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1 第 7 章アルカロイド Alkaloids P315 * 含窒素化合物で一般に生理作用が顕著なアミン性植物成分 ( 伝統的定義 ) * 植物成分中 塩基性を有し 酸と結合して塩をつくる性質のあるものを alkaloid (alkali <al qali> + oides アルカリに似たもの ) と称する 1818 年マイスネル ( 薬剤師 ) Pyridine Alkaloids P330 P (-)-nicotine タバコ葉 ( ナス科 ) の主アルカロイド禁煙補助剤 Pyperidine Alkaloids Indolizidine Alkaloids 3 pyridoxine ビタミンB6の一つ P334 P333 P357 (+)-coniine ドクニンジンの 主有毒成分 胡椒の主辛味成分 3 ロベリア Loberia inf lata ( キキョウ科 ) 2 L-lysine Quinolizidine Alkaloids Tropane Alkaloids L-ornithine L-lysine 2 P331 2 securinine ヒトツバハギの葉 根トウダイグサ科 苦参筋弛緩作用 2 苦参 ( くじん ) =: nicotinic acid = 2 : nicotinamide 医薬品欠乏症はペラグラ (-)-sparteine Lupinus 属 ( ハウチワマメ ) 植物強い毒性 S ラセミ化 2 atropine tropic acid ナス科ロート根 ベラドンナ根 ダツラ葉 ヒヨス副交感神経遮断薬 P332 S 2 (-)-cocaine (l)-scopolamine コカ葉 ( コカノキ ) ヒヨスチアミンと共存中枢神経興奮作用と局所麻酔作用 x 3

2 Phenethylamine Alkaloids P unit Isoquinoline Alkaloids 3 3 = 3 : (-)-ephedrine =: (-)-norephedrine 麻黄 Ephedra sp. 交感神経興奮作用喘息治療薬 P322 阿片平滑筋弛緩作用 Bis-benzylisoquinoline Alkaloids P =: noradrenalin (norepinephrine) = 3 : adrenaline (epinephrine) 副腎髄質ホルモン 3 2 =: L-DPA =: dopamine 3 3 阿片非麻薬性鎮咳 鎮痙作用 3 サボテン ( メキシコ ) 幻覚発現作用 l - l 塩化スキサメトニウム脱分極性筋弛緩剤 3 骨格筋弛緩作用 Berberine Alkaloids P tetrahydroprotoberberine berberine キハダ Phellodendron amurense 黄柏 ( ミカン科 ) 黄連 ( キンポウゲ科 ) 健胃整腸薬 抗菌活性 palmatine 3

3 Morphine Alkaloids P codeine 鎮咳 dihydrocodeine 3 thebaine morphine 阿片アヘン ケシ Papavera somnif erum 鎮痛 鎮静 3 3 P6 heroin (3,6-diacetylmorphine) 麻薬 oxycodone 鎮痛薬 ( 合成 ) Tropoid Alkaloids P323 P L-tyrosine tropone colchicine イヌサフラン olchicum autumnale の種子痛風治療薬 3 3 autumnaline 2 Emetine Alkaloids P normonoterpene (9) 3 3 ephaelis ipecacuanha 去痰 催吐薬アメーバ赤痢の特効薬 2 cephaeline 吐根催吐作用 ( 強 )

4 Quinoline Alkaloids L-tryptophan 2 P329 3 l quinuclidine 1-azabicyclo[2.2.2]octane quinine キナ inchona ledgeriana 抗マラリア薬 解熱薬 3 chloroquine 3 合成抗マラリア薬 3 quinidine キナ皮抗不整脈薬 primaquine 3 合成抗マラリア薬 camptothecin P327 喜樹カンレンボク amptotheca acuminata irinotecan(pt-11, ヤクルト ) 抗悪性腫瘍薬トポイソメラーゼ I 阻害 プロドラッグ 代謝 S-38 活性代謝物 Phenanthridine Alkaloids 3 3 ヒガンバナ鱗茎催吐作用 抗アルツハイマー薬 L-tyrosine 2 Schiff Base norbelladine

