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ethene H 2 H 2 169 104 propene H 2 HH 3 185 47 1 1-butene H 2 HH 2 H 3 185 6.3 11-pentene H 2 H(H 2 ) 2 H 3 138 30 0.641 11-hexene H 2 H(H 2 ) 3 H 3 140 64 0.673 11-heptene H 2 H(H 2 ) 4 H 3 119 94 0.697 11-octene H 2 H(H 2 ) 5 H 3 101 122 0.715 1 1-nonene H 2 H(H 2 ) 6 H 3 81 146 0.730 1 1-decene H 2 H(H 2 ) 7 H 3 66 171 0.741 cis 2 cis-2-butene cis-h 3 H HH 3 180 37 0.650 trans 2 trans-2-butene trans-h 3 H HH 3 140 37 0.649 methylpropene H 2 (H 3 ) 2 140 6.9 0.594 cis 2cis-2-pentene cis-h 3 H HH 2 H 3 180 37 0.650 trans 2trans-2-pentene trans-h 3 H HH 2 H 3 140 37 0.649 cyclohexene 104 83 0.811 ethyne H H 82 84.0 propyne H H 3 101.5 23.2 1 1-butyne H H 2 H 3 122 8.1 2 2-butyne H 3 H 3 32 27 0.694 11-pentyne H (H 2 ) 2 H 3 98 39.3 0.695 22-pentyne H 3 H 2 H 3 101 55.5 0.714 3 1 3-methyl-1-butyne H H(H 3 ) 2 90 29 0.665 11-hexyne H (H 2 ) 3 H 3 132 71 0.715 22-hexyne H 3 (H 2 ) 2 H 3 92 84 0.731 33-hexyne H 3 H 2 H 2 H 3 101 81 0.725 11-heptyne H (H 2 ) 4 H 3 81 100 0.733 11-octyne H (H 2 ) 5 H 3 80 127 0.747 1 1-nonyne H (H 2 ) 6 H 3 50 151 0.757 1 1-decyne H (H 2 ) 7 H 3 44 174 0.766 A-1

A-2 cyclopropane 128 33 cyclobutane 80 12 cyclopentane 94 50 0.751 cyclohexane 6.5 81 0.779 cycloheptane 12 118 0.811 cyclooctane 14 149 0.834 methylcyclopentane 142 72 0.749 methylcyclohexane 126 100 0.769 cis 1,2 cis-1,2-dimethylcyclopentane 62 99 0.772 trans 1,2 trans-1,2-dimethylcyclopentane 120 92 0.750 dimethyl ether H 3 H 3 141 24.8 diethyl ether H 3 H 2 H 2 H 3 116 34.6 0.706 dipropyl ether H 3 (H 2 ) 2 (H 2 ) 2 H 3 123 88 0.736 diisopropyl ether (H 3 ) 2 HH(H 3 ) 2 86 69 0.725 dibutyl ether H 3 (H 2 ) 3 (H 2 ) 3 H 3 98 142 0.764 divinyl ether H 2 HH H 2 35 diallyl ether H 2 HH 2 H 2 H H 2 94 0.830 tetrahydrofuran 108 66 0.889 dioxane 12 101 1.034

