Title コリダリス属植物の成分研究 Author(s) 成戸, 俊介 Citation Issue Date Text Version none URL DOI rights Osaka University Knowledge

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1 Title コリダリス属植物の成分研究 Author(s) 成戸, 俊介 Citation Issue Date Text Version none URL DOI rights Osaka University Knowledge Archive : OUKA Osaka University

2 -(6> 氏名 ( 本籍 ) 成戸イ愛持 学位の種類 薬 寸主主 ι 博 士 学位記番号第 号 学位授与の日付昭和 47 年 10 月 16 日 学位授与の要件学位規則第 5 条第 2 項該当 学位論文題目 コリダリス属植物の成分研究 論文審査委員 教 ( 主査授 吉岡一郎 副査 ) 教授滝浦 潔教授池原森男教授田村恭光 論文内容の要旨 緒言 ケシ科に属する Corydalis 属植物の含有アルカロイド成分に関する研究は 本属各植物の分類学的 な位置が確定きれていなかった時代から行なわれてきている 含有アルカロイドとしては 主に pro toberberine 型 4 級塩基 tetrahydroprotcberberine( =berbine) 型 protopine 型 aporphine 型 および benzocc]phenanthridine 型 3 級塩基が知られている 一方 和漢薬として鎮煙 鎮痛 浄血な どの目的で漢方方剤に用いられる延胡索 ( エンゴサク ) は塊茎をもっ Corydal is 属植物を基源とする生 薬て \ その市場品には品質 形態の異るものが数種類あり それぞれ各種の Corydalis 属植物が基源 植物としてあてられているがいまだそのすべてが明らかでない今回延胡索の基源植物 薬効およ び商品価値を決定するための一手段として市場品および各種の Corydal is 属植物について延胡索を中 心とする chemotaxonomy の面から成分研究を行ない市場品の基源植物との関連を知るとともに Co s アルカロイドに関する多くの知見を得た また中国産延胡索の総アルカロイド塩酸塩に抗漬 蕩作用があることが新しく見出され その有効成分が dehydrocorydaline (1) であることも見出した ので berberine ) から ( ) を部分合成するとともに ( ) の関連化合物を合成した これら合成研 究の過程で acetoneberberine 型エナミンの興味ある反応を見出した 第 1 章コリダリスアルカロイドの薄層 (T C) および力 スクロマトグラフィー (G 延胡索や Corydalis 属植物の含有アルカロイドを少量の試料で検索するためにコリダリスアルカロ イドの TLC と GC を検討した 各種延胡索市場品の TLC と GC のクロマトグラムパターンを比較 したところ 市場品は次の 2 種類に大別された これは生薬の外観的な差により分類きれうるが T. A.( 総アルカロイド ) の含量差からも明確に区別できることが判明した このことは従来の経験的な識 別が当を得ていることを裏づけるものである

3 中国産延胡索 良品グ 中国産延胡索 ( 東北産 ) 内蒙古産 朝鮮産 0.6~ 1. 0% 0.4% 以下 第 2 章 塊茎をもっコリダリス属植物の成分一一一一中国産 朝鮮産および 本邦産エンゴサクの成分 延胡索市場品の基源植物を推定する目的で中国産 ( 良品 ) 朝鮮産および 数種の本邦産エンゴサクの 成分研究を行なった これらのうちいくつかのエンゴサクの成分については既に報告されているが今 回さらに詳細に検索し Table 1 に示す結果を得た Table 中の * 印は今回はじめて単離きれた既知ア ルカロイド ** 印は構造決定した新塩基およびこれまで成分研究の報告されていなかった Corydalis 属植物である アルカロイド名の下に一一一ーで示したのは主アルカロイドである *** 印の d ) は今関らにより新塩基 d -corydalmine と命名きれていたが その構造 (33) に疑 問があったので検討したところ このものは既知の ( ) に一致することがわかった MeO マヨア ~ MeO..J. ミ L ム人 γn' -., \ 可王子下 γome k ミ乙ムム OH 三才 γ--... MeO _...l.. ミ J よ γ 肉 Me/-- 可ョム千 γome. t ミ込斗人 OMe 中国産と朝鮮産延胡索の 4 級塩基は従来の方法と異なった分離法により 硝酸塩等のかたちで単離 した 中国産延胡索の成分研究の途中 artifact として少量の 9 (42b) ) tetrahydrocorysamine (39) が得 : られたが このうち (39) は tetrahydro (9) から分子間メチル基転位により生成することがわかった すなわち ( ) を dehydro ) または protopine (11) と塩酸存在下加熱すると低収率 (1% 以下 ) ではあるがいづれの場 介も (39) が生成した *α-allocryptopine( 二 d 一p一h1/1kPLαm一一net一一一一crvPd一ωつ山a 旬EA

