新技術説明会 様式例

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1 クロスカップリング用高活性ボロン酸 誘導体 有機トリオールボレート塩 北海道大学大学院工学研究院 フロンティア化学教育研究センター 特任准教授山本靖典

2 従来技術とその問題点 既にクロスカップリング反応をはじめ触媒的有機合成には有機ボロン酸誘導体が多用されるが 電子求引基を有するボロン酸やヘテロ芳香族ボロン酸は加水分解による脱ホウ素化が起こるため 塩基水溶液中行われる触媒反応において収率が極端に低下する問題があり 広く利用されるまでには至っていない

3 ボロン酸誘導体の加水分解による脱ホウ素化の相対速度 立体障害や電子求引基によりボロン酸の安定性は低下する Ar B(H)2 k H 2 Ar + B(H)3 加水分解は 2- ヘテロ芳香族ボロン酸において顕著である F B(H)2 B(H)2 B(H)2 B(H)2 B(H)2 B(H)2 B(H)2 k Ar /k Ph ,500 7, , ,000 Kuvila, H. G.; euwer, J. F.; Mangravite, J. A. J. Am. Chem. oc. 1964, 86, Brown,. D.; Buchanan, A..; Humffray, A. A. Aust. J. Chem. 1965, 18, ピリジンボロン酸のクロスカップリング反応は進行しない B(H)2 + Ar X パラジウム触媒塩基 Ar

4 新技術の特徴 従来技術との比較 従来は 塩基水溶液中で行われるクロスカップリング 等の有機ボロン酸の触媒的有機合成反応において ボロン酸の脱水三量化や加水分解の点で 2- ヘテロ 芳香族ボロン酸の使用が限られていたが トリオー ルボレート塩 とすることで安定性および反応性が向 上したため 触媒反応に使用することが可能となった H B H -3H 2 3H 2 B B B K + B- トリオールボレート塩

5 ボロン酸の問題点 ボロン酸は 脱水三量化しているため正確な量がわからない 通常 塩基により有機基の反応性を向上させている B B B 3H 2 H KH K + H B B - H -3H 2 H H 改善例 : ピナコールエステル トリフルオロボレート塩 B K + F B - F F 正確な量をコントロールできるが塩基による活性化が必要 B- 問題点 H B H H H 2- ヘテロ芳香族誘導体は加水分解が問題となり触媒反応に使用できない トリオールボレート塩の開発 H H B KH K + B- トリオールボレート塩の X 線構造 安定性の向上正確な量をコントロールでき塩基による活性化が不要

6 トリオールボレート塩の性質 : 有機基の求核性の向上 M + H + k FG E FG FG FG トリオールボレート塩 B B B BF 3 - K + B - Li + 4 Li + B ime 3 nbu 3 求核性 () G. Berionni, B. Maji, P. Knochel, H. Mayr, Chem. ci. 2012, 3, 878. 特徴 : 他のボロン酸誘導体に比べ有機基の求核性が高い

7 ボロン酸とトリオールボレート塩の反応性の比較 立体的に混んでいる位置でのダブルクロスカップリング反応 B(H)2 or + Br Br パラジウム触媒 DMF, 80 C K + B - ArB(H)2 Pd(PPh3)4 (10 mol%) 0% Pd(PPh3)4 (10 mol%), K 2 C 3 33% Pd(Ac)2/BIPHEP (10 mol%) CuCl (40 mol%) 0% K + B- Ar 77% 84% 88% Ph 2 P BIPHEP 収率の向上

8 ボロン酸ピナコールエステルとトリオールボレート塩の反応性の比較 2-チオフェンボロン酸誘導体は加水分解により不安定 Br B Br + B パラジウム触媒 B B Pd 触媒 配位子塩基, reflux, 7 h 収率の向上 高発光性固体合成への応用 0% (THF/H2) 31% (toluene/h2) 43% (toluene) Li + B - Pd 触媒, CuI DMF, 80 C, 1.5 h 81% Wako rganic quare 2013, 46, 8-9. 山口 若宮ら特開

9 クロスカップリング重合への応用 n C 10 H 21 n C 8 H 17 n C 8 H 17 Br Br + B B n C 10 H 21 Pd(Ac)2 (1 mol%) DPEphos (1 mol%) K 2 C 3 (4 equiv) CH 3( n C 8 H 17)3Cl CH 2 Cl 2 /H 2, 80 C n C 8 H 17 n C 8 H 17 n C 10 H 21 n C 10 H 21 n Ph 2 P Li + B - Ar B - Li + (H)2 B Ar B(H)2 Mn Mw Mw/Mn yield/% 12,721 30, ,811 21, DPEphos 炭素 - ホウ素結合が切断されにくい KF 3 B BF Ar 3 K B B Ar 5,521 17, ,301 4, 分子量の増加

