化学物質検索Ⅱ - 構造

化 学 物 質 検 索 Ⅱ 構 造 ST ITERATIAL REGISTRY FILE WRKSHP II

化 学 物 質 検 索 Ⅱ 構 造 March ₂₀₁₆ C ₂₀₁₆

* 目 次 * A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 検 索 とは... 1 構 造 検 索 の 方 法... 3 構 造 検 索 のタイプ... 4 構 造 検 索 の 流 れ (REGISTRY ファイルの 場 合 )... 8 構 造 検 索 例... 9 参 考 検 索 タイプとヒットした 回 答 例... 16 回 答 表 示 (REGISTRY ファイルの 場 合 )... 18 参 考 構 造 検 索 のしくみとシステム 制 限... 19 B 便 利 な 作 図 機 能 便 利 な 作 図 機 能 一 覧... 21 環 の 孤 立 化... 22 可 変 置 換 位 置... 23 繰 り 返 しグループ... 24 参 考 繰 り 返 しグループの 活 用 方 法... 25 G グループ... 26 参 考 可 変 置 換 位 置 (VPA) を 指 定 したフラグメント... 32 参 考 G グループ 内 に 水 素 を 指 定 する 場 合 の 注 意 点... 33 応 用 結 合 点 が 2 点 ある G グループの 作 図... 34 ノードの 属 性... 36 参 考 G グループに 対 するノード 属 性 の 指 定... 37 結 合 の 属 性... 38 一 般 式 属 性... 39 元 素 数... 41 結 合 非 水 素 数... 42 参 考 ショートカット 記 号 SH 使 用 時 の 注 意... 46 C 絞 り 込 み 検 索 絞 り 込 み 検 索 の 概 要... 49 辞 書 検 索 を 用 いた 絞 り 込 み... 50 構 造 検 索 を 用 いた 絞 り 込 み - サブセット 検 索... 53 複 数 の 構 造 質 問 式 を 利 用 した 構 造 検 索... 58 D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 化 学 物 質 のクロスオーバー 検 索... 63 化 学 物 質 の 調 査... 70 参 考 作 図 上 の 注 意 点... 71 練 習 問 題... 77

APPEDIX ノーマライズド 結 合... 87 アップロードした 構 造 の 属 性 確 認... 90 BATCH 検 索... 92 RAGE 検 索 ( 範 囲 指 定 検 索 )... 94 SAVE と ACTIVATE... 96

A 概 要 ST ではいくつかのファイルで 構 造 検 索 を 行 うことができます. 同 じ 構 造 図 でも 指 定 する 構 造 検 索 のタイプにより 得 られる 回 答 が 異 なりま す.この 章 では 検 索 タイプの 種 類 および 検 索 方 法 をご 紹 介 します.

A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 検 索 とは 構 造 検 索 とは, 検 索 語 の 一 つとして 化 学 構 造 図 を 使 った 検 索 である. ST での 構 造 検 索 のポイント 1 検 索 タイプの 指 定 同 じ 化 学 構 造 図 でも 検 索 タイプによって 得 られる 回 答 が 異 なる. 例 作 図 した 構 造 と 完 全 に 一 致 する 物 質 あるいは 作 図 した 部 分 構 造 を 含 む 物 質 というような 検 索 が, 簡 単 に 指 定 できる. [ 構 造 質 問 式 ] [ 検 索 タイプ] [ 回 答 例 ] 完 全 一 致 検 索 (EXACT) H2 C2H 部 分 構 造 検 索 (SSS) Et C H2 H2 誘 導 体 検 索 が 簡 単 にできる S 2 独 自 の 構 造 作 図 機 能 誘 導 体 検 索 に 便 利 な 機 能 を 多 数 搭 載 している. 例 オルト,メタ,パラ 位 に 水 酸 基 が 置 換 している 物 質 を 一 度 に 検 索 できる. 誘 導 体 検 索 が 効 率 よくできる オルト 位 メタ 位 パラ 位 検 索 タイプの 指 定 や, 構 造 作 図 機 能 を 活 用 することにより, 目 的 の 回 答 を 効 率 よく 検 索 するこ とができる. 1

A 構 造 検 索 の 概 要 ST で 構 造 検 索 可 能 なファイル ( 代 表 的 なデータベース) ファイル 名 主 な 収 録 情 報 立 体 サ ン プ ル 備 考 REGISTRY 有 機 無 機 化 合 物,ポリマ ー, 配 列, 合 金 などの 物 質 情 報 と 物 性 データ 世 界 最 大 の 化 学 物 質 データベース 当 講 習 会 物 質 調 査 ReaxysFile MARPAT 有 機 無 機 化 合 物 の 物 質 情 報 物 性 データ 反 応 情 報 特 許 中 のマルクーシュ 構 造 と 特 許 情 報 構 造 質 問 式 に 対 しマッチレベルや 元 素 数 レベルの 指 定 も 行 う 完 全 一 致 検 索 (EXA),ファミリー 検 索 (FAM) は 不 可 講 習 会 構 造 検 索 を 用 いた 特 許 調 査 - MARPAT WPIDEX/WPIDS /WPIX 世 界 主 要 特 許 発 行 機 関 から 発 行 される 特 許 情 報 と 一 部 の 物 質 情 報 WPI ファイルの 特 許 中 から 索 引 され た 物 質 を 構 造 検 索 できる 講 習 会 特 許 II CASREACT 有 機 化 学 反 応 情 報 化 学 反 応 式 を 使 った 反 応 検 索 を 実 行 できる 完 全 一 致 検 索 (EXA),ファミリー 検 索 (FAM) は 不 可 反 応 調 査 ReaxysFile 有 機 無 機 化 合 物 の 物 質 情 報 物 性 データ 反 応 情 報 講 習 会 反 応 情 報 検 索 講 習 会 反 応 情 報 検 索 DJSMLIE /DJSMDS Derwent Journal of Synthetic thods の 有 機 化 学 反 応 情 報 化 学 反 応 式 を 使 った 反 応 検 索 を 実 行 できる PS 世 界 中 に 上 市 された 重 要 な 医 薬 品 の 合 成 法, 薬 理 作 用, 特 許 情 報 完 全 一 致 検 索 (EXA),ファミリー 検 索 (FAM) は 不 可 医 薬 品 PS 世 界 中 に 上 市 された 重 要 な 医 薬 品 の 合 成 法, 薬 理 作 用, 特 許 情 報 化 学 反 応 式 を 使 った 反 応 検 索 を 実 行 できる 完 全 一 致 検 索 (EXA),ファミリー 検 索 (FAM) は 不 可 DRUGU 医 薬 品 開 発 に 関 する 文 献 と 物 質 情 報 DRUGU の 非 会 員 用 ファイル (DDFU) では 構 造 検 索 不 可 * 立 体 立 体 構 造 検 索 機 能, サンプル サンプル 検 索 機 能 2

A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 検 索 の 方 法 構 造 検 索 は, 大 きく 分 けると 三 つのステップで 簡 単 に 行 うことができる. STEP 1 検 索 したい 化 学 構 造 図 を 作 図 する - ST Express,ST on the Web の 構 造 作 図 Plug-in を 用 いて 作 図 する. - 原 子 と 結 合 を 描 くだけでなく, 誘 導 体 検 索 に 便 利 な 様 々な 作 図 機 能 が 利 用 できる. 作 図 テクニック - 何 が 置 換 してもよい 場 合 には, 何 も 作 図 しない. - 可 変 原 子 (X ハロゲン 一 般,A 水 素 以 外 など), 結 合 の 種 類 で 幅 広 く 作 図 ができる. - 誘 導 体 検 索 に 便 利 な 機 能 ( 可 変 置 換 位 置,G グループ, 繰 り 返 しグループなど) が 利 用 できるため,これらを 用 いると, 複 数 の 構 造 を 一 つの 構 造 質 問 式 で 検 索 できる. STEP 2 作 図 した 化 学 構 造 の 情 報 を ST にアップロードする - 構 造 検 索 できるファイルに 入 りボタンをクリックするだけで, 簡 単 にアップロード 可 能. STEP 3 検 索 タイプ, 検 索 範 囲 を 指 定 して 検 索 を 実 行 する => S L# 検 索 タイプ 検 索 範 囲 検 索 タイプ - 同 じ 構 造 質 問 式 でも, 指 定 する 検 索 タイプによって 得 られる 回 答 が 異 なる. - 作 図 した 構 造 と 完 全 に 一 致 する あるいは 作 図 した 部 分 構 造 を 含 む といった 検 索 が, 簡 単 に 指 定 できる. [ 構 造 質 問 式 ] [ 検 索 タイプ] [ 回 答 例 ] 完 全 一 致 検 索 (EXACT) H2 C2H 部 分 構 造 検 索 (SSS) Et C H2 H2 S 3

A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 検 索 のタイプ 構 造 検 索 には 四 つの 検 索 タイプが 存 在 する. 目 的 に 合 わせて, 適 切 な 検 索 タイプを 使 用 する. 検 索 タイプ コード 特 徴 完 全 一 致 検 索 EXA 構 造 質 問 式 に 完 全 に 一 致 する 物 質 を 検 索 する ファミリー 検 索 FAM 構 造 質 問 式 に 完 全 に 一 致 する 物 質 を 検 索 する 他 の 成 分 が 含 まれていてもよい 閉 構 造 部 分 構 造 検 索 部 分 構 造 検 索 デフォールト CSS SSS 構 造 質 問 式 に 完 全 に 一 致 する 物 質 を 検 索 する 他 の 成 分 が 含 まれていてもよい 可 変 原 子,G グループなどの 可 変 構 造 質 問 式 を 利 用 できる 指 定 した 位 置 のみに 追 加 の 置 換 基 の 結 合 を 許 容 できる 構 造 質 問 式 を 部 分 構 造 として 含 む 物 質 を 検 索 する 他 の 成 分 が 含 まれていてもよい 可 変 原 子,G グループなどの 可 変 構 造 質 問 式 を 利 用 できる 追 加 の 置 換 基 が 存 在 してもよい 検 索 タイプの 選 び 方 作 図 していない ( 結 合 手 が 余 っている) 箇 所 には 何 が 置 換 してもよい 可 変 原 子, 可 変 置 換 位 置, 繰 り 返 しグループ,G グループ を 構 造 中 に 使 っている YES YES SSS 検 索 CSS 検 索 検 索 範 囲 検 索 範 囲 入 力 形 式 検 索 対 象 サンプル 検 索 => S L# => S L# SAM データベース 中 の 化 学 物 質 の 一 部 デフォールト フルファイル 検 索 => S L# FUL データベース 中 の 化 学 物 質 すべて サブセット 検 索 => S L# SUB=Ln 検 索 範 囲 回 答 セット (Ln) RAGE 検 索 => S L# RA=(R1,R2) 指 定 した CAS 登 録 番 号 の 範 囲 (R1~R2) (REGISTRY ファイルの 場 合 ) 4

A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 作 図 上 のポイント 置 換 基 の 有 無 多 成 分 物 質 原 子,ショートカット, 結 合 のみ 利 用 した 構 造 作 図 可 変 原 子 などの 便 利 な 作 図 機 能 は 利 用 できないが, 結 合 の 種 類 は 不 定 にできるので,ある 程 度 柔 軟 な 検 索 ができる 作 図 していないところには, H ( 水 素 ) 以 外 の 原 子 は 結 合 しない 誘 導 体 検 索 に 便 利 な 構 造 作 図 機 能 が 使 用 できる ( 可 変 原 子,G グループ, 繰 り 返 しグループ, 可 変 置 換 位 置 などが 使 える.これらを 含 む 構 造 質 問 式 は,CSS 検 索 か,SSS 検 索 しかできない) 作 図 していないところにはあらゆる 原 子 による 置 換 が 許 容 される 多 成 分 物 質 (ポリマー, 塩 など) も 含 めて 検 索 したい EXA 検 索 YES FAM 検 索 ポイント 入 力 例 フルファイル 検 索 が 実 行 可 能 かどうかの 判 断 ができるため,フルファイル 検 索 の 前 に 必 ず 行 う. 予 想 回 答 数 なども 表 示 される 構 造 検 索 を 行 うときに 使 用 する 検 索 範 囲 一 度 検 索 した 結 果 に 対 して, 構 造 検 索 で 絞 込 みを 行 いたいときに 有 効 * サンプル 検 索 とフルファイル 検 索 がある 特 に,ICMPLETE になった 場 合 に 利 用 することが 多 い * サンプル 検 索 はない => S L1 => S L1 EXA => S L1 FUL => S L1 FAM FUL => S L4 SSS SUB=L3 SAM => S L4 SSS SUB=L3 FUL => S L1 RA=,99602-93-4 5

A 構 造 検 索 の 概 要 回 答 例 1 構 造 質 問 式 ( 結 合 の 種 類 は 不 定 ) H3C R R S CH3 H H3C S S S CH3 H 14C CH2T EXA 検 索 作 図 していないところは,すべて 水 素 が 置 換 した 化 学 物 質 立 体 異 性 体, 同 位 体 なども 含 む 付 加 化 合 物 ポリマー CM1 CM2 CM1 CM2 CM3 Ph Ac CH CH2 H 2 C CH2 FAM 検 索 EXA 検 索 の 回 答 のほかに, その 多 成 分 物 質 (ポリマー, 塩, 付 加 化 合 物 ) も 含 む 3Si R R C C CM1 ポリマー CM2 CM1 混 合 物 CM2 Et CH CH2 H 2 C CH C H S R S R H S Pr-i P Et Et SSS 検 索 作 図 した 構 造 に あらゆる 置 換 基 を 許 容 した 物 質 ( 多 成 分 物 質 も 含 む) を 検 索 便 利 な 作 図 機 能 を 使 っていないため,FAM 検 索 と CSS 検 索 の 結 果 は 同 じになる - 誘 導 体 検 索 に 便 利 な 作 図 機 能 ( 可 変 原 子, 繰 り 返 しグループ,G グループなど) を 利 用 せず, 作 図 していないところはすべて H ( 水 素 ) が 置 換 した 化 合 物 を 検 索 する 場 合 は,FAM 検 索 を 実 行 する. 6

