リグニン班 春輪講 要旨

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1 リグニンの 抽 出 と 利 用 2007 年 度 水 曜 班 報 告 書 1. 目 的 現 在 は 不 要 な 物 質 として 廃 棄 されているリグニンの 利 用 法 を 見 つけ 出 し 環 境 への 負 荷 を 減 らす 2. 概 要 2-1. リグニン リグニンとは 木 材 の 主 要 な 成 分 の 一 つで 植 物 の 細 胞 壁 中 に 存 在 している 木 材 は 主 にセルロース ヘミセルロース リグニンからできている セルロ ースは 木 材 の 約 5 割 を 占 める 主 成 分 で 繊 維 状 の 物 質 であり ヘミセルロース は 木 材 に 含 まれるセルロース 以 外 の 糖 類 である リグニンは 細 胞 壁 中 のセルロース 鎖 を 埋 めるような 形 で 存 在 している セ ルロースと 結 合 することによってセルロース 鎖 をつなぎ 木 材 の 耐 久 性 や 疎 水 性 を 高 めている そのためリグニンは 成 長 中 の 若 い 細 胞 には 少 ないが 成 長 の 終 わった 細 胞 や 表 面 維 管 束 など 強 度 の 必 要 な 細 胞 に 多 く 含 まれる リグニンの 分 子 の 完 全 な 構 造 はまだ 解 明 されていない リグニンは 植 物 の 生 成 したフェニルプロパノイドの 何 種 類 かが 複 雑 に 重 合 しあった 三 次 元 網 状 の 構 造 を 持 つ 巨 大 な 高 分 子 であると 考 えられている また 植 物 の 種 類 に よっても 構 造 に 多 少 の 違 いがあると 考 えられている リグニンの 基 本 構 造 の 一 つとして 図 2-1 のような 構 造 が 考 えられており 高 等 植 物 中 には 図 2-2 の 二 つのような 構 造 も 含 まれることがわかっている 完 全 な 状 態 のリグニンを 得 ることは 非 常 に 難 しく 普 通 の 抽 出 方 法 では 構 造 の 一 部 に 変 質 がおきてしまう そのこともリグニンの 構 造 の 解 明 を 難 しく する 原 因 の 一 つとなっている 2-2. リグニンの 現 状 リグニンは 主 に 紙 の 製 造 工 程 で 副 産 物 として 大 量 に 産 出 する 紙 は 木 材 か らセルロースのみを 取 り 出 して 固 めたものであり 硬 くて 着 色 の 原 因 となる リグニンは 不 要 な 物 質 である そのため 製 紙 工 程 の 初 めに 木 材 からリグニン を 取 り 除 くパルプ 化 という 作 業 を 行 なう 木 材 からリグニンを 取 り 除 く 方 法 は 酸 や 塩 基 で 抽 出 する 方 法 やリグニン 自 体 を 分 解 して 取 り 除 く 方 法 などさまざまな 方 法 があるが 製 紙 工 程 でよく 用 いられるのは 木 材 に 硫 酸 ナトリウムと 水 酸 化 ナトリウムの 水 溶 液 を 加 え て 加 熱 し 抽 出 するクラフトパルプ 化 法 である このときにできる 不 要 な 抽 出 溶 液 は 黒 液 と 呼 ばれ 変 質 したリグニンの 水 溶 液 である パルプ 化 された 木 材 はリグニンが 取 り 除 かれたことにより 脆 くなるが こ の 時 点 ではまだ 褐 色 が 残 っている ダンボールなどの 紙 ではこのパルプをこ のまま 製 紙 するが より 高 級 な 紙 ではさらにリグニンを 取 り 除 く 作 業 が 行 な われる リグニンは 木 材 の 20~30%を 占 めているため 製 紙 工 程 で 大 量 のリグニンが 得 られることは 明 らかである そのため 昔 からさまざまな 研 究 が 行 われてき たが 有 効 な 利 用 方 法 はあまり 見 つかっていない 人 工 バニラの 原 料 や 接 着 剤 としての 利 用 法 が 研 究 されているが 大 部 分 が 燃 料 の 代 わりに 燃 やす コ ンクリートの 嵩 増 しに 使 うなどあまり 効 率 的 ではないと 考 えられる 方 法 に 利 用 されるか 廃 棄 されている しかしリグニンには 元 々 木 の 成 分 であるため 自 然 界 で 容 易 に 分 解 できる 熱 によって 硬 化 する ベンゼン 環 が 多 いために 紫 外 線 をよく 吸 収 する など さまざまな 良 い 性 質 がある このリグニンを 利 用 した 新 しい 有 用 な 利 用 方 法 を 見 つけることができれば 環 境 への 負 荷 も 減 らすことができると 考 え こ の 研 究 をしてきた OH OMe MeO OH OMe OH 図 2-1 リグニンの 基 本 構 造 図 2-2 高 等 植 物 中 の 基 本 構 造

