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1 糖 糖 m( 2) nの一般式で表される化合物 単糖類 糖類の最小単位 加水分解しない グルコース ( ブドウ糖 ), フルクトース ( 果糖 ), ガラクトース 多糖類 加水分解で多数の単糖類を生じる糖類, デキストリン, グリコーゲン, セルロース 還元性なし ( 60) アミロース ( 20 ~ 25 %) 溶けやすい分子量 ( 数十万 ) 直鎖状 アミロペクチン ( 75 ~ 80 %) 溶けにくい分子量 ( 数百万 ) 枝分れ 希硫酸 ク ルコース ( フ ト ウ糖 ) 加水分解 n - n ( ) (α-ク ルコース) n アミラーゼ マルターゼ マルトース ( 麦芽糖 ) ク ルコース ( フ ト ウ糖 ) ( 6105)n α 形とβ 形は1の炭素に結合している水素原子 - とヒドロキシル基 - の向きが互いに逆になっている 水溶液から結晶化させるとα-グルコースが得られ これを水に溶かすと 25 では ( a) か 37% ( b) が微量 ( c) が 63% の平衡状態になる ヨウ素反応溶液に ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加えると 青紫色になる ( KI 水溶液 + I 2) セルロースでは呈色しない グリコーゲンは 赤 ~ 褐色に呈色 デキストリン を部分的に加水分解して得られる多糖類の総称 単糖類には還元性がある グルコース, ガラクトースには - フルクトースは --2 構造により 還元性を示す 二糖類 加水分解で2 分子の単糖類を生じる糖類 スクロース ( ショ糖 ), マルトース ( 麦芽糖 ), ラクトース ( 乳糖 ) 希硫酸 or 塩酸 インベルターゼ 2 スクロース( ショ糖 ) + ク ルコース ( フ ト ウ糖 )+ フルクトース ( 果糖 ) 転化転化糖 セルロース セルロース 綿, パルプの主成分 希硫酸 加水分解 セルロースは [u(n ) ] シュハ イツアー溶液 β- ク ルコース ニトロセルロース ( トリニトロセルロース, 硝化綿 ) 水溶液に溶ける エステル化 2 3 綿火薬の原料 ( 6105) n + 3n N 3 [ 672( N ) ] n + 3n 2 ニトロセルロース [ 672( ) 3] n + 3n N 2 [ 672( N2) 3] n + 3n 2 混酸 マルターゼ 2 マルトース( 麦芽糖 ) + ク ルコース ( フ ト ウ糖 )+ ク ルコース ( フ ト ウ糖 ) ラクトース( 乳糖 ) + ク ルコース ( フ ト ウ糖 )+ ガラクトース 2 ラクターゼ 2N2 ニトロセルロースは エステルである スクロース ( ショ糖 ) には還元性はないが マルトース ( 麦芽糖 ) ラクトース ( 乳糖 ) には還元性あり N2 N2 トリニトロセルロース

