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- ゆうりゅう よしくに
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1 p.1127 Chapter 22 Amino Acids, Peptides, and Proteins
2
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4 p.1128 Amino acid Peptide
5 Amino acid
6 p.1132
7
8 p.1128
9 p.1129
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30 pka's of Inorganic and Oxo-Acids Chem 206 Substrate pka H 2 O (DMSO) Substrate pka H 2 O(DMSO) Substrate pka H 2 O (DMSO) Substrate pka H 2 O (DMSO) INORGANIC ACIDS CARBOXYLIC ACIDS ALCOHOLS PROTONATED SPECIES H 2 O H 3 O + H 2 S HBr HCl HF HOCl HClO 4 HCN HN 3 HSCN H 2 SO 3 H 2 SO 4 H 3 PO 4 HNO 3 HNO 2 H 2 CrO 4 CH 3 SO 3 H CF 3 SO 3 H NH 4 Cl B(OH) 3 HOOH 15.7 (32) (0.9) -8.0 (1.8) 3.17 (15) (12.9) 4.72 (7.9) , , , 7.21, , (1.6) -14 (0.3) X X= CH 3 CH 2 NO 2 CH 2 F CH 2 Cl CH 2 Br R O OH CH 2 I CHCl 2 CCl 3 CF 3 H HO C 6 H 5 o-o 2 NC 6 H 4 m-o 2 NC 6 H 4 p-o 2 NC 6 H 4 o-clc 6 H 4 m-clc 6 H 4 R= H trans-co 2 H cis-co 2 H 4.76 (12.3) p-clc 6 H o-(ch 3 ) 3 N + C 6 H p-(ch 3 ) 3 N + C 6 H p-omec 6 H 4 O OH , (11.1) , , 6.23 HOH MeOH i-proh t-buoh m-o 2 NC 6 H 4 OH p-o 2 NC 6 H 4 OH p-omec 6 H 4 OH c-hex 3 COH 24.0 CF 3 CH 2 OH (CF 3 ) 2 CHOH C 6 H 5 OH PEROXIDES (31.2) (27.9) (29.3) (29.4) (23.5) (18.2) 9.95 (18.0) (10.8) (19.1) 2-napthol (17.1) OXIMES & HYDROXAMIC ACIDS Ph Ph Ph N O O OH Ph N H N Me MeOOH CH 3 CO 3 H OH OH (20.1) 8.88 (NH) (13.7) (18.5) Ph Ph + + O N + OH OH OH OH Ph CH 3 H O + Ph Me H Me O+ Me H H O + Me H + OH O + S Me Me Me OH Me N OH N + Me (+1.63) (+5.55) SULFINIC & SULFONIC ACIDS O O Me S OH O Ph S OH pka Table.1 11/4/05 1:43 PM *Values <0 for H 2 O and DMSO, and values >14 for water and >35 for DMSO were extrapolated using various methods. For a comprehensive compilation of Bordwell pka data see:
31 Substrate pka H 2 O (DMSO) INORGANIC ACIDS H 2 O 15.7 (32) H 3 O H 2 S 7.00 HBr (0.9) HCl -8.0 (1.8) HF 3.17 (15) HOCl 7.5 HClO 4-10 Substrate pka H 2 O (DMSO) HOH MeOH i-proh t-buoh ALCOHOLS (31.2) (27.9) (29.3) (29.4) c-hex 3 COH 24.0 CF 3 CH 2 OH (CF 3 ) 2 CHOH (23.5) (18.2) C 6 H 5 OH 9.95 (18.0) HCN HN 3 HSCN (12.9) (7.9) H 2 SO 3 H 2 SO 4 1.9, , 1.99
32 pk a CH 3 COOH ClCH 2 COOH ClCH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Cl 2 CHCOOH Cl 3 CCOOH FCH 2 COOH pk a Cl CH 2 C O O " Delocalization of N by Inductive Effect
33 p.13
34 pk a CH 3 COOH ClCH 2 COOH ClCH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Cl 2 CHCOOH Cl 3 CCOOH FCH 2 COOH pk a Cl CH 2 C O O " Delocalization of N by Inductive Effect
35 pk a CH 3 COOH ClCH 2 COOH ClCH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Cl 2 CHCOOH Cl 3 CCOOH FCH 2 COOH pk a Cl CH 2 C O O " Delocalization of N by Inductive Effect
36 pk a CH 3 COOH ClCH 2 COOH ClCH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Cl 2 CHCOOH Cl 3 CCOOH FCH 2 COOH pk a Cl CH 2 C O O " Delocalization of N by Inductive Effect
37 pk a CH 3 COOH ClCH 2 COOH ClCH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Cl 2 CHCOOH Cl 3 CCOOH FCH 2 COOH pk a Cl CH 2 C O O " Delocalization of N by Inductive Effect
38 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1136 Alanine Arginine Asparagine Aspartic Acid Cysteine Glutamic Acid Glutamine Glycine Histidine Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanine Proline Serine Threonine Tryptophan Tyrosine Valine
39 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1128 Glycine 2.35 pk a1 = pk a2 = 9.78 COOH COO - + H + NH 3+ NH 2 + H +
40 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1130 Alanine Aspartic Acid COOH COO - + H + COOH COO - + H + NH 3+ NH 2 + H +
41 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1130 Aspartic Acid Glutamic Acid COOH COO - + H + COOH COO - + H + NH 3+ NH 2 + H +
42 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1130 Glutamic Acid Glutamine
43 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1130 Glutamic Acid Lysine COOH COO - + H + NH 3+ NH 2 + H + NH 3+ NH 2 + H +
44 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1131 Lysine Histidine
45 Amino Acid α- α-nh 2 Side chain p.1131 Phenylalanine Tyrosine
46 pi Isoelectric point
47 p.1138
48 pk 1 =1.77, pk 2 =6.10, pk 3 =9.18 p.1137
49 p.1139
50 p.1139
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52 p.1140
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75 p.1155
76 p.1155
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79 Dr. Robert Bruce Merrifield, 1984
80 p.1157
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86 L-Asp + L-Phe Asp-Phe L-Asp-L-Asp L-Asp-L-Phe L-Phe-L-Asp L-Phe-L-Phe
87 DL-Asp + DL-Phe Asp-Phe L-Asp-L-Asp L-Asp-L-Phe L-Phe-L-Asp L-Phe-L-Phe D-Asp-D-Asp D-Asp-D-Phe D-Phe-D-Asp D-Phe-D-Phe L-Asp-D-Asp L-Asp-D-Phe L-Phe-D-Asp L-Phe-D-Phe D-Asp-L-Asp D-Asp-L-Phe D-Phe-L-Asp D-Phe-L-Phe
88 L-Asp-L-Asp L-Asp-L-Phe L-Phe-L-Asp L-Phe-L-Phe L-Asp-D-Asp L-Asp-D-Phe L-Phe-D-Asp L-Phe-D-Phe D-Asp-D-Asp D-Asp-D-Phe D-Phe-D-Asp D-Phe-D-Phe D-Asp-L-Asp D-Asp-L-Phe D-Phe-L-Asp D-Phe-L-Phe
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