2 3. 実 験 3-1. リグニンの 抽 出 実 験 目 的 研 究 で 用 いるためのリグニンを 木 材 から 抽 出 する その 過 程 で より 良 い リグニンの 抽 出 方 法 を 研 究 する 原 理 前 述 したように 一 般 的 に 用 いられているパルプ 化 の 方 法 は クラフトパ ルプ 化 法 である しかし 今 回 はより 操 作 が 簡 単 な 常 圧 酢 酸 パルプ 化 法 を 用 い てリグニンを 抽 出 した この 方 法 では 木 材 を 酢 酸 で 煮 ることによって リ グニンを 酢 酸 に 溶 かし 出 す 実 験 のフローチャートを 図 3-1 に 示 す またこ の 方 法 はリグニンを 水 溶 性 に 変 えて 水 に 溶 かしだすクラフトパルプ 化 法 と 比 べると 変 質 が 少 ないと 考 えられる この 方 法 で 得 られたリグニンの 多 くは 黒 色 に 近 い 色 をしている リグニン は 本 来 白 ~ 薄 い 黄 色 であるため 何 らかの 原 因 によって 変 質 を 受 けていると 考 えられる そのため 今 回 はより 白 色 に 近 いリグニンを 変 質 の 少 ないリグ ニンと 考 えて 研 究 を 行 なった 丸 底 フラスコ 1) 木 材 2) 酢 酸 硫 酸 3) 一 週 間 放 置 4) 還 流 5) 水 酸 化 ナトリウム 6) 吸 引 ろ 過 ろ 液 7) 水 で 洗 浄 8) 蒸 留 洗 浄 液 9) 大 量 の 水 11) 乾 燥 10) 吸 引 ろ 過 11) 乾 燥 実 験 操 作 使 用 した 器 具 500ml 丸 底 フラスコ マントルヒーター ブッフナーロート 吸 引 ビン 冷 却 管 ト 字 管 ビーカー 5ml ホールピペット 使 用 した 薬 品 氷 酢 酸 1M- 硫 酸 2M- 水 酸 化 ナトリウム 各 種 木 材 1) 500ml 丸 底 フラスコに 木 材 50g を 入 れた 2) フラスコに 氷 酢 酸 約 250ml 1M-H 2 SO 4 約 15ml を 加 え 振 り 混 ぜた 3) 一 週 間 放 置 し 木 材 に 酢 酸 を 染 み 込 ませた 4) フラスコの 中 身 をマントルヒーターを 用 いて 三 時 間 還 流 した 5) フラスコに 2M-NaOH 約 20ml を 加 え よく 振 り 混 ぜた 6) フラスコの 中 身 を 吸 引 ろ 過 し 少 量 の 氷 酢 酸 で 洗 浄 した 7) ろ 液 を 500ml 丸 底 フラスコに 移 し 固 体 は 更 に 水 で 洗 浄 した 8) フラスコの 中 身 をある 程 度 蒸 留 し 濃 縮 した 9) 7)の 洗 浄 液 をフラスコに 加 え さらに 大 量 の 水 を 加 えた 10)フラスコの 中 身 を 吸 引 ろ 過 し ろ 液 を 廃 棄 した 11)7)で 得 られた 固 体 をセルロース 10)で 得 られた 固 体 をリグニンとし 乾 燥 して 重 量 を 測 定 した 同 様 の 実 験 を 四 回 行 い それぞれの 表 3-1 のように 条 件 を 変 えた 表 3-1 実 験 中 の 具 体 的 な 数 値 木 材 形 状 還 流 [ 分 ] 蒸 留 の 程 度 備 考 一 回 目 割 り 箸 20mm 程 度 160 1/2 全 量 を 半 分 二 回 目 割 り 箸 5mm 程 度 240 1/4 三 回 目 大 鋸 屑 粉 末 240 1/3 四 回 目 大 鋸 屑 粉 末 190 1/3 蒸 留 によって 得 られた 酢 酸 は 次 の 回 の 実 験 で 再 利 用 し 薬 品 の 無 駄 を 減 ら した また 初 めの 二 回 の 実 験 では 昨 年 の 理 大 祭 のときに 捨 てられた 割 り 箸 を 利 用 して 実 験 を 行 なった 割 り 箸 の 成 分 は 主 に 白 樺 で 竹 が 少 し 含 まれ ていた 三 四 回 目 の 実 験 では 木 材 を 切 るときに 出 る 大 鋸 屑 を 利 用 して 実 験 を 行 なった 大 鋸 屑 の 原 料 は 杉 と 合 板 だった セルロース リグニン 図 3-1 フローチャート

3 結 果 3)で 一 週 間 放 置 すると 溶 液 は 褐 色 に 変 化 した さらに 4)で 還 流 すると 溶 液 は 黒 色 となった この 溶 液 を 6)で 吸 引 ろ 過 すると 木 材 に 似 た 固 体 と 黒 色 の 液 体 が 得 られ 固 体 は 水 で 洗 浄 乾 燥 しセルロースとして 保 存 した 洗 浄 液 にはヘミセルロースが 含 まれていると 考 えられ 橙 色 で 薄 い 褐 色 の 沈 殿 が 見 られた 8)でろ 液 を 蒸 留 して 濃 縮 すると 黒 色 の 液 体 は 粘 度 の 高 いものとなり 無 色 の 液 体 が 流 出 してきた この 液 体 は 匂 いから 判 断 して 濃 度 の 高 い 酢 酸 で あると 考 えられる 黒 色 の 液 体 に 洗 浄 液 を 加 えると 白 く 濁 り さらに 大 量 の 水 を 加 えると 褐 色 の 溶 液 に 薄 い 褐 色 の 沈 殿 が 生 成 した 10)でこの 溶 液 をろ 過 し 得 られた 固 体 を 乾 燥 してリグニンとして 保 存 し た このとき 得 られたろ 液 は 回 によって 色 が 違 い 褐 色 ~ 黒 色 に 近 い 色 まで あった 特 に 色 の 濃 いときではさらに 水 を 加 えると 白 く 濁 ったため 取 り 残 し があると 考 えられるが