新 潟 大 学 農 学 部 研 究 報 告 第 66 巻 2 号 (2014) 表 2. 水 50ml を 減 圧 濃 縮 した 場 合 の JA 類 回 収 率 濃 縮 後 体 積 (ml) JA 回 収 率 (%) MeJA 回 収 率 (%) 5

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1 ジャスモン 酸 類 の 抽 出 精 製 方 法 および LC-MS での 最 適 な DC 電 圧 佐 藤 翔 一 児 島 清 秀 * ( 平 成 26 年 2 月 20 日 受 付 ) 要 約 植 物 ホルモンである JA(ジャスモン 酸 )および MeJA(ジャスモン 酸 メチル)における 抽 出 原 料 からの 効 率 のよい 抽 出 精 製 方 法 を 検 討 した 検 討 した 方 法 では JA で 約 62% MeJA で 約 55% 回 収 できることがわかった また LC/MS での JA お よび MeJA の 最 適 な 分 析 条 件 を 求 めるために DC 電 圧 を 変 えて 質 量 スペクトルを 測 定 した 最 適 な DC 電 圧 は JA はネガティ ブモードで20V MeJA はポジティブモードで10V であった 新 大 農 研 報,66(2): ,2014 キーワード: 質 量 スペクトル 質 量 分 析 ジャスモン 酸 ジャスモン 酸 メチル DC 電 圧 はじめに 植 物 ホルモンの 一 つである JA(ジャスモン 酸 )や MeJA (ジャスモン 酸 メチル)には 傷 害 応 答 病 害 応 答 葉 の 老 化 離 層 形 成 花 の 形 成 など 様 々な 生 理 作 用 がある( 小 柴, 2010) ジャスモン 酸 類 の 生 理 活 性 物 質 としての 研 究 は 比 較 的 浅 く 内 生 量 など 分 析 機 器 を 用 いた 研 究 が 必 要 である 植 物 組 織 からの 植 物 ホルモンの 抽 出 精 製 には 溶 媒 分 画 法 が 多 く 利 用 される JA や MeJA は 植 物 体 内 に 微 量 で 存 在 し 揮 発 性 が 高 いため 抽 出 精 製 時 には 回 収 率 が 極 端 に 低 くな る 可 能 性 がある( 小 柴 と 神 谷,2010) 正 確 な 定 量 分 析 を 行 な うためには 効 率 のよい 抽 出 精 製 方 法 の 確 立 が 必 要 である ま た 定 量 手 段 と し て HPLC(High Performance Liquid Chromatography 高 性 能 液 体 クロマトグラフィー)と MS (Mass Spectrometry 質 量 分 析 法 )を 一 体 化 した LC/MS が 用 いられる LC/MS を 用 いた 測 定 では 試 料 にあった 測 定 条 件 を 設 定 することで より 検 出 感 度 の 高 い 測 定 を 行 なうことが できる( 中 村,2005) 本 研 究 の 目 的 は JA および MeJA の 正 確 な 定 量 分 析 を 行 な うための 効 率 のよい 抽 出 精 製 方 法 と LC/MS の 最 適 な 分 析 条 件 の 確 立 である そこで JA および MeJA の 効 率 のよい 抽 出 精 製 方 法 を 検 討 した また LC/MS による 測 定 では スキャンモードにおける Q-array(イオン 分 離 収 束 部 ) 電 圧 のうち DC 電 圧 を 変 更 して JA および MeJA のマススペク トル( 強 度 とスペクトルパターン)を 測 定 した 材 料 および 方 法 試 薬 植 物 ホルモンの 標 品 として 次 の 試 薬 を 使 用 した;ジャスモン 酸 [(±)-Jasmonic Acid: JA Life Science)] ジャスモン 酸 メ チル[(Methyl Jasmonate: MeJA) d 2 -JA[(±)-JA-9 10-d 2 東 京 化 成 工 業 株 式 会 社 ] d 2 -MeJA[Methyl(±)-Jasmonate-9 10-d 2 東 京 化 成 工 業 株 式 会 社 ] 抽 出 精 製 方 法 の 検 討 JA および MeJA を 抽 出 精 製 する 方 法 について Robert A Creelman(1992,1995) Patrick S Blake(2002) Shigeru Tamogami(1998)らの 方 法 を 参 考 にした また 各 過 程 にお ける JA および MeJA の 回 収 率 について 調 査 した 検 討 した 方 法 を 図 1に 示 す まず 抽 出 材 料 に 80% エタノー ルを 加 え 破 砕 濾 過 した 濾 過 した 水 溶 液 を 減 圧 濃 縮 し 濃 縮 した 水 溶 液 を 溶 媒 分 画 法 で 抽 出 した 抽 出 液 を 減 圧 濃 縮 し 残 渣 に 50% エタノールを 加 え 定 量 分 析 を 行 