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- なごみ もてぎ
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1 反応カード目次アルケン 1 水の酸触媒付加 アルコール エーテル 40 アルコールの硫酸触媒による脱水反応 2 オキシ水銀化反応 ( オキシマーキュレーション ) エポキシド 41 エーテルの強酸による開裂 3 ヒドロホウ素化反応 ( ハイト ロホ レーション ) 42 エポキシドの水 アルコールによる開環 4HBrのラジカル付加 43 エポキシドのアミン グリニャール試薬による開環 5 ハロゲン化水素 HX の付加 (X=Cl, Br, I) 44 Jones( シ ョーンス ) 酸化 6 ハロゲンX 2 の付加 (Ⅹ=Cl,Br) 45 PCC 酸化 7 ハロヒドリンとエポキシドの合成 46 過ヨウ素酸酸化 ジオールの開裂 8 過酸によるエポキシドの合成 芳香族化合物 47 ベンゼン環の塩素化 臭素化 ( 芳香族求電子置換 ) 9オゾン酸化 48 ベンゼン環のニトロ化 スルホン化 ( 芳香族求電子置換 ) 10 四酸化オスミウム酸化 49 FriedelCrafts( フリーテ ル クラフツ ) 反応 ( 芳香族求電子置換 ) 11 塩基性過マンガン酸カリウム酸化 50 ピリジン ピロールの臭素化 ( 芳香族求電子置換 ) 12 酸性過マンガン酸カリウム酸化 51 ジアゾニウムカップリング ( 芳香族求電子置換反応 ) 13 接触還元と加水素分解 52 Sandmyer( サ ント マイヤー ) 反応 ( ラジカル置換反応 ) 14 ブタジエンの共役付加 53 ベンジル位の KMnO 4 酸化 15 DielsAlder( シ ールス アルタ ー ) 反応 54 白金触媒による芳香環の接触還元 16 アンチ脱離 1ブロモー 2メチルシクロヘキサンのE2 反応 55 Birch( ハ ーチ ) 還元 芳香環の 液アン / リチウム 還元 17 Hofmann( ホフマン ) 脱離 56 WolfKishner( ウォルフ キシュナ ) 還元とClemmensen( クレメンセ ン ) 還元 アルキン 18 水のアルキンへの付加 57 芳香族ニトロ基の還元 19 ハロゲン化水素 HXのアルキンへの付加 (Ⅹ=Cl,Br,I ) カルボニル化合物 58 アセタール チオアセタールの合成 20 ハロゲンX 2 のアルキンへの付加 (Ⅹ=Cl,Br) 59 イミン エナミンの合成 21 Lindler( リント ラー ) 還元 60 アルデヒド, ケトンの還元的アミノ化 22 アルキンの金属還元 ( 液アン/ リチウム 還元 ) 61 アルドール反応 23 アセチリドアニオンのアルキル化 62 アルドール縮合 24 ハロゲン化水素の二重脱離 アルキンの合成 63 Wittig( ウィッティッヒ ) 反応 ハロゲン化物 25 ハロゲン化合物の反応 酸性でのS N 1とE1の競合 64 Michael( マイケル ) 反応とRobinson( ロヒ ンソン ) 環化反応 26 ハロゲン化合物の反応 塩基性でのS N 2とE2の競合 65 BayerVilliger( ハ イヤー ヒ リカ ー ) 転位 27 Williamson( ウィリアムソン ) のエーテル合成 66 Beckmann( ヘ ックマン ) 転位 28 Williamson( ウィリアムソン ) のエーテル合成の適用例 67 Grignard( ク リニャール ) 試薬の合成と水との反応 29 マロン酸エステル合成 68 Grignard( ク リニャール ) 試薬のカルボニル化合物との反応 30 アセト酢酸エステル合成 69 Grignard( ク リニャール ) 試薬とエステル ニトリルの反応 31 ナトリウムアジドによるアミン合成 70 LAH 還元 32 Gabriel( カ フ リエル ) アミン合成 71 SBH 還元 33 メタンのラジカル塩素化 カルボン酸誘導体 72 求核アシル置換によるOアシル化 Nアシル化 34 ベンジル位 アリル位のラジカル臭素化 73 Fischer( フィッシャー ) のエステル化 35 アルデヒドとケトンの酸触媒ハロゲン化 74 シアン化による増炭反応と加水分解によるカルボン酸合成 36 アルデヒドとケトンの塩基触媒ハロゲン化 75 第一級アミドの脱水によるニトリルの合成 37 アルコールと SOCl 2, PBr 3 の反応 76 Claisen( クライセ ン ) 縮合 38 カルボン酸とSOCl 2,PBr 3 の反応 77 Dieckmann( テ ィックマン ) 縮合 39 アルコールのHXによるハロゲン化反応 78 Hofmann( ホフマン ) 転位
2 ケミスト薬剤師になるための 99 の反応 fumitheory.com
3 アルケン :117 アルキン : 1824 ハロゲン化物 :2539 アルコール エーテル エポキシド :4046 芳香族化合物 :4757 カルボニル化合物 :5871 カルボン酸誘導体 :7278 著作者 : 古川淳 2018 fkj
4 H 2 C CH 2 H 2 O, H 3 PO CH 2 H 2 O, H 2 SO 4
5 1 水の酸触媒付加 H H 2 O, H 3 PO 4 H 250 H 2 O, H 2 SO 4 ( エタノールの工業的製造法 ) methylenecyclopentane ( マルコフニコフ付加 ) マルコフニコフ則 = 金持ちが儲かる法則. H を金貨と思えば 二枚の金貨を持つ C は更に一枚の金貨を得ている. 持てる人は与えられ いよいよ豊かならん.( マタイ伝 13 章 )
6 1) Hg(OAc) 2, H 2 O 2) NaBH 4
7 2 オキシ水銀化反応 ( オキシマーキュレーション ) 1) Hg(OAc) 2, H 2 O H 2 O 2) NaBH 4 マルコフニコフ則に従う. 環状水銀中間体はブロモニウムイオンに類似. 反応系に存在する求核種 H 2 O,ROH,AcOH が付加する.