4 t''1tム lノ/{\ヴi凸u/t.可i-mη) 0se0 1nMr -一一目 1jノ-A吐一 )ノ一一円i一/\一一1je一dfk一\/一つ山n一e一っとっω.は一n一っと/1 下k一 1一〆I\一Till一li--a一Tiu-a-Ti一可b一 ag一一ey-y一e一sr一r一s-10一o一a一乱t一三七一一dてdてdてd,,ノっ 1Bム,,l.司ED且 B,/ 'Jーit-川0m一PAα l'z' Aせ一ワム一一,,,,d'g目 一..,U一叩一氏-1a一〆I - l一/k一ll一ee一o一nn一ii--は 司EA--1a一Irk--一r-Ila-t一u de一c一boy-u一yr一元一r07h一opu-+l一fug-o一or一r一r Gてdτdvu一vd一Vνe一e一ed一d一d*一*一 * っd一e一n一m一け一パja一t三FtEb一/\一/1 n一e一e山一-m7m11一 一11町一h一品二川一?H一引一校44一sc T 円 )e ~ 一 220-

5 > 一 ~ CH 2 ー ho~ O~ 4H 一 C olu 山 l 口 mbamin c orybu 叫 lbin sc oulerine 4H 一 jatrorr 山 hizin c orydal 4H 一 pa 叫 lmati 出 ne 4H 一 C optis ( は 32 幻 ) capa 山 1m1 而 n 4H 一 C or ysami 印 n ~ dehydro C oryda 叫 li 而 n 一一M一陥一一c optis dehydrotl 叫 i 比 ct 臼 r i 汀 fo 叶 lin corysa,mine ワ ムqfu

6 ii\. く R, (12)α-allocryptopine く ; ---y づク ~ ヘ \ 1,-- ~-Me _... ミミ ~ 可づ; ~-... くoyγマ メミミ/L 入,... N-H M -,,, 司/dlr.はecワム1ja, EA a.cc日ヘ 一NH *d-4h 一一 coptis

7 4H ニ tetrahydro :> oxysa 時 u 山 inar 山 in 合も (39 ) が生成した R ニ H ハUハUハU写へυ側礼町協陥 114ケiJe0, ぐ 13 1: 立に Me 基なし 中国産延胡索の主アルカロイドである d --corydaline, -corybulbine, dehydrocorydaline がエ ゾエンゴサク C. ambigua の主アルカロイドと共通することは chemotaxonomy の面から中国産延胡 索の基源植物は C. ambigua に近縁のものと推定され このことは高橋 難波らによる生薬学的知見 とも一致する 朝鮮産延胡策の基源植物は高橋 難波らにより C. Nakaii コウライエンゴサクとされている その 成分は中国産延胡索と異なっており 最も大きな違いは中国産に含まれている dehydrocorydal ine, tine を含んでいないことで これは薬効に大きな差異を与えている 第 3 章塊茎をもたない数種のコリダリス属植物の成分 塊茎をもっ Corydalis 属植物の成分と比較する目的でムラサキケマン (C. incisa) ミヤマキケマン tenuis) および C. stewartii 等の成分について検索し Table II に示す結果を得た つ中ヮ