そのまま 廃 棄 した 得 られたリグニンとセルロースの 収 量 と 木 材 の 全 量 に 対 する 割 合 を 表 3-2 に 示 す ただしリグニンの 抽 出 の 際 に 変 質 を 受 けている 可 能 性 があるた め 割 合 は 正 確 とはいえない また 得 られたリグニンの 色 とセルロースの 形 状 を 表 3-3 に 示 す 得 られ たリグニンは 細 かい 粉 末 で 一 部 固 まっているところもあるが これもガラ ス 棒 などで 潰 すと 細 かくなった 表 3-2 リグニン セルロースの 収 量 木 材 [g] リク ニン[g] セルロース[g] リク ニン[%] セルロース[%] 一 回 目 二 回 目 三 回 目 四 回 目 表 3-3 リグニン セルロースの 形 状 リグニンの 色 セルロースの 形 状 一 回 目 褐 色 褐 色 割 り 箸 の 形 だが 指 でつぶせる 二 回 目 濃 い 褐 色 一 回 目 よりは 薄 い 褐 色 三 回 目 薄 い 褐 色 薄 い 褐 色 の 粉 末 元 の 木 に 近 い 色 四 回 目 薄 い 褐 色 薄 い 褐 色 の 粉 末 元 の 木 に 近 い 色 考 察 本 来 蒸 圧 酢 酸 パルプ 化 法 では 洗 浄 液 を 加 えた 後 に 再 度 還 流 することによ ってリグニンを 十 分 に 析 出 させるが 今 回 は 熱 による 変 質 を 抑 えるためその 過 程 を 省 き 大 量 の 水 を 加 えることによってリグニンを 析 出 させた これに より 本 来 は 全 量 の 20% 程 度 は 取 れるはずの 収 量 は 少 なくなってしまったと 考 えられるが 得 られたリグニンの 色 は 全 体 的 に 薄 かったため 変 質 を 抑 え るためには 有 効 であると 考 えられる そのためこの 方 法 で 木 材 の 形 状 や 蒸 留 の 程 度 を 変 えて より 良 い 実 験 条 件 を 探 した 収 量 などは 還 流 時 間 や 木 材 の 種 類 が 違 うため 単 純 に 比 較 するこ とはできないが セルロースやリグニンの 色 の 違 いから 実 験 結 果 の 比 較 を することが 可 能 であると 考 えた まず 得 られたセルロースの 色 の 違 いから セルロース 中 のリグニンの 取 り 残 しについて 比 較 した セルロースは 無 色 の 固 体 であり リグニンが 全 て 取 り 除 かれていれば 紙 のように 白 くなるはずであるため より 色 が 薄 くなれ ばより 取 り 残 しが 少 ないと 考 えた 抽 出 後 の 木 材 の 色 は 後 半 の 実 験 ほど 薄 くなった セルロースに 変 化 を 与 え るのは 主 に 元 の 木 材 の 形 状 であると 考 えられるため 木 材 がより 細 かいほど 取 り 残 しが 少 ないことがわかった これは 細 かいほうが 表 面 積 が 大 きいので リグニンが 酢 酸 に 抽 出 されやすいためと 考 えられる 次 にリグニンの 色 の 違 いから リグニンの 変 質 の 程 度 を 比 較 した 前 述 し たように リグニンの 色 が 薄 いほど 変 質 が 少 ないと 考 えた リグニンの 変 質 には 蒸 留 の 程 度 つまりどれだけ 加 熱 したかが 大 きく 影 響 したと 考 えられる 1/4 程 度 まで 濃 縮 した 二 回 目 では リグニンの 色 はかな り 濃 い 褐 色 になってしまった 1/2 程 度 までしか 濃 縮 していない 一 回 目 が 1/3 程 度 まで 濃 縮 した 三 四 回 目 よりも 濃 くなったのは 全 量 が 半 分 であっ たため 還 流 の 際 にも 受 ける 熱 が 多 かったためと 考 えられる 一 回 目 と 二 回 目 を 比 較 して 収 量 が 二 回 目 のほうが 大 きくなったのは 取 り 残 しが 少 なかったこともあると 考 えられるが 蒸 留 が 長 かったことも 原 因 であると 考 えられる そのため より 長 く 蒸 留 すれば 収 率 は 上 がるが 変 質 が 大 きくなってしまうと 考 えられる 三 回 目 以 降 は 得 られたリグニンの 割 合 は 大 幅 に 少 なくなっているが これは 実 験 条 件 よりも 木 材 の 種 類 が 原 因 であ ると 考 えられる

4 3-2. プラスチックの 作 成 1 作 成 方 法 の 確 立 実 験 目 的 リグニンの 利 用 法 の 一 つとして リグニンを 使 ってプラスチックを 作 る 方 法 を 考 える 原 理 リグニンは 木 材 中 ではセルロースと 結 合 して 強 固 な 構 造 を 作 っている 一 旦 木 材 から 取 り 出 されたリグニンでも 加 熱 によって 再 び 結 合 を 作 って 高 分 子 を 作 ることができるとわかっている セルロースは 古 紙 などを 利 用 すれば 資 源 の 無 駄 なく 得 ることができるため この 性 質 を 利 用 して 不 要 な 物 質 から プラスチックを 作 ることができるのではないかと 考 えた また この 方 法 でプラスチックを 作 ることができれば 原 