った 減 圧 濃 縮 ロータリーエバポレーター( 湯 せん 温 を 30 に 設 定 )での 減 圧 濃 縮 後 JA および MeJA の 回 収 率 を 求 めるために 各 溶 媒 で 以 下 の 操 作 を 行 った (1) エタノール エタノール 200ml に JA および MeJA を pmol 加 え ロータリーエバポレーターで 濃 縮 した 濃 縮 水 溶 液 を HPLC[ 流 量 :1.5ml/min 移 動 相 :50% エタノール /50% 超 純 水 カラム: Inertsil ODS-3( mm GL Sience Inc) 検 出 器 :UV 検 出 器 (SPD-10Avp SHIMADZU) 波 長 :210nm]で 分 析 した 既 知 量 の 標 品 とのピーク 面 積 の 比 から JA および MeJA の 回 収 率 を 求 めた (2) 水 水 50ml に JA および MeJA を pmol 加 え ロータリー エバポレーターで 濃 縮 した 濃 縮 水 溶 液 を HPLC で 分 析 した (3) 80% エタノール 80% エタノール 100ml に JA および MeJA を pmpl 加 え ロータリーエバポレーターで 濃 縮 した 濃 縮 水 溶 液 を 新 潟 大 学 農 学 部 :Faculty of Agriculture Niigata University * 代 表 著 者 125

2 新 潟 大 学 農 学 部 研 究 報 告 第 66 巻 2 号 (2014) 表 2. 水 50ml を 減 圧 濃 縮 した 場 合 の JA 類 回 収 率 濃 縮 後 体 積 (ml) JA 回 収 率 (%) MeJA 回 収 率 (%) 表 3.80% エタノール100ml を 減 圧 濃 縮 した 場 合 の JA 類 回 収 率 濃 縮 後 体 積 (ml) JA 回 収 率 (%) MeJA 回 収 率 (%) 表 4.エーテル50ml+ 水 0.5ml を 減 圧 濃 縮 した 場 合 の JA 類 回 収 率 濃 縮 後 体 積 (ml) JA 回 収 率 (%) MeJA 回 収 率 (%) 図 1. 抽 出 精 製 方 法 表 1.エタノール200ml を 減 圧 濃 縮 した 場 合 の JA 類 回 収 率 濃 縮 後 体 積 (ml) ml 0.45ml JA 回 収 率 (%) MeJA 回 収 率 (%) 表 5. 体 積 比 水 相 :エーテル 相 = 1:1における JA 類 の 抽 出 率 抽 出 1 回 + 減 圧 濃 縮 抽 出 1 回 JA 回 収 率 (%) MeJA 回 収 率 (%) 抽 出 操 作 を1 回 行 なって 減 圧 濃 縮 した 場 合 の JA 類 の 平 均 回 収 率 ( 左 )を エーテルにおける 濃 縮 後 の 回 収 率 ( 図 5)で 割 り JA 類 の 平 均 抽 出 率 を 求 めた( 右 ) HPLC で 分 析 した. (4) ジエチルエーテル ジエチルエーテル 50ml に JA および MeJA を pmol 加 え さらに 水 を 0.5ml 加 えた 後 ロータリーエバポレーター で 濃 縮 した 濃 縮 水 溶 液 を HPLC で 分 析 した 抽 出 精 製 抽 出 原 料 として 水 50ml に JA および MeJA を pmol 加 えた 希 塩 酸 で ph2.5 に 調 整 し 分 液 ロートを 用 いて ジエ チルエーテルで 抽 出 操 作 を 行 なった エーテル 層 を 取 り 出 し 水 を 0.5ml 加 え ロータリーエバポレーター( 湯 せん 温 度 30 )でエーテル 層 を 除 去 した 濃 縮 後 の 水 溶 液 を HPLC で 分 析 した LC/MS の 設 定 大 気 圧 化 学 イオン 化 法 (Atmospheric Pressure Chemical Ionization:APCI)の LC/MS(MS:LCMS2010EV SHIMADZU)を 使 用 した HPLC は 流 量 を 0.1ml/min とし 溶 離 液 は 100% エタノール カラムとして 抵 抗 管 を 用 いた MS の 分 析 モードはスキャンモードとし スキャンスピードは 150amu/sec とした 測 定 モードは ネガティブモード( 脱 プ ロトン 化 された[M-H] - が 生 成 する)と ポジティブモード (プロトン 化 された[M+H] + が 生 成 される)を 使 用 した 測 定 する m/z(イオンの 質 量 数 / 電 荷 数 )は 100 ~ 230 に 設 定 した Q-array(イオン 分 離 収 束 部 ) 電 圧 のうち DC 電 圧 を5V ~ 50V まで 変 更 し 分 析 を 行 なった 試 料 として JA と MeJA 重 水 素 でラベルした JA と MeJA を 1000pmol(10-4 M を 10μml) 注 入 した 結 果 および 考 察 減 圧 濃 縮 後 の 回 収 率 (1) エタノール ロータリーエバポレーターで エタノール 200ml を 3.40ml 1.98ml まで 濃 縮 しても JA および MeJA での 回 収 率 は 90% 以 上 であった( 表 1) 0.45ml まで 濃 縮 すると JA で 87% MeJA で 73% となり 回 収 率 が 低 下 した (2) 水 ロータリーエバポレーターで 水 溶 液 50ml を 4.75ml 1.50ml 0.35ml まで 濃 縮 した( 表 2) JA の 回 収 率 は ほぼ 変 わらなかっ たが MeJA では 濃 縮 後 体 積 が 小 さくなるにつれて 回 収 率 が 低 下 した (3) 80% エタノール ロータリーエバポレーターで エーテルだけを 飛 ばし 水 溶 液 に 濃 縮 すると JA および MeJA で 約 94% の 回 収 率 が 得 られ た( 表 3) (4) ジエチルエーテル + 水 ロータリーエバポレーターで エーテルだけを 飛 ばし 水 溶 液 に 濃 縮 すると JA で 約 69% MeJA で 約 60% の 回 収 率 が 得 られた( 表 4) 分 液 における 抽 出 率 抽 出 原 料 である 水 溶 液 からエーテルで 抽 出 操 作 を 行 ない 水 を 少 量 加 え ロータリーエバポレーターで 水 溶 液 に 濃 縮 した 場 合 平 均 回 収 率 は JA で 55% MeJA で 53% であった( 表 5) この 結 果 と エーテルの 減 圧 濃 縮 後 における 回 収 率 から 水 と エーテルにおける 平 均 抽 出 率 は 体 積 比 1:1で JA で 80% MeJA で 88% であることがわかった また 計 算 から 抽 出 操 126

3 作 を2 回 行 なった 場 合 JA で 約 96% MeJA で 約 98% が 抽 出 できることがわかった LC/MS (1) JA(ジャスモン 酸 : 分 子 量 =210.27) 分 析 モード 別 に 見 ると ネガティブモードでは カルボキシ ル 基 からプロトンが 離 脱 したマイナスの 分 子 イオンピーク(m/ z 209.1)が 観 測 された( 図 2) これは 田 母 神 (2001)の 結 果 と 一 致 した 強 度 は DC 電 圧 20V で 4.8 万 となり 最 大 となった ポジティブモードでは 分 子 イオンピーク m/z 211 の 強 度 が 5V で 4.0 万 となり 最 大 となった 両 モードの 中 で 分 子 イオンピークの 強 度 が 最 も 高 い 条 件 は ネガティブモードで 20V であった 重 水 素 でラベルした d 2 -JA( 分 子 量 =212.28)でも ネガティ ブモードの 20V で m/z の 5.5 万 の 強 度 が 得 られた( 図 3) また m/z 209 の 強 度 は 0.3 万 となった このことから 試 薬 図 2.ジャスモン 酸 (JA)における DC 電 圧 5~50V での 質 量 スペクトルの 変 化 図 3.ジャスモン 酸 メチル(MeJA)における DC 電 圧 5~50V での 質 量 スペクトルの 変 化 127

4 新 潟 大 学 農 学 部 研 究 報 告 第 66 巻 2 号 (2014) d 2 -JA には 重 水 素 でラベル 化 されていない 天 然 体 と 同 じ JA が 5.5% 存 在 することがわかった 今 回 使 用 した d 2 -JA を 内 部 標 準 物 質 として 用 いる 場 合 天 然 体 と 同 じ JA が 5.5% 存 在 す るため 留 意 が 必 要 である (2) MeJA(ジャスモン 酸 メチル: 分 子 量 =224.30) 分 析 モード 別 に 見 ると ネガティブモードでは 分 子 イオン ピーク m/z の 強 度 が DC 電 圧 20V で 0.1 万 となり 最 大 となった ( 図 4) ポジティブモードでは 分 子 イオンピーク m/z の 強 度 が 5V で 9.0 万 となり 最 大 となった 両 モードの 中 で 分 子 イオンピークの 強 度 が 最 も 高 い 条 件 は ポジティブモードで 5V であった 重 水 素 でラベルした MeJA( 分 子 量 =226.31)でも ポジティ ブモードの5V で m/z の 8.0 万 の 強 度 が 得 られた( 図 5) m/z 225 の 強 度 は 1.0 万 となった このことから 試 薬 d 2 - MeJA には ラベル 化 されていない 天 然 体 と 同 じ MeJA が 12.5% 存 在 することがわかった 今 回 使 用 した d 2 -MeJA を 内 部 標 準 物 質 として 用 いる 場 合 天 然 体 と 同 じ MeJA が 12.5% 存 在 するため 留 意 が 必 要 である 結 論 図 4.