8 1) BH 3 2) H 2 O 2, NaOH
9 3 ヒドロホウ素化反応 ( ハイト ロホ レーション ) 1) BH 2) H 3 2 O 2, NaOH OOH [1,2] 移動 OH アンチ マルコフニコフ則に従う重要反応. [1,2] 移動 : 移動する基に関して立体保持.
10 HBr, (PhCOO) 2
11 4HBr のラジカル付加 B HBr, (PhCOO) 2 AntiMarkovnikov product アンチマルコフニコフでラジカル付加する HX は HBr のみ.
12 H 3 C CH 2 HBr H
13 5 ハロゲン化水素 HX の付加 (X=Cl, Br, I) H+ Br H 3 C CH 2 HBr H 3 C + CH 3 H H 3 C CH 3 H H Br マルコフニコフ則に従う. 反応性は酸の強さと同順 (HF<HCl<HBr<HI). H + は 3 員環中間体を作る能力がなく X 2 の様にアンチ付加とは限らない.
14 H 3 C H H CH 3 Br 2
15 6 ハロゲン X 2 の付加 (Ⅹ=Cl,Br) bromonium ion S R trans Br アンチ付加 meso 反応性は電気陰性度と同順 (F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 ).Cl 2 と Br 2 の反応が実用的. Cl,Br は 3 員環を作る能力があるために立体的にアンチ付加する.
16 Cl 2 H 2 O NaOH H 2 O NBS H 2 O, DMSO
17 7 ハロヒドリンとエポキシドの合成 Cl 2 H 2 O H 2 O NaOH H 2 O クロロニウムイオン クロロヒドリン NBS H 2 O, DMSO ブロモヒドリン 3 員環中間体を攻撃するのは大量に存在する H 2 O である. NBS は Br 2 をゆっくりと発生する. DMSO は溶解補助.
18 O O H O Cl
19 8 過酸によるエポキシドの合成 O O H O mcpba Cl H O H O + Cl OH 安息香酸
20 O 3 (CH 3 ) 2 S 1) O 3 2) Zn/CH 3 COOH +
21 9 オゾン酸化 O 3 オゾニド (CH 3 ) 2 S 1) O 3 2) Zn/CH 3 COOH Zn/AcOH の代わりに (CH 3 ) 2 S を使うのが簡便である. また NaBH 4 で還元すればアルコールが生成する.
22 CH 3 OsO 4 CH 3 Py NaHSO 3, H 2 O
23 10 四酸化オスミウム酸化 CH 3 CH 3 O O cis 付加 O Os O O Py O CH 3 CH 3 O Os O NaHSO 3, H 2 O CH 3 OH OH CH 3 シン付加 NaHSO 3 ( 還元剤 ) や NaClO 3 ( 酸化剤 ) がよく使われる
24 KMnO 4, OH
25 11 塩基性過マンガン酸カリウム酸化 KMnO 4, OH + MnO 2 norbornene O O Mn O O HO OH シン付加.
26 KMnO 4 H + KMnO 4 H +
27 12 酸性過マンガン酸カリウム酸化 KMnO 4 + Mn 2+ H + KMnO 4 H + + Mn 2+ isopropylidenecyclohexanone
28 CH 3 H 2, PtO 2, CH 3 CO 2 H CH 3 OH H 2, Pt NHCH 3
29 13 接触還元と加水素分解 H 2, PtO 2, CH 3 CO 2 H ( 接触還元 ) H 2, Pt S ( 加水素分解 ) エフェト リン d アンフェタミン PtO 2 は Pt に還元される. Pd ー C( 活性炭にまぶした Pd) も使われる. 接触還元では水素がシン付加する. ベンジル位の CO 切断など一重結合の切断を加水素分解という.
30 ( より不安定な遷移状態 ) + HBr(1 mol) H + ( より安定な遷移状態 ) Br Br より安定な生成物高温での主生成物熱力学的支配による生成物 より不安定な生成物低温での主生成物速度論的支配による生成物
31 14 ブタジエンの共役付加 ( より不安定な遷移状態 ) + HBr(1 mol) H + ( より安定な遷移状態 ) Br Br より安定な生成物高温での主生成物熱力学的支配による生成物 より不安定な生成物低温での主生成物速度論的支配による生成物 高温では可逆反応 より不安定な生成物は より安定な生成物に変化. 低温では不可逆反応 より不安定な生成物もそのまま生成物になる.
