Antioxidant and pro-oxidant actions of tea beverages on the formation of protein carbonyl Kazuo Nakagawa, Ayako Kimizu, Yuka Yoshimi, Ai Tsutisaka and
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- たつぞう なみこし
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1 Antioxidant and pro-oxidant actions of tea beverages on the formation of protein carbonyl Kazuo Nakagawa, Ayako Kimizu, Yuka Yoshimi, Ai Tsutisaka and Yuka Hayashi Abstract The ready-to-drink tea beverages from the market were examined to assess their pro-oxidant activities by incubating with bovine serum albumin in the presence of 10 mm 2,2'-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH), a water-soluble free radical initiator, or 0.1 mm CuC12 in sodium phosphate buffer (ph 7.4) at 37 C for 90 mm. Protein carbonyl was measured as an index of protein oxidation. In the presence of AAPH, several green tea beverages reduced the formation of protein carbonyl possibly by scavenging free radicals, whereas oolong tea and black tea enhanced the protein carbonyl formation. In the presence of Cie+ ions, all tea beverages examined in this study largely increased protein carbonyl content. Additionally catechins oxidized by tyrosinase increased the protein carbonyl formation. These results indicate that oxidized catechins and their derivatives, which are rich in oolong tea and black tea, may be responsible for the protein carbonyl formation. (Received September 21, 2010)
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3 一33一 平 成22年12月(2010年) F"rvtein 図1 AAPHに carbonyl(顧 閉ol:ヒSε) よ り増 加 した ウ シ血 清 ア ル ブ ミン中 カ ル ボニ ル基 に対 す る茶 飲 料 添加 の 効 果 カル ボ ニ ル基 量 は ウシ血 清 アル ブ ミン に含 まれ る総 量 を示 す GT, OT, BT, MTは 飲 料,紅 茶飲 料,混 合茶 飲 料 を表 す 先 に報告 した茶 飲 料の フ リー ラ ジ カル 消 去 効果 を それ ぞ れ緑 茶 飲 料,烏 龍茶 ンキ ュベ ー トして ウシ 血清 ア ル ブ ミ ン中 のSH基 量 調 べ た 成績 にお い て は,茶 飲 料 中 のポ リフ ェ ノー ル と カル ボニ ル基量 を測 定 した ウシ 血清 アル ブ ミン 量 と フ リー ラ ジ カル 消去 効 果 との 問 には 高 い 相 関性 中 シ ス テ イ ン ー34に由 来 す るSH基 が み られ た そ こで,本 報 告 に お いて も茶 飲 料 中 ポ テ キ ン類 の 濃 度 に依 存 して減 少 した(図3)こ リ フ ェ ノー ル量 と タ ンパ ク質 カ ル ボニ ル基 量 との相 ら,チ ロ シナ ー ゼ に よ り酸 化 され た カ テ キ ン類 の酸 関性 を検 討 した(図2)が,両 化 生 成 物 は ア ルブ ミン中SH基 者 間 に は相 関性 は認 は,添 加 した カ とか と反応 して そ の濃 度 め られ な か っ た また,顕 著 な フ リー ラ ジカ ル消 去 を減 少 させ た と推 測 さ れ る SH基 の 減 少 の 程 度 は 効 果 を示 した烏 龍茶 飲料 や 紅 茶 飲 料121が タ ンパ ク ピ ロガ ロ ー ル型 の没 食 子酸 エ ピ ガロ カ テ キ ンが 最 も 質 カ ル ボ ニ ル基 の 生 成 を促 進 した こ と か ら,ポ リ 70 フ ェ ノー ル に よ る フ リー ラ ジカ ル消 去 に起 因 す る タ 墜 6Q ンパ ク質 酸化 の抑 制 を超 え る酸化 促 進 因 子 が これ ら の茶飲 料中 に存在 す るこ とを示 す 最 近,TIshiiら141は, カテ キ ン類 の ヒ ト血 清 ア ル ブ ミ ン中 カ ルボ キ シル基 生 成 効 果 とカ テ キ ン類 の化 学構 造 との 関 係 に つ い て 生 理 的 条 件下 で検 討 し,ピ ロガ ロ ー ル型 の 水 酸 基 を 持 つ カテ キ ン類 は カテ コ ー ル型 の水 酸 基 を持 つ カ テ キ ン類 よ り もカ ルボ ニ ル基 を多 く生 成 す る こ とを報 告 して い る この 結 果 を援 