料 が 全 て 木 材 由 来 であるため 生 分 解 性 を 持 つことも 期 待 できる これらのことから この 方 法 でプラスチックを 作 ることができれば 環 境 への 負 荷 を 減 らすことができ るのではないか と 考 えて 研 究 を 進 めた 器 具 薬 品 使 用 した 器 具 アーバープレス 1t リボンヒーター 各 種 銅 板 ビーカー 360 水 銀 温 度 計 ガラス 棒 ミキサー 使 用 した 薬 品 リグニン 抽 出 後 のセルロース 布 状 の 断 熱 材 カオウール 板 状 の 断 熱 材 エスジーボード 金 型 の 形 状 の 改 善 リグニンは 高 温 高 圧 下 で 硬 化 することがわかっていたので 熱 伝 導 率 の 良 い 銅 板 と 加 熱 用 のリボンヒーター 加 圧 用 のプレスを 用 いて 試 料 を 硬 化 させ る 方 法 を 考 えた このとき 用 いた 試 料 には 抽 出 後 のセルロースを 用 い 全 量 を 2g でリグニンを 15%とした 実 験 1 二 枚 の 銅 板 の 間 に 試 料 を 挟 みリボンヒーターをまき 外 部 の 温 度 が 120 を 超 えたらヒーターを 外 してプレスした 結 果 と 考 察 プレス 後 は 試 料 も 銅 板 も 冷 えていて 試 料 にはほとんど 変 化 が 無 か った 加 熱 とプレスが 同 時 にできないことが 原 因 と 考 えた 実 験 2 二 枚 の 長 い 銅 板 の 一 端 に 試 料 を 挟 んでプレスし 逆 の 端 にヒーター を 巻 いて 加 熱 した 120 を 超 えたらその 後 10 秒 間 プレスした 結 果 と 考 察 試 料 は 硬 化 した 部 分 やこげた 跡 が 見 られたが ほとんど 変 化 が 無 か った 温 度 が 足 りないのではないかと 考 えた 実 験 3 実 験 2の 装 置 の 回 りにカオウールを 巻 いて 加 熱 の 効 率 を 上 げた 結 果 と 考 察 やはりほとんど 変 化 が 無 く 形 を 保 つことはできなかった また カオウールはプレスによって 崩 れてしまった 実 験 4 銅 円 柱 ( 直 径 30mm 厚 さ 10mm) 二 つと 薄 い 銅 板 を 用 いて 簡 易 金 型 を 作 り リボンヒーターとカオウールを 巻 いて 加 熱 プレスした 結 果 と 考 察 形 を 保 つことができる 程 度 まで 硬 化 させることができた 熱 が 効 率 よく 伝 えられるようになったためと 考 えられる 試 料 の 作 成 1) 紙 パックを 水 につけておき 両 面 のビニールをはがした 2) 水 を 加 えてミキサーにかけ 乾 燥 させて 試 料 用 の 紙 セルロースとした 3) ビーカー 二 個 に セルロースとリグニンを 目 的 の 割 合 になるよう 取 った 4) ビーカーに 水 を 加 えて リグニンは 塊 を 砕 いてから よくかき 混 ぜた 5) リグニンとセルロースを 均 一 になるように 混 合 した 6) ろ 紙 で 包 んでよく 絞 り これを 試 料 とした プレス 時 の 水 の 必 要 性 簡 易 金 型 を 使 うと 加 熱 後 に 試 料 が 湿 っていた 金 型 の 構 造 では 気 化 した 水 が 逃 げにくいためと 考 えられる 水 は 試 料 全 体 を 均 一 に 加 熱 するのに 役 立 つ が 逆 に 加 熱 を 妨 げているのではないかと 考 えて 水 の 必 要 性 を 調 べる 実 験 を 行 った まず 湿 った 試 料 と 乾 燥 した 試 料 を 加 熱 プレスして 比 較 すると 乾 燥 した 試 料 のほうが 厚 くなって 密 度 が 低 いように 感 じた これは 水 が 無 いと 粒 子 が 動 きにくく プレス 時 にうまく 詰 らなかったためと 考 えられる このことからも 水 は 必 要 と 考 えた 次 に 溶 媒 を 水 よりも 沸 点 の 低 いアセトンを 代 えて 試 料 を 作 成 した しか し リグニンがアセトンに 溶 けて 流 出 してしまった 実 験 には 失 敗 したが 溶 けないと 思 っていたリグニンが 溶 解 したため 新 しい 発 見 として 後 で 別 に 実 験 した

5 温 度 [ ] 加 熱 の 効 率 の 改 善 作 成 したプラスチックは 形 は 保 てる 程 度 まで 硬 化 させることができたが 硬 さはまだ 不 十 分 で 指 で 簡 単 に 崩 すことができる 程 度 だった より 硬 化 さ せるため 試 料 により 効 率 よく 熱 を 加 える 方 法 を 考 えた このとき 用 いた 試 料 には 紙 のセルロースを 用 い 全 量 を 1.5g でリグニンを 10%とした 作 成 方 法 のまとめ 3-2. 