32 Δ Δ
33 15 DielsAlder( シ ールス アルタ ー ) 反応 Δ Δ [4+2] 環化付加反応 (cycloaddition) とよぶ. 基本的に endo 付加する ( アルダーのエンド則 ). 電子豊富な diene と電子不足の ene の組み合わせが反応に有利.
34 KOH EtOH KOH EtOH
35 16 アンチ脱離 1 ブロモー 2 メチルシクロヘキサンの E2 反応 OH = = HO KOH EtOH KOH EtOH ザイツェフ則よりもアンチ脱離の要求が優先する.
36 過剰量の CH 3 I Ag 2 O, H 2 O Δ
37 17 Hofmann( ホフマン ) 脱離 NH 2 過剰量の N + I Ag 2 O, N + OH CH 3 I H 2 O Δ 脱離基が N + Me 3 や S + Me 2 のときは脱離の方向はホフマン則に従う. プロトン放出が先行し 生成するアニオン的遷移状態から脱離基が離れる. カルボアニオンは置換が少ない方が安定なのでザイツェフ則と逆の結果.
38 HgSO 4 ( 触媒 ) H 2 SO 4 H 2 O
39 18 水のアルキンへの付加 2+ HgSO 4 ( 触媒 ) H 2 SO 4 H 2 O OH 2 H + 2+ Hg H + H + ケト / エノール互変異性 マルコフニコフ付加. 触媒として HgSO 4 のほかに Hg(OAc) 2 も使われる.
40 HBr HBr
41 19 ハロゲン化水素 HX のアルキンへの付加 (Ⅹ=Cl,Br,I ) HBr HBr Br Br Br マルコフニコフ則 ( 金持ちが儲かる法則 ) にしたがう.
42 Br 2 Br 2
43 20 ハロゲン X 2 のアルキンへの付加 (Ⅹ=Cl,Br) Br Br 2 trans Br 2 H Br Br Br Br Br H
44 H 2, Pd/C H 2, Lindler 触媒
45 21 Lindler( リント ラー ) 還元 H 2, Pd/C H 2, Lindler 触媒 cis リンドラー触媒は活性を落とした ( 被毒した ) パラジウム触媒.
46 Li/liq NH 3
47 22 アルキンの金属還元 ( 液アン / リチウム 還元 ) Li Li Li/liq NH 3 アニオンラジカル R R R H R H + H + R H R trans リンドラー還元ではシス 液アン リチウムではトランスの二重結合.
48 RC CH NaNH 2 R'CH 2 Br
49 23 アセチリドアニオンのアルキル化 RC CH NaNH 2 RC C Na + R'CH 2 Br RC CCH 2 R' 脱 HX 反応が起きるので第一級ハロゲン化物のみの反応.
50 H Br 2 H CH 2 Cl 2 KOH EtOH
51 24 ハロゲン化水素の二重脱離 アルキンの合成 H Br 2 H Br H CH 2 Cl 2 Br H KOH Br H EtOH 85% 1 段階目の脱離反応では anti 脱離で cis 体が生成する. 2 段階目の脱離反応は syn 脱離となるためにかなり遅い.
52 C H 3 H CH 3 Br S N 1 EtOH, Δ ( 中性 ~ 酸性 ) E1
53 25 ハロゲン化合物の反応 酸性での S N 1 と E1 の競合 EtOH 1 EtOH, Δ ( 中性 ~ 酸性 ) 1 S N 1 ラセミ体 E1 安定型異性体 talkyl, benzyl, allyl で容易.1 と 2 が競合し 1 ではラセミ体が生成. 2 では安定異性体が生成 ( ザイツェフ則 = 貧乏人が損をする法則 ). されど 持たぬ人はその持てるものをも取らるべし ( マタイ伝 13 章 )
54 C H 3 H CH 3 Br KOEt, EtOH,Δ ( 塩基性 ) S N 2 E2
55 26 ハロゲン化合物の反応 塩基性での S N 2 と E2 の競合 3 EtO SN 2 KOEt, EtOH, Δ ( 塩基性 ) 立体反転した生成物 EtO 4 E2 基質に依存した異性体 第 1 2 級アルキルで一般的. 第 3 級では立体障害のため E2 が優先. 3 ではワルデン反転をともなう 4 ザイツェフ則にも従うが アンチ脱離の条件が優先する
56 Br EtO, EtOH Br EtO, EtOH Br EtO, EtOH
57 27 Williamson( ウィリアムソン ) のエーテル合成 Br EtO, EtOH O S N 2 E2 Br EtO, EtOH O S N 2 < E2 Br EtO, EtOH O S N 2 E2 E2 反応と S N 2 反応の競合がおきる. 2 級 RX は低収率のため 3 級 RX は E2 反応のためエーテル合成に不適.
58 Cl HO HO OH nbubr K NO 2 CO 3, acetone 2 NaH SH Et 2 O OH O Ag 2 O CH HO 3 I OH
59 28 Williamson( ウィリアムソン ) のエーテル合成の適用例 OH nbubr K NO 2 CO 3, acetone 2 NaH S SH Cl Et 2 O OH HO O Ag 2 O CH 3 O HO CH CH 3 O HO 3 I OH αdglucose O nbu NO 2 OCH 3 O CH3 O OCH 3
60 1) NaOEt, EtOH 2) nbubr HCl, Δ 1) NaOEt, EtOH 2) MeBr HCl, Δ
61 29 マロン酸エステル合成 1) NaOEt, EtOH 2) nbubr HCl, Δ 1) NaOEt, EtOH 2) MeBr HCl, Δ β ケトカルボン酸は加熱で脱炭酸する.