10 ヘテロ芳香族トリオールボレート塩のクロスカップリング反応 従来合成困難な様々なヘテロ芳香族誘導体が合成可能 Li + Pd(Ac) 2 / 2L (3 mol%) B- + Ar X HetAr DMF, 22 h 2-3 eq. 0.5 mmol 無水溶媒塩基添加不要 96 (50 C) L = JohnPhos product 99 (50 C) L = XantPhos HetAr Ar 63-99% yield/% a (temp.) Ph dppp 63 b (80 C) L = JohnPhos P t Bu 2 JohnPhos C 2 Me Me XantPhos 74 (50 C) X = I L = JohnPhos (6 mol%) 89 (80 C) L = PPh 3 CuI (40 mol%) 88 (100 C) L = PPh 3 CuI (40 mol%) (100 C) L = PPh 3 CuI (40 mol%) H 99 (100 C) dppp (5 mol%) CuI (20 mol%) a Isolated yield.

11 2- ピリジルトリオールボレート塩のクロスカップリング反応 1 加水分解のため使用が制限されていた 2- ピリジン誘導体が利用可能 Li + B- 3 equiv + Ar X 0.5 mmol Pd(Ac) 2 / 2L (3 mol%) DMF, 22 h product Ar 74-99% dppp yield/% a (temp.) XantPhos 無水溶媒塩基添加不要 (80 C) L = PPh 3 CuI (20 mol%) 70 (80 C) L = PPh 3 CuI (40 mol%) 91 b (80 C) PdCl 2 dppp (2 mol%) CuI (10 mol%) 56 (88 c ) (80 C) X = Cl PdCl 2 dppp CuI (20 mol%) C 2 Me 93 (80 C) PdCl 2 dppp (2 mol%) CuI (10 mol%) 99 b (80 C) X = I PdCl 2 dppp (2 mol%) CuI (10 mol%) 99 b (80 C) X = Tf PdCl 2 dppp (2 mol%) CuI (20 mol%) 74 (100 C) X = I L = XantPhos CuI (40 mol%) a Isolated yield. b Yields were determined by 1 H M. c ai (2 equiv.) was used.

12 2- ピリジルトリオールボレート塩のクロスカップリング 2 ヨウ化物および臭化物と高収率で反応する Ph 2 P dppp Li + B- + Ar X 3 equiv 0.5 mmol Pd(Ac) 2 / 2L (3 mol%) DMF, 22 h 無水溶媒塩基添加不要 Ar 67-90% product 2 XantPhos yield/% a (temp.) Me BIPHEP C 2 Me Me P t Bu 2 JohnPhos PCy 2 i Pr i Pr i Pr XPhos C 77 (100 C) X = I L = XantPhos CuI (40 mol%) 77 (120 C) X = I L = JohnPhos CuI (120 mol%) 85 b (80 C) PdCl 2 dppp (2 mol%) CuI (20 mol%) 67 (80 C) X = Cl XPhos CuI (20 mol%) F C 2 Me Cl C 2 Me Me 78 b (80 C) 77 b (80 C) PdCl 2 dppp (2 mol%) PdCl 2 dppp (2 mol%) CuI (20 mol%) CuI (10 mol%) a Isolated yield. b Yields were determined by 1 H M. 88 (80 C) BIPHEP (5 mol%) CuCl (10 mol%) 90 (80 C) BIPHEP (5 mol%) CuCl (10 mol%)

13 2- ピリジルトリオールボレート塩のクロスカップリング反応 3 入手容易な芳香族塩化物との反応も高収率で進行する PdCl 2 dcpp (3 mol%) nbu CuI (20 mol%) 4 + -Me EA (20 mol%) B- + Ar Cl DMF, 100 C, 16 h Ar 無水溶媒 1.25 mmol 0.5 mmol product yield/% 56-99% Me P P dcpp H H -Me EA 2 C Ac 93% 95% 66% 67% C 2 Me CH F HAc 56% 91% 99% 62% Ph Me t Bu 94% 95% 92% 88%

14 2-ピリジルトリオールボレート塩のクロスカップリング4 様々なピリジン誘導体が合成可能 PdCl 2 dcpp (3 mol%) nbu CuI (20 mol%) 4 + -Me EA (20 mol%) + Ar Cl FG B- FG DMF, 100 C, 16 h Ar 1.25 mmol 0.5 mmol 無水溶媒 product yield/% 60-99% P P dcpp Me H H -Me EA = Me = Me 90% 99% = Me = Me 74% 79% 93% 94% = H = Me 99% 85% 83% 83% 81% Me F 99% 60% 64% a 77% a a 40 mol% of CuI and -Me EA were used