5 Indole Alkaloids 1 = tryptamine マメ科植物に含有 2 P324 2 L-tryptophan 必須アミノ酸 尿植物成長促進 P324 2 P325 1 =, 2 =( 3 ) 2 1 =P 3 -, 2 = + ( 3 ) 3 マジックマッシュルーム規制対象薬物 ( 3 ) 2 bufotenine ガマ毒として発見された マメ科 3 抗不整脈作用 ホミカの有毒成分 P327 マチン Strychnos nux-vomica 痙攣誘発型中枢神経興奮作用 3 インド蛇木 ( キョウチクトウ科 ) auwolf ia serpentina の根ラウオルフィアアルカロイド 3 P325 P325&P54 3 reserpine 血圧降下作用 鎮静作用 3 yohimbine ヨヒンベ (Pausinystalis yohimba) 末梢血管弛緩作用 催淫薬 physostigmine (=eserine) P325&P8 カラバル豆 Physostigma venenosum アセチルコリンエステラーゼ阻害縮瞳 眼圧低下作用 ( 3 ) 3 neostigmine 合成抗コリンエステラーゼ阻害薬 重傷筋無力症 3 3 アリセプト = = 2 3 ergine 子宮収縮止血剤 ( 強力 ) 3 バッカクアルカロイド P327&P8 ライ麦に寄生する麦角菌由来 laviceps purpurea L-tryptophane +5 = = 3 3 強力な幻覚剤規制対象薬物 = 3 片頭痛薬

6 Indole Alkaloids Ac Ac carboline Alkaloids P329&P25 ビンカアルカロイドマダガスカル産のニチニチソウ antharanthus roseus 抗悪性腫瘍剤チューブリンの重合阻害 抗菌 抗カビ 抗 IV 抗マラリア Imidazole Alkaloids histamine P329 2 L-histidine 拮抗 pilocarpine ヤボランジ ( ミカン科 ) Pilocarpus jaborandi P339 ムスカリン様作用緑内障薬 ( 眼圧低下作用 ) 縮瞳薬 atropine 2 抗コリン作用緑内障に禁忌散瞳薬 Terpenoid Alkaloids 附子トリカブト ( キンポウゲ科 ) Aconitum sp. 猛毒 P354 Ac taxol 西洋イチイジテルペン抗がん剤チューブリンの脱重合阻害 Ac P284&P27 ノルジテルペン 19 aconane taxane ジテルペン

7 Steroid Alkaloids Xyl Glc Gal Glc 2 Glc P391 野生のトマト ( ナス科 ) の葉や茎に含有 LD50=32mg/kg( マウス ) 防虫害防御 3 Gal 2 ha solanidine ジャガイモの新芽 chaconine 有毒成人中毒量 2.8mg/kg P P355 コロンビア産矢毒蛙 ( コーコイ ) LD50=2mg/kg ( マウス 皮下注 ) ヨーロッパサンショウウオファイアサラマンダーの皮脂分泌腺から分泌される痙攣毒 Purine and Pyrimidine Alkaloids [] purine pyrimidine xanthine barbituric acid uric acid ( 尿酸 ) caffeine 1 = 3, 2 = 3, 3 = 3 theobromine 1 =, 2 = 3, 3 = 3 theophylline 1 = 3, 2 = 3, 3 = P347 茶 ( ツバキ科 ) Thea sinensis の葉コーヒー ( アカネ科 ) of f ea arabica の種子ココア ( アオギリ科 ) Theobroma cacao の種子中枢興奮 利尿作用 D-arabinofuranosylcytosine Ara- ( シタラビン ) 消化器系抗がん剤 P369 カリブ海の海綿 (ryptotethya crypta) から発見された核酸 (1955) DA ポリメラーゼ阻害 1- -D-arabinofuranosyladenine Ara-A ( ビダラビン ) 単純ヘルペス 帯状疱疹抗ウィルス剤 P370

8 Acid Amides Amines sanshool I 山椒の主辛味成分局所知覚麻痺作用 acetylcholine Guanidines + ( 3 ) 3 ( 3 ) L-muscarine ベニテングダケ Amanita muscaria 副交感神経興奮作用 P187 - tetrodotoxin フグ毒 Alteromonas or Vibrio sp. 神経毒 a チャネル遮断 2 piperine P333 胡椒の主辛味成分 P367 (-)-nicotine ibotenic acid イボテングタケ副交感神経興奮作用 capsaicine 唐辛子の主辛味成分 spermine 精液 P333 2 l-aminobutyric acid (GABA) 脳髄 P353 (-)- -kainic acid from Digenea simplex マクリ saxitoxin 毒化した二枚貝麻痺性貝毒有毒渦鞭毛藻 Gonyaulax が生産 a チャネル遮断 halichondrin B クロイソカイメン alichondria okadai 抗腫瘍活性 P369 2 eribulin (E7389) 抗ガン剤ハラヴェン ( エーザイ ) 2 KGKGAKSMYDTGSSGK 2 pyrol hlorophyll a: X=Mg, = 3 hlorophyll b: X=Mg, = Pheophytin a : X= 2 = 3 porphyrin P344 -conotoxin (MVIIA) イモガイの毒鎮痛剤 ziconotide Prialt a チャネル遮断 X 3 P S 3 3 ecteinascidin743 (ET-743) カリブ海産ホヤ抗がん剤 DA に作用 Yondelis

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