8 一\Yつ山つωハUハuTable 中の記号は Table 1 と同じ意味を示す *c 町 noline ( 加 ) については似ぱ 0 山 (29 ) と比較して I 日 R, 問 N M? 子スぺクトいル川レ川 lはり C con 町 n is を行ない (29 ) と (29 ) の O 一 acetate t にこ対して Seoane の提出し f たこ C onf お orma ト田 tion を訂正した 文献 2 構造が示きれていなかったムラサキケマンの主アルカロイド ***basev に により (32 ) 式とされていたが NMR とマススペクトルの解析から (32) 式が妥当であると推定した また Manske により c. 対して (28 ) 式を提出した * capaurimine の構造式は Manske carpa から単離きれ まだ構造の示されていなかった中性物質がミヤマキケマンからも得られ この 物質は trans II 中構造式に *** 印 ) であることを明らかに した ハ p ィル λjιõ> O ハ斗...!J.-. ふ N ー Me に _0 ハUハUJ佃第 4 章デヒドロコリダリン関連化合物の合成 デヒドロコリダリン ( ) に抗漬蕩作用のあることが見出されたので構造活性相関を知るため 13- 置換ベルペリン誘導体 (41) および ( ) の部分脱メチル化体 (42 ) を合成し これらの抗漬傷作用 を天然の protoberberine 型アルカロイドと比較して調べた結果 デヒドロコリダリン ( ) の 13 位の メチル基が作用発現に有効で あることが示唆された ~H~v A吐

9 つ山つω=Me, Et, CH 2 -CH=CH 2, CH 2 -C 三 CH OH, COOEt, R 1 =H,, なお 置換テトラハイドロプロトベルペリン型アルカロイドの NMR スペクトル を dmso-ds 溶液中 60Mc で測定すると aromatic proton の chemical shilt がフェノーノレ性水酸基の存 在により規則的に変化することを見出したので ( ) の部分脱メチル化体 (42 ) の構造はそれぞれ NaB 凡で 3 級塩基に還元し主に NMR スペクトルから決定した 第 5 章 デヒドロコリダリンの部分合成 塩酸ベルペリン ( ) から次のルートにより塩酸デヒドロコリダリン ( ) を別途合成した 一一ーシ マ γj 1γ----- ) へバ γch 2 COCH 3 - へ 肉 +~ 寸ユー に日 (45) 一一 -bu ~ιtoor > 第 6 章 8 13 a ープロパノベルピン誘導体 第 4 5 章で述べた化合物の合成研究の過程で重要な中間体であるアセトンベルペリン型エナミンがKMnOi 過マンカツ酸カリ ) 酸化反応においてアセトニル基が分子内環化し 新規な骨格をもっ 8 a ープロパノベルビン誘導体を与えることを見出した (43) の KMn04 酸化生成物である neoxyberberine ( 収率 40%) の構造は pyman により (48) 式 竹本らにより (49) 式がそれぞれ与えられていたが 著者は NMR スペクトルや 化学的挙動から 8 13 a- プロパノベルビン骨格を有する (50) 式に訂正した

10 Fし / ハVハv 43) から (50) の生成機構は次のように考えられる 'y 三ナ干ー ~ RO よしょ γ 内 γch 2 COCH3 玉エ γ OMe L ミ ~OMe R, R ニー CH 2 一 R, -CH 2 一!liH 長な KMn04 酸化反応は acetonepalmatine (51) の場介にも進行し neoxypalma カ寸!j= られた 論文の審査結果の要旨 著者は各種のコリダリス属植物について延胡索を中心として アルカロイド成分の研究を行ない市 場の基源植物との関連を明らかにし またその成分の一つである dehydrocorydal ine が抗漬場作用を 示すことを見出し berberine から部分合成を行なった 以上の研究は薬学博士として十分価値あるものと認める

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Hirosaki University Repository Title 近 世 東 北 大 名 の 自 己 意 識 : 北 奥 と 南 奥 の 比 較 から Author(s) 長 谷 川, 成 一 Citation Issue Date 1997-09-22 URL http://hdl.handle.net/10129/2071 本 文 データは 河 出 書 房 新 社 の 許 諾 に 基 づき

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Title 次 世 代 遠 隔 教 育 e-learningに 関 する 研 究 開 発 Author(s) 田 村, 武 志 Editor(s) Citation 総 合 情 報 センター 年 報 情 報. 2004, 10, p.50-62 Issue Date 2004-04-30 URL http://hdl.handle.net/10466/10963 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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Hirosaki University Repository Title 箱 館 戦 争 と 弘 前 藩 Author(s) 桜 庭, 秀 俊 Citation 弘 前 大 学 國 史 研 究. 68/69, 1979, p33-56 Issue Date 1979-03-30 URL http://hdl.handle.net/10129/2949 Rights Text version publisher