A 構 造 検 索 の 概 要 回 答 例 2 可 変 原 子 を 利 用 (Q C,H 以 外 の 元 素 ) 構 造 質 問 式 ( 結 合 の 種 類 は 不 定 ) EXA 検 索 FAM 検 索 便 利 な 作 図 機 能 ( 可 変 原 子,G グループなど) を 用 いた 場 合 には 利 用 不 可 * エラーメッセージが 表 示 され, 実 行 できない H3C R R S CH3 H H3C S S S CH3 H 14C CH2T 付 加 化 合 物 ポリマー CM1 CM2 Ph CM1 CM2 CM3 Ac CH CH2 H 2 C CH2 S ポリマー CM1 CM2 CM3 H CH2 (CH2 ) 5 C C CH2 C C2H CSS 検 索 作 図 していないところは 水 素 が 置 換 した 物 質 ( 多 成 分 物 質 を 含 む) を 検 索 Ph S S 塩 Ph 3Si S Ph D S R R H H D S Ph Si3 H E CM1 ポリマー Cl CM2 a Cl SSS 検 索 作 図 した 構 造 にあらゆる 置 換 基 を 許 容 した 物 質 ( 多 成 分 物 質 も 含 む) を 検 索 7

A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 検 索 の 流 れ (REGISTRY ファイルの 場 合 ) 基 本 的 な 構 造 検 索 Step 1 構 造 質 問 式 の 作 図 保 存 ST Express ST on the Web * 他 のソフトで 作 図 した 構 造 を 利 用 したり,ダウンロード ファイルから 構 造 質 問 式 を 作 成 することもできる 接 続 ST Express ST on the Web オフライン オンライン ファイルの 選 択 => FILE REGISTRY 構 造 修 Step 2 正 セッション 中 断 => LG H (=> LG Y) 構 造 質 問 式 のアップロード ST Express ST on the Web * アップロードした 構 造 は => D QUE L1 で 確 認 できる 構 造 検 索 1 サンプル 検 索 2 回 答 確 認 3 フルファイル 検 索 => S L1 => D SCA => S L1 FULL Step 3 回 答 表 示 => D クロスオーバー 検 索 => FILE CAPLUS => S L3 セッション 終 了 => LG Y => LG H クロスオーバー 検 索 により, 簡 単 に 文 献 情 報 を 入 手 できる. 8

A 構 造 検 索 の 概 要 構 造 検 索 例 検 索 例 1 下 記 の 構 造 質 問 式 で 部 分 構 造 検 索 (SSS) する. 結 合 の 種 類 不 定 結 合 Step 1 構 造 質 問 式 の 作 図 構 造 作 図 画 面 の 起 動 ST Express の 場 合 メインメニューツールバーに 表 示 される をクリックする. ST on the Web の 場 合 構 造 作 図 プラグイン をダブルクリックする (C\stnweb\stnwpsi.exe). 構 造 作 図 用 Plug-in は https//stnweb-japan.cas.org/ からあらかじめインストールしておく. 構 造 作 図 用 Plug-in は 常 に 最 新 版 を 利 用 する. 構 造 質 問 式 の 作 図 と 保 存 - ST Express と ST on the Web の 作 図 機 能 は 同 じ. 結 合 の 種 類 の 変 更 9

A 構 造 検 索 の 概 要 Step 2 構 造 質 問 式 のアップロード ST へ 接 続 し, 構 造 検 索 ができるファイル (REGISTRY ファイルなど) に 入 る. 構 造 質 問 式 をアップロードする ST Express の 場 合 1 をクリックする. 2 構 造 質 問 式 を 選 択 し, 開 く をクリックする. コマンドで 修 正 可 能 な 形 式 でアップロード にチェックを 付 けてアップロードすると => D QUE L# で 属 性 も 表 示 される. 3 構 造 質 問 式 がアップロードされ L 番 号 が 付 与 される. => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\sample1.str L1 => STRUCTURE UPLADED 構 造 質 問 式 がアップロードされ L 番 号 が 付 与 される 10

A 構 造 検 索 の 概 要 ST on the Web の 場 合 1 Assistants から Structure Search を 選 択 し, をクリックする. Assistants から Structure Search を 選 択 する 2 構 造 作 図 画 面 が 表 示 される. 作 図 した 構 造 質 問 式 を 呼 び 出 す. 3 をクリックする. 4 構 造 質 問 式 がアップロードされ L 番 号 が 付 与 される. 自 動 的 にコマンド 入 力 画 面 に 戻 る. => Uploading C\stnweb\Queries\sample1.str L1 STRUCTURE UPLADED => 構 造 質 問 式 がアップロードされ L 番 号 が 付 与 される 11

A 構 造 検 索 の 概 要 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\sample1.str L1 STRUCTURE UPLADED => D QUE L1 STR => D QUE L# と 入 力 すると,アップロードした 構 造 質 問 式 を 確 認 できる 9 8 C 1 C 5 2 C C 4 C 3 6 C 7 ST Express で コマンドで 修 正 可 能 な 形 式 でアップロード にチェックを 付 けてアップロードすると, 属 性 (アトリビュート) も 表 示 される ( 属 性 の 見 方 は APPEDIX 参 照 ) DE ATTRIBUTES SPEC IS R AT 1 SPEC IS R AT 2 SPEC IS R AT 3 SPEC IS R AT 4 SPEC IS R AT 5 SPEC IS C AT 6 SPEC IS C AT 7 SPEC IS C AT 8 SPEC IS C AT 9 DEFAULT MLEVEL IS ATM MLEVEL IS CLASS AT 6 7 8 9 DEFAULT ECLEVEL IS LIMITED GRAPH ATTRIBUTES RIG(S) ARE ISLATED R EMBEDDED UMBER F DES IS 9 ST Express で コマンドで 修 正 可 能 な 形 式 でアップロード にチェックを 付 けずにアップロードすると, 属 性 が 表 示 されない => D QUE L1 STR Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. STERE ATTRIBUTES E Step 3-1 コマンドを 使 った 検 索 - サンプル 検 索 検 索 タイプを 決 定 し,サンプル 検 索 (データベース 中 の 一 部 の 化 学 物 質 のみを 検 索 対 象 とした 構 造 検 索 ) を 必 ず 行 う. => S L# 検 索 タイプ (SAM * ) * 検 索 範 囲 を 入 力 しない 場 合 は, 自 動 的 にサンプル 検 索 になる 入 力 例 ( 検 索 タイプを 指 定 しない 場 合 は 自 動 的 に SSS 検 索 になる) - 完 全 一 致 検 索 (EXA 検 索 ) => S L1 EXA (=> S L1 EXA SAM) - ファミリー 検 索 (FAM 検 索 ) => S L1 FAM (=> S L1 FAM SAM) - 閉 構 造 部 分 構 造 検 索 (CSS 検 索 ) => S L1 CSS (=> S L1 CSS SAM) - 部 分 構 造 検 索 (SSS 検 索 ) => S L1 (=> S L1 SAM) => S L1 SSS (=> S L1 SSS SAM) 12

A 構 造 検 索 の 概 要 => S L1 SSS 検 索 でサンプル 検 索 を 実 行 する SAMPLE SEARCH IITIATED 112253 FILE 'REGISTRY' SAMPLE SCREE SEARCH CMPLETED - 2616 T ITERATE 100.0% PRCESSED 2616 ITERATIS 50 ASWERS ICMPLETE SEARCH (SYSTEM LIMIT EXCEEDED) SEARCH TIME 00.00.01 フルファイル 検 索 の 予 想 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** BATCH 検 索 の 予 想 PRJECTED ITERATIS 49252 T 55388 予 想 候 補 物 質 数 PRJECTED ASWERS 2389 T 3891 予 想 回 答 数 L2 50 SEA SSS SAM L1 サンプル 検 索 の 回 答 検 索 タイプ 検 索 範 囲 質 問 式 1 * 2 => D SCA SCA 表 示 形 式 で 確 認 3 L2 50 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 3-Furanpropanoic acid, tetrahydro-,,4-trimethyl-2,5-dioxo- MF C10 H14 5 * 予 想 回 答 数 は 予 想 値 のため, 実 際 の 検 索 結 果 と 異 なることもある. 例 予 想 回 答 数 が 0 件 でも,フルファイル 検 索 を 実 行 すると 回 答 が 得 られる 場 合 がある. C CH2 C2H **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED サンプル 検 索 時 のチェックの 流 れ 1 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** である YES 2 サンプル 検 索 で 回 答 が 得 られた YES 3 D SCA で 回 答 の 適 合 性 を 確 認 (0 件 ) 構 造 質 問 式 の 修 正, バッチ 検 索 等 を 行 う 構 造 質 問 式 を 確 認 する ( 問 題 がなければ フルファイル 検 索 を 行 う) YES フルファイル 検 索 を 行 う 構 造 質 問 式 を 修 正 する サンプル 検 索 が 重 要 な 理 由 候 補 物 質 数 がシステム 制 限 を 超 えると, 構 造 検 索 が 途 中 で 止 まり 不 完 全 な 回 答 になるため, 事 前 にシステム 制 限 内 かどうかを 確 認 する 必 要 がある. 予 想 回 答 数 や,ヒットした 回 答 ( 目 的 に 合 った 回 答 が 得 られているかどうか) を 確 認 できる. 13

A 構 造 検 索 の 概 要 Step 3-2 コマンドを 使 った 検 索 - フルファイル 検 索 サンプル 検 索 でシステム 制 限 内 であること, 作 図 した 構 造 質 問 式 が 妥 当 であると 確 認 した 後, フルファイル 検 索 (データベース 中 のすべての 化 学 物 質 を 対 象 とした 構 造 検 索 ) を 行 う. => S L# 検 索 タイプ FULL * * 検 索 範 囲 FULL を 指 定 入 力 例 ( 検 索 タイプを 指 定 しない 場 合 は 自 動 的 に SSS 検 索 になる) - 完 全 一 致 検 索 (EXA 検 索 ) => S L1 EXA FULL - ファミリー 検 索 (FAM 検 索 ) => S L1 FAM FULL - 閉 構 造 部 分 構 造 検 索 (CSS 検 索 ) => S L1 CSS FULL - 部 分 構 造 検 索 (SSS 検 索 ) => S L1 FULL (=> S L1 SSS FULL) フルファイル 検 索 の 結 果 は SAVE コマンドで 保 存 しておくとよい (APPEDIX 参 照 ). => S L1 FUL SSS 検 索 でフルファイル 検 索 を 実 行 する FULL SEARCH IITIATED 112257 FILE 'REGISTRY' FULL SCREE SEARCH CMPLETED - 53640 T ITERATE 100.0% PRCESSED 53640 ITERATIS 3245 ASWERS SEARCH TIME 00.00.01 L3 3245 SEA SSS FUL L1 => D SCA SCA 表 示 形 式 で 確 認 する L3 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2,5-Furandione, 3,4-dimethyl- MF C6 H6 3 CI CM 構 造 質 問 式 に 対 して 水 素 以 外 の 官 能 基 が 置 換 していない 化 合 物 ( 単 成 分 物 質 ) **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)5 L3 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2,5-Furandione-3,4-13C2, 3,4-di(methyl-13C)- (9CI) MF C6 H6 3 13C 13CH3 13C 13CH3 構 造 質 問 式 に 対 して 水 素 以 外 の 官 能 基 が 置 換 していない 化 合 物 ( 単 成 分 物 質, 標 識 化 合 物 ) 14

A 構 造 検 索 の 概 要 L3 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2,5-Furandione, 3,4-bis(dichloromethylene)dihydro- MF C6 Cl4 3 Cl2C CCl2 構 造 質 問 式 に 対 して 置 換 した 化 合 物 ( 単 成 分 物 質 ) **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** L3 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- MF C10 H12 4 CI CM 構 造 質 問 式 に 対 して 置 換 / 縮 環 Relative stereochemistry. した 化 合 物 ( 単 成 分 物 質 ) **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** L3 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2-Propenenitrile, polymer with 3-ethenyl-4-ethyldihydro-2,5-furandione (9CI) MF (C8 H10 3. C3 H3 )x CI PMS 構 造 質 問 式 に 対 して 置 換 した 化 合 物 ( 多 成 分 物 質 ) CM 1 H S R H R S Et CH CH2 CM 2 SSS 検 索 では 作 図 した 構 造 に 対 して 様 々な 誘 導 体 がヒットする H 2 C CH C L3 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2,5-Furandione, 3,4-dimethyl-, polymer with 2,2'-oxybis[ethanol] (9CI) MF (C6 H6 3. C4 H10 3)x CI PMS **RELATED PLYMERS AVAILABLE WITH PLYLIK** CM 1 構 造 質 問 式 に 対 して 水 素 以 外 の 官 能 基 が 置 換 していない 化 合 物 ( 多 成 分 物 質 ) CM 2 H CH2 CH2 CH2 CH2 H HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED => SAVE TEMP L3 TEST1/A ASWER SET L3 HAS BEE SAVED AS 'TEST1/A' 構 造 検 索 の 回 答 は SAVE コマンドで 保 存 しておくとよい (APPEDIX 参 照 ) 15