ラベル ジャスモン 酸 における 質 量 スペクトル 本 研 究 では 検 討 した 抽 出 精 製 方 法 ( 図 1)で JA で 約 62% MeJA で 約 55% 回 収 できた JA MeJA の LC/MS での 最 適 な DC 電 圧 は JA はネガティ ブモードで 20V MeJA はポジティブモードで5V である 図 5.ラベル ジャスモン 酸 メチル における 質 量 スペクトル 引 用 文 献 Creelman, R. A., M. L. Tierney., and J. E. Mullet Jasmonic acid/methyl jasmonate accumulate in wounded soybean hypocotyls and modulate wound gene expression. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 89: Creelman, R. A., and J. E. Mullet Jasmonic acid distribution and action in plant: Regulation during development and response to biotic and abiotic stress. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92: 福 田 陽 子, 児 島 清 秀.2013.サイトカイニン 分 析 における LC-MS の 分 析 部 直 流 (DC) 電 圧 の 報 告. 新 大 農 法,65(2): 児 島 清 秀, 高 橋 みや 子, 大 竹 憲 邦.2000.LC-MS による 植 物 ホルモンの 標 品 の 質 量 スペクトル 分 析. 新 大 農 法,53: Tabogami, S., and O. Kodama Quantification of amino acid conjugates of jasmonic acid in rice leaves by highperformance liquid chromatography-turboionspray tandem mass spectrometry. Journal of Chromatography A, 822: Blake, P. S., J. M. Taylor., and W. E. Finch-Savage Indentification of abscisic acid, indole-3-acetic acid, jasmonic acid, indole-3-acetonitrile, methyl jasmonate and gibberellins in developing, dormant and stratified seeds of ash (Fraxinus excelsior). Plant Growth Regulation 37: 小 柴 恭 一, 神 谷 勇 治 ( 編 ) 新 しい 植 物 ホルモンの 科 学 第 2 版. 講 談 社, 東 京. 128

5 The extraction and purification methods, and the most suitable DC voltage of LC/MS in jasmonate Shoichi SATO and Kiyohide KOJIMA* (Received February 20, 2014) Summary The efficient extraction and purification method from extraction raw materials in JA (jasmonic acid) and MeJA (Methyl- Jasmonate) was examined. It was revealed that 55% in JA and 62% in MeJA by the method examined were collected. In addition, the DC voltage was changed and the mass spectrum was measured to find the most suitable condition of JA and MeJA analysis in LC/MS. The most suitable DC voltage was 20V in a negative mode in JA and 10V in a positive mode in MJA. Bull.Facul.Agric.Niigata Univ., 66(2): , 2014 Key words : Mass spectrum, Mass spectrometry, Jasmonic acid, Metyl-Jasmonate, the DC voltage Faculty of Agriculture, Niigata University 129

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