol COOH HOOC COOH COOH 111 In

86 111 In-DTPA 結 合 octreotide 誘 導 体 の 体 内 放 射 能 分 布 40 腎 臓 への 放 射 能 集 積 % injected dose/g D-Phe 体 D-Glu 体 carboxy-d-glu 体 time after administration (hr) D-Phe 体 に 比 べD-Glu 体 とcarboxy-D-Glu 体 の 腎 臓 への 集 積 は 低 い D-Glu 体 とcarboxy-D-Glu 体 の 間 に 差 は 見 られない 負 電 荷 の 導 入 は 腎 臓 への 集 積 低 減 に 有 効 導 入 する 負 電 荷 の 程 度 には 影 響 されない

87 N 末 アミノ 酸 をL-Phe 誘 導 体 に 置 換 した 111 In-DTPA-octaretide 誘 導 体 の 体 内 放 射 能 挙 動 N 末 アミノ 酸 への 負 電 荷 の 導 入 は 腎 臓 への 放 射 能 集 積 の 低 減 に 有 効 電 荷, 脂 溶 性 の 影 響 をさらに 検 討 する 分 子 サイズが 同 程 度 異 なる 電 荷 を 持 つ 置 換 基 導 入 したoctreotide 誘 導 体 放 射 能 の 分 布 を 検 討 構 造

88 111 In-DTPA-octreotide 誘 導 体 の 構 造 amino 体 carboxy 体 111 In-DTPA-p-amino-Phe-octreotide 111 In-DTPA-p-carboxy-Phe-octreotide 側 鎖 に 正 電 荷 を 持 つp-amino-Pheを 導 入 側 鎖 に 負 電 荷 を 持 つp-carboxy-Pheを 導 入 HOOC HOOC COOH CONH N N N 111 In COOH CO octreotide NH 2 HOOC HOOC COOH CONH N N N 111 In COOH CO octreotide COOH methyl 体 111 In-DTPA-p- methyl-phe-octreotide 電 荷 を 持 たないp-methyl-Pheを 導 入 L-Phe 体 111 In-DTPA-L-Phe-octreotide N 末 アミノ 酸 をL-Pheに 置 換 した 誘 導 体 D-Phe 体 と 同 等 の 放 射 能 動 態 を 示 す HOOC HOOC COOH CONH N N N 111 In COOH CO octreotide CH 3 HOOC HOOC COOH CONH N N N 111 In COOH CO octreotide

89 111 In-DTPA 結 合 octreotide 誘 導 体 の 体 内 放 射 能 分 布 腎 臓 への 放 射 能 集 積 %injected dose/g amino 体 carboxy 体 methyl 体 L-Phe 体 time after administration (hr) L-Phe 体 と 比 較 methyl 体 : 投 与 1~6 時 間 高 い amino 体 : 投 与 0.5~3 時 間 低 い carboxy 体 : 常 に 低 い 正 電 荷 よりも 負 電 荷 が 有 効 脂 溶 性 : amino 体 carboxy 体 <L-Phe 体 <methyl 体 脂 溶 性 の 低 下 が 投 与 初 期 の 腎 集 積 の 低 下 に 有 効 Biol. Pharm. Chem., 27 (2004)

90 放 射 性 画 像 診 断 薬 の 開 発 には, 脂 溶 性 や 電 荷 についても 十 分 考 慮 すべきである 有 用 な 診 断 薬 の 開 発 へ 貢 献? 今 後 もさらに 検 討 が 続 く 予 定

91 薬 学 を 含 む 化 学 の 来 について 教 養 の 講 義 から

92 アフリカ 中 近 東 など 自 然 状 態 では, 平 衡 状 態 でしか 人 口 を 保 てない パレスチナ 難 民 : 人 口 増 イスラエル: 人 口 増 + 移 民 教 育 日 本 でも 江 戸 時 代 : 人 口 3 千 万 人

93 食 料 と 人 口 増 加 物 質 保 存 の 法 則? 人 口 (M) 穀 物 や 家 畜 平 衡 状 態 再 生 可 能 量 (N) 人 口 増 加 生 活 向 上 必 要 量 N +α アフリカ 等 : 再 生 不 可 能 化 学 肥 料 石 油 品 種 改 良 など 再 生 可 能?

94 何 をなすべきか! 先 進 国 発 展 途 上 国 車 や 産 業 希 望 貧 困 飢 餓 裕 福 な 生 活 止 めさせる(CO 2 の 削 減 など) 化 学 を 含 む 科 学 技 術 の 発 展 で 解 決 例 ; 低 燃 費 の 自 動 車 の 開 発 など

95 地 球 の 未 来 化 学 を 含 む 科 学 でしか 地 球 の 将 来 は 救 えない. 薬 学 の 関 係 者 自 身 が 化 学 を 信 じ 発 展 させる 気 概 を 持 って!

96 お 詫 びとお 礼 触 れられなかった 研 究 も 有 ります ご 容 赦 ください 岡 山 大 学 大 学 院 博 士 後 期 課 程 で 学 位 を 取 得 された 方 々には, 種 々のことを 教 えていただきました.

97 謝 辞 実 際 に 研 究 を 行 って 頂 いた 岡 山 大 学 薬 学 部 薬 品 分 析 学 系 教 室 神 戸 薬 科 大 学 放 射 性 薬 品 学 研 究 室 京 都 大 学 大 学 院 病 態 機 能 分 析 学 講 座 などの 学 部 生 大 学 院 生 教 職 員 の 方 々らに!

98 退 職 後 のこと 学 部 に 迷 い 大 学 入 試 のとき 薬 学 部 か 文 学 部 か その 時 代 の 夢 を 追 ってみたい! そ れ と 無 理 とは 思 うが

99 趣 味 : 鉄 道 ファン( 鉄 ちゃん)

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