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1 本 日 の 達 成 目 標 有 機 化 学 基 礎 Ⅰ 求 電 子 付 加 反 応 求 電 子 付 加 反 応 の 機 構 と 反 応 性 および 配 向 性 を 決 める 原 理 を 理 解 し 説 明 できる 第 7 回 サブテーマ: 三 毛 猫 の 反 応 機 構 本 日 のスケジュール 求 電 子 付 加 反 応 の 反 応 機 構 1) 本 日 の 達 成 目 標 本 日 のスケジュール 2) 基 本 の 反 応 機 構 反 応 性 配 向 性 3) Workshop! (やってみよう!その1) 4) 臭 素 の 付 加 5) ヒドロホウ 素 化 6) 本 日 のまとめ/ 次 回 の 予 告 / 今 週 の 宿 題 2 = 2 分 極 している δ 求 電 子 試 薬 l + l 3-2 l 1 電 子 豊 富 な π 電 子 が 求 電 子 試 薬 ( + )を 攻 δ 撃 (π 電 子 はσ 電 子 よりも 反 応 性 が 高 い) 律 速 段 階 2 求 核 試 薬 (l - )が カルボカチオン 中 間 体 を 攻 撃 l 求 核 試 薬 できあがり l 電 子 の 片 寄 りが 反 応 の 方 向 を 見 極 めるポイント1 二 重 結 合 の 電 子 密 度 が 高 いほど 反 応 しやすい( 反 応 が 速 い) ~ 臭 素 の 付 加 反 応 の 相 対 反 応 速 度 ~ OO Et ( 相 対 速 度 ) Me Et Me Me Me Me Ph Et Me Me つのオプション 位 置 選 択 性 l (ジョーンズ ) ) 3 3 l 2) l 3 最 初 の 反 応 中 間 体 出 典 : 東 郷 有 機 反 応 のしくみと 考 え 方 講 談 社 p.116 1

2 求 電 子 付 加 反 応 のダイアグラム 不 安 定 安 定 l Ea Ea 活 性 化 反 応 座 標 ( 反 応 の 進 行 度 合 いのこと 時 間 ではない) 3 3 l ある 安 定 な 状 態 か ら 別 の 安 定 な 状 態 へ 移 る 過 程 で 通 過 する 自 由 エネル ギー 極 大 の 状 態 (テキスト9.2 章 + p も 参 考 ) 求 電 子 付 加 反 応 のダイアグラム 不 安 定 安 定 3 エネルギ ギー 3 Ea 反 応 中 間 体 Ea 反 応 座 標 ( 反 応 の 進 行 度 合 いのこと 時 間 ではない) 3 l 3 3 l 反 応 中 間 体 反 応 の 途 中 に 生 ずる 生 成 物 よりも 不 安 定 な 分 子 種 極 小 点 に 対 応 観 測 可 能 な 場 合 もある カルボ カチオン カルボアニ オン ラジカル 等 (テキスト9.2 章 + p も 参 考 ) 求 電 子 付 加 反 応 のダイアグラム 不 安 定 安 定 3 律 速 段 階 Ea > Ea 活 性 化 3 Ea 3 3 Ea 3 3 l 3 3 l 律 速 段 階 反 応 がいくつか の 素 過 程 ( 段 階 ) から 成 るときの 最 も 遅 い 素 過 程 最 も 高 い 山 を 通 る 段 階 反 応 全 体 の 速 度 は 律 速 段 階 の 速 度 に 大 きく 依 存 する 電 子 の 片 寄 りが 反 応 の 方 向 を 見 極 めるポイント2 活 性 化 反 応 中 間 体 求 電 子 攻 撃 ( 律 速 段 階 ) 2 不 安 定 3 3 安 定 3 (3.19 章 9.6 章 ) カチオン 中 間 体 の 安 定 性 と 二 重 結 合 部 の 電 子 密 度 が 反 応 しやすさと 生 成 物 を 決 める *Markovnikov 則 (テキストp.370) 上 のことを 別 の 言 葉 で 表 現 すると ハロゲン 化 水 素 の 付 加 反 応 では ハロゲンはアルキル 基 の 多 く 結 合 している 側 の 炭 素 原 子 に 結 合 する 反 応 座 標 ( 反 応 の 進 行 度 合 いのこと 時 間 ではない) (テキスト9.2 章 + p も 参 考 ) (おまけ) ammondの 仮 説 (テキストp.348) 出 発 点 が 同 じなら 中 間 体 が 安 定 な 方 が 活 性 化 が 小 さい アンチ 付 加 : 第 2 段 階 の 立 体 化 学 Workshop! (やってみよう! その1) 主 として 求 電 子 試 薬 が 付 加 したのとは 逆 方 向 から 求 核 試 薬 が 攻 撃 する(anti 付 加 ) カルボカチオン 中 間 体 3 3 巻 矢 印 を 用 いて 反 応 機 構 を 示 せ テキストp OSO OSO 3 3 律 速 生 成 物 3 3 OSO 3 OSO O 3 加 熱 O 硫 酸 の 付 加 後 に 水 と 反 応 させると 容 易 に 加 水 分 解 されてアル コールができる(の 根 元 にOが 付 いているタイプのアルコール) 2

