有機物質 V 演習問題 以下の化合物 A O の化合物名を書きなさい Ph NH 2 A HO Ph NH 2 B HO C O NH 2 HO HN D O HO HN E N O O O Br Br N H H 2 N N OH F G H I OH O 1 OH J O O O O

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1 有機物質 V 演習問題 以下の化合物 の化合物名を書きなさい r r 2 F G I 1 J K L M : (2R,3)-3-phenylbutan-2-amine : (2R,3)-2-amino-3-phenylbutanol : (3R)-3-amino-4-hydroxylbutan-2-one : (2R)-2-hydroxymethyl-1-azacyclopentan-3-one : 2-hydroxymethyl-1,3-diazacyclopentan-2,4-diene F: (3)-3-methyloxacyclopentane G: 4-aza-1-oxacyclohexane : (1,2R,3R)- 2, 2 -dimethyl-2,3-diaminocyclohexane-1-carboxylic acid (1,2R,3R)-3-amino-2-(dimethylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid I: 3-bromophenol J: 3-bromobenzoic acid K: methyl 3-oxopropanoate L: -methyl 3-oxobutanamide M: ()-but-2-enal : 4-bromopentyne : (Z)-3-methylpent-2-enenitrile r 2. 下記の化合物 ~J それぞれの最も pka の最も低い水素を で囲み 囲んだ水素の pka が低い順に並べよ F G I J,, G, F, I,,, J,,

2 3. 芳香族性をもつ化合物について説明しなさい 芳香族性を示す化合物は 1) 平面に 2) 共役系が途切れることなくつらなった環状 構造を有し 3) 共役系に含まれる π 電子が 4n+2 個になっている 4. 下記の化合物 ~J の中から芳香族化合物をすべて選びなさい F G I J,, G,, J 5. 下記は アニリンからクロロベンゼンを 2 工程で合成する経路です l 1) 空欄 および に該当する試薬等を書きなさい a2, l ul 2) 空欄 に当てはまる化合物を図示しなさい l

3 6. 下記の反応 ~F の中から 芳香族求電子置換反応に該当するものを選びなさい l K 2, 3 Δ 3 2 KMn 4,, Δ 2, 2,, F 7. 下記の反応の ~ に該当する化合物を図示しなさい l, t 3 ta F Mgr K, a 3 l, TI K , 2, Δ ta, r G a 3, 2 4 L M I g 2 Lil 4 F G I J K L ta, ta, I J 2 c, Δ 3 M

4 有機物質 V 演習問題 11 (7/12) 8. 以下の化合物の中から芳香族化合物をすべて選択しなさい F G I J K L,, G,, I, K 9. 以下の反応の生成物を図示しなさい l l l Me Me Me c, 80 a l l a l Me

5 有機物質 V 演習問題 10 (6/28) 1. 以下の反応式の に当てはまる化合物を図示しなさい ( 必要なものは立体化学が分るようにしてください ) l l t 3 Ts 1) nuli 2) 2. 以下の化合物 ~ の化合物名を書きなさい 4-methyloxacylopentene 2-pyridinecarboaldehyde 4-aza-1-oxacyclohexane cis-methyl-3-(2-propyl)cyclobutane 1-acetyl-2,2-dimethylazacycopropane

6 有機物質 V 演習問題 9 (6/21) 1. 以下の反応式の に当てはまる化合物を図示しなさい t t t 4 l, Δ l l 3, l TM TM 1) nuli 2) 2. ethyl acetoacetate から 6-methylhept-5-en-2-one を2 段階で合成する経路を示しなさい t K t r t 2 4, 2 100

7 有機物質 V 演習問題 8 (6/14) 1. 以下の化合物 ~ の化合物名を書きなさい 3-methyl-2,4-heptanedione,-dimethyl 3-oxobutanamine propanedioic acid 3-methyoxypropanenitrile () methyl 2-butenoate 2. 以下の反応式の に当てはまる化合物を図示しなさい at t 3, l 1) K 2 3, 3 I 2) 2 4, 2, Δ r a, 2