2 炭水化物 単糖類 アミノ酸 ヌクレオチドなどが単位となって縮合重合すると生体高分子ができる ( それぞれ 多糖類 タンパク質 ペプチド 核酸など ) これらは生命の維持に不可欠な物質である セルロースをはじめとする多糖類及びそれらを構成する最小単位が単糖類である なお 糖類を炭水化物と呼ぶのは それらの組成が炭素と水からできているように表せるからである 一般に 単糖類は n2n n = n( 2) n と表す しかし DNA の構成成分であるデオキシリボースは であり この一般式にあてはまらない 代表的な糖類 糖類には グルコースやフルクトースなどの単糖類 スクロースのように加水分解すると 2 個の単糖類になる二糖類 やセルロースのように加水分解すると多数の単糖類を生じる多糖類がある 糖類には 加水分解を受けるものが多いが 普通の条件ではこれ以上小さな単位に加水分解されないものを単糖類という 天然の単糖類には 炭素数が6 個のものが多く ヘキソースとよばれる ヘキソースには グルコース フルクトース ガラクトースなどがある いずれも であらわされ 互いに異性体である 炭素数 5のものはペントースとよばれる ペントースには リボースなどがあり であらわされる グルコース ( ブドウ糖 ) は 動植物の体内に広く存在しているだけでなく スクロースや セルロースなどの構成成分の一つである 直鎖構造の末端はアルデヒド基が存在し 還元性を示する ( 還元末端 ) 還元末端にアルデヒド基が存在する糖をアルドースという グルコースは6 炭糖なので アルドヘキソースに分類される グルコースは 水溶液中では直鎖状のアルデヒド型グルコースと環状のヘミアセタール構造をとるα -及びβ-グルコースの合計 3 種の異性体混合物となる 結晶中ではα-グルコースとして存在する ペントースとヘキソースの例単糖類は 炭素数により ペントース ヘキソースなどに分類される ヘキソースは 炭素数が6 個 グルコース フルクトース ガラクトースなどがそうであり であらわされ 互いに異性体である ペントースは 炭素数が5 個 リボースなどがあり であらわされる 結晶中でリボースは五角形の構造に ガラクトースは六角形の構造になる ( 63) 二糖類単糖 2 分子が脱水縮合した形の化合物を二糖類という 二糖類には マルトース スクロース ラクトースなどがある これらは互いに異性体である なお 単糖 2~ 10で構成される糖類はオリゴ糖またはショ糖と総称される これらを酸や酵素により加水分解すると 構成する単糖を生じる 1) マルトース ( 麦芽糖 ) マルトースは水あめの主成分で甘味料として使われる マルトースは グルコース 2 分子が縮合した形の構造をもつ スクロースと異なり 還元性を示す にアミラーゼという酵素を作用させると が加水分解されマルトースが生じる マルトースにマルターゼという酵素や希酸を作用させると 加水分解してグルコースが生成する 2 α -グルコース(α-ブドウ糖) 2 グルコース ( ブドウ糖 ) 2 β -グルコース(β-ブドウ糖) マルトース ( 麦芽糖 ) の構造 2 2 マルトース ( 麦芽糖 ) 2) スクロース ( ショ糖 ) スクロースは グルコースとフルクトースから 2 がとれた構造をもっている グルコースとフルクトースの分子の還元性を示す構造のところで結合しているので 還元性を示さない 結晶は氷砂糖である 日常用いる砂糖はショ糖の製品である スクロースはサトウキビの茎やテンサイの根の中に 18 ~ 20 % 含まれる スクロースを希酸または酵素インベルターゼ ( スクラーゼともいう ) によって加水分解するとグルコースとフルクトースになる この混合物を転化糖といい ハチミツの主成分である 転化糖は還元性を示す 転化糖はスクロースの約 1.3 倍の甘さをもつ

3 スクロース ( ショ糖 ) の構造 粒子内に含まれるアミロースである アミロペクチンは枝分かれ構造をもつ縮合重合体で水に溶けにくい 一方 アミロースは枝分かれのない縮合重合体で水に溶ける スクロース ( ショ糖 ) ラクトース ( 乳糖 ) の構造 ( 64) 多糖類 ラクトース ( 乳糖 ) 多糖類には生体の構造を維持するためのもの エネルギーの貯蔵物質となるものがある 前者の典型的な例が植物の細胞壁の主成分であるセルロースである 後者の代表例が植物においては種子 果実 茎 根などに貯えられるであり 動物においては筋肉や肝臓に貯えられるグリコーゲンである これらはいずれも多数のグルコースがグリコシド結合により縮合重合したものであり 一般式 ( 5105) n で表される ここでnは 40 ~ 3000 セルロース 3000 ~ 6000 グリコーゲンで約 9000 である は植物体の種子 根や地下茎などに含まれている多糖類である は グ ルコースが直鎖状に連なった構造のアミロースと枝分かれした構造のアミロペクチンからな る 両者の含有量はによって異なる アミロースとアミロペクチンの比は ジャガ イモでは 22:78 ウルチ米では 17:83 であり モチ米ではほぼ 100 % がアミロペクチンであ る は水に不溶であるが 熱水には可溶でありコロイド溶液となる は還元性を示さない の水溶液にヨウ素溶液 ( ヨウ素のヨウ化カリウム溶液 ) を加えると鋭敏に青紫色を呈する これは中のアミロースが水溶液中ではらせん構造をとり この内部にヨウ素が入り込むためと考えられている この呈色は グルコースの重合度が大きいほど濃くなる アミロペクチン単独では ヨウ素により赤 ~ 紫色を呈する ヨウ素反応の原理 がヨウ素反応を示すのは の分子が水溶液中では らせん構造をし このらせんの中にヨウ素分子が入って 青紫 ~ 赤褐色を呈するためである 呈色している状態のものを加熱すると ヨウ素分子がらせんから抜け出るので 無色になる しかし 冷却するとヨウ素分子がらせんにもどるので 再び呈色する アミロースとアミロペクチンの構造 粒を構成しているのは 粒子の骨格を形成しているアミロペクチンと