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 伝 統 工 芸 における 技 術 習 得 の 認 知 的 過 程 と 技 能 の 効 果 的 な 伝 承 方 法 の 研 究 Author(s) 林 部, 敬 吉 Citation p. 1-237 Issue Date 2007-03 URL http://hdl.handle.net/10297/3042

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Hirosaki University Repository Title 我 郷 土 の 天 然 紀 念 物 Author(s) 和 田, 干 藏 Citation 校 友 会 誌 郷 土 号. 2, 1934, p.1-30 Issue Date 1934-03-22 URL http://hdl.handle.net/10129/3761 Rights Text version publisher

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1.

1. 日 本 語 学 習 者 がインターネット 上 のリソースを 教 室 外 の Title学 習 に 利 用 し 始 めるメカニズム : 修 正 版 グラウンデッド セオリー アプローチ(M-GTA)による 理 論 構 築 Author(s) 欧, 麗 賢 Citation 阪 大 日 本 語 研 究. 28 P.77-P.108 Issue 2016-02 Date Text Version publisher

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 工 業 化 以 前 の 大 家 族 についての 神 話 Author(s) ミッテラウアー, ミヒャエル; 高 木, 正 道 Citation 静 岡 大 学 教 養 部 研 究 報 告. 人 文 社 会 科 学 篇. 20(2), p. 12 97 Issue Date

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Title < 史 料 紹 介 > 戦 国 末 期 から 近 世 初 期 の 平 野 郷 関 係 史 料 に ついて Author(s) 本 城, 正 徳 Citation 待 兼 山 論 叢. 史 学 篇. 13 P.49-P.65 Issue 1979 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/48005 DOI Rights

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[?~ζ Title 風 の 変 貌 : ワーズワスの 詩 的 想 像 力 をめぐって Author(s) 斉 藤, 隆 文 Citation 待 兼 山 論 叢. 文 学 篇. 12 P.5-P.21 Issue 1978 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/47750 DOI Rights Osaka University

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135 Hirosaki University Repository Title 台 湾 の 高 齢 者 福 祉 に 関 するインタビュー 記 録 Author(s) 城 本, るみ Citation 人 文 社 会 論 叢. 社 会 科 学 篇. 28, 2012, p.135-16 Issue Date 2012-08-30 URL http://hdl.handle.net/10129/4665 Rights

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Hirosaki University Repository 日 記 と 物 語 の 関 係 をめぐって : 更 級 日 記 を 中 心 Title に Author(s) 伊 藤, 守 幸 Citation 文 経 論 叢. 人 文 学 科 篇. 12, 1992, p.225-244 Issue Date 1992-03-19 URL http://hdl.handle.net/10129/4131

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Title 水 割 資 本 Author(s) 高 瀬, 莊 太 郎 Citation 商 學 研 究, 6(3): 67-101 Issue 1927-08-20 Date Type Departmental Bulletin Paper Text Version publisher URL http://doi.org/10.15057/6959 Right Hitotsubashi University

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Title 科挙と宋代社会 : その下第士人問題 Author(s) 川上, 恭司 Citation 待兼山論叢. 史学篇. 21 P.1-P.27 Issue 1987 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/48050 DOI Rights Osaka University '--'

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Hirosaki University Repository Title 和 辻 倫 理 学 における 個 別 性 の 契 機 について Author(s) 伊 東, 洋 一 Citation 文 経 論 叢. 哲 学 篇. 2, 1966, p.33 56 Issue Date 1966-12-20 URL http://hdl.handle.net/10129/1237 Rights Text

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乱流境界層の中にある鈍い物体周辺の流れに関する研 Title 究 Author(s) 坂本, 弘志, サカモト, ヒロシ Citation Issue Date 1977-03 URL http://hdl.handle.net/10213/1473 Rights Type Thesis or Dissertation Text Version author Additional 北海道大学, 工学博士,

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Hirosaki University Repository 六 朝 道 教 における 応 報 説 の 発 展 : 教 理 展 開 追 迹 の 一 Title 試 論 Author(s) 秋 月, 觀 暎 Citation 弘 前 大 学 人 文 社 会, 33, 1964, p.25 60 Issue Date 1964-03-30 URL http://hdl.handle.net/10129/1537

