J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 2. 主な重合方法 3. 付加重合により生成するポリマー 4. 他の重合方法により生成するポリマー
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 1. 高分子化合物とは 分子量が 1 万以上で, その主鎖が共有結合によりできている化合物 ( 分子量 2000 程度でも高分子という場合もある ) 高分子化合物 無機高分子化合物 ガラス繊維, 石綿など 有機高分子化合物 天然高分子化合物 多糖類 ( デンプン セルロース ) タンパク質, 天然ゴムなど 合成高分子化合物 PE,PP,PS,PVC, PET,PMMA など 2
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 無機高分子化合物 ガラス繊維 ( 石英ウール ) アスベスト ( 石綿 ) 一般的なガラスではなく, 石英ガラス (Si 2 ) が用いられることが多い Si Si Si Si 蛇紋石や角閃石が繊維状に変形した天然の鉱石 蛇紋石 :Mg 6 Si 4 10 () 8 など角閃石 :Mg 7 Si 8 22 () 2 など 3
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 天然有機高分子化合物 多糖類 ( デンプン, セルロースなど ) C 2 α- グルコース 脱水縮合 アミロースデンプンアミロペクチン α-グルコースが脱水縮合した構造 C 2 脱水縮合 セルロース β- グルコースが脱水縮合した構造 β- グルコース 4
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは アミロース α- グルコースアミロース α- グルコースが 1 位と 4 位で結合している 直鎖状で,α- グルコース 6 個で約 1 巻きのらせん構造をしている 5
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 6 α- グルコースアミロース
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは アミロペクチン 1 位と 4 位の結合だけでなく,1 位と 6 位の結合があるため, 枝分かれのあるらせん構造をしている 7
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは セルロース β- グルコースセルロース β- グルコースが 1 位と 4 位で結合している 直鎖状 直線状の構造をとっている 8
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは タンパク質 : アミノ酸が縮合重合したポリペプチド ポリアミドの一種 アミノ酸の種類により異なる部分 ポリアミド アミノ酸 - 2 R 1 R 2 R 3 R 4 N C C N C C N C C N C C N 9
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 天然ゴムイソプレンが重合したポリイソプレンを主成分とするゴム C 3 3 2 C C 2 C C 2 4 イソプレン (2-methyl-1,3-butadiene) 1 C 3 3 2 C C C 2 C 2 4 1 C 3 C 3 C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 cis-1,4-ポリイソプレン C C 2 C 3 C C 2 10
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 合成高分子化合物 プラスチック ( 熱や圧力を加えて成形 加工できるもの ) ポリエチレン (PE) ポリプロピレン (PP) ポリスチレン (PS) ポリ塩化ビニル (PVC) ポリエチレンテレフタラート (PET) ポリカーボネートアクリル樹脂など エラストマー ( 弾性のあるもの ) ポリブタジエンポリイソプレンポリクロロプレン AS ABS など 合成繊維 ( 鎖状の合成高分子を繊維状にしたもの ) ポリエステルナイロンアクリルなど ( 原料は天然物 ) 半合成繊維 アセテート 再生繊維 キュプラレーヨンテンセルリヨセルなど 11
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは プラスチック ( 合成樹脂 ) プラスチックのリサイクルマーク 五大汎用高分子 12