A 構 造 検 索 の 概 要 参 考 検 索 タイプとヒットした 回 答 例 EXA 検 索 => S L1 EXA 100.0% PRCESSED 15 ITERATIS 0 ASWERS FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 68 T 532 PRJECTED ASWERS 0 T 0 L2 => S L1 EXA FUL 0 SEA EXA SAM L1 100.0% PRCESSED 311 ITERATIS 23 ASWERS L3 23 SEA EXA FUL L1 予 想 回 答 件 数 はデータベース 中 の 一 部 の 物 質 を 検 索 した ときのヒット 率 から 予 想 している. 予 想 回 答 件 数 が 0 件 で あってもフルファイル 検 索 で 回 答 が 得 られる 場 合 がある. データベースの 一 部 サンプル 検 索 データベース 全 体 フルファイル 検 索 データベース 全 体 ( 候 補 物 質 ) 15 件 予 想 68~532 件 311 件 FAM 検 索 => S L1 FAM FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 6671 T 9049 PRJECTED ASWERS 1 T 80 L4 1 SEA FAM SAM L1 ( 回 答 ) 0 件 予 想 0~0 件 23 件 => S L1 FAM FUL L5 59 SEA FAM FUL L1 CSS 検 索 => S L1 CSS FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 49252 T 55388 PRJECTED ASWERS 1 T 80 L6 1 SEA CSS SAM L1 SSS 検 索 => S L1 CSS FUL L7 59 SEA CSS FUL L1 => S L1 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 49252 T 55388 PRJECTED ASWERS 2389 T 3891 L8 50 SEA SSS SAM L1 今 回 の 作 図 では,CSS 検 索 と FAM 検 索 の 結 果 は 同 じ => S L5 AD L7 L10 59 L5 AD L7 SSS 検 索 (3245) EXA 検 索 (23) => S L1 FUL L9 3245 SEA SSS FUL L1 CSS 検 索 FAM 検 索 (59) 16

A 構 造 検 索 の 概 要 => D SCA L3 EXA 検 索 の 回 答 例 L3 23 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2(3H)-Furanone, dihydro-5-hydroxy-3,4-dimethyl-, (3,4,5 )- (9CI) MF C6 H10 3 Relative stereochemistry. R S S H H3C CH3 **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)1 L3 23 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2,5-Furandione-2-14C, 3-methyl-4-(methyl-t)- MF C6 H5 3 T 14C CH2T EXA 検 索 は, 作 図 していないところは,すべて 水 素 が 結 合 した 化 学 物 質 ( 立 体 異 性 体, 同 位 体 ) がヒット HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED => D SCA L5 FAM 検 索 (CSS 検 索 ) の 回 答 例 L5 59 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2,5-Furandione, 3,4-dimethyl-, polymer with 1,2-propanediol (9CI) MF (C6 H6 3. C3 H8 2)x CI PMS **RELATED PLYMERS AVAILABLE WITH PLYLIK** CM 1 FAM,CSS 検 索 では,EXA 検 索 の 回 答 + その 多 成 分 物 質 (ポリマー, 塩, 付 加 化 合 物 ) がヒット CM 2 H 3 C H CH CH2 H HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED => D SCA L9 SSS 検 索 の 回 答 例 L9 3245 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 2(5H)-Furanone, 3-(1,8-dihydroxy-8-methylnonyl)-5-hydroxy-4-methyl- MF C15 H26 5 H CH H (CH2)6 H C SSS 検 索 は CSS (FAM) 検 索 の 回 答 + 作 図 した 構 造 の あらゆる 位 置 に 置 換 基 が 付 いた 化 学 物 質 もヒット HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED 17

A 構 造 検 索 の 概 要 回 答 表 示 (REGISTRY ファイルの 場 合 ) 回 答 表 示 => D L1 1-3 (IDE) L 番 号 回 答 番 号 表 示 形 式 * L 番 号, 回 答 番 号, 表 示 形 式 を 省 略 すると, デフォールト ( 直 前 の L#,1 番 目 の 回 答, IDE 表 示 形 式 ) が 指 定 される. REGISTRY ファイルの 各 レコードには, 以 下 のようなさまざまな 情 報 が 収 録 されている. - CAS 登 録 番 号, 化 学 物 質 名, 分 子 式, 構 造 図 - 配 列 - 物 性 データ,スペクトルデータ - CAS ロール (スーパーロール) 表 示 形 式 調 査 内 容 に 適 した 表 示 形 式 を 指 定 する. 表 示 形 式 内 容 SAM 名 称 (CA 索 引 名 ), 分 子 式,クラス 識 別 子, 構 造 図, 配 列 長 SCA SAM と 同 じ ( 回 答 番 号 指 定 不 可 ランダム 表 示 ) IDE (デフォールト) 基 本 的 な 物 質 情 報 (CAS 登 録 番 号, 名 称, 構 造 を 含 む) ( 化 学 物 質 名 は 50 まで 表 示 ) IDERL IDE,CAplus ファイルのスーパーロールと 資 料 種 類 FIDE すべての 物 質 情 報 (RSD,スーパーロール, 物 性 などを 含 む) ALL FIDE,CA ファイル 中 の 最 新 の 10 文 献 (ALL 表 示 形 式 ) * 表 示 されるフィールドによって 異 なる. 構 造 を 確 認 できる 表 示 形 式 REGISTRY CA 回 答 番 号 R I C MF CI 構 造 ED FS LC REF ロール RSD 物 性 文 献 SAM - - - - - - - - - - SCA - - - - - - - - - - - IDE (デフォールト) - - - - IDERL - - - FIDE - ALL * * ALL 表 示 形 式 を 指 示 すると,CA ファイルのデータ ( 最 新 10 件 分 ) も 表 示 される 簡 易 詳 細 入 力 例 => D L2 SCA L2 の 回 答 を SCA 表 示 形 式 でランダムに 表 示 => D L1 1-3 IDE L1 の 1~3 番 目 の 回 答 を IDE 表 示 形 式 で 表 示 => D L4 5 FIDE L4 の 5 番 目 の 回 答 を FIDE 表 示 形 式 で 表 示 18

A 構 造 検 索 の 概 要 参 考 構 造 検 索 のしくみとシステム 制 限 構 造 検 索 は, 二 つのステップを 経 て 実 行 されている. 1 スクリーン 検 索 作 図 した 構 造 と 大 まかな 特 徴 が 一 致 する 化 学 物 質 の 集 合 を 作 成 する 2 イタレーション 検 索 スクリーン 検 索 を 通 過 した 物 質 について, 作 図 した 構 造 と 適 合 するか を 詳 細 にチェックする 構 造 質 問 式 L1 => S L1 REGISTRY ファイル 1 スクリーン 検 索 イタレーション ( 候 補 物 質 ) 例 ヘテロ 原 子 1 個 以 上 5 員 環 1 個 以 上 2 イタレーション 検 索 回 答 REGISTRY ファイルの 構 造 検 索 におけるシステム 制 限 値 オンライン 検 索 BATCH 検 索 * サンプル 検 索 フルファイル 検 索 フルファイル 検 索 イタレーション 数 1,000,000 件 6,000,000 件 8,000,000 件 回 答 数 50 件 6,000,000 件 8,000,000 件 * BATCH 検 索 とは, 構 造 質 問 式 をシステムに 登 録 しておき,データベースの 利 用 が 少 ない 時 間 に 一 括 して 検 索 させる 方 法 である.オンライン 検 索 に 比 較 してシステム 制 限 が 緩 和 される. REGISTRY ファイルでは PRJECTED ITERATIS ( 予 想 候 補 物 質 ) の 数 がシステム 制 限 値 を 超 える 場 合 に,FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** となる. そのままフルファイル 検 索 を 実 行 すると,システム 制 限 値 以 降 の 候 補 物 質 を 検 索 することなく 終 わってしまうため, 不 完 全 な 検 索 となる. 19

A 構 造 検 索 の 概 要 まとめ 構 造 検 索 を 実 行 する 際 には, 目 的 に 合 った 検 索 のタイプと 検 索 範 囲 を 指 定 する. - 検 索 タイプの 指 定 により, 同 じ 構 造 質 問 式 でも 得 られる 回 答 が 異 なる. - フルファイル 検 索 を 実 行 する 前 に 必 ずサンプル 検 索 を 実 行 して, 回 答 例 や 予 想 回 答 件 数 を 確 認 する. 練 習 問 題 1. 下 記 の 構 造 で EXA,FAM,SSS 検 索 を 実 行 して, 得 られた 回 答 を 比 較 する. 回 答 は P.78 20

B 便 利 な 作 図 機 能 誘 導 体 検 索 に 欠 かせない 便 利 な 作 図 機 能 をご 紹 介 します. 繰 り 返 しグループや 可 変 置 換 位 置,G グループなどの 作 図 機 能 や, ノード 属 性, 結 合 属 性 などの 属 性 (アトリビュート) を 指 定 すると, 幅 広 い 誘 導 体 検 索 が 可 能 です.

B 便 利 な 作 図 機 能 便 利 な 作 図 機 能 一 覧 REGISTRY ファイルの 部 分 構 造 検 索 (SSS) または 閉 構 造 部 分 構 造 検 索 (CSS) では, 誘 導 体 検 索 に 便 利 な 様 々な 作 図 機 能 を 利 用 することができる. 便 利 な 作 図 機 能 の 例 環 の 孤 立 化 作 図 した 以 外 の 環 の 縮 合 やスピロ 型 結 合 は 除 く 目 的 の 回 答 縮 合 環 スピロ 環 架 橋 型 不 要 な 回 答 環 の 孤 立 化 を 指 定 可 変 置 換 位 置 環 上 の 置 換 位 置 が 可 変 である 場 合 の 作 図 まとめて 作 図 したい オルト 位 メタ 位 パラ 位 可 変 置 換 位 置 の 指 定 繰 り 返 しグループ 繰 り 返 し 単 位 を 含 む 構 造 をまとめて 作 図 まとめて 作 図 したい 繰 り 返 しグループの 設 定 G グループ 一 つのノードが 複 数 の 原 子 や 部 分 構 造 となる 可 能 性 がある 場 合 の 作 図 G1 = //CH/X まとめて 作 図 したい G グループの 設 定 21

B 便 利 な 作 図 機 能 環 の 孤 立 化 環 の 孤 立 化 は, 作 図 した 環 系 を 孤 立 させる,つまり 他 の 環 が 縮 合 またはスピロ 型 結 合 しない ことを 指 定 する 属 性 である. 目 的 の 回 答 縮 合 環 スピロ 環 架 橋 型 不 要 な 回 答 環 の 孤 立 化 を 指 定 環 の 孤 立 化 の 指 定 方 法 1 孤 立 化 を 指 定 したい 環 のいずれか 一 つのノード ( 原 子 ) にポインタを 合 わせて 右 クリックし, ポップアップメニューから 環 の 孤 立 化 を 選 択 する. 2 環 の 孤 立 化 ダイアログボックスが 表 示 される. 孤 立 を 選 択 し, K をクリックする. 2 デフォールトは 孤 立 / 非 孤 立 1 環 の 孤 立 化 は, 環 系 中 の 1 つのノードに 指 定 すれば 環 系 全 体 に 適 用 される 質 問 式 属 性 ウィンドウを 開 くと, ポインタを 重 ねたノードの 属 性 を 確 認 できる 22

B 便 利 な 作 図 機 能 可 変 置 換 位 置 環 または 一 つの 環 系 に 対 する 置 換 基 の 可 変 な 結 合 位 置 を 指 定 できる. オルト,メタ,パラ 置 換 体 まとめて 検 索 したい 可 変 置 換 位 置 の 指 定 作 図 例 1 基 本 骨 格 と 置 換 基 を 離 して 作 図 する. 2 ハイライトツールに 切 り 替 えて, 置 換 基 と 結 合 先 の 置 換 位 置 を 同 時 に 選 択 する. ( 複 数 のノードを 選 択 するには,SHIFT キーを 押 しながらクリックする.) 3 作 図 メニューから 可 変 置 換 位 置 (VPA) を 選 ぶ. 置 換 基 は 離 して 作 図 する 1 2 3 2 Shift キーを 押 しながらクリック して 置 換 基 と 結 合 位 置 を 同 時 に 選 択 表 示 VPA の 表 示 で 結 合 位 置 の 表 示 / 非 表 示 を 切 り 替 えられる 可 変 置 換 位 置 を 指 定 するときの 注 意 点 置 換 基 の 結 合 先 として 指 定 できるのは 一 つの 環 系 上 のノードのみ. 鎖 上 のノードや, 複 数 の 環 系 上 のノードには 指 定 できない. 2 つ 以 上 の 置 換 基 が 結 合 する 場 合 は, 置 換 基 を 必 要 な 数 だけ 作 図 して,それぞれに 可 変 置 換 位 置 を 指 定 する. 23

B 便 利 な 作 図 機 能 繰 り 返 しグループ 繰 り 返 しグループを 利 用 すると, 繰 り 返 しを 含 む 構 造 をまとめて 作 図 できる. まとめて 作 図 したい 繰 り 返 しグループの 設 定 作 図 例 1 繰 り 返 し 部 分 を 含 めて 基 本 骨 格 を 作 図 する.ハイライトツールをクリックする. 2 ハイライトツールで 基 本 骨 格 中 の 繰 り 返 し 部 分 を 選 択 する. ( 複 数 のノードを 選 択 するには,SHIFT キーを 押 しながらクリックする.) 3 作 図 メニューから 繰 り 返 しグループ を 選 ぶ. 4 繰 り 返 す 値 を 入 力 し, K をクリックする. 1 3 4 2 Shift キーを 押 しながら 繰 り 返 す 部 分 をクリックする 繰 り 返 しグループを 指 定 するときの 注 意 点 繰 り 返 しグループを 取 り 消 す 場 合 は, 消 しゴムツールで 繰 り 返 し 数 を 削 除 する 繰 り 返 しの 範 囲 は 0 ~ 20 繰 り 返 しグループには 結 合 点 が 二 つ 必 要 繰 り 返 し 単 位 間 の 結 合 は 指 定 できない Ak のみを 2 回 以 上 繰 り 返 す 指 定 はできない 結 合 点 が 一 つしかないため 繰 り 返 しの 指 定 はできない 繰 り 返 し 単 位 間 の 結 合 は 不 定 として 検 索 される 24

