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1 生物有機化学 練習問題 ( はじめに ) 1 以下の各問題中で 反応機構を書け ということは 電子の流れを曲がった矢印を用いて説明せよ ということである 単純に生成物を書くだけでは正答とはならない 2 で表される結合は 立体異性体の混合物であることを表す 3 反応式を表す矢印 ( ) に書かれている試薬に番号が付いている場合 1. の試薬 を十分に反応させた後に 2. の試薬を加えることを表す 例えば の場合 Na - CH 2 で充分反応させた後に H 3 を加えることを示す 2. H 3 問題 1) 酸無水物の反応性がエステルよりも大きい理由を説明しなさい 2) 水分子中の酸素は主に 16 であるが 同位体の 18 を濃縮した水も入手可能である アルデヒドまたはケトンを 18 を濃縮した水に溶かした場合 同位体標識として 18 がカルボニル基の中に取り込まれる これを酸触媒あるいは塩基触媒条件下での反応機構により説明しなさい 16 H H ) 平衡状態では 次の化合物 A は B の 10,000 倍もの量のシアノヒドリンを生成する その理由を説明しなさい A B 4) アセトンを酸触媒下エチレングリコールと反応させると環状アセタールが合成できる この反応機構を書きなさい H H H

2 5) 純粋な α グルコースの結晶を水に溶かすと ゆっくり異性化して β グルコースを生 じる この異性化の反応機構を書きなさい H H H H H H H H H H 6) シクロヘキサノンと 1) メチルアミン 2) ジメチルアミン 3) トリメチルアミン の酸触媒反応によって得られる生成物をを反応機構から導きなさい 7) イミンの生成は可逆的である イミンと水との酸触媒反応によりアルデヒドまたはケ トンと第一級アミンが生成する反応機構を書きなさい 8) ヒドロキシアミンとアセトフェノンとの反応から得られる生成物をを反応機構から導きなさい また この生成物には2つの異性体が存在する その構造を書きなさい HNH 2 9) 次の化合物を Wittig 反応を用いて合成するには どのようなカルボニル化合物とリンイリドを用いたら良いか a) b) c) d) e) f) g) 10) スペアミントの主成分であるカルボンを以下の試薬と反応させたときに予想される 生成物をそれぞれ書きなさい カルボン a) CH3NH2 b) (C6H5)P CHCH3 c) HCH2CH2H, H

3 11) 次の求核置換反応の機構を示しなさい Na - H 12) プロピオン酸エチルの塩基性条件および酸性条件における加水分解の反応機構をそれぞれ書きなさい H or H - 13) 次の化合物を水に対する反応性の高い順に並べなさい どの反応もカルボン酸を与える NH 2 CH 2 14) 次の反応の生成物を予想しなさい a) b) c) NH 2 H C 2 C C 2 H H H H H 2 S 4 N 15) 次の化合物の最も安定なエノール形を書きなさい a) b) CH 2 16)D3 によるアセトンの重水素化の反応機構を書きなさい D 3 D

4 17) 次の化合物を酸性度の増大する順に並べなさい a) CH3CH2C2H b) CH3CH2H c) (CH3CH2)2NH d) CH3CCH3 e) CH3CCH2CCH3 f) C3C2H 18) 次の反応のように 光学活性な (S)-2-メチルシクロヘキサノンを塩基または酸水溶液で処理するとラセミ化する この反応機構を書きなさい H or H - 19) アセトフェノンを酸性溶液中でエノールとし これを臭素と反応させるときの生成物を反応機構から導きなさい Br H, H ) アセトフェノンを塩基性溶液中でエノールとし これを過剰量の臭素と反応させるときの生成物を反応機構から導きなさい Br 2 1) NaH 2) H 3 21) 酸性条件下でアセトアルデヒドからエノラートアニオンを作り これをもう 1 つの アセトアルデヒド分子のカルボニル基に付加させるときの生成物を反応機構から導きなさ い 22) 次の化合物はどのようにして合成すれば良いか 23) アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドをアルドール縮合させた場合の生成物を 全て書きなさい

5 24) 下のジケトンを希 NaH 水溶液中で撹拌して生じる分子内アルドール縮合生成物を 反応機構から導きなさい NaH, H 2 25) 右のジケトンを分子内アルドール縮合反応するときに考えられ るすべての生成物を書きなさい 26) プロパン酸エチルのクライゼン縮合から得られる生成物を反応機構から導きなさい CH 2 2. H 3 27) 酢酸メチルどうしをエトキシドアニオンを用いてクライゼン縮合したところ 目的 の縮合物以外にも副生成物が得られた どのようなものが得られたのか? 反応機構ととも に書きなさい 28) 次の反応で生成する化合物の構造を書きなさい 塩基 H CH 2 29) 次の化合物はどのように合成すれば良いか CH 2 30) 次の反応で得られる生成物を反応機構から導きなさい また この反応の名前を答 えなさい 2. H 3 31) 次の物質をディックマン縮合することにより得られる生成物をすべて書きなさい D D

6 32) 次の反応で得られる生成物をを反応機構とともに書きなさい Br CH 2 (C 2 CH 2 ) 2 2. H 3, 加熱 33) 次の反応で得られる主生成物を書きなさい a) 1) Et 2 MgBr 2) H 3 b) MgBr CuI 1) Et 2 2) H 3 c) Li 1) THF 2) H 3 d) CuLi 1) THF 2) H 3 34) 次の反応のように アセト酢酸エチルと3 ブテン 2 オンをマイケル反応させて得られる生成物を反応機構から導きなさい Na - CH 2 CH 2 H 35) 次の反応で得られる生成物を反応機構から導きなさい Na - CH 2 CH 2 H 36) 次の化合物をロビンソン環化反応して得られる生成物を書きなさい H 3 CH 2 C 2 C Na - CH 2 CH 2 H 37) 次の反応の機構を書きなさい H 2 S 4 ( 触媒 ) 溶媒

7 38) 次の化合物を1) 求核付加反応 2) 求核置換反応 および3) エノール化について それぞれ反応性の順に並べなさい NH 2 CH 2 39) 次のカルボニル化合物のなかに シアノヒドリンを全く生成しないものとシアノヒ ドリンを 100% 生成するものがある それぞれどれか? 構造を書きなさい H 3 C C H H 3 C C C C H C Me 40) バナナやパイナップルの香気成分の1つであり マニキュアの除光液としても用いられる酢酸エチルをアルカリ性溶液で加水分解するときの反応機構を書きなさい H 2 - H CH 2 H CH 2 H 41) 塩基性の強い求核試薬は カルボニル基についている塩基性の弱い脱離基と入れ替わる 次の反応のうちで うまく進行するものはどれか a) - - C-NH 2 C- NH 2 b) NH 3 C-CH 2 CH 2 C-NH 2 CH 2 H c) C- - C- -C-C- - 42) アセトンとメチルアミンからメチルイミンが生成する酸触媒機構を書きなさい NH 2 H N 43) 次のケトンのエノール型を書きなさい (2つある) 2つのうちどちらが安定か?

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