全 体 の 結 果 から 図 3-3 のようにして 試 料 を 加 熱 する 方 法 が 現 段 階 では 最 もうまく 試 料 を 硬 化 させることができるとわかった また 試 料 にはあ る 程 度 の 水 分 が 必 要 であることがわかった 実 験 1 結 果 と 考 察 実 験 2 結 果 と 考 察 実 験 3 結 果 と 考 察 実 験 4 結 果 と 考 察 金 型 の 上 の 円 柱 を 外 し 試 料 に 直 接 温 度 計 をさして 加 熱 時 の 試 料 の 温 度 を 測 定 した プレスはしないため 下 にもカオウールを 置 いた 試 料 の 温 度 変 化 は 図 3-2 のようになった 今 回 はプレスをしていな いにもかかわらず 試 料 は 今 までよりも 硬 化 した ここから 十 分 に 加 熱 できれば 試 料 を 硬 化 できるのではないかと 考 えた 通 常 どおり 金 型 に 試 料 をいれ 前 回 十 分 に 温 度 が 上 がっていた 時 間 (25 分 間 ) 加 熱 し プレスした 温 度 は 十 分 に 上 がっていたにもかかわらず 試 料 は 周 りが 硬 化 して いた 程 度 で 中 央 部 は 脆 かった プレスする 時 には 上 下 に 断 熱 材 を 置 けないため 上 下 へ 熱 が 逃 げてしまったのでいないかと 考 えた 金 型 の 蓋 を 開 けて 温 度 計 をさした 状 態 で 下 にカオウールを 置 いた 状 態 と 置 いていない 状 態 で 20 分 間 加 熱 し 試 料 の 変 化 を 比 較 した 下 にカオウールを 置 いた 場 合 では 硬 化 していたが 置 いていない 場 合 ではほとんど 硬 化 していなかった このことから 上 下 へ 熱 が 逃 げることが 問 題 であるとわかった 金 型 の 上 下 にプレスに 耐 えられる 板 状 の 断 熱 材 を 置 き リボンヒー ターとカオウールを 巻 いて 加 熱 プレスした 試 料 を 非 常 に 堅 く 硬 化 させることができた 図 3-3 金 型 とプレスの 方 法 加 熱 時 間 [ 分 ] 図 3-2 試 料 の 加 熱 時 間 と 温 度

6 3-3. プラスチックの 作 成 2 条 件 による 変 化 と 性 質 の 評 価 条 件 による 変 化 さまざまなサンプルを 作 り 比 較 するため リグニンの 濃 度 と 加 熱 時 間 を 変 えてプラスチックを 作 成 した このとき 用 いた 試 料 には 紙 のセルロースを 用 い 全 量 を 1.5g とした 条 件 と 結 果 を 表 3-4 に 示 す 表 3-4 プラスチック 作 成 の 条 件 と 結 果 リグニン 濃 度 加 熱 時 間 実 験 回 数 結 果 0% 8 分 1 押 し 詰 められたようになり 硬 化 はしなかった 1% 8 分 1 白 色 に 近 く 硬 化 した 10% 20 分 1 黒 く 焦 げ 金 型 から 外 れなくなってしまった 10% 10 分 3 褐 色 で 硬 化 した 10% 8 分 2 硬 化 したが 10 分 よりも 脆 く 感 じた 15% 10 分 1 10%よりも 濃 い 褐 色 で 10%よりも 硬 く 感 じた 20% 10 分 2 15%よりも 濃 い 褐 色 で 10%よりも 硬 く 感 じた 50% 10 分 2 黒 色 に 近 い 褐 色 で 10%よりも 硬 く 感 じた 100% 10 分 1 黒 色 で 粒 子 の 大 きい 粉 末 となった この 実 験 から リグニンが 1%でも 含 まれていれば 試 料 を 硬 化 させることが できるとわかった また 試 料 の 全 量 が 1.5g だと 加 熱 時 間 は 8~10 分 が 適 切 であるとわかった リグニン 濃 度 の 高 いサンプルの 色 が 濃 いのは 着 色 の 原 因 であるリグニンが 多 いためであると 考 えられる 20 分 加 熱 したサンプルが プラスチックが 金 型 から 外 れなくなってしまっ たのは 接 着 剤 の 原 料 としても 研 究 されているリグニンの 何 らかの 性 質 に よるものと 考 えられる また 10 分 加 熱 しても 外 れにくくなったため 加 熱 時 間 が 長 すぎた 際 に 起 こるようであるが 原 因 を 調 べることはできなかった 実 験 装 置 を 使 用 したわけではないので 正 確 に 判 断 することができないが リグニン 濃 度 10% 以 下 と 20% 以 上 では 20% 以 上 のほうが 硬 く 感 じた しかし 100%ではまったく 形 を 維 持 することができなかった このプラスチックは リグニンの 粒 子 と 長 いセルロースの 繊 維 が 絡 み 合 って 結 合 することにより 硬 化 すると 考 えられる そのため リグニンの 濃 度 が 高 いほうが 硬 くなるが それを 広 範 囲 につなぐセルロースがないと 形 が 維 持 できないのではないか と 考 えられる プラスチックの 機 械 的 性 質 リグニン 10%のサンプルを 切 断 すると 断 面 はセルロースの 白 い 部 分 が 層 のようになっていた また サンプルの 中 央 部 は 周 りよりも 脆 かった 指 で 力 を 加 えると 層 にそって 簡 単 に 崩 すことができた 断 面 にセルロースの 層 が 存 在 してしまっていることから セルロースが 十 分 に 細 かくなっておらず リグニンと 均 一 に 混 合 できていないことがわかっ た セルロースだけでは 硬 化 できず 弱 いので 