J. 高分子化合物の種類と構造 1. 高分子化合物とは 五大汎用高分子 ポリエチレン Polyethylene (PE) 低密度ポリエチレン (LDPE) 高密度ポリエチレン (DPE) ポリプロピレン ポリ塩化ビニル ポリスチレン Polypropylene (PP) Poly(vinyl chloride) (PVC) Polystyrene (PS) ポリエチレンテレフタラート Polyethylene Telephthalate (PET) 13
J. 高分子化合物の種類と構造 2. 主な重合方法 2. 主な重合方法 重合 とは 小さい分子 ( モノマー, monomer ) が互いに多数結合して重合体 ( ポリマー, polymer ) になること 1 付加重合 A) ラジカル重合 B) カチオン重合 C) アニオン重合 D) 配位重合 2 縮合重合 ( 重縮合 ) 3 重付加 4 付加縮合 5 開環重合 14
3. 付加重合により生成するポリマー 付加重合 二重結合をもつ化合物が連鎖的に付加して成長していく重合 付加重合する代表的なモノマー C C C C C 3 C C Cl C C ethylene propylene vinyl chloride styrene 15
ポリエチレン polyethylene エチレン ethylene n 単量体 ( モノマー ) 重合体 ( ポリマー ) 16
高密度ポリエチレン (DPE) C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 低密度ポリエチレン (LDPE) C 2 C C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 C 2 C C2 C 2 C 2 C C 2 C 2 17
低密度ポリエチレン 密度が低い (0.91~0.93) 枝分かれが多い 高圧下 (1000 気圧以上 ) で重合 高密度ポリエチレン 密度が高い (0.93~0.96) 枝分かれが少ない 常圧 ~ 数気圧で重合 18
低密度ポリエチレン 用途 : 汎用包装フィルムなど 高密度ポリエチレン 用途 : レジ袋容器 運搬用コンテナ文具 家庭用雑貨など 19
ポリプロピレン polypropylene プロピレン propylene isotactic polypropylene ( アイソタクチック イソタクチック ) すべてのC 3 基が同じ配置 syndiotactic polypropylene ( シンジオタクチック ) C 3 基の配置が交互 atactic polypropylene( アタクチック ) C 3 基の配置がランダム ( 規則性がない ) n 20 n
ポリプロピレン用途 : 容器, 包装材料, おもちゃ, 文具スポーツ用品, 自動車部品など (PE 製もある ) 21
エチレン - プロピレン共重合体 m n m n エチレン プロピレン エチレン-プロピレン 共重合体 成分の割合の多い方に下線 ただし, 共重合体の場合もあれば, 混合物や, 層状に重ね合わせられている場合もある 22
共重合体 copolymer 複数のモノマー ( 単量体 ) が重合する ( 結合して鎖状や網状になる ) ことによってできた化合物 ホモポリマー 交互共重合体 ブロック共重合体 ランダム共重合体 ( 規則性がない ) 23
ポリスチレン polystyrene スチレン styrene ドイツ語のスチロールを使っていたこともある 24
ポリスチレン 用途 : 食品容器, 断熱材, 梱包材など PS PP 発泡ポリスチレン ( 発泡スチロール ) 25
ポリ塩化ビニル poly(vinyl chloride) 塩化ビニル vinyl chloride chloroethylene 26
ポリ塩化ビニル 用途 : 衣類, バッグインテリア ( 壁紙, クッション材, 断熱材, 防音材, 保護材等 ) 縄跳び用などのロープ電線被覆 ( 絶縁材 ) 防虫網 ( 網戸など ) 包装材料水道パイプ, 建築材料, 農業用資材 ( 農ビ ) プラスチック消しゴムなど 27
その他のハロゲン系ポリマー ポリ塩化ビニリデン 塩化ビニリデン ポリテトラフルオロエチレン ( テフロン ) テトラフルオロエチレン 化学的に安定で耐熱性, 耐薬品性に優れる 28
市販のラップフィルムに記載されている耐熱温度 ( 参考 ) 原材料樹脂耐熱温度 / 耐冷温度 / 備考 130 ー 60 業務用 PVC ポリ塩化ビニル PVDC ポリ塩化ビニリデン P 系 *1 ポリオレフィン系 PE 系 *2 ポリエチレン系 PMP ポリメチルペンテン 140 ー 60 家庭用 150 ー 60 業務用 110 ー 60 家庭用 180 ー 30 家庭用 *1 PE/PP/PE 等の複層構造のラップフィルム *2 単層構造の PE ラップフィルム ( 食品安全委員会 P より引用 ) 29