15 アミンとのクロスカップリング反応 BXn + H 1.5 mmol 1.0 mmol Cu(Ac) 2 (10 mol%) M4A, 2, toluene, r.t. 無水溶媒塩基添加不要 K + B- 反応性の向上 B(H) 2 ボロン酸 トリフルオロボレートに比べて 2~3 倍の反応性 BF 3 K

16 ピリジントリオールボレート塩とアミンとのクロスカップリング反応 Li B 1.5 equiv. Li B 1.5 equiv. + + H H Cu(Ac) 2 (20 mol%) toluene, M-4A, 2 60 o C, 20 h Cu(Ac) 2 (10 mol%) toluene, M-4A, 2 60 o C, 20 h 70% 67% ピリジン誘導体が使用された例は極めて少ない Li B 1.5 equiv. Li B Me 1.5 equiv. + + H H Cu(Ac) 2 (10 mol%) toluene, M-4A, 2 40 o C, 20 h Cu(Ac) 2 (10 mol%) toluene, M-4A, 2 40 o C, 20 h Me 85% 83% トリオールボレート塩は高収率で反応が進行する

17 ピリジンボロン酸誘導体のロジウム触媒不斉共役付加反応 0.5 mmol Me BX (2 equiv.) [h(nbd) 2 ]BF 4 (3 mol%) ()-BIAP (3.3 mol%) dioxane, 95 C, 16 h 無水溶媒塩基添加不要 トリオールボレート塩のみが高収率 高選択性で反応する ee/% yield/% *[h(nbd) 2 ]BF 4 /()-BIAP (5 / 5.5 mol%) was used ynlett 2009, 994.

18 ヘテロ芳香族トリオールボレート塩の触媒不斉共役付加反応 加水分解によりヘテロ芳香族ボロン酸を用いた例はほとんどない B HetAr 2 equiv. Li + 67%, 93% ee (,)-Me-BIPAM KH (20 mol%) 1 2 [h(nbd) 2 ]BF 4 (5 mol%) ()-BIAP (5.5 mol%) dioxane, 95 o C, 16 h 73%, 93% ee (,)-Me-BIPAM KH (20 mol%) n C 5 H 11 63%, 81% ee (,)-Me-BIPAM KH (20 mol%) HetAr ピリジン誘導体は不斉配位子 BIPAM を使用 n C 5 H 11 92%, 92% ee 96%, 97% ee 93%, 93% ee 97%, 91% ee n C 5 H 11 90%, 94% ee 90%, 95% ee 97%, 91% ee 56%, 55% ee ()-BIAP 63%, 90% ee P トリオールボレート塩の使用ヘテロ芳香族誘導体の高選択的付加反応が可能 X Me 2 Me 2 i Pr 83%, 82% ee Me n C 5 H 11 63%, 88% ee P (,)-Me-BIPAM (X = ) (,)--Me-BIPAM (X = Me) ()-BIAP 81-97% ee

19 2- フリルトリオールボレート塩の触媒不斉共役付加反応 他のボロン酸誘導体に比べトリオールボレート塩は反応性が高い B 2.5 equiv. h(nbd)2 BF 4 ( 3 mol%) ()-BIAP (3.3 mol%) K 2 C 3 (20 mol%) dioxane / H 2 = 16/1 30 o C, 20 h B(H)2 B BF 3 K Li + B - 0% 0% 0% 82%, 98%ee トリオールボレート塩を使用することにより反応が進行する

20 フリルトリオールボレート塩の触媒不斉共役付加反応高選択的に反応が進行する Li + B equiv. h(nbd) 2 BF 4 ( 3 mol%) BIAP (3.3 mol%) K 2 C 3 (20 mol%) dioxane / H 2 = 16/1 30 o C, 20 h 1 2 ()-BIAP 82-99% ee 61%, 95% ee 52%, 94% ee 43%, 93% ee 82%, 98% ee 92%, 91% ee n-c 5 H 11 P CH 3 P 65%, 95% ee 90%, 99% ee 79%, 99% ee 83%, 91% ee a (5 mol%, 50 C) CHIAPH 86%, 92% ee CH 3 (,)-CHIAPH Ph 70%, 94% ee 51%, 82% ee a (dioxane, 100 C) Chem. Asian J. 2011, 6, 932. CHIAPH