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Hirosaki University Repository Title 新井白石における西洋学の進展 Author(s) 宮崎, 道生 Citation 弘前大学國史研究. 54, 1969, p.1-25 Issue Date 1969-11-30 URL http://hdl.handle.net/10129/2869 Rights Text version publisher http://repository.ul.hirosaki-

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Hirosaki University Repository 平 仮 名 読 みに 困 難 を 示 した2 事 例 への 読 み 指 導 : 50 音 Title 表 暗 唱 と 対 連 合 学 習 を 用 いて Author(s) 松 本, 敏 治 Citation 弘 前 大 学 教 育 学 部 紀 要. 94, 2005, p.73-80 Issue Date 2005-10-07 URL http://hdl.handle.net/10129/437

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 窒 素 ガス 援 用 による 切 削 加 工 の 高 度 化 に 関 する 研 究 Author(s) 静, 弘 生 Citation Issue Date 2008-09-29 URL http://doi.org/10.14945/00006355 Version

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(1) a. He has gone already. b. He hasn't gone yet. c. Has he gone yet?

(1) a. He has gone already. b. He hasn't gone yet. c. Has he gone yet? Title yet についての 一 考 察 : yet, already, still, だ と もう Author(s) 吉 村, あき 子 Citation Osaka Literary Review. 28 P.16-P.29 Issue 1989-12-20 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/25546 DOI

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The Journal of The Toyaku CONTENTS Vol.29 No.4 April 2007 k Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007 Vol 29 No.42007

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Hirosaki University Repository Title 半 島 空 間 における 民 俗 宗 教 の 動 態 に 関 する 調 査 研 究 諸 岡, 道 比 古, モロオカ, ミチヒコ, Morooka, Author(s) Michihiko Citation p.1-38,58-150 ; 30cm Issue Date 2006-03 URL http://hdl.handle.net/10129/184

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 韓 国 映 像 文 化 における 歴 史 イメージ Author(s) 大 原, 志 麻 Citation アジア 研 究. 9, p. 39-57 Issue Date 2014-03 URL http://doi.org/10.14945/00007805 Version

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 1930 年 代 メキシコにおける 日 本 エビトロール 漁 業 と 日 墨 米 三 国 関 係 に 関 する 研 究 Author(s) 杉 山, 茂 Citation p. 1-116 Issue Date 2008-04 URL http://hdl.handle.net/10297/3029

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 磁 気 を 併 用 した 生 体 電 気 インピーダンスCTの 開 発 研 究 Author(s) 竹 前, 忠 Citation p. 1-65 Issue Date 2006-03 URL http://hdl.handle.net/10297/3041 Version

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 教 員 養 成 課 程 における いじめ 問 題 への 理 解 対 応 に 関 する 授 業 開 発 Author(s) 藤 井, 基 貴 ; 川 村, 遼 Citation 静 岡 大 学 教 育 研 究. 10, p. 27-41 Issue Date 2014-03-31

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Hirosaki University Repository Title 古墳時代における えみし の位置付けについて Author(s) 女鹿, 潤哉 Citation 弘前大学國史研究. 110, 2001, p.1-20 Issue Date 2001-03-30 URL http://hdl.handle.net/10129/3227 Rights Text version publisher

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 自 然 法 論 あるいは 永 遠 のシジフォス Author(s) 南, 利 明 Citation 静 岡 大 学 法 経 研 究. 24(1), p. 1-82 Issue Date 1975-10-31 URL http://doi.org/10.14945/00003571

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Title 日 英 語 物 語 における 登 場 人 物 の 客 体 化 の 差 異 について Author(s) 山 岡, 實 Editor(s) Citation 英 米 言 語 文 化 研 究. 1998, 46, p.89-104 Issue Date 1998-03-31 URL http://hdl.handle.net/10466/10622 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 映 像 文 化 における 日 韓 ジェンダー 比 較 Author(s) 大 原, 志 麻 Citation アジア 研 究. 7, p. 41-60 Issue Date 2012-03 URL http://doi.org/10.14945/00006541 Version