3 DNAのメチル 化 三 毛 猫 とエピジェネティクス 読 まれない N 2 N N O シトシン 1 2 S S-アデノシル メチオニン 3 (SAM) 求 電 子 反 応 でメチル 化 (ジョーンズ 上 p.136) 読 まれる DNAの(シトシン) 塩 基 の5 位 炭 素 原 子 にメチル 基 が 付 加 され メ チル 化 DNAが 生 成 される 脊 椎 動 物 ではDNAのメチル 化 に よって 遺 伝 子 が 休 止 状 態 に 固 定 される 三 毛 猫 のほとんどがメス(XX) 茶 トラと 黒 の 遺 伝 子 がX 染 色 体 上 に 存 在 するから オス(XY)は X 染 色 体 が 一 つしかないので 茶 トラか 黒 どちらかの 毛 色 しか 持 つ ことができない メス(XX)は 二 つのX 染 色 体 の 片 方 に 茶 トラ もう 片 方 に 黒 の 遺 伝 子 があれば 一 匹 で 両 方 の 毛 色 を 持 つ メスの 細 胞 では モザイク 状 にどちらかのX 染 色 体 が 不 活 化 している( 両 方 が 働 くと 悪 影 響 が 出 るので, 胎 生 初 期 に 一 方 が 不 活 性 化 される) 茶 トラのX 染 色 体 が 不 活 化 しているところでは 黒 の 黒 のX 染 色 体 が 不 活 化 しているところでは 茶 トラの 体 毛 が 生 えてくる こうして 三 毛 猫 のまだら 模 様 が 生 まれる world/research/results/2007/071130/index.html nifty.com/naturallog/cat /index.html u.ac.jp/v lab/aging/doc1/doc1 033.html 三 毛 猫 ips 細 胞 老 化 病 気 動 画 ( 求 電 子 付 加 反 応 ) 3 歳 では 黄 色 が 多 い( 両 者 の 違 いはほとんどない)が 50 歳 では 赤 が 多 い( 明 瞭 な 違 いが 見 られる) 加 齢 過 程 で 違 いが 生 じたと 考 えられる がん 統 合 失 調 症 生 活 習 慣 病 老 化 などにもエピジェネティクスがかかわっ ているとの 報 告 がある (F. Fraga et al. Epigenetic differences arise during the lifetime of monozygotic twins. Proc Nat Acad Sci 102: , 2005) E3%83%A%E3%82%1%E3%83%3 臭 素 の 付 加 1 テキスト10.2b 章 臭 素 の 付 加 2 テキスト10.2b 章 誘 起 双 極 子 アルケンのπ 電 子 によって 誘 起 された 3 δ 3 3 立 体 障 害 を 避 けて 求 核 攻 撃 するのでanti 付 加 になる SN2 3 3 反 応 中 間 体 ブロモニウムイオン bromonium ion δ- 3 3 こちらの 炭 素 がカチオン 性 を 帯 びている 方 が メチル 基 の 電 子 供 与 性 でより 安 定 化 される O エポキシドでも 同 様 の 原 理 で 反 応 が 起 こる Nu 3 3 位 置 選 択 的 に 攻 撃 する (マルコフニコフ 則 に 沿 う) 3