8 有機物質 V 演習問題 7 (6/7) 1. 以下の化合物 ~F を pka の低い順に並べなさい F 3 F,,, F,, 2. 以下の反応式の に当てはまる化合物を図示しなさい a, r g 2, r, Δ l a, 3 Δ

9 有機物質 V 演習問題 6 (5/31) 1. 以下の反応式の化合物 ~ を書きなさい 3 2 r ll 3, r 2 Fe, 4 l l 2 a 2, l l l ul, l l 2. toluene から vanilline を合成する経路を示しなさい 3 r 2, Fer 3 r a, 2, Δ K 2 3, 3 I Me Me Me K 2 Mn 4, Me, 2 4 r 2, Fer 3 Me r Me K, Pd Me Me l Me Me

10 有機物質 V 演習問題 5 (5/24) 1. 以下の化合物 ~ の化合物名を書きなさい 3-hydroxy--methylbenzamide l r Me 1-(3-hydroxyphenyl)ethan-1-one 2-bromo-3-chlorophenol 6-methylnaphthalen-2-ol 2. 4-nitrobromobenzne から methyl 4-hydroxybenzoate を 3 5 工程で合成する経路を示しなさい r 2 r 2 2 Li, 2 Fe, l l a 2, l u, u( 3 ) 2 Me, 2 4 Me Me Me

11 有機物質 V 演習問題 4 (5/10) 2. 次の反応の反応機構を図示しなさい r TI, r I I -I 2. 次の反応の反応機構を図示しなさい l l l l 2 + l +

12 有機物質 V 演習問題 3 (4/26) 1. 以下の反応式の ~ に対応する化合物の構造を書きなさい Lil 4 + a 3 Pd/, アンモニア (3) から cyclohexanamine を合成する方法を図示しなさい ( 答えは 1 つとはかぎらない ) 3 + a r, a a, 2

13 有機物質 V 演習問題 2 (4/19) 1. 以下の IR スペクトル ~ は 1~3 のいずれかのものである 対応する化合物の化合物名を書きなさい octanamine 2 dibutylamine. 3 -ethyl-dipropylamine 2. 以下の化合物 1~5 を pka の低い順に並べ 対応する化合物を図示しなさい 1: 2-propanol 2: 2-methylbutanoic acid 3: -ethyl--methylpropan-1-ammonium chloride 4: propenamide 5: -(2-phenylbutyl)-hexanamine 1 3, 2, 1, 4, 5 l

14 有機物質 V 演習問題 1 (4/12) 3. 下記に示す化合物の IUP 名を下線に示しなさい ( 英語 日本語いづれでも可 立体化学があるものは そ の立体化学も表記すること ) 2 2 -ethylcyclohexanamine (R)-butan-2-amine 4-aminobutanoic acid 1 -ehtylbutane-1,3-diamine pent-4-enamine (R)-,-dimethyl-1- aminopropan-2-ol -2-propylazacyclooctane 2-phenylazacyclopropane 4. 下記に示す化合物 1~5 の構造を書きなさい 1: aminoethanoic acid 2: (Z)-hept-5-en-3-yn-2-amine 3: (R)-2-phenylbutan-1-amine 2 4: -ethyl--methylbutanamine 5: 3-ethoxycyclohexanamine 6: 4 -ethyl- 4 -methylpentane-1,4-diamine 2 2

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第 11 回化学概論 酸化と還元 P63 酸化還元反応 酸化数 酸化剤 還元剤 金属のイオン化傾向 酸化される = 酸素と化合する = 水素を奪われる = 電子を失う = 酸化数が増加する 還元される = 水素と化合する = 酸素を奪われる = 電子を得る = 酸化数が減少する 銅の酸化酸化銅の還元

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