4 ある セルロースは繊維 レーヨン 紙などに利用されている セルロースの構造 となりあうβ-グルコースの向きがグルコース鎖がのびる方向に対して 180 異なっている セルロース グリコーゲン グリコーゲンは 動物の体内に存在するので 動物とよばれることがある 特に 肝臓や筋肉に多い グリコーゲンも多数のα-グルコース分子が縮合重合した構造の多糖類で 結合のしかたは枝分かれが多く 鎖の長さも短い ( グルコースとして 10 ~ 20 単位 ) ヨウ素反応によって赤褐色を呈する 生体内においては必要に応じて加水分解されてグルコースとなり エネルギー源となる グリコーゲンの構造 ( 65) 糖類の性質 単糖類は還元性がある 二糖類やオリゴ糖類では末端がアルデヒド( またはそのヘミアセタール構造 ) かヒドロキシケトン構造をもつもは還元性を示す 多糖類は 開環してアルデヒド基を生成しうる還元性の末端をもつとしても その数はごくわずかなので 事実上還元性を示さない 例 ) グルコースの銀鏡反応とフェーリング反応 物理的性質一般に糖類は無色で 分子中に多数のヒドロキシル基をもつため 揮発性がなく 比較的高融点をもち 有機溶媒には溶けにくい 糖類のうち単糖類や二糖類は水に溶けやすく 甘味をもつ 光学異性体単糖類は少なくとも1 個の不斉炭素原子をもっており 光学活性を示す D-及び L-光学異性体を形成する 天然の糖類は D-体であるグルコースの光学異性体 セルロース セルロースは 植物体の細胞壁の主成分であり 植物体の 30 ~ 50% をしめる セルロースの構成成分のグルコースはのようにα-グルコースではなく β-グルコースである セルロースは グルコース単位が結合した直鎖状の多糖類である ( 分子量 10 万以上 ) セルロースが繊維状なのはこのように長い直鎖状のセルロース分子が平行に並んでいるからで

5 六角形は 5 つの 原子と 1 つの 原子でできている 3 位の 原子のところだけ- が上にある 5位の 原子のところに-2がついている 問題 2 β-グルコースを構造式で示しなさい 多糖類の加水分解 多糖類は希塩酸 希硫酸などの酸や酵素によって加水分解され 最終的には構成する単糖を生じる 例えばは加水分解により やや分子量の小さいデキストリンとなり さらに二糖類であるマルトースを経て 最終的にはグルコースとなる βの書き方について αとβの違いは 1 位の 原子 ( 環状構造の 原子の中で一番右 ) に結合してる- と- が逆になっている αとβは 他の単糖類にも存在し どの場合にも環状構造の右端の で-の向きが逆になっている これでαとβを区別する 鎖状構造のグルコース ( アルデヒド型グルコース ) のできるしくみ 2 問題 1 α-グルコースを構造式で示しなさい グルコース ( ブドウ糖 ) 1 α-グルコースの - ( 1位 ) 間が切断される 2 切断された結合の 側の方が -の と結合しようとする 3 と二重結合を形成し もともとついてた がはじかれる 4 がフリー状態の -と結合して-を形成 その結果 環状構造が切れて アルデヒド基をもつ鎖状構造が生じる

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