B 便 利 な 作 図 機 能 参 考 繰 り 返 しグループの 活 用 方 法 繰 り 返 しグループは 鎖 上 のノードに 対 してだけでなく, 環 上 のノードにも 指 定 できるため, 下 記 の ような 条 件 にも 利 用 できる. 条 件 5~7 員 環 右 の 環 は 5~7 員 環 で,ヘテロ 環 でもよい. また, 環 内 の 結 合 の 次 数 は 問 わない. 作 図 方 法 - 炭 素 環 またはヘテロ 環 である 5~7 員 環 は, 可 変 原 子 A ( 水 素 以 外 ) を 利 用 - 環 内 の 結 合 は 次 数 を 特 定 しないため,5~7 員 環 の 結 合 は 不 定 を 利 用 5 員 環 6 員 環 7 員 環 上 記 3 つの 構 造 を 繰 り 返 しグループを 用 いて 一 つの 構 造 にまとめる * 可 変 原 子 選 択,Bond Selection については 化 学 物 質 検 索 I 基 礎 講 習 会 テキストを 参 照 25

B 便 利 な 作 図 機 能 G グループ G グループを 利 用 すると, 一 つのノードに 複 数 の 原 子 やショートカット, 可 変 原 子 やフラグメントを 指 定 できる. G1 = //CH/X まとめて 検 索 したい G グループを 作 成 作 図 例 1 上 記 の 構 造 をまとめて 検 索 する (G1 は,,CH または X) 原 子,ショートカット, 可 変 原 子 を G グループの 中 に 含 める., 原 子 CH ショートカット G G X 可 変 原 子 G グループの 中 身 を 決 める G を 作 図 する 1 基 本 骨 格 を 作 図 してから, 作 図 メニューを 開 いて G グループ を 選 択 する. G グループを 作 図 するノードは 炭 素 原 子 で 作 図 しておく 2 新 規 作 成 をクリックする. G G グループ ( 箱 ) を 作 成 26

B 便 利 な 作 図 機 能 3 G1 に 含 める 内 容 を 指 定 し 保 存 をクリックする. G G グループの 中 身 を 指 定, CH X 選 択 内 容 が 表 示 される 中 身 を 決 めたら 保 存 する 4 1 回 使 用 を 選 択 し,ペンシルツールで G1 を 作 図 する.G グループに 指 定 した 内 容 は, 画 面 上 部 の Q アイコンで 開 く 質 問 式 属 性 ウィンドウで 確 認 することができる. 27

B 便 利 な 作 図 機 能 作 図 例 2 自 分 で 作 図 した 構 造 を G グループに 入 れて 検 索 する (フラグメントの 指 定 ) どこに 結 合 してもよい 原 子,ショートカット, 可 変 原 子 にない 構 造 でも, 自 分 で 作 図 して G グループの 内 容 として 指 定 することができる. G G フラグメントを 作 成 @ をつける G グループを 作 成 して G グループを 作 図 中 身 を 指 定 する @ を 付 けるとシステムが G グループに 含 めるフラグメントであると 認 識 する. 基 本 骨 格 と 結 合 する 位 置 に @ を 付 ける 1 基 本 骨 格 を 作 図 する.また,G グループの 内 容 として 指 定 したいフラグメント ( 部 分 構 造 ) を 同 一 画 面 上 に 離 して 作 図 する. G グループを 作 図 する ノードは 炭 素 原 子 で 作 図 しておく フラグメントを 作 図 フラグメント を 作 図 28

B 便 利 な 作 図 機 能 2 作 図 メニューから G グループ を 選 ぶ. @ を 付 与 する 3 @ 結 合 位 置 を 選 択 して, 複 数 回 使 用 をクリックする. @ 結 合 位 置 を ハイライト 4 G グループに 含 めるフラグメント 中 での 結 合 点 となるノードをクリックすると,@ が 付 与 される. @ が 付 与 された 構 造 は,G グループのフラグメントとして 認 識 されるようになる. 結 合 点 を 指 定 する アクティブな 原 子 は @ ( 結 合 位 置 ) に 変 更 されている ( 元 に 戻 す 場 合 は C/- ボタンをクリックする) 29

B 便 利 な 作 図 機 能 5 再 度, 作 図 メニューから G グループ を 選 択 して, 新 規 作 成 をクリックする. 作 図 したフラグメ ントを G グループに 含 めるため, フラグメント を 選 択 する. フラグメント をクリックする (@ が 付 与 されたフラグメントがあると ボタンがアクティブになる) G G グループを 作 成 して 中 身 を 指 定 6 G グループフラグメントダイアログボックスが 表 示 される.ハイライトされているフラグメントを 含 める 場 合 は, このフラグメントを 使 う にチェックを 入 れ, 次 のフラグメント をクリックする. * 全 フラグメントを 使 う を 選 択 すると, 結 合 位 置 (@) を 付 与 したすべてのフラグメントが 自 動 的 に G グループの 中 に 入 り,8 の 画 面 に 切 り 替 わる. 7 別 のフラグメントがハイライトされた G グループフラグメントダイアログボックスが 表 示 される. ハイライトされたフラグメントを 含 める 場 合 には, このフラグメントを 使 う にチェックする.すべて のフラグメントを 含 めたら, K をクリックする. 30

B 便 利 な 作 図 機 能 8 フラグメントの 指 定 が 終 了 すると,G グループの 定 義 としてフラグメントのノード 番 号 が 表 示 される. 終 了 したら, 保 存 をクリックする.このノード 番 号 は 設 定 が 終 了 後, 作 図 画 面 の @ マークの 隣 にも 同 じ 番 号 が 表 示 される. 9 G グループが 定 義 される. 1 回 使 用 または 複 数 回 使 用 を 選 び,ペンシルツールで G1 を 作 図 する. G G グループを 作 図 31

B 便 利 な 作 図 機 能 G グループを 指 定 するときの 注 意 点 G1-G20 まで 作 成 できる. 各 G グループ 内 に 最 大 20 種 類 の 値 ( 原 子,ショートカット,G グループ,フラグメント) を 指 定 できる. G グループの 結 合 位 置 (@) は 全 G グループあわせて 合 計 100 箇 所 まで 付 与 できる. G グループの 中 に 可 変 置 換 位 置 (VPA) を 指 定 したフラグメントを 入 れることはできない. G グループの 中 に H ( 水 素 ) を 含 めるとノイズが 生 じる 場 合 がある ( 後 述 ). 使 用 しないフラグメントは 必 ず 削 除 する. ベンゼン 環 を G グループに 指 定 する 際, 無 置 換 ベンゼンの 場 合 はショートカットの Ph を 利 用 し, 置 換 ベンゼンも 含 める 場 合 はベンゼン 環 をフラグメントとして 作 図 する. 参 考 可 変 置 換 位 置 (VPA) を 指 定 したフラグメント G グループには 可 変 置 換 位 置 (VPA) を 指 定 したフラグメントを 入 れることはできない. エラーメッセージが 表 示 される すべての 置 換 位 置 のパターンをフラグメントとして 作 図 して,G グループに 含 めるとよい. 32

B 便 利 な 作 図 機 能 参 考 G グループ 内 に 水 素 を 指 定 する 場 合 の 注 意 点 G グループ 内 に 水 素 を 指 定 するとノイズを 生 じることがある.ただし, 目 的 の 化 合 物 が 検 索 から もれることはない. ノイズを 生 じない 場 合 G グループに 結 合 するノードが 他 に 水 素 と 結 合 しない G1 = H,Cl,CH3 ノイズを 生 じる 場 合 G グループに 結 合 するノードが 1 水 素 に 結 合 している,または 水 素 を 含 むショートカット 記 号 の 場 合 2 水 素 を 含 む 複 数 の G グループと 結 合 する 場 合 G1 = H, Cl, CH3 G1 = H, Cl, CH3 作 図 例 と 検 索 結 果 の 比 較 ノイズを 生 じる 作 図 例 (L1) 好 ましい 作 図 例 (L2) 水 素 と 結 合 G1 = H, CH3 => FILE REGISTRY G1 = CH2, [@1] (CH を 含 めたフラグメントと CH2 を G グループとして 作 図 する) => S L1 => S L1 FUL L4 => S L2 => S L2 FUL L6 80 SEA SSS FUL L1 71 SEA SSS FUL L2 Ph H Ph Ph [ 正 しい 回 答 ] [L4 に 含 まれるノイズ] Ph H H 33

B 便 利 な 作 図 機 能 応 用 結 合 点 が 2 点 ある G グループの 作 図 結 合 点 が 2 点 ある 構 造 もフラグメントとして G グループの 中 に 入 れることができる. G G フラグメントを 作 成 し @ をつける G グループ ( 箱 ) を 作 成 し, 中 に 入 れる G を 作 図 する G グ ル ー プ の 向 きを 指 定 含 めるフラグメントの 両 端 に @ をつける 基 本 骨 格 中 の 原 子 と 隣 り 合 う,フラグメント 中 の 原 子 を 指 定 する 1 G グループの 内 容 に 含 めたい 部 分 構 造 フラグメントと 基 本 骨 格 を, 同 じ 作 図 画 面 中 に 作 図 する. フラグメントに 結 合 点 を 指 定 し,G グループを 定 義 する. 基 本 骨 格 と 結 合 する 2 つのノードに @ をつける. 同 じフラグメントでも 指 定 する 際 の 向 きが 異 なるため, 2 つ 作 図 しておく. 34

B 便 利 な 作 図 機 能 2 作 図 した 構 造 質 問 式 を 保 存 する.ファイル 名 を 入 力 し, 保 存 をクリックする. 一 つのフラグメント に 二 つ 以 上 の 結 合 点 がある 場 合 は, G グループの 向 き にチェックが 入 っていることを 確 認 し. 保 存 をクリックする. 3 フラグメントの 向 きを 指 定 する 画 面 が 表 示 される. 基 本 骨 格 中 のハイライトされているノードと 結 合 するフラグメント 中 のノード 番 号 ( 下 図 の 例 では 1) を 右 上 のボックスでハイライトさせ, 選 択 を クリックする. G1 1 2 基 本 骨 格 中 のハイライトされているノードと,フラグメント 中 のどちらのノードが 結 合 するかを 選 択 する 4 もう 一 つのフラグメントの 向 きを 指 定 するダイアログボックスが 表 示 される. 先 ほど 指 定 した 向 きと は 逆 方 向 になるようにノード 番 号 を 指 定 し, 選 択 ボタンをクリックする.すべてのフラグメントの 指 定 が 終 わったら, 設 定 が 完 了 する. G1 3 4 フラグメント 中 の 3 の 窒 素 と 結 合 クリックすると 3,4 を 含 むフラグメントが 表 示 される 35

B 便 利 な 作 図 機 能 ノードの 属 性 ノードの 属 性 は,ノードが 環 上, 鎖 上, 環 または 鎖 上 にあることを 指 定 する 属 性 である. ノードの 属 性 を 環 / 鎖 に 変 更 作 図 したままのデフォールトでは, 鎖 上 のノードの 属 性 は 鎖 に 指 定 されている. 属 性 を 変 更 しない 限 り,このノードが 環 の 一 部 となるような 物 質 は 検 索 されない. ノードの 属 性 を 環 / 鎖 に 変 更 すれば,ノードが 環 上 でも 鎖 上 でも 検 索 される. 作 図 例 1 属 性 を 変 更 したいノード ( 原 子 ) にポインタを 合 わせて 右 クリックし,ポップアップメニューから ノードの 属 性 を 選 択 する. 2 ノード 属 性 ダイアログボックスが 表 示 される. 属 性 を 指 定 し, K をクリックする. デフォールトの 属 性 は 鎖 1 2 ノードの 属 性 を 変 更 しても,このノード に 結 合 している 結 合 の 属 性 は 鎖 のままで 変 更 されない ノードの 属 性 を 指 定 するときの 注 意 点 ノード 属 性 を 変 更 しても,そのノードに 係 わる 結 合 の 属 性 は 影 響 されない. 36

B 便 利 な 作 図 機 能 参 考 G グループに 対 するノード 属 性 の 指 定 G グループのノードの 属 性 は, 鎖 上 にあれば 鎖, 環 上 にあれば 環 と 認 識 されている.G グループ のノード 属 性 を 直 接 変 更 することはできない. G グループに 属 性 を 指 定 する 場 合 は,G グループの 内 容 となる 原 子 や 一 般 式 グループをフラ グメントとして 作 図 し,そのフラグメントに 属 性 を 指 定 する. 作 図 例 G1 は C,, のいずれかであり,これらの 元 素 は 環 の 一 部 になっても 鎖 の 一 部 になってもよい ポイント G グループに 含 める 原 子 を 一 覧 表 から 選 択 せずに, フラグメントとして 作 図 する 1 各 フラグメントの ノードの 属 性 を 環 / 鎖 と 指 定 する 2 G グループに 含 める 37