A-3 methanol H 3 H 97.8 64 ethanol H 3 H 2 H 114.7 78 1 1-propanol H 3 (H 2 ) 2 H 127 97.4 1 1-butanol H 3 (H 2 ) 3 H 90 118 7.9 1 1-pentanol H 3 (H 2 ) 4 H 78 138 2.3 1 1-hexanol H 3 (H 2 ) 5 H 52 157 0.6 1 1-heptanol H 3 (H 2 ) 6 H 36 176 0.2 1 1-octanol H 3 (H 2 ) 7 H 15 196 0.05 2 2-propanol H 3 HHH 3 89.5 82 2 2-butanol H 3 HHH 2 H 3 115 99.5 12.5 2 1 2-methyl-1-propanol (H 3 ) 2 HH 2 H 108 108 10.0 2 2 2-methyl-2-propanol (H 3 ) 3 H 25.5 83 3 1 3-mehyl-1-butanol (H 3 ) 2 H(H 2 ) 2 H 117 130 2 2 2 2-methyl-2-butanol (H 3 ) 2 HH 2 H 3 12 102 12.5 2,21 2,2-dimethyl-1-propanol (H 3 ) 3 H 2 H 55 114 allyl alcohol H 2 HH 2 H 129 97 cyclopentanol 5 H 9 H 19 140 cyclohexanol 6 H 11 H 24 161 benzyl alcohol 6 H 5 H 2 H 15 205 4 methyl 78.4 24.2 3.6 42.4 ethyl 37.7 12.3 38.4 72.3 propyl 2.5 46.6 71.0 102.5 isopropyl 9.4 34.8 59.4 89.5 butyl 32.5 78.4 100 130.5 isobutyl 68.8 90 120 sec sec-butyl 68.3 91.2 120.0 tert tert-butyl 50.2 73.1 dec. pentyl 62.8 108 130 157.0 hexyl 92 133 154 179 dec. decomposition

A-4 methylamine H 3 NH 2 93 6.3 ethylamine H 3 H 2 NH 2 81 17 propylamine H 3 (H 2 ) 2 NH 2 83 48 isopropylamine (H 3 ) 2 HNH 2 95 33 butylamine H 3 (H 2 ) 3 NH 2 49 78 isobutylamine (H 3 ) 2 HH 2 NH 2 85 68 sec sec-butylamine H 3 H 2 H(H 3 )NH 2 72 63 tert tert-butylamine (H 3 ) 3 NH 2 67 46 cyclohexylamine 6 H 11 NH 2 18 134 dimethylamine (H 3 ) 2 NH 93 7.4 diethylamine (H 3 H 2 ) 2 NH 50 55 10.0 dipropylamine (H 3 H 2 H 2 ) 2 NH 40 110 10.0 dibutylamine (H 3 H 2 H 2 H 2 ) 2 NH 62 159 trimethylamine (H 3 ) 3 N 115 2.9 91 triethylamine (H 3 H 2 ) 3 N 114 89 14 tripropylamine (H 3 H 2 H 2 ) 3 N 93 157 aniline 6 H 5 NH 2 6 184 3.7 benzene 6 H 6 5.5 80.1 benzaldehyde 6 H 5 H 26 178 benzamide 6 H 5 NH 2 132 290 benzoic acid 6 H 5 H 122 249 0.34 bromobenzene 6 H 5 Br 30.8 156 chlorobenzene 6 H 5 l 45.6 132 nitrobenzene 6 H 5 N 2 5.7 210.8 phenol 6 H 5 H 43 182 styrene 6 H 5 H H 2 30.6 145.2 toluene 6 H 5 H 3 95 110.6

A-5 formic acid HH 8.4 101 acetic acid H 3 H 16.6 118 propionic acid H 3 H 2 H 21 141 butanoic acid H 3 (H 2 ) 2 H 5 162 pentanoic acid H 3 (H 2 ) 3 H 34 186 4.97 hexanoic acid H 3 (H 2 ) 4 H 4 202 0.97 heptanoic acid H 3 (H 2 ) 5 H 8 223 0.24 octanoic acid H 3 (H 2 ) 6 H 17 237 0.068 nonanoic acid H 3 (H 2 ) 7 H 15 255 0.026 decanoic acid H 3 (H 2 ) 8 H 32 270 0.015 oxalic acid HH 189 malonic acid HH 2 H 136 succinic acid H(H 2 ) 2 H 185 glutaric acid H(H 2 ) 3 H 98 adipic acid H(H 2 ) 4 H 151 pimelic acid H(H 2 ) 5 H 106 phthalic acid 1,2-6 H 4 (H) 2 231 maleic acid cis-hh HH 130.5 fumaric acid trans-hh HH 302 acetyl chloride H 3 l 112 51 propionyl chloride H 3 H 2 l 94 80 butyryl chloride H 3 (H 2 ) 2 l 89 102 valeryl chloride H 3 (H 2 ) 3 l 110 128 acetic anhydride H 3 ()()H 3 73 140 succinic anhydride 120 261