62 1) NaOCH 3 2) (CH 3 ) 2 SO 4 HCl, Δ 1) NaOCH 3 2) PhCH 2 Cl HCl, Δ NaOH, Δ
63 30 アセト酢酸エステル合成 1) NaOCH 3 2) (CH 3 ) 2 SO 4 HCl, Δ 1) NaOCH 3 2) PhCH 2 Cl HCl, Δ NaOH, Δ β ケトカルボン酸は加熱で脱炭酸する. 塩基でのアセチル基の開裂はハロホルム反応と同じ機構.
64 Br NaN 3 1) LiAlH 4, Et 2 O 2) H 2 O
65 31 ナトリウムアジドによるアミン合成 + Br N N N NH 2 NaN 3 1) LiAlH 4, Et 2 O 2) H 2 O ハロゲン化アルキルとアミンの反応でのポリアルキル化を回避できる.
66 1) KOH, EtOH 2) RX, DMF NaOH, H 2 O
67 32 Gabriel( カ フ リエル ) アミン合成 O 1) KOH, EtOH NH 2) RX, DMF O NR NaOH, H 2 O RNH 2 O O ハロゲン化アルキルとアミンの反応でのポリアルキル化を回避できる.
68 開始反応 hν 成長反応 停止反応
69 33 メタンのラジカル塩素化 開始反応 hν Cl 成長反応 停止反応 Cl Cl CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 HCl Cl 2 Cl CH 3 CH 3 Cl Cl 2 CH 3 Cl C 2 H 6 CH 2 Cl 2, CHCl 3, CCl 4
70 Br 2, hν or NBS, hν : NBS, hν, NBS, (PhCO 2 ) 2, in CCl 4 in CCl 4
71 34 ベンジル位 アリル位のラジカル臭素化 Br, hν or NBS, hν : NBS, h, NBS, (PhCO 2 ) 2, in CCl 4 in CCl 4 光照射 (h ν) の代わりに ラジカル開始剤の (PhCOO) 2 がよく使われる. NBS はゆっくりと分解して Br 2 を発生する.
72 Br 2 CH 3 COOH 20 Br 2 CH 3 COOH Pyridine Δ
73 35 アルデヒドとケトンの酸触媒ハロゲン化 Br 2 CH 3 COOH E0 Br 2 CH 3 COOH Pyridine Δ Py 酸触媒 : ハロゲン量を制限すれば入るハロゲンの数を制御できる. 非対称ケトンではエノール化し易い多置換側がハロゲン化される.
74 Br 2 NaOH H 2 O 0 o
75 36 アルデヒドとケトンの塩基触媒ハロゲン化 Br 2 OH NaOH H 2 O 0 o H + (7174%) + HCBr 3 Bromoform 酸触媒と異なり塩基触媒の場合は入るハロゲンの個数を制限できない. メチルケトンの場合はハロホルム反応と呼ばれる.
76 SOCl 2 RCH 2 OH PBr 3
77 37 アルコールと SOCl 2, PBr 3 の反応 Et 2 O + HCl + SO 2 PBr 3 Et 2 O + HOPBr 2 Br 2,3 級アルコールでは脱水反応が起きることがある.
78 R OH SOCl 2 O R O OH PBr 3 R OH (COCl) 2 O
79 (COCl) 2 Cl + HCl + CO 2 + CO 38 カルボン酸と SOCl 2,PBr 3 の反応 Cl SOCl 2 + HCl + SO 2 Br PBr 3 + HOPBr 2 酸ハロゲン物の合成では (COCl) 2, (COBr) 2 も使われる.
80 R H HO CH 3 OH HCl HCl gas, 1 当量 C 5 H 12, 10
81 39 アルコールの HX によるハロゲン化反応 R H HO HCl Cl H S ( ラセミ化 ) + H Cl R CH 3 OH HCl gas, 1 当量 C 5 H 12, 10 CH 3 Cl 第 3 級 アリル ベンジルアルコールはカルボカチオンが安定なので S N 1. 第 1 級アルコールは反応しにくく ~120 で S N 2.
82 OH H 2 SO (S N 2) OH H 2 SO 4 25 (E1)
83 40 アルコールの硫酸触媒による脱水反応 H 2 SO (S N 2) H ( エーテルの工業的合成法 ) H 2 SO 4 25 (E1) 硫酸は HX と異なり求核反応を起こしにくい. 第 1 級アルコールは高温で S N 2,E2 でエーテル, オレフィンを与える. 第 3 級と第 2 級アルコールは E1 で脱水する. ザイツェフ則に従う.
84 O HI O HBr TFA
85 41 エーテルの強酸による開裂 O HI H O + I S N 2 OH + I O HBr S N 1 OH + Br TFA E1 OH + 強酸 HBr,HI, TFA で可能 HCl では不可. エーテルは立体障害の小さい側から S N 2 開裂する. 但し 3 級炭素においては 強酸で S N 1 または E1 で開裂する.