21 フリルトリオールボレート塩のイミンへの触媒不斉付加反応 フリル基の酸化により光学活性アリールグリシン誘導体を合成できる Me Ts = B(H)2 Ts H BX (2 equiv) h cat. (3 mol%) ()--Me-BIPAM (3.3 mol%) olvent, 16h Li + B - Me HTs Li + 3 MeH -78 C B- Me P 87% P ()--Me-BIPAM HTs C 2 H 34%, 30% ee 71%, 65% ee 50%, 81% ee 62%, 99% ee h(acac)(=)2 DME (80 C) h(acac)(=)2 DME (80 C) h(acac)(=)2 DME (80 C) h(acac)(coe)2 toluene (100 C) ボロン酸の反応は収率 選択性が低い トリオールボレート塩無水溶媒 塩基無添加高選択的に反応

22 高選択的に反応が進行する フリルトリオールボレート塩のイミンへの触媒不斉付加反応 Ar Ts H + Me Li + B - (2 equiv.) h(acac)(coe) 2 (3 mol%) ()--Me-BIPAM (3.3 mol%) toluene, temp, 16 h Ar HTs * Me 89-99% ee HTs HTs Me 62%, 93% ee (100 C) Me 62%, 99% ee (100 C) Me Me HTs Me 44%, 96% ee (100 C) Me HTs Me Me HTs Me F 3 C HTs Me 64%, 96% ee (100 C) 56%, 89% ee (90 C) 49%, 93% ee (70 C) HTs Me Cl HTs Me Cl HTs Me Br 51%, 96% ee (70 C) 45%, 94% ee (70 C) 44%, 98% ee (70 C)

23 まとめトリオールボレート塩により加水分解のため使用が制限されていたヘテロ芳香族ボロン酸誘導体が触媒反応に利用できるようになった H 90% 99% パラジウム触媒 パラジウム触媒 銅触媒 トリオールボレート塩 Li + B- FG a + B- H Li + B- 1 2 Ar Ts H ロジウム触媒 ロジウム触媒 ロジウム触媒 Ar 93% ee % ee H Ts 70% 89-99% ee クロスカップリング反応 不斉付加反応

24 想定される用途 有機ボロン酸を用いた触媒反応において使用するホウ素試薬の量を正確に測ることができ 加水分解による収率低下が問題となる場合 収率が向上する また 達成された成果に着目すると 創薬やエレクトロニクス材料といった分野に展開することが可能と思われる

25 実用化に向けた課題 実際の医農薬品合成中間体や有機エレクトロニ クス材料中間体など具体的な標的分子合成の 応用事例が少ない 2- ヘテロ芳香族以外の 2 級アルキル誘導体やト リフルオロメチル化物に関しては未解決である

26 企業への期待 有機合成の技術を持つ 企業との共同研究を希望 また 医農薬品を開発中の企業 有機エレクトニクス分野への展開を考えている企業には 本技術の導入が有効と思われる 特許実施にあたっては和光純薬工業 と調整が必要 トリオールボレート塩は特許権者である和光純薬工 業 より調達することを想定

27 本技術に関する知的財産権 発明の名称 : 有機トリオールボレート塩を含んでなる有機合成用試薬出願番号 :PCT/JP2008/ 出願人 : 和光純薬工業株式会社発明者 : 宮浦憲夫 山本靖典 発明の名称 : 有機トリオールボレート塩の製造方法出願番号 :PCT/JP2012/ 出願人 : 和光純薬工業株式会社発明者 : 山本靖典

28 本技術に関する非特許文献 触媒反応に関して Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, Chem. Asian J. 2008, 3, ynlett 2009, Heterocycles 2010, 80, Chem. Asian J. 2011, 6, Aust. J. Chem. 2011, 64, ynlett 2011, Tetrahedron 2011, 67, Molecules 2013, 18, rg. Lett. 2013, 15, トリオールボレート塩の合成 rg. ynth. 2011, 88, Chem. Lett. 2011, 40, 総説 Wako rganic quare 2007, 27, 2-4. 和光純薬時報 2008, 76(2), 2-5. rganmetallic ews 2010, Heterocycles, 2012, 85,

29 産学連携の経歴 2005 年 年 JT 研究成果活用プラザ北海道育成研究 ( 宮浦憲夫代表 ) に採択 ( 分担者 ) 2006 年 年和光純薬工業株式会社と共同研究実施 トリオールボレート塩を試薬として販売 ( 現在 41 種類 ) 2010 年 年科学研究費補助金基盤研究 C に採択 トリオールボレート塩を用いる革新的炭素 炭素結合形成反応の開発 2013 年 年 JT A-TEP 探索タイプに採択 医薬品合成試薬 2- ピリジントリオールボレート塩の開発

30 お問い合わせ先 北海道大学産学連携本部産学連携コーディネーター須佐太樹 TEL FAX 北海道大学大学院工学研究院フロンティア化学教育研究センター特任准教授山本靖典 TEL FAX

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