均 一 に 混 合 できればより 硬 い プラスチックを 得 ることができると 考 えられる また 中 央 部 が 脆 くなっていたことから 加 熱 も 不 均 一 であると 考 えられる 一 部 脆 い 部 分 ができると 全 体 が 大 幅 に 弱 くなってしまうため 均 一 に 加 熱 す る 方 法 を 考 える 必 要 がある プラスチックのその 他 の 性 質 サンプルに 対 して 行 った 実 験 と 結 果 を 表 3-5 に 示 す 表 3-5 プラスチック 評 価 の 実 験 と 結 果 実 験 サンプル 結 果 水 滴 をたらす リグニン 10% 染 み 込 んだ リグニン 50% 水 滴 となり 染 み 込 まなかった 水 中 に 沈 める リグニン 10% 脆 くなった 乾 燥 すると 元 に 戻 った 三 角 フラスコに 水 を リグニン 10% 脆 くなり 水 が 染 み 出 てきた 入 れサンプルで 蓋 を し 逆 さにする リグニン 50% 一 時 間 では 変 化 がなかった 一 日 置 くとプラスチ ックは 湿 っていたが 水 はたれていなかった アセトンに 沈 める リグニン 10% 溶 液 は 薄 い 褐 色 となった 少 し 脆 くなったが 乾 燥 すると 元 に 戻 った 濃 塩 酸 中 に 沈 める リグニン 10% 水 と 同 様 の 反 応 だった 2M-NaOH に 沈 める リグニン 10% 溶 液 は 褐 色 になり プラスチックは 崩 れた 火 を 近 づける リグニン 10% 木 材 ほど 速 くなかったが 火 がついた リボンヒーターを 巻 リグニン 10% 200 程 度 まで 加 熱 すると 赤 く 火 がついた き 加 熱 する 低 温 リグニン 10% 変 化 無 し 結 果 からわかるように リグニン 10%では 高 温 で 発 火 するなど 木 材 に 近 い 性 質 となっていた 50%の 結 果 からも リグニンの 性 質 を 生 かす 場 合 には リグニンの 濃 度 を 高 くする 必 要 があるのではないかと 考 えられる

7 3-4. リグニンの 性 質 実 験 目 的 リグニンの 新 たな 利 用 方 法 を 考 え 出 すため リグニンのさまざまな 性 質 を 調 べる 結 果 実 験 1 の 溶 解 性 の 結 果 を 表 3-6 に 示 す 表 3-6 リグニンの 溶 解 性 溶 媒 名 種 類 極 性 溶 解 溶 媒 名 種 類 極 性 溶 解 実 験 操 作 実 験 1 リグニンの 溶 解 性 使 用 した 器 具 試 験 管 12 本 マイクロスパーテル 使 用 した 薬 品 リグニン( 抽 出 二 回 目 ) 0.1M- 水 酸 化 ナトリウム アセトン トルエン エタノール 濃 塩 酸 四 塩 化 炭 素 アニリン 酢 酸 エチル ジクロロメタン アンモニア 水 DMSO 水 エタノール DMSO アセトン ジクロロメタン 酢 酸 エチル H + 性 極 性 H + 性 極 性 非 H + 性 極 性 非 H + 性 極 性 非 H + 性 極 性 非 H + 性 極 性 トルエン 四 塩 化 炭 素 濃 塩 酸 0.1M-NaOH アンモニア 水 アニリン 無 極 性 無 極 性 酸 塩 基 塩 基 塩 基 よく 溶 ける 溶 ける 少 し 溶 ける 溶 けない 1) それぞれの 試 験 管 に マイクロスパーテル 一 杯 ほどのリグニンを 入 れた 2) 上 記 の 11 種 類 の 溶 媒 と 水 を 適 量 それぞれの 試 験 管 に 加 えた 実 験 2 水 酸 化 ナトリウムの 溶 液 の 中 和 使 用 した 器 具 100ml ビーカー 三 角 ロート 薬 さじ ガラス 棒 使 用 した 薬 品 リグニン( 抽 出 二 回 目 ) 0.1M- 水 酸 化 ナトリウム 濃 塩 酸 ph 試 験 紙 1) ビーカーに 約 0.3g のリグニンを 取 り 適 量 の 0.1M-NaOH を 加 える 2) 酸 性 になるまで 濃 塩 酸 を 加 えていき 静 置 して 変 化 を 観 察 する 実 験 3 水 酸 化 ナトリウムによる 木 材 からのリグニンの 抽 出 使 用 した 器 具 100ml ビーカー 三 角 ロート 薬 さじ ガラス 棒 使 用 した 薬 品 リグニン( 抽 出 二 回 目 ) 0.1M- 水 酸 化 ナトリウム 濃 塩 酸 ph 試 験 紙 アセトン 大 鋸 屑 1) 二 個 のビーカーに 大 鋸 屑 をそれぞれ 半 分 ほど 加 える 2) ビーカーにそれぞれアセトンと 0.1M-NaOH を 約 60ml 加 え 振 り 混 ぜる 3) ビーカーの 中 身 を 三 角 ロートでろ 過 し 溶 液 を 観 察 する 4) 水 酸 化 ナトリウムの 溶 液 の 中 和 し 変 化 を 観 察 する 極 性 は 水 の 誘 電 率 の 大 きさを 1 としたときの 相 対 的 な 誘 電 率 の 大 きさで ある 溶 解 はいずれも 室 温 で 一 週 間 放 置 して 確 認 した また 表 には 無 いが 抽 出 の 実 験 で 高 温 で 使 用 した 酢 酸 にも 常 温 ではほとんど 溶 けなかった 溶 解 は 溶 媒 の 色 