B 便 利 な 作 図 機 能 結 合 の 属 性 結 合 属 性 は, 結 合 の 種 類 ( 環, 鎖, 環 または 鎖 ) と,ノーマライズド 結 合 の 可 能 性 を 指 定 する 属 性 である.(ノーマライズド 結 合 については APPEDIX 参 照 ) 結 合 の 属 性 を 環 / 鎖 に 変 更 作 図 したままのデフォールトでは, 環 外 の 結 合 の 属 性 は 鎖 に 指 定 されている. 結 合 属 性 を 変 更 しない 限 り,この 結 合 が 環 の 一 部 となる 物 質 は 検 索 されない. 作 図 した 鎖 結 合 が 環 の 一 部 になってもよい 場 合 は, 結 合 の 属 性 を 環 / 鎖 に 変 更 する. 作 図 例 1 属 性 を 変 更 したい 結 合 にポインタを 合 わせて 右 クリックする. 2 結 合 属 性 ダイアログボックスが 表 示 される. 属 性 を 指 定 し, K をクリックする. 1 2 デフォールトの 属 性 は 鎖 結 合 の 属 性 を 変 更 すると, 両 端 のノード 属 性 も 自 動 的 に 変 更 される 結 合 の 属 性 を 指 定 するときの 注 意 点 結 合 の 属 性 を 変 更 すると,その 結 合 の 両 端 のノードの 属 性 も 変 更 される. 38

B 便 利 な 作 図 機 能 一 般 式 属 性 一 般 式 属 性 は, 一 般 式 グループ 記 号 (Hy,Cb,Cy,Ak) について 飽 和 度, 鎖 の 種 類, ヘテロ 原 子 の 数, 環 系 の 種 類, 炭 素 原 子 数 のような 大 まかな 特 徴 を 指 定 できる. 直 鎖, 飽 和 で 炭 素 数 が 7 未 満 の 炭 素 鎖 を 検 索 一 般 式 属 性 を 直 鎖 飽 和 炭 素 数 7 未 満 に 指 定 一 般 式 グループ 記 号 として, 次 の 4 種 類 を 使 用 できる. 一 般 式 記 号 Hy Cb Cy Ak 内 容 ヘテロ 環 炭 素 環 任 意 の 環 鎖 式 炭 素 検 索 される 構 造 作 図 可 能 な 置 換 基 の 数 注 意 事 項 少 なくとも 一 つの 非 炭 素 原 子 を 含 む 環 炭 素 のみから なる 環 環 とは 縮 合 環,スピロ 環 を 含 む 環 なら 何 でもよい 16 個 まで 置 換 基 の 指 定 が 可 能 Hy,Cb,Cy はそれ 自 体 孤 立 した 環 系 を 示 すため, 環 の 孤 立 (Ring Isolation) は 適 用 されない 全 鎖 式 炭 素 直 鎖 分 岐 飽 和 不 飽 和 置 換 あり 置 換 なし * * Ak ノードの 直 鎖, 分 岐 の 指 定 の 注 意 - イソプロピル 基,sec-ブチル 基 はシステム 上, 直 鎖 のアルキル 鎖 として 認 識 されている. ヒット 直 鎖 に 指 定 イソプロピル 基 分 岐 のないアルキル 鎖 と 認 識 Ak ノードに 分 岐 を 指 定 すると,イソプロピル 基 や sec-ブチル 基 などは 除 かれてしまう. 39

B 便 利 な 作 図 機 能 作 図 例 1 属 性 を 変 更 したいノード (Hy,Cb,Cy,Ak) にポインタを 合 わせて 右 クリックし,ポップアップメ ニューから 一 般 式 属 性 を 選 択 する. 2 一 般 式 定 義 ダイアログボックスが 表 示 される. 指 定 できる 属 性 のみアクティブになっている. 目 的 の 属 性 を 指 定 して K をクリックする.(デフォールトはすべて 不 定 ) 特 定 のヘテロ 原 子 数 および 炭 素 原 子 数 を 指 定 するには 元 素 数 を 利 用 する Hy,Cb, Cy では 単 環 と 多 環 ( 縮 合 環 ) を 選 択 できる 40

B 便 利 な 作 図 機 能 元 素 数 元 素 数 を 指 定 すると, 一 般 式 グループ (Hy,Cb,Cy,Ak) について, 元 素 の 種 類 と 数 を 限 定 することができる. 1~3 個 1~2 個 を 含 むヘテロ 環 を 検 索 元 素 数 を 1-3, 1-2 に 指 定 Ak (アルキル 鎖 ) および Cb ( 炭 素 環 ) に 対 して 指 定 できる 元 素 は C ( 炭 素 ) のみ. また,C ( 炭 素 ) の 数 は 0 (ゼロ) を 指 定 できない. 作 図 例 1 元 素 数 を 指 定 したい 一 般 式 グループ (Hy,Cb,Cy,Ak) にポインタを 合 わせて 右 クリックし, ポップアップメニューから 元 素 数 を 選 択 する. 2 元 素 数 ダイアログボックスが 表 示 される. 元 素 種 と 存 在 数 を 指 定 して 追 加 をクリック する. 3 右 上 のボックスに 元 素 数 の 指 定 が 表 示 される. K をクリックする. 1 指 定 した 定 義 がこのウィンドウに 反 映 される. 異 なる 元 素 を 数 種 類 指 定 する 場 合 は 元 素 ごとに 2 の 作 業 を 繰 り 返 す * 複 数 の 元 素 を 指 定 するときは, 指 定 した 元 素 をすべて 含 むものを 検 索 する 元 素 の 種 類 と 数 を 指 定 3 2 41

B 便 利 な 作 図 機 能 結 合 非 水 素 数 結 合 非 水 素 数 を 指 定 すると, 特 定 のノードに 結 合 する 水 素 以 外 のノードの 数 を 限 定 することがで きる. この 位 置 に 必 ず 2 つの 置 換 基 が 結 合 する 物 質 のみを 検 索 結 合 非 水 素 数 を ちょうど 4, 環 / 鎖 に 指 定 指 定 したノードに 結 合 する 水 素 以 外 のノードの 数 だけでなく, 結 合 の 属 性 ( 鎖, 環, 環 / 鎖 ) も 指 定 できる. - 結 合 次 数 ( 単 結 合, 二 重 結 合 など) は 問 わない. - 既 に 作 図 している 構 造 中 のノードの 数, 結 合 の 属 性 も 含 める. 数 を 指 定 鎖 結 合 の 場 合 この 位 置 に 必 ず 二 つの 置 換 基 がつく 例 結 合 非 水 素 数 を 4 にすれば, 必 ず 置 換 基 が 結 合 する ( 結 合 は 環 / 鎖 ) 環 結 合 の 場 合 指 定 内 容 非 水 素 ノードの 数 結 合 非 水 素 数 の 指 定 指 定 範 囲 内 容 不 定 (デフォールト) 結 合 する 非 水 素 ノードの 数 は 問 わない 正 確 な 数 の 指 定 結 合 する 非 水 素 ノードの 数 はちょうど n 個 特 定 最 小 値 の 指 定 結 合 する 非 水 素 ノードは n 個 以 上 最 大 値 の 指 定 結 合 する 非 水 素 ノードは n 個 以 下 結 合 非 水 素 数 を 指 定 したノードからの 結 合 の 属 性 指 定 範 囲 鎖 環 環 / 鎖 内 容 指 定 したノードからの 鎖 結 合 の 数 指 定 したノードからの 環 結 合 の 数 指 定 したノードからの 鎖 または 環 結 合 の 数 42

B 便 利 な 作 図 機 能 作 図 例 矢 印 のノードに 結 合 非 水 素 数 ちょうど 3, 環 / 鎖 を 指 定 し, 得 られる 回 答 を 確 認 する 1 結 合 非 水 素 数 を 指 定 したいノードにポインタを 合 わせて 右 クリックして,ポップアップメニュー から 結 合 非 水 素 数 を 選 択 する. 2 結 合 非 水 素 数 ダイアログボックスが 表 示 される. 指 定 したノードからの 結 合 の 属 性 および 結 合 する 非 水 素 ノードの 数 を 指 定 し, K をクリックする. このノードに, ちょうど 3, 環 / 鎖 を 指 定 1 2 ヒットする 構 造 結 合 次 数 は 問 わない ヒットしない 構 造 鎖 1 環 2 環 / 鎖 3 鎖 0 環 3 環 / 鎖 3 鎖 1 環 2 環 / 鎖 3 鎖 0 環 2 環 / 鎖 2 鎖 2 環 2 環 / 鎖 4 あるノードに, ちょうど 3, 環 / 鎖 と 指 定 すると, 指 定 したノードに 対 し, 水 素 以 外 のノードが 必 ず 三 つ 結 合 した 物 質 のみヒットする. 結 合 の 属 性 は 問 わず, 置 換 の 数 だけ 指 定 したいときは 環 / 鎖 で 指 定 する. 43

B 便 利 な 作 図 機 能 利 用 例 1 特 定 の 位 置 の 置 換 基 のみを 無 置 換 にする. 条 件 1 Ak は 何 も 置 換 しない 2 ベンゼン 環 には 何 が 置 換 してもよい 作 図 方 法 - Ak のみを 無 置 換 にするためには,Ak ノードの 結 合 非 水 素 数 を ちょうど 1, 環 / 鎖 に 指 定 する. - 作 図 した 構 造 中 で Ak は 非 水 素 ノード ( 酸 素 ) と 結 合 している.これによって 結 合 非 水 素 数 ちょうど 1 の 条 件 が 既 に 満 たされているため,これ 以 上 の 非 水 素 ノードは Ak に は 結 合 できない. [ヒットする 構 造 ] [ヒットしない 構 造 ] 1 2 1 2 Ak ノードに 相 当 する 部 分 置 換 基 の 数 だけ 制 限 したいときは, 結 合 属 性 は 環 / 鎖 を 利 用 すると 簡 単 である. 44

B 便 利 な 作 図 機 能 利 用 例 2 環 上 の 特 定 の 位 置 のみに 環 の 縮 合 を 許 容 する. 条 件 の 位 置 でのみ, 環 が 更 に 縮 環 してもよい. 環 上 の 他 の 位 置 では 縮 環 を 禁 じる. 作 図 方 法 - SSS 検 索 で 環 を 非 孤 立 にすると 目 的 でない 位 置 で 縮 環 した 物 質 もヒットしてしまうため, 結 合 非 水 素 数 を 利 用 して 作 図 する. - 矢 印 以 外 の 原 子 に 対 し, 結 合 非 水 素 数 ちょうど 2, 環 を 指 定 して 縮 環 を 禁 止 する. 環 上 の 特 定 の 原 子 のみに 環 の 縮 合 を 許 容 するには, 縮 合 させたくないところに 結 合 非 水 素 数 を 指 定 する.このとき, 環 の 数 を 制 限 するのがポイント. - 上 記 でハイライトしたノードでは 縮 環 は 禁 止 されるが, 鎖 結 合 で 置 換 した 物 質 は 回 答 として 得 られる. - 矢 印 の 位 置 のノードに 対 しては 結 合 非 水 素 数 の 指 定 をしていないため,SSS 検 索 を 実 行 すると 無 置 換 の 物 質 や 鎖 結 合 で 置 換 した 物 質, 縮 環 した 物 質 が 回 答 として 得 られる. 結 合 非 水 素 数 を 指 定 するときの 注 意 点 環 の 孤 立 化 と, 結 合 非 水 素 数, 結 合 の 属 性 な どを 同 時 に 指 定 する 際 は,それぞれの 設 定 が 矛 盾 しないようにする. 矛 盾 した 設 定 例 結 合 非 水 素 数 環,ちょうど 3 = 縮 環 が 必 須 環 の 孤 立 化 = 縮 環 の 禁 止 45

B 便 利 な 作 図 機 能 参 考 ショートカット 記 号 SH 使 用 時 の 注 意 ショートカット 記 号 SH を 作 図 して SSS 検 索 を 実 行 すると, 硫 黄 原 子 の 価 数 が 2 価 だけでなく, 4 価,6 価 の 構 造 もヒットする.また, 水 素 が S に 直 接 結 合 していない S 3 H のような 回 答 も 得 られる. 2 価 6 価 4 価 S 3 H のような 置 換 基 が 回 答 に 含 まれるのは,S がノーマライズド 結 合 という 特 殊 な 結 合 上 に あるからである (ノーマライズド 結 合 については APPEDIX 参 照 ). 対 応 方 法 SH の 硫 黄 原 子 が 2 価 のみの 化 学 物 質 を 検 索 する 場 合 は 結 合 非 水 素 数 で 指 定 する. - 硫 黄 原 子 (S) を 作 図 して 結 合 非 水 素 数 ちょうど 1 と 指 定 する. S 原 子 を 右 クリック 注 意 点 - ショートカットの SH に 直 接 結 合 非 水 素 数 は 指 定 できない - S-H と 作 図 した 硫 黄 原 子 に 指 定 した 場 合, 保 存 時 に ちょうど/ 最 大 の 結 合 手 の 結 合 数 が 多 すぎます というエラーメッセージが 現 れるが,K を 押 して 保 存 すればよい. 46

B 便 利 な 作 図 機 能 まとめ 便 利 な 作 図 機 能 を 活 用 することで, 一 つの 構 造 質 問 式 でさまざまな 誘 導 体 を 効 率 よく 検 索 す ることができる. 練 習 問 題 2. 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する. 2 つの 構 造 をまとめて 検 索 する. (ヒント 繰 り 返 しグループ 0-1 を 利 用 ) が 示 す 位 置 のどこかに X (ハロゲン) が 置 換 する. (ヒント 可 変 置 換 位 置 ) 作 図 していないところは, 何 が 置 換 してもよい (ヒント 検 索 タイプの 指 定 ) 回 答 は P.81 3. 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する. 作 図 した 環 (ピリジン 環 と Hy (ヘテロ 環 )) はどちらも 単 環. (ヒント 環 の 孤 立 化, 一 般 式 属 性 ) Hy は 1-3 個 の 窒 素 と 1-2 個 の 酸 素 を 含 む. (ヒント 元 素 数 ) 環 外 の は 鎖 でも 環 の 一 部 でもよい. (ヒント ノードの 属 性 ) 作 図 していないところは, 何 が 置 換 してもよい. (ヒント 検 索 タイプの 指 定 ) 回 答 は P.82 4. 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する. 2 つの 構 造 をまとめて 検 索 する. (ヒント フラグメントを 作 図 して G グループを 利 用 ) 環 はこれ 以 上 縮 合 しない. (ヒント 環 の 孤 立 化 ) 作 図 していないところは, 何 が 置 換 してもよい. 回 答 は P.83 47

C 絞 り 込 み 検 索 構 造 検 索 の 結 果 は 様 々な 方 法 で 絞 り 込 むことができます.