86 H + OH H + CH 3 O
87 42 エポキシドの水 アルコールによる開環 H 2 O H H +, H 2 O (S N 2) OH OH, H 2 O (S N 2) H +, H CH 3 OH (S N 1 + S N 2) CH O CH 3 OH CH O (S N 2) 酸 アルカリ アルコキシドで開環する. エポキシドは立体障害の小さい側から S N 2 開環する. 但し 3 級炭素においては 酸で S N 1 と S N 2 の中間型で開環する.
88 O CH 3 O 1) H 2 NCH(CH 3 ) 2 O 2) H 2, PdC O CH 3 CH 3 O H 3 C 1) PhMgBr H CH 2) H + 3
89 43 エポキシドのアミン グリニャール試薬による開環 1) H 2 NCH(CH 3 ) 2 2) H 2, PdC メトフ ロロール (β 遮断薬 ) 1) PhMgBr 2) H + エポキシドは立体障害の小さい側から S N 2 開環. メトプロロール合成の 2 段階目はベンジル位 CO の加水素分解.
90 RCH 2 OH CrO 3, H 2 SO 4, H 2 O Acetone
91 44 Jones( シ ョーンス ) 酸化 CrO 3, H 2 SO 4, H 2 O (Jones 試薬 ) RCH 2 OH Acetone H 2 O R OH OH H R O O Cr OH H H O ( クロム酸エステル ) R OH O O Cr OH H O ( クロム酸エステル ) RCHO RCOOH 希硫酸に CrO 3 を溶かした試薬をアルコールのアセトン溶液に滴下する. 一級アルコールはカルボン酸に酸化される.
92 O OH O PCC, CH 2 Cl 2
93 45 PCC 酸化 ( クロム酸エステル ) PCC: PyH + PCC, CH 2 Cl 2 H Cl 無水 CH 2 Cl 2 中 第一アルコールからアルデヒドが得られる. PCC 酸化は酸性の反応なので異性化などの可能性あり.
94 CH 3 OH HIO 4, H OH H 2 O, THF
95 46 過ヨウ素酸酸化 ジオールの開裂 CH 3 OH H OH HIO 4, H 2 O, THF CH 3 O O H O I OH O CH 3 O CHO 四酸化オスミウム酸化と組み合わせて使われることも多い.
96 X 2, FeX 3 Br 2, FeBr 3
97 47 ベンゼン環の塩素化 臭素化 ( 芳香族求電子置換 ) X + FeX 4 X 2, FeX 3 X = Br or Cl Br 2, FeBr3 KOH Br + ルイス酸 FeCl 3,FeBr 3 を触媒とする. 2 例目は p 臭化アニリンの合成法. ほとんど o 置換体は生成しない.
98 HNO 3, KOH H 2 SO 4 SO 3, HNO 3, dil.h 2 SO 4, H 2 SO 4 H 2 SO 4 Δ KOH
99 48 ベンゼン環のニトロ化 スルホン化 ( 芳香族求電子置換 ) HNO 3, KOH H 2 SO 4 E N + O 2 SO 3, H 2 SO 4 HNO 3, H 2 SO 4 希 H 2 SO 4, Δ KOH 第 1 例 : 立体障害の為 o ニトロアニリンはほとんど生成し無い. 第 2 例 : スルホン化は可逆なので スルホン基を保護基として使用.
100 CH 3 CH 2 CH 2 Cl AlCl 3 CH 3 CH 2 COCl AlCl 3
101 49 FriedelCrafts( フリーテ ル クラフツ ) 反応 ( 芳香族求電子置換 ) CH 3 CH 2 CH 2 Cl, AlCl 3 ( アルキル化 ) クメン CH 3 CH 2 COCl, AlCl 3 ( アシル化 ) H 2, Pd アルキル化ではアルキル基が活性化基なのでポリアルキル化する. アシル化ではアシル基が不活性化基なのでモノアシル体で止まる.
102 N Br H N Br 2 0
103 50 ピリジン ピロールの臭素化 ( 芳香族求電子置換 ) N Br N Br 30% H N Br 2 0 H N Br 92% ピリジン : 窒素の電気吸引性とルイス酸との塩形成で環の電子密度低下. ニトロ化は低収率. フリーデル クラフツ反応は成功しない. ピロール :5 員環に 6 電子が存在して電子密度が高い. フラン チオフェンもピロールと同様に反応性が高い.
104 NH 2 NaNO 2, HCl Cl + N N N
105 51 ジアゾニウムカップリング ( 芳香族求電子置換反応 ) NH 2 HN N O N N Cl OH + N N NaNO 2, HCl Cl + N N N N N N バターイエロー
106 X + N N CuCN CuX (X=Cl, Br)
107 52 Sandmyer( サ ント マイヤー ) 反応 ( ラジカル置換反応 ) X + N N CN CuCN X CuX (X=Cl, Br)
108 CH 3 KMnO4
109 53 ベンジル位の KMnO 4 酸化 KMnO 4 ベンジル位の CH 結合が酸化されて安息香酸に酸化される.