A-6 methyl formate HH 3 100 32 ethyl formate HH 2 H 3 80 54 methyl acetate H 3 H 3 98 57.5 ethyl acetate H 3 H 2 H 3 84 77 propyl acetate H 3 (H 2 ) 2 H 3 92 102 methyl propionate H 3 H 2 H 3 87.5 80 ethyl propionate H 3 H 2 H 2 H 3 74 99 methyl butyrate H 3 H 2 H 2 H 3 84.8 102.3 ethyl butyrate H 3 H 2 H 2 H 2 H 3 93 121 formamide HNH 2 3 200 d acetamide H 3 NH 2 82 221 propanamide H 3 H 2 NH 2 80 213 butanamide H 3 (H 2 ) 2 NH 2 116 216 pentanamide H 3 (H 2 ) 3 NH 2 106 232 d formaldehyde HH 92 21 acetaldehyde H 3 H 121 21 propionaldehyde H 3 H 2 H 81 49 16 butylaldehyde H 3 (H 2 ) 2 H 96 75 7 pentanal H 3 (H 2 ) 3 H 92 103 hexanal H 3 (H 2 ) 4 H 56 131 heptanal H 3 (H 2 ) 5 H 43 153 0.1 octanal H 3 (H 2 ) 6 H 171 nonanal H 3 (H 2 ) 7 H 192 decanal H 3 (H 2 ) 8 H 5 209 benzaldehyde 6 H 5 H 26 178 0.3

A-7 acetone H 3 H 3 95 56 22-butanone H 3 H 2 H 3 86 80 25.6 2 2-pentanone H 3 (H 2 ) 2 H 3 78 102 5.5 2 2-hexanone H 3 (H 2 ) 3 H 3 57 127 1.6 2 2-heptanone H 3 (H 2 ) 4 H 3 36 151 0.4 2 2-octanone H 3 (H 2 ) 5 H 3 16 173 22-nonanone H 3 (H 2 ) 6 H 3 7 195 22-decanone H 3 (H 2 ) 7 H 3 14 210 3 3-pentanone H 3 H 2 H 2 H 3 40 102 4.8 3 3-hexanone H 3 H 2 (H 2 ) 2 H 3 123 1.5 3 3-heptanone H 3 H 2 (H 2 ) 3 H 3 39 149 0.3 acetophenone H 3 6 H 5 19 202 propiophenone H 3 H 2 6 H 5 18 218

= H 3 = H 2 = H (ppm) 5 4 3 2 1 0 H 2 H H F l Br I H H H 2 N N H 2 N 2 N + 3 N N NH 2 N A-8

A-9 4000 cm 1 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400 H 3 H 3 ( ) H 2 H 2 H 2 H 2 ( ), H 2 ( N) H n H H 2v 2 H H H H H 2v 2 H H H 2 H 2 H 2 (m-high) H 2 H 2 H H 3 H H (m-high) H ( ) 4000 cm 1 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400 2.50 μm 2.75 3.00 3.25 3.50 3.75 4.00 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 9.0 10 11 12 13 14 15 20 25

A-10 4000 cm 1 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400 H H 2 H 2 H 2 H H H H 2 H H H 2 H 2 NH 2 NH N 2 NH 2 H 2 H 2 H NH 2 NH 2 H 2 NH H 2 H NH H NH (H 2 ) 3 N N 2 NH 3 l 2v NH N N N + i, P, H H H 2 H 2 PH P P ih i H 3 i 4000 cm 1 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400 2.50 μm 2.75 3.00 3.25 3.50 3.75 4.00 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 9.0 10 11 12 13 14 15 20 25

A-11 2 F 2 F 3 F F Br 2 Br 3 Br l 2 l 3 l NH 4 + ( 3 ) 2 ( HN ( (N 3 ) ) 2 ) 2 N 2 N 2 N N ( 4 ) 2 3 3 H 2 2 2 NH 2 2 (P 4 ) 3 () 3 P H 2 P P H NH H N N NH H H H NH.μ