の 変 化 と 沈 殿 物 を 見 て 確 認 しただけのため 正 確 とはい えない リグニンは 褐 色 の 固 体 であるため 溶 液 の 色 がより 濃 くなったとき をよりよく 溶 けたとした 実 験 2 では リグニンに 水 酸 化 ナトリウム 水 溶 液 を 加 えると 褐 色 の 溶 液 となった これに 塩 酸 を 加 えてしばらく 静 置 すると 黒 色 の 沈 殿 が 生 成 し 溶 液 は 無 色 となった この 沈 殿 をろ 過 して 乾 燥 すると 黒 色 の 固 体 が 得 られ た 実 験 3 では アセトンを 加 えると 溶 液 が 薄 い 褐 色 となった 程 度 でほとん ど 変 化 がなかった しかし 水 酸 化 ナトリウム 水 溶 液 を 加 えると 溶 液 は 黒 色 に 近 い 褐 色 の 溶 液 となった 水 酸 化 ナトリウムの 溶 液 に 酸 性 になるまで 塩 酸 を 加 えると 黒 色 の 沈 殿 が 得 られた この 物 質 は 次 の で IR を 用 い て 分 析 した

8 考 察 実 験 1 の 結 果 リグニンは 非 プロトン 性 の 極 性 溶 媒 に 溶 けやすいことがわ かった しかし 同 じ 極 性 の 溶 媒 でも プロトン 性 のエタノールにはあまり 溶 けず 水 にはまったく 溶 けなかった また 無 極 性 の 溶 媒 には 溶 けなかっ た このことから リグニンは δ+ や S δ+ があると 溶 けやすいか H + が 溶 解 を 妨 げるなどの 理 由 を 考 えたが これを 確 かめることはできなかった また 濃 塩 酸 には 溶 けなかったが 塩 基 性 の 水 溶 液 にはよく 溶 けた この ことから 塩 基 性 下 ではリグニンに 何 らかの 変 化 が 起 きて 水 に 溶 けるように なっていると 考 え さらに 詳 しく 調 べることにした リグニンの 赤 外 線 分 光 分 析 得 られた 固 体 が 本 当 にリグニンであるかを 確 認 するため 得 られた 固 体 の IR スペクトルをとった 使 用 した 装 置 は JASO FT/IR-5300 臭 化 カリウム を 用 いて 錠 剤 法 によって 分 析 した 分 析 した 試 料 は 3-1.の 三 回 目 と 四 回 目 の 抽 出 によって 得 られた 粉 末 と の 水 酸 化 ナトリウム 溶 液 から 得 られ た 黒 色 沈 殿 サンプルとして 他 の 方 法 で 抽 出 されたリグニンである 実 験 2 では リグニンを 溶 かした 塩 基 性 の 水 酸 化 ナトリウム 水 溶 液 を 中 和 すると 沈 殿 が 精 製 することがわかった リグニンは 塩 基 性 下 では 水 溶 性 の 塩 となり 酸 性 にすると 元 に 戻 って 沈 殿 するのではないかと 考 えた この 時 の 変 化 としては 図 2-1 の 基 本 構 造 にある-OH のような 構 造 の 一 部 が フェ ノールのようにナトリウム 塩 となって 水 に 溶 けるようになったのではない かと 考 えられる 図 3-4 三 回 目 の IR スペクトル 図 3-5 四 回 目 の IR スペクトル 実 験 3 では 色 の 変 化 から アセトンの 場 合 は 木 材 の 成 分 が 多 少 溶 け 出 して いる 可 能 性 も 考 えられるが 水 酸 化 ナトリウム 水 溶 液 では 明 らかにリグニン が 溶 け 出 していると 考 えた 中 和 して 得 られた 固 体 は でも 分 析 する が リグニンであると 考 えられる この 操 作 はリグニンを 硫 酸 ナトリウムと 水 酸 化 ナトリウムの 混 合 溶 液 で 抽 出 するクラフトパルプ 化 法 と 似 ている このようにしてリグニンが 得 るこ とができれば 常 温 で 抽 出 できるので 常 圧 酢 酸 パルプ 化 法 よりも 簡 単 である しかし 得 られた 沈 殿 の 色 は 黒 色 であったため 何 らかの 原 因 によって 大 きく 変 質 を 受 けていると 考 えられる また 溶 液 のまま 二 週 間 ほど 放 置 すると 溶 液 の 色 が 薄 くなり この 溶 液 に 塩 酸 を 加 えると 白 色 に 近 い 沈 殿 が 得 られた これは リグニンは 水 酸 化 ナト リウムによって 分 解 され 低 分 子 化 されたのではないかと 考 えた この 沈 殿 に 関 してはさらに 分 析 する 必 要 があると 考 えられる 図 の IR スペクトル 図 3-7 サンプルの IR スペクトル 得 られた IR スペクトルからは サンプルに 帰 属 を 示 したように -OH や -OH3 芳 香 環 などの 吸 収 が 確 認 できる そのため この 粉 末 がリグニンの 基 本 構 造 ( 図 2-1)と 同 じような 構 造 をしていると 考 えることができる また 得 られたスペクトルは 三 回 目 と 四 回 目 の 抽 出 によって 得 られた 粉 末 からはほぼ 同 じスペクトルが 得 られ サンプルのスペクトルとよく 似 た 形 だった そのため 今 回 の 抽 出 によって 得 られた 粉 末 は リグニンかその 構 造 の 一 部 が 変 質 したものである 可 能 性 が 高 いことが 確 認 できた の 水 酸 化 ナトリウム 溶 液 から 得 られた 黒 色 沈 殿 は 色 が 濃 すぎたた めに 分 析 に 失 敗 してしまいほとんどの 波 長 を 吸 収 してしまっている しか し 太 線 のように 縦 に 引 き 伸 ばすとわかりやすいが これも 他 の 三 つと 似 た ような 形 をしていることがわかる このことから この 方 法 によって 得 られ た 沈 殿 もリグニンであると 考 えられる