110 CH 3 CH 3 H 2, PtO 2 EtOH 130 atm 25 CH 2 CO 2 H H 2, PtO 2 CH 3 COOH 3 atm 25
111 54 白金触媒による芳香環の接触還元 CH 3 H 2, PtO 2 H CH 3 CH 3 EtOH 130 atm 25 H CH 3 CH 2 CO 2 H CH 2 CO 2 H H 2, PtO 2 CH 3 COOH 3 atm 25 PtO 2 は還元されて Pt として機能する. 強い還元条件が必要.
112 OCH 3 Li, NH 3 COOH Li, NH 3
113 55 Birch( ハ ーチ ) 還元 芳香環の 液アン / リチウム 還元 Li, NH 3 Li Li H + H + Li, NH 3 Li Li H + 初めに電子が送り込まれる位置は置換基できまる 芳香族求核反応. 最終的に共役しない二重結合が残る.
114 H 2, PdC O H 2 NNH 2, KOH Zn(Hg), HCl
115 56 WolfKishner( ウォルフ キシュナー ) 還元と Clemmensen( クレメンセ ン ) 還元 H 2, PdC ( 加水素分解 ) O N NH 2 H 2 NNH 2, KOH (WolffKishner 還元 ) Zn(Hg), HCl (Clemmensen 還元 ) フリーデル クラフツのアシル化を経てモノアルキルベンゼンを合成. 酸性ではクレメンゼン還元 塩基性ではウォルフ キシュナー還元を使う.
116 CH 3 NO 2 NO 2 Fe, HCl, H 2 O, EtOH, 還流 CO 2 Et O 2 N H 2 (3 atm), Pt (from PtO 2 ), EtOH, 25
117 57 芳香族ニトロ基の還元 CH 3 NO 2 CH 3 NH 2 NO 2 Fe, HCl, H 2 O, EtOH, 還流 NH 2 74% CO 2 Et CO 2 Et O 2 N H 2 (3 atm), Pt (from PtO 2 ), EtOH, 25 H 2 N 91100% それぞれ金属還元と加水素分解である. 金属還元では金属 Fe, Zn, Sn, SnCl 2 は電子を供給 酸は H + を供給する.
118 1) LiAlH 4, H + 2) H 2 O ( 保護 ) 3) H + ( 脱保護 ), H + Raney Ni
119 58 アセタール チオアセタールの合成 ( 保護 ), H + 1) LiAlH 4 2) H 2 O 3) H + ( 脱保護 ), H + Raney Ni アセタールはエーテル 塩基性には抵抗するが酸性では加水分解.
120 O RNH 2 R 2 NH H 2 NOH 2,4DNP
121 59 イミン エナミンの合成 O RNH 2 R N imin R 2 NH NR 2 enamin H 2 NOH 2,4DNPH OH N O 2 N N N H oxim hydrazone NO 2
122 NH 3 H 2, Ni 加水素分解 接触還元
123 60 アルデヒド, ケトンの還元的アミノ化 Ph Ph O NH 3 H 2, Ni Ph NH 2 OH NH 接触還元 加水素分解 Ph NH 2 amphetamine
124 NaOH, EtOH 4~5
125 61 アルドール反応 2 x アセトアルデヒド NaOH, EtOH 4~5 H + 酸で中和して 生成物を単離 アルドール (50%) カルボニル化合物のエノール / エノラートのアルデヒド / ケトンへの付加.
126 CH 3 + H NaOH, EtOH, O O
127 62 アルドール縮合 NaOH, EtOH, アセトフェノン ベンズアルデヒド 15~30 H 2 O 脱水で平衡が生成系に移動 (85%) 脱水反応が伴う場合にはアルドール縮合と呼ぶ.
128 + Ph 3 PCH 3 Br nbuli, THF 1) CH 3 MgBr, 2) POCl 3
129 63 Wittig( ウィッティッヒ ) 反応 CH 3 Br Ph 3 P + Ph 3 PCH 3 Br nbuli, THF Ph 3 P=CH 2 (Wittig の試薬 ) Ph 3 P=CH 2, THF 1) CH 3 MgBr, (9 : 1) PPh 3 は NR 3 と同様のルイス塩基 Ph 3 P + CH 3 Br は NR 4 + X に相当する.
130 NH 2 CH 3 酸 or 塩基
131 64 Michael( マイケル ) 反応と Robinson( ロヒ ンソン ) 環化反応 NH 2 CH 3 ( マイケル反応 ) 酸 or 塩 ( ロビンソン環化反応 = マイケル反応 + アルドール縮合 ) ロヒ ンソン環化反応ではマイケル反応に続いてアルト ール縮合が起きている.
132 mcpba
133 65 BayerVilliger( ハ イヤー ヒ リカ ー ) 転位 H + mcpba [1,2] 移動 mcpba 非対称ケトン : talkyl > secalky l> aryl > nalkyl>methyl の順で移動. アルデヒド :H が移動してカルボン酸を生成する. [1,2] 移動 : 移動する基に関して立体保持.
134 NH 2 OH H 2 SO 4
135 66 Beckmann( ヘ ックマン ) 転位 NH 2 OH H 2 SO 4 重合 [1,2] 移動 ε カプロラクタム ナイロン 6 一般的に OH とアンチにある置換基が転位する. [1,2] 移動 : 移動する基に関して立体保持.