C 絞 り 込 み 検 索 絞 り 込 み 検 索 の 概 要 REGISTRY ファイルの 検 索 結 果 は,さらに 辞 書 検 索 や 構 造 検 索 で 絞 り 込 むことができる. 代 表 的 な 絞 り 込 み 項 目 REGISTRY ファイルの 結 果 (Ln) クラス 識 別 子 分 子 式 関 連 名 称 部 分 名 称 構 造 環 系 データ * 物 性 データ * => S Ln AD PMS/CI (クラス 識 別 子 ) => S Ln AD /ELS ( 分 子 式 関 連 ) => S Ln AD BEZFURA? ( 部 分 名 称 ) => S L# SUB=Ln SSS FUL ( 構 造 ) 化 学 物 質 検 索 I 基 礎 で 紹 介 * 環 系 データ, 物 性 データの 詳 細 はリフレッシュセミナー テキスト 参 照 http//www.jaici.or.jp/stn/ref-registry.pdf ( 環 系 ) http//www.jaici.or.jp/stn/pdf/ref-prop09.pdf ( 物 性 ) 回 答 絞 り 込 み 検 索 の 注 意 点 - 名 称 検 索 部 分 名 称 検 索 を 行 う 場 合 は, 検 索 モレが 生 じる 場 合 があることに 留 意 する. 理 由 新 しく 登 録 された 物 質 については, 名 称 が 収 録 されていない 場 合 がある. 入 力 した 以 外 の 名 称 が 収 録 されている 場 合 がある. R 1877355-18-4 REGISTRY ED Entered ST 01 Mar 2016 C IDEX AME T YET ASSIGED MF C13 H14 2 SR Chemical Catalog Supplier Ukrorgsyntez Ltd. 名 称 が 付 与 されていない (2016 年 3 月 現 在 ) C CH2 CH H CH2 R 114931-14-5 REGISTRY ED Entered ST 18 Jun 1988 C Coumarilic acid, 3-methyl-, 3-dimethylamino-2,2-dimethylpropyl ester (6CI) MF (CA IDEX AME) C17 H23 3 ベンゾフラン 以 外 の 名 称 が 使 用 されている ベンゾフラン 骨 格 C CH2 C CH2 2 名 称 検 索 の 代 わりに, 分 子 式 関 連 フィールドや 構 造 検 索 (サブセット 検 索 ), 環 系 データを 用 いるとよい. 例 DICHLR 2/CL, BEZFURA? 構 造 や 環 系 データで 絞 り 込 む 49

C 絞 り 込 み 検 索 辞 書 検 索 を 用 いた 絞 込 み 検 索 例 金 属 塩 を 検 索 する この 構 造 の 誘 導 体 を 含 めた 金 属 塩 を 調 べ, さらにナトリウム 塩 に 限 定 する. 環 は 孤 立 している ヘテロ 原 子 (,S,Se,Te,,P,As) に 結 合 する 水 素 が 金 属 で 置 換 された 塩 は, 遊 離 の 酸 と 金 属 との 多 成 分 物 質 として 登 録 されている. 例 カルボン 酸, 硝 酸, 硫 酸,リン 酸,アルコール 類,フェノール 類 など 著 者 が 報 告 した 塩 C MF F REGISTRY ファイル 中 の 物 質 Benzeneacetic acid, 2,3,4,5,6-penta fluoro-, silver(1+) salt (11) (CA IDEX AME) C8 H3 F5 2. Ag F CH2 C2 H F F F カルボン 酸 と 金 属 の 多 成 分 物 質 として 登 録 Ag(I) 例 外 - 金 属 を 含 む 環 状 構 造 として 登 録 されている 塩 がある. - 2 種 類 以 上 の 有 機 基 を 有 する 多 価 金 属 塩 は 単 成 分 物 質 として 登 録 されている. - 配 位 化 合 物 は 金 属 と 直 接 結 合 した 形 で 登 録 されている. 1 塩 として 登 録 C2H H x Al 2 環 状 構 造 の 塩 Cu 3 多 価 金 属 塩 4 配 位 化 合 物 H - - Al 3+ H H - n-bu Sn C Bu-n H 検 索 するときは 金 属 が 結 合 した 塩 を 作 図 せず, 酸 の 部 分 のみを 作 図 する. 50

C 絞 り 込 み 検 索 環 の 孤 立 を 指 定 金 属 を 作 図 せず,SSS 検 索 を 選 択 すれば 単 成 分, 多 成 分 物 質 両 方 の 金 属 塩 がヒットする * 環 状 の 物 質 も 必 要 な 場 合 は, 関 与 する 結 合 を 環 / 鎖 と 指 定 する => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_C1.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 284895 T 299385 PRJECTED ASWERS 4961 T 7039 L2 50 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 6373 SEA SSS FUL L1 => S L3 AD M/ELS 金 属 を 含 む 物 質 に 限 定 する L4 59 L3 AD M/ELS REGISTRY ファイルでの 金 属 の 定 義 (M) Ar As At B Br C Cl F H He I Kr e P Rn => D SAM 1 51 S Se Si Te Xe 以 外 の 元 素 L4 ASWER 1 F 59 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I Benzeneacetic acid, 2,4,5-trifluoro-, potassium salt (11) MF C8 H5 F3 2. K F F CH2 F C2H K 金 属 塩 がヒット L4 I MF CI ASWER 51 F 59 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST Gold, (2,3,4,5,6-pentafluorobenzeneacetato-)(triphenylphosphine)- (9CI) C26 H17 Au F5 2 P CCS F F CH2 C - Au+ PPh3 F F F 配 位 化 合 物 がヒット 51

C 絞 り 込 み 検 索 => S L4 T CCS/CI 配 位 化 合 物 として 登 録 されている 物 質 を 除 く L5 44 L4 T CCS/CI * CCS は, 配 位 化 合 物 が 多 成 分 物 質 の 成 分 として 含 まれている 場 合 は 付 与 されていない. => D SAM 10 39 そのため, 除 ききれない 場 合 もあるので, 注 意. 詳 細 は 化 学 物 質 検 索 I 基 礎 テキストを 参 照. L5 ASWER 10 F 44 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST http//www.jaici.or.jp/stn/pdf/text_chem1.pdf I Benzeneacetic acid, 2-fluoro-, lithium salt (11) MF C8 H7 F 2. Li CH2 C2H F Li L5 I MF ASWER 39 F 44 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST Distannoxane, 1,1,3,3-tetrabutyl-1,3-bis[[(pentafluorophenyl)acetyl]oxy]- (9CI) C32 H40 F10 5 Sn2 F F F F F CH2 C n-bu Sn n-bu n-bu Sn n-bu C F CH2 F F F F 単 成 分 物 質 として 登 録 されている 金 属 塩 ( 二 種 類 以 上 の 有 機 基 をもつ 多 価 金 属 塩 ) **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** => S L5 AD A/ELS a (ナトリウム) を 含 む 物 質 に 限 定 する L6 29 L5 AD A/ELS => D 5 7 L6 ASWER 5 F 29 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1355149-69-7 REGISTRY MF C8 H7 F 2. a CR (451-82-1) CH2 C2H F a L6 ASWER 7 F 29 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1193088-90-2 REGISTRY MF C26 H22 Cl2 F4 2 6 S. a CR (1169483-28-6) t-buh C H S Cl F CF3 Cl CH2 C2H a 52

C 絞 り 込 み 検 索 構 造 検 索 を 用 いた 絞 り 込 み サブセット 検 索 サブセット 検 索 は, 回 答 集 合 の L 番 号 の 中 をさらに 構 造 検 索 する 機 能 である. 母 集 合 検 索 結 果 構 造 検 索 で 絞 り 込 む サブセット 母 集 合 は 辞 書 検 索 の 回 答 と 構 造 検 索 の 回 答 のどちらでもよい. 入 力 方 法 => S L# 検 索 のタイプ SUB=Ln 検 索 の 範 囲 L# 構 造 質 問 式 検 索 のタイプ EXA,FAM,CSS,SSS SUB=Ln 母 集 合 の 指 定 検 索 範 囲 の 指 定 SAM,FUL,RAGE 検 索 対 象 範 囲 ( 母 集 合 ) を SUB=Ln で 指 定 する これを 入 力 しないと, 通 常 の 構 造 検 索 になる サブセット 検 索 では 検 索 の 範 囲 (SAM,FUL,RAGE) を 必 ず 入 力 する. 構 造 検 索 の 結 果 をサブセット 検 索 する 場 合 は, 必 ずフルファイル 検 索 の L 番 号 の 結 果 を 母 集 合 に 指 定 する. 効 果 的 な 利 用 方 法 構 造 検 索 で 得 られた 回 答 が 多 く,さらに 構 造 質 問 式 で 限 定 したい 場 合 ICMPLETE を 回 避 したい 場 合 ( 辞 書 検 索 の 結 果 を 母 集 合 として 利 用 ) など 53

C 絞 り 込 み 検 索 検 索 例 1 下 記 の 部 分 構 造 を 持 つ 化 学 物 質 を 検 索 する.さらに, 得 られた 回 答 をベンゾフラン (Q が 酸 素 に 置 き 換 わった 物 質 ) に 絞 り 込 む. 構 造 検 索 結 果 に 対 する 絞 り 込 み - 構 造 検 索 の 回 答 セットの 利 用 Q ( 炭 素 と 水 素 以 外 ) 環 の 孤 立 を 指 定 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_C2.str L1 STRUCTURE UPLADED => D QUE L1 L1 STR Q X Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 168840 T 180040 PRJECTED ASWERS 64113 T 71087 L2 50 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 68327 SEA SSS FUL L1 => D SAM 1-10 L3 I MF ASWER 6 F 68327 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 1H-Indole, 2,3,4-tribromo- C8 H4 Br3 H Br Br Br **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** 54

C 絞 り 込 み 検 索 構 造 を 呼 び 出 し,Q を 酸 素 () に 変 更 し, 再 度 保 存 する ( 別 名 で 保 存 するとよい). に 変 更 => 変 更 した 構 造 質 問 式 をアップロード Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_C3.str L4 STRUCTURE UPLADED フルファイル 構 造 検 索 結 果 の L3 を 母 集 合 に 指 定 して サブセット 検 索 のサンプル 検 索 を 実 行 する (SAM は 省 略 できない). => S L4 SSS SUB=L3 SAM PRJECTIS (WITHI SPECIFIED SUBSET) LIE **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS (WITHI SPECIFIED SUBSET) 2196 T 3644 PRJECTED ASWERS (WITHI SPECIFIED SUBSET) 2196 T 3644 L5 50 SEA SUB=L3 SSS SAM L4 => D SCA L5 50 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 4-Pyrimidinamine, 5-chloro--[(2-chloro-5-benzofuranyl)methyl]-6-ethyl- MF C15 H13 Cl2 3 Et Cl H CH2 Cl **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED => S L4 SSS SUB=L3 FUL L6 3388 SEA SUB=L3 SSS FUL L4 FUL を 指 定 して,サブセット 検 索 のフルファイル 検 索 を 実 行 する. => D L6 ASWER 1 F 3388 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1874067-99-8 REGISTRY ED Entered ST 25 Feb 2016 C 3-Benzofuranmethanamine, 2-chloro--(2-fluoroethyl)- (CA IDEX AME) MF C11 H11 Cl F SR Chemical Catalog Supplier Ukrorgsyntez Ltd. Cl CH2 H CH2 CH2F **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** 55

C 絞 り 込 み 検 索 検 索 例 2 下 記 の 部 分 構 造 を 持 ち, 炭 素 と 水 素 のみからなる 単 成 分 物 質 を 調 査 する. ICMPLETE の 回 避 方 法 - 辞 書 検 索 の 回 答 セットを 利 用 炭 素 と 水 素 のみからなる C H/ELF 単 成 分 物 質 1/C 環 の 孤 立 化 を 指 定 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_C4.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** BATCH **ICMPLETE** PRJECTED ITERATIS 13370028 T 13464492 PRJECTED ASWERS 3345389 T 3394171 FULL FILE PRJECTIS が ICMPLETE のため L1 の 構 造 質 問 式 では,フルファイル 検 索 を 実 行 できない L2 50 SEA SSS SAM L1 => S C H/ELF AD 1/C L3 223746 C H/ELF AD 1/C 辞 書 検 索 で 構 造 検 索 のイタレーション 数 のシステム 制 限 値 以 下 の 母 集 合 * を 作 成 してサブセット 検 索 を 実 行 す れば,フルファイル 検 索 を 確 実 に 実 行 できる. * イタレーション 数 のシステム 制 限 値 以 上 の 辞 書 検 索 の 母 集 合 を 利 用 する 場 合 でも CMPLETE になる 可 能 性 はある. 辞 書 検 索 の 結 果 の L3 を 母 集 合 に 指 定 して => S L1 SSS SUB=L3 SAM サブセット 検 索 のサンプル 検 索 を 実 行 する SAMPLE SUBSET SEARCH IITIATED 140920 FILE 'REGISTRY' SAMPLE SUBSET SCREE SEARCH CMPLETED - 6378 T ITERATE 100.0% PRCESSED 6378 ITERATIS 50 ASWERS ICMPLETE SEARCH (SYSTEM LIMIT EXCEEDED) SEARCH TIME 00.00.01 CMPLETE になったので フルファイル 検 索 を 実 行 できる PRJECTIS (WITHI SPECIFIED SUBSET) LIE **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS (WITHI SPECIFIED SUBSET) 122770 T 132350 PRJECTED ASWERS (WITHI SPECIFIED SUBSET) 28388 T 33092 L4 50 SEA SUB=L3 SSS SAM L1 => D SCA L4 50 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-diene, 8-(2,2-diphenylcyclopropyl)-7-phenyl- MF C29 H26 Ph Ph Ph **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)2 56

