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2 1 高性能分子デババイスを志向した配向性単分子膜の新規製造方法 広島大学大学院工学研学研究院物質化学工学部門学部門准教授今栄一郎郎 教授播磨裕

3 2 有機電子デバイスの発展 プラスチックフィルム上での有機 TFT 駆動 EL ディスプレイを実現 (2007 年 5 月 ) /200705/07-053/index.html より引用 巻き取り可能な有機 TFT 駆動 ELディスプレイの開発 (2010 年 5 月 )

4 3 基板表面修修飾の効果 有機半導体化合物の分子配列が電荷移動度に影響 表面処理なし 表面処理あり Published in: L. Li, Q. Tang, H. Li, W. Hu, J. Phys. Chem. B, 112, (2008). Copyright 2008 American Chemical Society

5 4 有機分子の配向制制御のメリット1 半導体分子の配向制御 分子内内でのキャリア輸送の不規則性を低減 高移移動度トランジスタの作製を可能にする 有機薄膜トランジスタ キャリアの移動が円滑になる

6 5 有機分子の配向制制御のメリット2 発光性分子の配向制御 無機 LEDでは実現不可能だった偏光発光ディスプレイの開発 新たなフォトニクス応用への道が拓ける j /? より引用 03/elc p1.htm より引用 偏光フィルターの使用 輝度やコントラストの低下

7 6 機能性分子薄膜の面内内配向制御技術の提案 本研究の着眼点 1 液晶性化合物の配向性 2 反応性末端基の導入 ラビング 液晶性分子 液晶性分子 液晶単分子膜に沿って機能性分子を配向制御可能 機能性分子 ( 導電性, 発光性 etc) 基板 ( 金属酸化物 シリコン 金など ) 表面官能基 (H, Si-H など ) 転写 洗浄 液晶単分子膜

8 7 機能性分子薄膜の面内内配向制御技術の提案 本研究の着眼点 1 液晶性化合物の配向性 2 反応性末端基の導入 ラビング 液晶性分子 液晶性分子 液晶単分子膜に沿って機能性分子を配向制御可能 機能性分子 ( 導電性, 発光性 etc) 基板 ( 金属酸化物 シリコン 金など ) 表面官能基 (H, Si-H など ) 転写 洗浄 液晶単分子膜

9 液晶とは液体の流動性と結晶の秩序序性をあわせもつ物質群 mesogen spacer N C side view top view Nematic Smectic A Smectic C Smectic B 8

10 9 液晶性分子の配向処理 ラビング 液晶性分子 液晶ディスプレイ

11 10 機能性分子薄膜の面内内配向制御技術の提案 本研究の着眼点 1 液晶性化合物の配向性 2 反応性末端基の導入 ラビング 液晶性分子 液晶性分子 液晶単分子膜に沿って機能性分子を配向制御可能 機能性分子 ( 導電性, 発光性 etc) 基板 ( 金属酸化物 シリコン 金など ) 表面官能基 (H, Si-H など ) 転写 洗浄 液晶単分子膜

12 11 反応性置換換基の導入 H + M Si Cl Si M 共有結合を介して固定化 金属酸化物基板 ( ガラス IT チタニアなど ) クロロシラン類 = 液晶性分子 H M H P H H P M H Si Si H M C Cl C M シリコン基板 Au S H S Au 金基板 S H M Cl Si Cl Cl Si M S H Si M

13 12 反応性置換基を有する液晶性性化合物の基板表面への固定化 スペーサー反応性置換基 メソゲン スペーサー反応性置換基 メソゲン スペーサー X X Y CH 2 n X Y X Y CH 2 n X, Y = CH=CH CH=N,, CH=N C C,, N=N C,, N=N (none) C CH 2 n n = 1 ~ 20 反応性置換基 X X Si X Si Si X C X X Cl = alkyl X = F, Cl, Br, I,, H P H H SH CH=CH 2

14 13 機能性分子薄膜の面内内配向制御技術の提案 本研究の着眼点 1 液晶性化合物の配向性 2 反応性末端基の導入 ラビング 液晶性分子 液晶性分子 液晶単分子膜に沿って機能性分子を配向制御可能 機能性分子 ( 導電性, 発光性 etc) 基板 ( 金属酸化物 シリコン 金など ) 表面官能基 (H, Si-H など ) 転写 洗浄 液晶単分子膜

15 14 クロロシリル基を有するる液晶性化合物の合成 H H + 2 Cl NEt 3 THF 1 HSiMe 2 Cl Pt on C Toluene Cl Si Si Cl 2

16 化合物 1 および 2 の DSC 測定 15

17 化合物 2 のマイカカ基板への固定化 加熱 冷却 マイカ 乾燥 洗浄 AFM 観察 ( これら一連の操作はグローブボックス中で行った ) 16

18 17 マイカ基板上に固定した化合物 2の単分子膜 < 測定条件 > ACモード カンチレバー : ナノワールド社製 PPP-FM( バネ定数 :1.9 N/m) 化合物 2 Cl Si Si Cl

19 18 類似研究 ~ 反応性置換基を有する液晶性化合物物の基板への固定化に関する報告例 ~ 1 GSb G. Subramaniam, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Te ch., Sec. AMlC A: Mol. Cryst. tliq. Cryst., 308, 121 (1997). N C CH 3 CH 2 Si Cl n CH n = 3 or S. Kumar, S. K. Pal, Liq. Cryst., 32, 659 (2005). V. Ganesh, S. K. Pal, S. Kumar, V. Lakshminarayanan, Elecrochim. Acta, 52, 2987 (2007). A. K. Agarwal, K. A. Suresh, S. K. Pal, S. Kumar, J. Chem. Phys., 26, (2007). N C CH 2 SH n n = 5 or 8 or 10 反応性置換基が片末端のみ 基板面に平行に配向することは困難

20 19 想定される用用途 業界 ~ 有機電子デバイスの高高性能化 新機能付与 ~ 電界効果トランジスタの電荷輸送特性の向上 有機 EL ディスプレイへの偏光発光性能の付与 より引用

21 20 実用化に向向けた課題 片末端でのみ反応した分子が立っている? 配向方向がラビング方向と不一致 STMによる分子 1 個の観察を行っていない 液晶性分子の構造およびラビング膜の材質を再検討 基板表面に効率的に固定化できる条件の再検討

22 21 企業への期待 1) 電子デバイスへの応用に限らず面内配向制御技技術にご関心のある企業との共同研研究を希望 2) ラビング膜 平平面性基板の提供

23 22 本技術に関する知的財産権 発明の名称 : 液晶性化化合物 配向性単分子膜 及び 配向性単分子膜の製造方法 出願番号 : 特願 出願人 : 広島大学 発明者 : 今栄一郎郎 播磨裕

24 23 産学連携携の経緯 2003 年 年 ( 株 ) ダイキン環境 空調技術術研究所と共同研究実施 ( バイオセンサーに関連した研究 ) 2008 年 - ( 株 ) クラレと共同研究実施 ( 導電性薄膜に関連した研究 )

25 24 お問い合合わせ先 広島大学産学 地域連携センター TEL FAX oshima-u.ac.jp.jp 大学院工学研究院物質質化学工学部門今栄一郎 ( いまえいちろう ) TEL FAX imae@hiroshima-u.ac.jp

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