ポリメチルペンテン n n ポリメチルペンテン 30
アクリル系ポリマー アクリル樹脂 アクリル酸 (R =) またはメタクリル酸 (R =C 3 ) アクリル繊維 のエステル アクリル樹脂 アクリロニトリル ポリアクリロニトリル 31
メタクリル酸メチル (MMA) ポリメタクリル酸メチル ( PMMA ) poly(methyl methacrylate) 用途 : 無機ガラスの代用品無機ガラスでは困難な厚さや形状の頑丈な有機ガラスも実現 ( 水族館での大型水槽など ) 建築や乗物の窓材ハードコンタクトレンズ, 義歯, 日用品, 事務用品, 工芸品など アクリル樹脂 (PMMA) と書いてある教科書もあるが, 間違い 32
メタクリル酸 2- ヒドロキシエチル ポリメタクリル酸 2- ヒドロキシエチル 用途 : ソフトコンタクトレンズ アクリル酸ナトリウム ポリアクリル酸ナトリウム 用途 : 高吸水性樹脂紙おむつ 33
2- シアノアクリル酸エチルポリ 2- シアノアクリル酸エチル 空気中の水分により, 容易に重合が進行 瞬間接着剤アロンアルファ 34
エラストマー ( 合成ゴム ) n 1,4- ブタジエン cis-1,4- ポリブタジエン n イソプレン cis-1,4- ポリイソプレン クロロプレン trans-1,4- ポリクロロプレン 35
SBR( スチレン - ブタジエンゴム ) NBR( アクリロニトリル - ブタジエンゴム ) ABS( アクリロニトリル - ブタジエン - スチレンゴム ) 36
その他の付加重合ポリマー 酢酸ビニル ポリ酢酸ビニル アセトアルデヒド ビニルアルコール ポリビニルアルコール (PVAL) 37
n N- ビニル -2- ピロリドン ポリ N- ビニル -2- ピロリドン 38
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 4. 他の重合方法により生成するポリマー 縮合重合 ( 重縮合 ) 複数の化合物が, 水 ( 2 ) などの小分子を脱離しながら結合し, それらが連鎖的につながって重合体が生成する テレフタル酸 エチレングリコール Polyethylene terephthalate (PET) ポリエチレンテレフタレートポリエチレンテレフタラート (JIS) ( 文科省 ) 39
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー ヘキサメチレンジアミン アジピン酸 ナイロン 66 高校の授業で行うナイロンの合成実験では, 反応性の高く, 分子量の大きなカルボン酸ハロゲン化物を用いることが多い ヘキサメチレンジアミン 塩化セバコイル ナイロン 610 40
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 重付加 複数の化合物が, 付加反応によって連鎖的につながり, 重合体が生成する n ジイソシアネート 2 n n ジオール 3 3 ポリウレタン 41
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 付加縮合付加反応と縮合反応を繰り返して重合体が生成する フェノールホルムアルデヒド 付加 - 2 縮合 など フェノール樹脂 42
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 2 2 2 尿素 2 付加 2 N 2 縮合 N 2 2 2 N N N N N N N N N N C N N N N N N N N N N N 尿素樹脂 43
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 2 2 2 2 2 2 2 付加 2 2 縮合 メラミン 2 2 2 2 メラミン樹脂 44
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー ビスフェノール A エピクロルヒドリン エポキシ樹脂 45
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 開環重合 環状化合物が環を開きながら反応して, 重合体が生成する - カクロラクタム ナイロン 6 エチレンオキシド ポリエチレングリコール (PEG) プロピレンオキシド ポリプロピレングリコール n 46
J. 高分子化合物の種類と構造 4. 他の重合方法により生成するポリマー 開環メタセシス重合 Ring-pening Metathesis Polymerization Cross Metathesis Ring-Closing Metathesis Enyne Metathesis 47