C 絞 り 込 み 検 索 L4 50 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I Azulene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, (1S,7S,8aS)- MF C15 H24 Absolute stereochemistry. CH2 S H S S **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** L4 50 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I Anthracene, 9-(1-cycloocten-1-yl)-10-(2-naphthalenyl)- MF C32 H28 **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED => S L1 SSS SUB=L3 FUL サブセット 検 索 のフルファイル 検 索 を 実 行 する. FULL SUBSET SEARCH IITIATED 140935 FILE 'REGISTRY' FULL SUBSET SCREE SEARCH CMPLETED - 129042 T ITERATE 100.0% PRCESSED 129042 ITERATIS 31314 ASWERS SEARCH TIME 00.00.01 L5 31314 SEA SUB=L3 SSS FUL L1 => D 3 L5 ASWER 3 F 31314 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1872411-10-3 REGISTRY ED Entered ST 23 Feb 2016 C 1H-Indene, 2-butyl-1-(1-phenylethenyl)- (CA IDEX AME) MF C21 H22 SR CA LC ST Files CAPLUS Bu-n C Ph CH2 **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** 1 REFERECES I FILE CAPLUS (1907 T DATE) 57

C 絞 り 込 み 検 索 複 数 の 構 造 質 問 式 を 利 用 した 構 造 検 索 構 造 検 索 では, 複 数 の 構 造 質 問 式 を 用 いた 検 索 も 可 能. L1 L2 入 力 例 => S L1 AD L2 L1 と L2 の 構 造 を 両 方 含 む 検 索 (サンプル 検 索 ) => S L1 R L2 L1 と L2 の 構 造 のどちらかを 含 む 検 索 (サンプル 検 索 ) => S L1 T L2 FUL L2 の 構 造 を 含 まない L1 を 検 索 (フルファイル 検 索 ) 複 数 の 構 造 質 問 式 を AD 検 索 した 場 合 は, 以 下 のような 物 質 が 検 索 対 象 になる - L1 と L2 が 同 一 物 質 内 に 存 在 する 物 質 が 検 索 対 象 になる. - L1 と L2 がそれぞれ 多 成 分 物 質 の 別 の 成 分 である 場 合 も 含 めて 検 索 対 象 になる - L1 の 構 造 と L2 の 構 造 の 重 なりがあるものも 検 索 対 象 になる. 同 一 作 図 画 面 上 に 作 図 した 場 合 は, 同 一 成 分 中 の 構 造 で, 重 なりのないものが 検 索 対 象 になる L1 入 力 例 => S L1 L1 の 構 造 を 含 む 検 索 (サンプル 検 索 ) 58

C 絞 り 込 み 検 索 作 図 および 演 算 の 仕 方 と 得 られる 回 答 ( ヒットする / ヒットしない) L1 別 々に 作 図 L2 同 一 画 面 中 に 離 して 作 図 L1 A B A B L1 AD L2 L1 R L2 *1 L1 T L2 *2 L1 A,B が 別 成 分 に 分 かれて 存 在 CM 1 CM 2 A,B が 同 一 成 分 中 に 独 立 して 存 在 A,B が 重 複 して 存 在 A の 構 造 のみが 存 在 B の 構 造 のみが 存 在 *1 完 全 一 致 検 索 (EXA),ファミリー 検 索 (FAM) では 複 数 の 構 造 質 問 式 を R 演 算 できない. *2 L1 T L2 では,A の 構 造 が 含 まれていてもヒットしない 場 合 があることに 注 意 する. 59

C 絞 り 込 み 検 索 検 索 例 下 記 の 構 造 を 含 む 物 質 を 検 索 する ( 部 分 構 造 検 索 ) 少 なくとも 一 箇 所 に 酸 素,もう 一 箇 所 に 酸 素 またはハロゲンが 置 換 環 は 孤 立 している 作 図 方 法 - 可 変 置 換 位 置 は 環 の 任 意 の 位 置 に 置 換 基 があるという 指 定 には 利 用 できるが, 鎖 上 の ノードに 対 しては 利 用 できない. 下 記 のような 構 造 A と 置 換 基 の 存 在 を 指 定 した 構 造 B を 作 図 し, 二 つの 構 造 質 問 式 を AD 演 算 すれば, 同 一 成 分 中 で 構 造 の 重 なりがある 化 合 物 が 得 られる 可 能 性 が 高 い. 構 造 A G1 =, X 環 は 孤 立 環 は 孤 立 構 造 B G1 =, X Ak ノードに 以 下 の 指 定 をする 元 素 数 炭 素 数 が 最 小 8 一 般 式 属 性 不 飽 和 60

C 絞 り 込 み 検 索 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_C5.str L1 => D QUE L1 STRUCTURE UPLADED STR 構 造 A 3-6 H Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_C6.str L2 => D QUE L2 STRUCTURE UPLADED STR 構 造 B H G1,X 3-6 Ak G1 Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. => S L1 AD L2 2 つの 構 造 質 問 式 (A,B) を AD 検 索 (サンプル 検 索 ) FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 16391 T 20009 PRJECTED ASWERS 360 T 1080 L3 36 SEA SSS SAM L1 AD L2 => D SCA 回 答 を 確 認 L3 36 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I Prost-13-en-1-oic acid, 9-(acetyloxy)-11,15-dihydroxy-16-methoxy-16-methyl-, methyl ester, (9,11,13E,15R,16R)- (9CI) MF C25 H44 7 Absolute stereochemistry. Double bond geometry as shown. Ac (CH2)6 S R R E R R H H Bu-n 構 造 B のヒット 部 分 構 造 A のヒット 部 分 **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED 61

C 絞 り 込 み 検 索 => S L1 AD L2 FUL AD 演 算 でフルファイル 検 索 を 実 行 L4 649 SEA SSS FUL L1 AD L2 => D 19 L4 ASWER 19 F 649 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1151944-29-4 REGISTRY ED Entered ST 03 Jun 2009 C Prosta-5,13-dien-1-oic acid, 15,15-difluoro-11,16-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,11,13E)- (CA IDEX AME) FS STERESEARCH * ハロゲンが 直 鎖 のアルキル 鎖 に 直 接 結 合 MF C20 H30 F2 5 していないノイズもヒットする SR CA LC ST Files CA, CAPLUS, CASREACT, USPAT2, USPATFULL Absolute stereochemistry. Si t-bu Double bond geometry as shown. Z (CH2)3 S C2H R R E S (CH2)4 H2C (CH2)3 Z F F H H F3C R E Bu-n R R H H **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** 1 REFERECES I FILE CA (1907 T DATE) 1 REFERECES I FILE CAPLUS (1907 T DATE) まとめ 構 造 検 索 の 結 果 は, 辞 書 検 索, 構 造 検 索 などさまざまな 手 法 で 絞 り 込 むことができる. 回 答 を 構 造 質 問 式 で 絞 り 込 みたい 場 合 や ICMPLETE を 回 避 したい 場 合 にはサブセット 検 索 を 使 うとよい. 練 習 問 題 5. 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する.さらに, で 示 した 環 がベンゼン 環 である 物 質 に 絞 り 込 む. 環 はこれ 以 上 縮 環 しない. (ヒント 環 の 孤 立 化, 一 般 式 属 性 ) 回 答 は P.84 62

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 REGISTRY ファイルで 得 られた 化 学 物 質 に 関 する 様 々な 情 報 ( 文 献 情 報, 特 許 情 報 など) を 入 手 する 方 法 をご 紹 介 します.

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 化 学 物 質 のクロスオーバー 検 索 REGISTRY ファイルで 検 索 した 回 答 を 他 のデータベースへクロスオーバー 検 索 すると, 文 献 や 物 性, 毒 性, 反 応 など,さまざまな 関 連 情 報 が 得 られる. クロスオーバー 検 索 の 方 法 には, 以 下 の 二 通 りの 方 法 がある. 使 用 するファイルによって 適 切 な 方 法 を 選 択 する. (1) CAS FILES および CAS 登 録 番 号 の 収 録 率 が 高 いファイル L 番 号 - REGISTRY ファイルで 得 られた 回 答 セットの L 番 号 を 使 って 検 索 すると,CAS 登 録 番 号 による 検 索 が 実 行 される. R XXX-XX-X C AAAAAA BBBB CCC => S L# TI AB IT XXX-XX-X YYY-YY-Y - あらかじめ,クロスオーバー 先 のファイルに 収 録 されている 物 質 に 限 定 することができる. => S L1 AD RTECS/LC RTECS ファイルに 収 録 されているレコードに 限 定 (2) CAS 登 録 番 号 の 収 録 率 が 低 いか, 収 録 されていないファイル SEL CHEM,TRA CHEM SELECT または TRASFER コマンドで,REGISTRY ファイルのレコードから 名 称 と CAS 登 録 番 号 を 抽 出 して 検 索 する. 検 索 時 には, 適 切 な 検 索 フィールドを 指 定 する ( 省 略 した 場 合 はデフォールトの /BI). R XXX-XX-X C AAAAAA BBBB CCC => SEL L# CHEM => S E#/ E# => TRA L# CHEM / TI AB BBBB BBBB * CHEM CA 索 引 名 を 除 くすべての 名 称 と CAS 登 録 番 号 - SELECT,TRASFER では 抽 出 できるターム 数 が 異 なるため, 件 数 に 応 じて 使 い 分 ける. コマンド 抽 出 できるターム 数 ( 回 答 数 ) SELECT CHEM 999 ターム (50,000 件 ) TRASFER CHEM 50,000 ターム (50,000 件 ) 63

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 検 索 例 下 記 の 部 分 構 造 を 含 む 物 質 の 文 献 情 報, 毒 性 情 報 について 調 査 する. 使 用 ファイル - CAplus ファイル 化 学 文 献 情 報 - RTECS ファイル 毒 性 データ - EMBASE ファイル 医 学 薬 学 文 献 情 報 REGISTRY ファイルで 化 学 物 質 を 検 索 する. => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_D1.str L1 => D QUE L1 STRUCTURE UPLADED STR Cb Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 252750 T 266410 PRJECTED ASWERS 1400 T 2600 L2 50 SEA SSS SAM L1 => D L2 SCA L2 50 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 6H-Purin-6-one, 1,9-dihydro-9-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]- MF C11 H14 4 2 Absolute stereochemistry. Rotation (-). H R S H **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 1877 SEA SSS FUL L1 64

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 1 REGISTRY CAplus ファイル L 番 号 CAplus ファイルは, 化 学 化 学 関 連 分 野 の 文 献 特 許 を 収 録 するファイルである. 化 学 物 質 を CAS 登 録 番 号 で 索 引 しているため,L 番 号 のクロスオーバー 検 索 が 有 効 である. => FILE CAPLUS CAplus ファイルに 入 る => S L3 L3 をクロスオーバー 検 索 する L4 2951 L3 => D BIB ABS HITSTR 1 番 目 の 回 答 の 書 誌 情 報, 抄 録,ヒットした 物 質 の 構 造 を 表 示 L4 A TI AU CS ASWER 1 F 2951 CAPLUS CPYRIGHT 2016 ACS on ST 2016165866 CAPLUS Full-text Relationship between serum HBV DA, HBeAg and ALT titers and treatment effect entecavir in chronic hepatitis B patients Zhu, Xiao-hui Yangzhou City Jiangdu District Binjiang People's Hospital, Yangzhou, 225211, Peop. Rep. China S Xiandai Jianyan Yixue Zazhi (2015), 30(2), 142-143 CDE XJYZB4; ISS 1671-7414 DI 10.3969/j.issn.1671-7414.2015.02.045 PB DT LA AB IT IT R C Xiandai Jianyan Yixue Zazhi Bianjibu Journal Chinese This paper is to evaluate the treatment effect of entecavir in chronic hepatitis B(CHB) patients. 60 cases of patients were treated with entecavir 0.5 mg/day. The neg. rates of HBV DA and ALT after 3, 6 and 12 mo were observed Immune chemiluminescence was used to observe the HBeAg titer after medication. The neg. rates of ALT and HBeAg, HBeAg conversion rate were 91.7%, 86.7% and 16.7%, resp. The titer of HBeAg was low at baseline, and the patients would had higher HBeAg seroconversion; there were significant differences with other groups. The patients with HBeAg titer decrease 90% was significantly higher HBeAg-neg. conversion rate than the patients with HBeAg titer decrease <90% on the 3 mo. The detection of HBeAg titer decrease can early predict HBeAg serum conversion rate in HBeAg-pos. CHB patients after ETV treatment. IDEXIG I PRGRESS 142217-69-4, Entecavir RL PAC (Pharmacological activity); THU (Therapeutic use); BIL (Biological study); USES (Uses) (relationship between serum HBV DA, HBeAg and ALT titers and treatment effect entecavir in chronic hepatitis B patients) 142217-69-4 CAPLUS 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3- (hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]- (CA IDEX AME) Absolute stereochemistry. Rotation (+). CH2 H2 H S R S H H 65