4 アルコールを 作 り 分 けるには? ヒドロホウ 素 化 (ydroboration)1 OSO 硫 酸 の 付 加 OSO 3 脱 離 能 大 O 2 O 逆 側 にOが 付 いたアルコールは 作 れないか? Δ O エチルの 根 元 にOがある エチルの 逆 側 にOがある 3 2 O O (O) 3 3 O アルコールが 得 られる δ- δ- δ 電 気 陰 性 度 Syn 付 加 協 奏 的 に 付 加 するのであって - が 付 加 するのではない 電 子 密 度 が 高 い 側 立 体 障 害 の 少 ない 側 を 好 む δ- δ- こちらの 炭 素 がカチオン 性 を 帯 び ている 方 が 安 定 ( 結 果 として anti- マルコフニコフ 則 に 沿 う) ヒドロホウ 素 化 (ydroboration)2 本 日 のまとめ 2 OSO 硫 酸 の 付 加 同 じ 反 応 を2 回 繰 り 返 す OSO 3 O 2 O 2, O (O) 3 アルコール の 付 いていない 炭 素 にOが 付 いている 2 O Δ 2 5 O アルコール の 根 元 にOが 付 いている 求 電 子 付 加 反 応 の 基 本 の 反 応 機 構 : 反 応 性 と 配 向 性 (どこの 電 子 密 度 が 高 いか 中 間 体 は 安 定 か) アンチ 付 加 ブロモニウムイオン ヒドロホウ 素 化 : 生 成 物 マルコフニコフ 則 anti-マルコフニコフ 則 確 認 = 本 日 の 達 成 目 標 電 子 付 加 反 応 求 電 子 付 加 反 応 の 機 構 と 反 応 性 および 配 向 性 を 決 める 原 理 を 理 解 し 説 明 できる E E 次 回 の 予 告 宿 題 (1~3) 次 回 のテーマ 芳 香 族 求 電 子 付 加 脱 離 反 応 次 回 の 達 成 目 標 芳 香 族 求 電 子 付 加 脱 離 反 応 の 機 構 と 反 応 性 およ び 配 向 性 を 決 める 原 理 を 理 解 し 説 明 できる Day-1 ワークブックp Day-2 ワークブックp p.36 練 習 問 題 3.2 解 答 はワークブックの 解 答 例 参 照 Day-3 次 の 問 題 は 今 日 の 内 容 の 自 習 にいいかも テキスト 問 題 ~ ~ ( 出 展 : 吉 原 ら, 基 礎 有 機 化 学 演 習, 三 共 出 版 ) 4

5 宿 題 (4~6) Day-4 Day-3 宿 題 解 答 (4) 2) O 2, O, 2 O Day-5 ジョーンズ 問 題 Day-6 ジョーンズ 問 題 3.32 宿 題 解 答 (4) 宿 題 解 答 (5~6) Day-4 Day-5 2 SO 4 OSO3 問 題 3.31は 解 答 例 参 照 Day-6 2 O 2 SO 4 O 2 O 2 SO 4 O 2) O 2 O 2 SO 4 O ヒドロホウ 素 化 (ydroboration) 補 足 1 資 料 たくさん 手 を 動 かすことが 有 機 化 学 習 得 の 近 道 宿 題 を 解 くだけでなく その 周 囲 の 項 目 をよく 読 もう 関 連 する 例 題 問 題 を 色 々な 本 から 探 してみよう ヒドロホウ 素 化 は 最 終 的 にアルコールが 出 来 る 反 応 3 2 O O (O) 3 3 O 3 の 空 軌 道 (ルイス 酸 )をπ 電 子 が 攻 撃 することによって 始 まる 5

6 ヒドロホウ 素 化 (ydroboration) 補 足 2 ヒドロホウ 素 化 (ydroboration) 補 足 3 次 に 中 間 体 カルボカチオンを 3 のが - (ハイドライドイ オン)の 形 で 攻 撃 することによって 一 方 の 炭 素 に 2 が もう 一 方 の 炭 素 にが 付 加 した 化 合 物 が 生 成 する( 形 式 的 な 見 方 ) ただし 実 際 には - (ハイドライドイオン)は 存 在 しないので 3 の 空 軌 道 (ルイス 酸 )に 対 するπ 電 子 の 攻 撃 と カルボカ チオンに 対 する - (ハイドライドイオン)の 攻 撃 が 同 時 に 起 こっ ていることに 注 意 しよう つまり 下 図 は 反 応 中 間 体 ではなく 遷 移 状 態 である ヒドロホウ 素 化 (ydroboration) 補 足 4 超 共 役 で 描 く 共 鳴 構 造 式 酸 性 条 件 下 で 水 がある 件 に 付 加 してアルコールを 与 える 反 応 では 分 子 の 端 にOが 付 いたアルコールはできない OSO O OSO 3 Δ O 一 方 ヒドロホウ 素 化 では 分 子 の 端 にOが 付 いたアルコー ルが 得 られる これがヒドロホウ 素 化 が 重 宝 される 点 3 2 O O (O) 3 3 O ルール4 たくさんの 共 鳴 構 造 式 を 描 ける 構 造 ほど 非 局 在 化 の 程 度 が 強 く より 安 定 である 6

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