136 Mg Et 2 O Mg Et 2 O Mg H 2 O Et 2 O H 2 O
137 67 Grignard( ク リニャール ) 試薬の合成と水との反応 Mg Et 2 O Mg Et 2 O H 2 O Mg Et 2 O H 2 O
138 MgBr HCHO 1) PhMgBr CHO 2) H 2 O O 1) EtMgBr, Et 2 O 2) H 2 O HO Br TMSCl, Et 3 N 1. Mg, Et 2 O 2. CH 3 CHO 3. H +
139 68 Grignard( ク リニャール ) 試薬のカルボニル化合物との反応 MgBr HCHO OH (1 級アルコール ) 1) PhMgBr CHO 2) H 2 O O 1) EtMgBr, Et 2 O 2) H 2 O OH OH Ph (2 級アルコール ) (3 級アルコール ) TMSCl, 1. Mg, Et 2 O Br Si HO Br Si Et O O 3 N 2. CH 3 CHO nbu 4 NF HO OH TMS エーテルは LiF nbu 4 NF クエン酸 炭酸カリなどで脱保護できる. F OH
140 1) MeMgBr 2) H 2 O 1) EtMgBr, Et 2 O 2) H +
141 69 Grignard( ク リニャール ) 試薬とエステル ニトリルの反応 MeMgBr MeMgBr 1) MeMgBr 2) H 2 O 1) EtMgBr, Et 2 O 2) H +
142 RCHO RCOOR' RCOOH RCONH 1. LiAlH 2 4 RCN 2. H + RCH 2 N 3 RCH 2 NO 2 RCOR' RX, ROTs
143 70 LAH 還元 RCHO RCOOR' RCOOH 1. LiAlH 4 2. H + RCH 2 OH RCONH 2 RCN RCH 2 N 3 RCH 2 NH 2 RCH 2 NO 2 RCOR' R(R')CHOH RX, ROTs RH 還元力が強力でプロトン性溶媒と反応するためエーテル系溶媒を使う.
144 RCHO 1) NaBH 4 2) H + RCOR' 1) NaBH 4 2) H +
145 71 SBH 還元 RCHO 1. NaBH 4 2. H + RCH 2 OH 1. NaBH 4 RCOR' 2. H + R(R')CHOH 水やアルコールを反応溶媒に使うことが可能. ケトン, アルデヒド, イミンを還元できるが エステルの還元は普通は遅い.
146 O O OH COOH NH 2 O NaOH O O O HO NaOH
147 72 求核アシル置換による O アシル化 N アシル化 NaOH アスピリン NaOH アセトアミノフェン 四面体中間体を通る反応. 酸ハロゲン化物 酸無水物が使われる. 求核反応性は一般に N のほうが O よりも強い.
148 O OH EtOH, H 2 SO 4 (cat. amt.) reflux
149 73 Fischer( フィッシャー ) のエステル化 H + EtOH, H 2 SO 4 (cat. amt.) 還流 H + EtOH H + 四面体中間体
150 Br NaCN KOH CHO KCN H 2 SO 4
151 74 シアン化による増炭反応と加水分解によるカルボン酸合成 Br NaCN CN KOH フェニル酢酸 COOH CHO HO H CN HO H COOH KCN H 2 SO 4 シアノヒト リンマンテ ル酸
152 O NH 2 SOCl 2, PhH, 80
153 75 第一級アミドの脱水によるニトリルの合成 O NH 2 SOCl 2, PhH, R C N + SO 2 80
154 H 3 C O OEt 1) NaOEt, EtOH 2) H +
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156 CO 2 Et CO 2 Et 1) NaOEt, EtOH 2) H +
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第 15 講 酸化と還元 酸化 還元とは切ったリンゴをそのまま放置すると, 時間が経つにつれて断面が変色します これはリンゴの断面が酸化した現象を示しています ピカピカの10 円玉も, しばらくすると黒く, くすんでいきます これも酸化です この10 円玉を水素ガスのなかに入れると, 元のきれいな10 円玉に戻ります これが還元です 1 酸化還元の定義 2 酸化数とは? 3 酸化剤 還元剤についての理解
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., R X + 2M R M + M X R X + M R M X Grignard C 6 H 5 Cl + Mg C 6 H 5 MgCl R M + R' M' R M' + R' M BR 2 + (CH 3 ) 2 Zn ZnCH 3 + CH 3 BR 2 pka30~15 H + R H + M R M + 1/2 H 2 H H + Na - Na + + 1/2 H 2 R X
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糖の構造 単糖類の鎖状構造と環状構造.D と L について D-グルコースとか L-アラニンの D,L の意味について説明する 9 年右旋性 ( 偏光面を右に曲げる ) をもつグリセルアルデヒドの立体配置が X 線回折実験により決定され, 次の約束に従い, 構造式が示された 最も酸化された基を上端にする 上下の原子または原子団は中心原子より紙面奥に位置する 左右の原子または原子団は中心原子より紙面手前に位置する
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ビギナーズ有機化学第二版 練習問題解答例 2013.3.20 作成 第 2 章 2.1 s 軌道電子 :1 種類のみで 対称な球形の電子分布をもつ p 軌道電子 :3 種類あり 互いに直交する方向性をもった電子分布をもつ 2.2 Li + B Mg Al 3+ S 2- l - a 陽子数 : 3 5 12 13 16 17 20 電子数 : 2 5 12 10 18 18 20 2.3 水素化物イオンは最外殻