用 す る と,茶 飲 料 中に 含 宕 嚢& ご c4n 2 ' 30 c 匿 欝2 ε 色 沁 圏 まれ るカ テ キ ン類 の フ リー ラ ジカ ル消 去 に伴 うカ ル o ボ ニ ル基 減 少 に拮 抗 して カ テキ ン類 自 身 に よ る酸 化 2468茎O韮214茎6 促 進 効 果 が加 わ るの で,総 計 と して の カ ル ボニ ル基 量 は含 有 され る カテ キ ン類 個 々の 酸化 抑 制 効 果 と酸 化促 進 効 果 の総 和 とな り,茶 飲 料 中 の カテ キ ン類 の 組 成 の 違 い を 反映 した もの と な る チ ロ シナ ー ゼ は フ ェ ノー ル化 合 物 を酸 化 し,キ ノ ン体 な どの酸 化生 成 物 を生 じる そ こ で カ テ キ ン類 とチ ロ シナ ー ゼ の共 存 下 で ウ シ血 清 ア ル ブ ミン を イ Polyphe飛ol 図2 AAPH添 cor続er詫s umal/m[) 加 条 件 下 で 生 じた ウ シ血 清 ア ル ブ ミン中 カ ルボ ニ ル基 量 と茶飲 料 中総 ポ リフ ェ ノー ル量 との 相 関 カ ル ボニ ル基 量 は ウシ血 清 アル ブ ミンに 含 まれ る 総 量 を示 す ポ リ フ ェ ノー ル量 は茶 飲 料 中 の 濃度 を 示す
4 一34一 図3 食 物 学 会誌 第65号(2010年) カ テ キ ン類 と チ ロ シ ナ ー ゼ 共 存 下 で の ウ シ 血 清 ア ル ブ ミ ン 中SH基 量 の変 化 し た 反 応 液 中 ウ シ 血 清 ア ル ブ ミ ン に 残 存 す るSH テ キ ン類 無 添 加)の カ テ キ ン 類 と チ ロ シ ナ ー ゼ 共 存 下 で 増 加 した ウシ血 清 ア ル ブ ミン中 カ ルボ ニ ル基 量 カ テ キ ン 類(0.05お よ び0.1mM)と チ ロシナー ゼ(150units)を 添 加 し て90分 間 イ ン キ ュ ベ ー ト 基 量 を 対 照 群(カ 図4 値 に対 す る百 分 率 で 表 し た(n=4-6) C, EC, ECG, EGCGは そ れ ぞ れ(+)一 カ テ キ ン,(チ エ ピ カ テ キ ン, )一没 食 子 酸 エ ピ カ テ キ ン,(一)一 没 食 子 酸 エ ピ ガ ロ カ テ キ ン を表 カ テ キ ン類(0.1mM)と チ ロ シ ナ ー ゼ(150 units) を 添 加 し て90分 間 イ ン キ ュ ベ ー ト し た 反 応 液 中 ウ シ血 清 ア ル ブ ミ ンに増 加 した カ ルボ ニ ル基量 を示 す(n=4) C, EC, ECG, EGCGは そ れ ぞ れ(+)一カ テ キ ン,(一)一エ ピ カ テ キ ン,(一)一 没 食 子 酸 エ ピ カ テ キ ン, (一)一 没 食 子 酸 エ ピ ガ ロカ テ キ ン を表す す 図5 茶 飲 料 とCu2+イ オ ン共 存 下 で 増加 した ウ シ血 清 ア ルブ ミン 中 カル ボニ ル基量 カ ル ボニ ル 基量 は ウ シ血 清 ア ル ブ ミ ン中 に含 まれ る総 量 を示 す GT, OT, BT, MTは 範茶 飲 料,紅 茶 飲料,混 合 茶飲 料 を表 す そ れ ぞれ緑 茶飲 料,鳥
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6 7) K. Nakagawa, M. Kaku, T Abukawa, K. Aratani, M. Yamaguchi and S. Uesato: J. Health Sci., 53, (2007) 8) B. Z. Zhu, W. E. Antholine and B. Frei: Free Radic. Biol. Med., 32, (2002) 9) V. L. Singleton and J. A. Rossi: Am. J Enol. Vitic., 16, (1965) 10) Y. Kondo, M. Ohnishi and M. Kawaguchi: J. Agric. Food Chem., 47, (1999) 11) M. L. Hu: Methods Enzymol., 233, (1994) 2) C. Cabrera, R. Artacho and R. Gimenez : J. Am. Coll. Nutr., 25, (2006) 3) F. Thielecke and M. Boschmann: Phytochemistry 70, (2009) 4) F. Hayakawa, T. Kimura, T. Maeda, M. Fujita, H. Sohmiya, M. Fujii and T. Ando: Biochim. Biophys. Acta, 1336, (1997) 5) S. Oikawa, A. Furukawa, H. Asada, K. Hirakawa and S. Kawanishi: Free Radic. Res., 37, (2003) 6) G. Galati, A. Lin, A. M. Sultan and P. O'Brien: Free Radic. Biol. Med. 40, (2006) 13) E. R. Stadtman: Annu. Rev. Biochem., 62, (1993) 14) T. Ishii, T. Mori, T. Ichikawa, M. Kaku, K. Kusaka, Y. Uekusa, M. Akagawa, Y. Aihara, T. Furuta, T. Wakimoto, T Kan and T. Nakayama: Bioorg. Med. Chem., 18, (2010) 15) M. Kaku and K. Nakagawa: J. Health Sci., 55, (2009) 16) M. Akagawa, T. Shigemitsu and K. Suyama: J. Agric. Food Chem., 53, (2005)
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