9 4. まとめ 1) 常 圧 酢 酸 パルプ 化 法 の 改 善 と 各 条 件 を 変 えることの 利 点 と 欠 点 を 調 べる ことができた 木 材 から 常 圧 酢 酸 パルプ 化 法 を 用 いてリグニンを 抽 出 することができた また 主 にリグニンの 変 質 を 抑 えるために 木 材 の 形 状 や 蒸 留 時 間 酢 酸 溶 液 からの 析 出 法 を 改 善 することができた 2) リグニンとセルロースを 使 ってプラスチックを 作 成 するのに 良 い 加 熱 方 法 を 見 つけ 出 すことができた リグニンとセルロースを 混 ぜて 作 った 試 料 を 銅 円 柱 を 使 って 作 った 金 型 に 入 れて リボンヒーターとカオウールをまき さらに 上 下 に 断 熱 材 を 置 く ことによって 十 分 な 硬 さのプラスチックを 作 ることができた また 加 熱 時 に 水 が 必 要 であることもわかった 3) リグニンを 用 いて さまざまに 条 件 を 変 えてプラスチックを 作 成 すること ができた 試 料 のリグニンの 濃 度 や 加 熱 時 間 を 変 えてプラスチックを 作 成 することが できた リグニンが 1%でも 含 まれていれば 硬 化 すること リグニンの 濃 度 が 高 くなると 硬 くなったように 感 じたこと 100%ではうまく 固 まらないことな どがわかった 5. 今 後 の 課 題 プラスチックの 作 成 に 関 しては より 丈 夫 なプラスチックを 作 る 必 要 がある このために プラスチックの 性 質 評 価 からわかったことは 一 つはリグニンと プラスチックをより 均 一 に 混 合 することである 紙 を 繊 維 状 に 崩 すことができ れば 均 一 に 混 合 することができ より 硬 いプラスチックを 作 ることができる と 考 えられる もう 一 つは 均 一 に 加 熱 することである また プラスチックのほかの 性 質 も 向 上 させる 必 要 がある 漂 白 に 関 しては 次 亜 塩 素 酸 による 方 法 を 試 したが 色 は 薄 くなったが 脆 くなってしまった 他 にも 過 酸 化 水 素 による 方 法 等 があるので 試 してみたいと 思 う また 生 分 解 性 に 関 しても 土 に 埋 めておいたが 3 ヶ 月 程 度 ではほとんど 変 化 が 見 られず より 長 期 的 に 調 べる 必 要 があると 考 えられる 今 回 作 成 したプラスチックの 性 質 や 強 度 はまだ 十 分 なものでないが さらに 研 究 を 進 めれば 元 が 木 材 であることやその 性 質 から 床 材 や 壁 材 として 有 用 なプラスチックを 作 成 できるのではないかと 考 えられる 6. 参 考 文 献 木 材 の 化 学 原 口 隆 英 著 文 永 堂 木 材 科 学 講 座 4 化 学 城 代 進 鮫 島 一 彦 編 海 青 社 4) 作 成 したプラスチックの 性 質 を 評 価 することができた 作 成 したプラスチックの 機 械 的 性 質 や 耐 水 性 など 調 べることができた ま たこれらの 結 果 から よりよいプラスチックを 作 成 する 方 法 を 考 え 出 すこと ができた 5) リグニンの 性 質 について 調 べることができた リグニンをさまざまな 溶 媒 に 溶 かしてみることによって リグニンが 非 プ ロトン 性 極 性 溶 媒 や 塩 基 性 の 水 溶 液 に 溶 けやすいことがわかった 水 酸 化 ナ トリウムの 溶 液 に 関 して さまざまな 実 験 をすることができた また IR に よって 得 られた 粉 末 がリグニンであるかどうかを 調 べることができた

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<5461726F2D303830333331817990568B8C2D8AAE915394C5817A819A202474> 食 品 添 加 物 等 の 規 格 基 準 の 一 部 を 改 正 する 件 新 旧 対 照 条 文 食 品 添 加 物 等 の 規 格 基 準 ( 昭 和 34 年 厚 生 省 告 示 第 370 号 ) 平 成 0 年 3 月 31 日 改 正 改 正 後 改 正 前 ( 傍 線 部 分 は 改 正 部 分 ) 第 4 おもちや 第 4 おもちや A おもちや 又 はその 原 材 料 の 規 格

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