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無電解めっきの析出機構 無電解めっきは広い意味では外部電源を用いずに金属めっき膜を成膜する技術と定義される 大別すると 1 素地金属の溶解に伴って遊離する電子によって溶液中の金属イオンが還元されて電極上に析出する置換めっき 2 不均化反応に基づく金属析出 3 溶液中に含まれる還元剤が電極上で酸化される際に遊離する電子によって溶液中の金属イオンが金属皮膜として析出する自己触媒的な無電解めっき がある
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酵素 : タンパク質の触媒 タンパク質 Protein 酵素 Enzyme 触媒 Catalyst 触媒 Cataylst: 特定の化学反応の反応速度を速める物質 自身は反応の前後で変化しない 酵素 Enzyme: タンパク質の触媒 触媒作用を持つタンパク質 第 3 回 : タンパク質はアミノ酸からなるポリペプチドである 第 4 回 : タンパク質は様々な立体構造を持つ 第 5 回 : タンパク質の立体構造と酵素活性の関係
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薬品分析化学第 8 回 HendersonHasselbalch の式 ( 復習 ) ph 緩衝液 (p 55 ~) 溶液中に共役酸 塩基対が存在しているとき ph p 共役酸 塩基の濃度関係を表す 8 弱酸 HA の平衡式 O H O A において HA H A = mol/l, [A= mol/l とすると O [A より O A A [A となり ph p が導かれる 〇弱酸 HA ( mol/l)
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様式 C-19-19 Z-19( 共通 ) 1. 研究開始当初の背景含窒素 π 共役系化合物は 医療品や農薬の開発分野において Quinolin や nol に代表されるように 非常に重要な基本骨格となっている また 近年では Crzol 誘導体のように機能性材料化学の分野においても劇的にその重要性が増大している このような状況の下 本研究課題では まず新規含窒素 π 共役系化合物として 2 種類の化合物をを分子設計した
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酸 塩基の定義のいろいろ 酸と塩基の性質酸の水溶液の性質 1 すっぱい味がする 2 青色リトマス紙を赤色に変える 3 BTB( ブロムチモールブルー ) 溶液を黄色に変える 4 多くの金属 (Mg: マグネシウム,Zn: 亜鉛,Fe: 鉄など ) と反応し, 水素を発生 Zn2HCl ZnCl 2 H 2 ( イオン反応式で表すと,Zn2H Zn 2 H 2 ) 酸の水溶液が以上の性質をもつのは,
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溶液溶媒 + 溶質 均一な相 溶質を溶かしている物質 溶けている物質 固体 + 液体液体 + 固体 溶質 (solute) イオンの形に解離して溶けているもの ( 電解質 ) 酸と塩基 Copyrigt: A.Asno 1 水素イオン濃度 (ydrogenion concentrtion) 水素イオン指数 (ydrogenion exponent; p) 水の電離 O + O O + + O O +
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問 1~ 問 36 の解答を, 指定された解答欄にマークせよ 必要があれば, 次の数値を用いよ 原子量 :H = 1.0,C = 12,O = 16,Mg = 24,Cl = 35.5,Ca = 40,Cu = 64 アボガドロ定数 :6.02 10 23 / mol 気体定数 :8.3 10 3 Pa L / (K mol) または 8.2 10 2 atm L / (K mol) ファラデー定数
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I- 12-1 11 11.1 2Mg(s) + O 2 (g) 2MgO(s) [Mg 2+ O 2 ] Zn(s) + Cu 2+ (aq) Zn 2+ (aq) + Cu(s) - 2Mg(s) 2Mg 2+ (s) + 4e +) O 2 (g) + 4e 2O 2 (s) 2Mg(s) + O 2 (g) 2MgO(s) Zn(s) Zn 2+ (aq) + 2e +) Cu 2+ (aq)
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% U: 6.58%, Np, Am:.5%, Pu:.% 5.8% Cs 6.5% Sr %.9%Mo 8.74% Tc.9% TODA C 8 H 7 C 8 H 7 N CH C CH N CH O C C 8 H 7 O N MIDOA C 8 H 7 DOODA NTA + HN(C 8 H 7 ) + H O DCC + SOCl + HN(C 8 H 7 ) + Cl TODA (TODA)
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平 成 29 年 4 月 入 学 及 び 平 成 28 年 9 月 入 学 大 学 院 修 士 課 程 専 門 職 学 位 課 程 入 学 試 験 物 質 理 工 学 院 材 料 系 筆 答 専 門 試 験 科 目 想 定 問 題 平 成 28 年 1 月 東 京 工 業 大 学 出 題 される 分 野 問 題 数 等 本 想 定 問 題 の 内 容 は 実 際 の 試 験 問 題 とは 異 なる
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29.18 カルボン酸 ( 他の酸素官能基を有するものに限る ) 並びにその酸無水物 酸ハロゲン化物 酸過酸化物及び過酸並びにこれらのハロゲン化誘導体 スルホン化誘導体 ニトロ化誘導体及びニトロソ化誘導体 (Carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids;
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