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133 Hirosaki University Repository Title 裁 判 員 裁 判 の 更 生 治 癒 効 果 に 関 する 試 論 Author(s) 飯, 考 行 Citation 人 文 社 会 論 叢. 社 会 科 学 篇. 24, 2010, p.133-15 Issue Date 2010-08-31 URL http://hdl.handle.net/10129/3797 Rights

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Title R.P.Warren の Meet Me in the Green Author(s) 横 田, 忠 輔 Citation [ 岐 阜 大 学 教 養 部 研 究 報 告 ] vol.[8] p.[113]-[1 Issue Date 1972 Rights Version 岐 阜 大 学 教 養 部 英 語 研 究 室 (Faculty of General Gifu University)

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 大 型 硬 木 材 集 成 接 着 品 用 接 着 剤 の 耐 久 性 に 関 する 研 究 Author(s) 岩 田, 立 男 Citation Issue Date 2006-09-22 URL http://doi.org/10.14945/00003582 Version

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Title 人も歩けばコミュニケーションにあたる : お遍路コミュニケーションの可能性 Author(s) 森栗, 茂一 Citation Communication-Design. 5 P.65-P.79 Issue 2011-09 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/9270 DOI Rights Osaka University

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Hirosaki University Repository 道 教 と 仏 教 の 父 母 恩 重 経 : 両 経 の 成 立 をめぐる 諸 問 Title 題 Author(s) 秋 月, 観 暎 Citation 宗 教 研 究. 39(4), 1966, p.415-446 Issue Date 1966-03-31 URL http://hdl.handle.net/10129/3512

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観 光 地 ケアンズの 生 成 と 日 本 企 業 : イメージ 戦 略 をめぐ Title る 政 治 過 程 と 地 域 社 会 変 動 Author(s) 小 野 塚, 和 人 Citation オーストラリア 研 究 (24): 40-55 Issue 2011-03 Date Type Journal Article Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/10086/22158

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Title 体 験 話 法 の 機 能 について : 二 重 の 視 点 性 の 観 点 から Author(s) 三 瓶, 裕 文 Citation (37): 17-32 Issue 2012-05 Date Type Journal Article Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/10086/25722 Right Hitotsubashi

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Title みだれ 髪 と 宗 教 的 表 現 Author(s) 明 石, 利 代 Editor(s) Citation 女 子 大 文 学. 国 文 篇. 1984, 35, p.59-77 Issue Date 1984-03-30 URL http://hdl.handle.net/10466/10567 Rights http://repository.osakafu-u.ac.jp/dspace/

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Titleハンセン 病 短 歌 の 形 成 : 内 田 守 の 熱 情 をめぐって Author(s) 松 岡, 秀 明 Citation Communication-Design. 14 P.67-P.82 Issue 2016-03-31 Date Text Version publisher URL http://hdl.handle.net/11094/55633 DOI Rights Osaka

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 古 第 三 紀 における 気 候 変 動 : 近 年 の 研 究 動 向 Author(s) 八 木 下, 晃 司 Citation 静 岡 大 学 地 球 科 学 研 究 報 告. 30, p. 47-58 Issue Date 2003-07 URL http://doi.org/10.14945/00000397

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 回 路 シミュレーションのためのバイポーラICのモデリン グに 関 する 研 究 Author(s) 猪 平, 進 Citation p. 1-143 Issue Date 1989-12-04 URL http://doi.org/10.14945/00003303

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SURE: Shizuoka University REp http://ir.lib.shizuoka.ac.jp/ Title 第 二 次 世 界 大 戦 占 領 下 フランスにおける 帝 国 プロパガン ダと 帝 国 意 識 Author(s) 杉 本, 淑 彦 Citation 静 岡 大 学 教 養 部 研 究 報 告. 人 文 社 会 科 学 篇. 29(1), p. 11 213 Issue

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Title 初 期 の 森 田 草 平 Author(s) 根 岸, 正 純 Citation [ 岐 阜 大 学 教 養 部 研 究 報 告 ] vol.[4] p.[86]-[10 Issue Date 1968 Rights Version 岐 阜 大 学 教 養 部 国 文 研 究 室 (Faculty of General Gifu University) URL http://repository.lib.gifu-u.ac.j

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