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 2 REGISTRY RTECS ファイル L 番 号 RTECS ファイルは 化 学 物 質 の 毒 性 情 報 を 収 録 するデータベースである.CAS 登 録 番 号 の 収 録 率 が 高 いため,L 番 号 のクロスオーバー 検 索 が 有 効 である. REGISTRY ファイルでのヒット 件 数 が 多 い 場 合 には,/LC フィールドを 利 用 して,あらかじめ RTECS ファイルに 収 録 されている 物 質 に 限 定 することができる. => FILE REGISTRY => S L3 AD RTECS/LC RTECS ファイルに 収 録 されている 物 質 に 限 定 ( 任 意 ) L5 6 L3 AD RTECS/LC => D IDE ( 参 考 ) RTECS/LC で 限 定 した 回 答 の 確 認 L5 ASWER 1 F 6 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 142217-69-4 REGISTRY ED Entered ST 03 Jul 1992 C 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3- (hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]- (CA IDEX AME) THER CA IDEX AMES C 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2- methylenecyclopentyl]-, [1S-(1,3,4 )]- THER AMES C 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2- methylenecyclopentyl]-6h-purin-6-one C Baraclude C BMS 200475 C Entecavir この 物 質 の CAS 登 録 番 号 が RTECS ファイルに C ETV 収 録 されている C SQ 34676 (= L 番 号 をクロスオーバーすると 回 答 が 得 られる) LC ST Files ADISISIGHT, ADISEWS, BISIS, BITECH, CA, CAPLUS, CASREACT, CBB, CHEMCATS, CHEMLIST, CI, EMBASE, IMSRESEARCH, IPA, MEDLIE, PATDPASPC, PS, RTECS*, TXCETER, USPAT2, USPATFULL (*File contains numerically searchable property data) Absolute stereochemistry. Rotation (+). CH2 H2 H S R S H H => FILE RTECS => S L5 RTECS/LC で 限 定 した 回 答 L5 をクロスオーバーする L6 6 L5 66

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 => D 1-6 FA 全 件 の 収 録 データを 確 認 L6 ASWER 1 of 6 RTECS CPYRIGHT 2016 U.S. GVERMET on ST Code Field ame ---------+-------------------------------------------------- R CAS Registry umber C Chemical ame MF Molecular Formula RT RTECS umber S Source L6 ASWER 3 of 6 RTECS CPYRIGHT 2016 U.S. GVERMET on ST Code Field ame ---------+-------------------------------------------------- R CAS Registry umber C Chemical ame RTECS ファイルの 主 な 収 録 データ CI Class Identifier IRR 刺 激 性 データ MF Molecular Formula MUT 変 異 原 性 データ RT RTECS umber REP 生 殖 試 験 データ S Source TX 毒 性 データ ( 主 に 急 性 毒 性 ) TX Toxicity Data 毒 性 データの 収 録 あり TUM 腫 瘍 原 性 データ MUL その 他 の 毒 性 データ => D 3 IDE TXFULL 3 番 目 の 回 答 について 化 学 物 質 同 定 情 報 と 毒 性 データを 表 示 L6 ASWER 3 of 6 RTECS CPYRIGHT 2016 U.S. GVERMET on ST CAS Registry umber (R) 98873-79-1 RTECS RTECS umber (RT) UP0799900 Molecular Formula (MF) C11 H14 4 3 Formula Weight (FW) 250.29 Chemical ame (C) 6H-Purine-6-one, 1,9-dihydro-9-(2,3-dihydroxy-4-methylcyclopentyl)-, (1R-(1-alpha,2-beta,3-beta,4-alpha))-; Asteromycin M; 9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-methylcyclopentan-1- yl)hypoxanthine Class Identifier (CI) Drug; atural Product Entry/Update Date (DATE) Dec 1992 Character Count 540 Absolute stereochemistry. H H R S R S H TXICITY DATA (TX) Route rganism Dose Source RTE RG DSE S ===============+========+=========+========== intraperitoneal Mouse LD50 >400 JATAJ 毒 性 データと 出 典 情 報 mg/kg 38,981,198 5 TXICITY DATA REFERECES JATAJ Journal of Antibiotics (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21-1968- TXFULL のようにコードに FULL を つけると 詳 細 な 出 典 情 報 も 表 示 される 67

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 3 REGISTRY EMBASE ファイル TRA CHEM EMBASE ファイルは 生 物 医 学 薬 学 分 野 の 文 献 を 収 録 するファイルである.CAS 登 録 番 号 の 収 録 率 は 比 較 的 高 いが 完 全 ではないため, 化 学 物 質 名 称 による 検 索 も 併 用 するとよい. 化 学 物 質 名 称 も 含 めて 検 索 する 場 合 は,SELECT コマンドや TRASFER コマンドを 利 用 し て,REGISTRY ファイルに 収 録 されている CAS 登 録 番 号 と 名 称 を 抽 出 して 検 索 する. REGISTRY ファイル R XXXXX-XX-X C AAAAAAAAAA THER AMES C BBBBB C CCCCCC C DDD1234 C EE-EEEEEE => TRA L# CHEM * * CHEM CA 索 引 名 を 除 くすべての 名 称 と CAS 登 録 番 号 EMBASE ファイル TI AB BBBBB 名 称 でヒット! CT BBBBB R 収 録 なし - TRASFER CHEM を 実 行 すると,デフォールトでは 基 本 索 引 (/BI) で 検 索 が 実 行 される. 検 索 フィールドを 指 定 する 場 合 は,L 番 号 の 後 にスペースを 空 けて 入 力 する. (=> TRA L# CHEM / ). => FILE EMBASE TRASFER コマンド 実 行 前 に EMBASE ファイルに 入 る => TRA L3 CHEM L3 の 全 件 から CAS 登 録 番 号 と 名 称 を 抽 出 し, EMBASE ファイルの 基 本 索 引 で 検 索 する L7 TRASFER L3 1- CHEM 2150 TERMS L8 7616 L7 => D 1 20 ALL 1 番 目 と 20 番 目 の 回 答 を ALL 表 示 形 式 で 表 示 L8 ASWER 1 F 7616 EMBASE CPYRIGHT (c) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved on ST A 20160062484 EMBASE Full-text TI Persistent T large granular lymphocytosis in a patient with refractory pure red cell aplasia, celiac disease, and chronic hepatitis B infection. AUPB Sreedharanunni, S.; Sachdeva, Mus; Prakash, G.; Das, R., Prof. (correspondence) AU CS Sreedharanunni, S.; Sachdeva, Mus; Das, R., Prof. (correspondence) Department of Hematology, Post Graduate Institute of dical Education and Research, Chandigarh, Punjab and Haryana, India. das.reena@pgimer.edu.in AU Prakash, G. CS Department of Internal dicine, Post Graduate Institute of dical Education and Research, Chandigarh, Punjab and Haryana, India. S Journal of Postgraduate dicine, (January-March 2016) Vol. 62, o. 1, pp. 40-43. Refs 10 ISS 0022-3859; E-ISS 0972-2823 CDE JPMDA3 CT dical Descriptors adult antiviral therapy aplastic anemia Article blood transfusion bone marrow biopsy 68

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 CT ST *chronic hepatitis B DT, drug therapy disease association disease severity flow cytometry *gamma delta T lymphocyte hepatomegaly human immunophenotyping iron chelation large granular lymphocyte *large granular lymphocytosis TH, therapy *lymphocytosis TH, therapy male middle aged pallor *pure red cell anemia DT, drug therapy refractory anemia TH, therapy reticulocytopenia Drug Descriptors entecavir DT, drug therapy iron prednisolone DT, drug therapyd Celiac disease (CD); large granular lymphocyte (LGL); pure red cell aplasia (PRCA); T cell R (entecavir) 142217-69-4, 209216-23-9; (iron) 14093-02-8, 53858-86-9, 7439-89-6; (prednisolone) 50-24-8 L8 ASWER 20 F 7616 EMBASE CPYRIGHT (c) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved on ST A 20160007866 EMBASE Full-text TI The current treatment situation and definitions of a cure for chronic HBV infection. AUPB Demma, Shirin; Dusheiko, Geoffrey (correspondence) AU Demma, Shirin; Dusheiko, Geoffrey (correspondence) CS UCL Institute of Liver and Digestive Health, Royal Free HS Foundation Trust, London, United Kingdom. g.dusheiko@ucl.ac.uk AU CS Demma, Shirin Hepatology Unit, Department of dical and Pediatric Sciences, University of Catania, Via S. Sofia o 78, Catania, 95123, Italy. S Future Virology, (January 2016) Vol. 11, o. 1, pp. 79-92. Refs 93 ISS 1746-0794; E-ISS 1746-0808 CT CT ST dical Descriptors *chronic hepatitis B DT, drug therapy end stage liver disease eradication therapy human medical history morbidity nonhuman priority journal reservoir Review vaccination Drug Descriptors alpha interferon DT, drug therapy circular DA EC, endogenous compound nucleoside analog DT, drug therapy 名 称 のみでヒット CAS 登 録 番 号 と 名 称 でヒット antiviral therapy; entecavir; HBsAg; hepatitis B; hepatitis B surface antigen; hepatitis B vaccination; immunomodulatory therapy; nucleoside analogs このレコードには R フィールドがなく, CAS 登 録 番 号 が 収 録 されていないが, 名 称 でヒットさせることができた 69

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 化 学 物 質 の 調 査 物 質 調 査 では REGISTRY ファイルだけでなく, 構 造 検 索 可 能 な ReaxysFile,MARPAT ファイル 等 を 併 用 すると 網 羅 的 な 調 査 ができる. ReaxysFile ファイルと REGISTRY ファイルの 関 係 ReaxysFile ファイルは, 有 機 化 合 物 および 無 機 化 合 物 の 物 質 同 定 情 報, 物 性 情 報, 反 応 情 報 を 収 録 するデータベースである. 収 録 物 質 数 は REGISTRY ファイルの 方 が 多 いが,ReaxysFile ファイルは 収 録 開 始 年 が 古 く, REGISTRY ファイルにない 物 質 も 収 録 されている. REGISTRY ファイル 1800 年 初 頭 ~ 現 在 175,200,000 件 以 上 有 機 化 合 物, 有 機 金 属 化 合 物, 無 機 化 合 物, 金 属,ポリマー, タンパク 質, 核 酸 など ReaxysFile ファイル 1771 年 ~ 2011 年 19,404,300 件 以 上 有 機 化 合 物, 有 機 金 属 化 合 物 無 機 化 合 物, 金 属 など ReaxysFile ファイルに 収 録 されている 物 質 の CAS 登 録 番 号 収 録 率 は 約 35%. (2016 年 3 月 現 在 ) MARPAT ファイルと CA/REGISTRY ファイルの 関 係 MARPAT ファイルは,CA 収 録 特 許 中 のマルクーシュ 構 造 を 収 録 するデータベースである. [ 特 許 公 報 ] 特 許 請 求 範 囲 実 施 例, 特 許 請 求 範 囲 ( 一 部 ) マルクーシュ 構 造 具 体 的 な 化 合 物 CAplus/CA に 索 引 一 般 式 で 表 される 構 造 MARPAT に 収 録 REGISTRY に 収 録 MARPAT ファイルを 利 用 すると, 実 施 例 やクレーム 中 に 具 体 的 な 化 合 物 としては 記 載 されて いないが,マルクーシュ 構 造 中 の 組 み 合 わせに 含 まれる 構 造 を 検 索 できる. 70

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 検 索 例 下 記 のような 部 分 構 造 を 含 む 物 質 の 網 羅 的 な 調 査 を 行 う. 矢 印 の 部 分 のヘテロ 原 子 は 何 でもよいが, 特 に S ( 硫 黄 ) である 物 質 について 調 査 したい. - REGISTRY,ReaxysFile,MARPAT ファイルを 利 用 して 構 造 検 索 する. * 環 はこれ 以 上 縮 環 しない * 構 造 質 問 式 は 複 数 のファイルで 共 通 に 利 用 できる. 参 考 作 図 上 の 注 意 点 一 部 の 官 能 基 などでは,データベース 間 で 作 図 方 法 が 異 なる 場 合 もある. 例 - 3 (アジド 基 ) のように 何 通 りかの 記 述 方 法 がある 官 能 基 などは,ファイルによって 作 図 ルールが 異 なる 場 合 がある. REGISTRY ReaxysFile * 作 図 方 法 が 不 明 な 場 合 は,サンプル 検 索 や 練 習 用 ファイルで 検 索 してみるか, ヘルプデスクに 問 い 合 わせる. MARPAT ファイルで 検 索 する 場 合 には, 独 自 の 属 性 により 回 答 が 異 なるので 注 意 する. 例 を 作 図 したときに,Alkyl (C1-C3) のように 一 般 式 で 記 載 された 特 許 も 回 答 に 含 めるか どうかを, 属 性 で 指 定 できる. * 詳 細 は 講 習 会 構 造 検 索 を 用 いた 特 許 調 査 MARPAT で 紹 介 71

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 1 REGISTRY ファイルでの 検 索 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_D2.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 2512 T 4048 PRJECTED ASWERS 0 T 0 L2 0 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 2 SEA SSS FUL L1 => D 1-2 IDE 表 示 形 式 で 表 示 L3 ASWER 1 F 2 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 861258-89-1 REGISTRY ED Entered ST 22 Aug 2005 C 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 6-cyano-2-[(2,3-dichlorophenyl)amino]- (CA IDEX AME) MF C15 H7 Cl2 3 3 SR CA LC ST Files CA, CAPLUS, TXCETER, USPATFULL C C2H H Cl Cl ヘテロ 原 子 が 酸 素 L3 ASWER 2 F 2 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 861258-67-5 REGISTRY ED Entered ST 22 Aug 2005 C 1H-Benzimidazole-7-carboxylic acid, 5-cyano-2-[(2,3-dichlorophenyl)amino]- (CA IDEX AME) THER CA IDEX AMES C 1H-Benzimidazole-4-carboxylic acid, 6-cyano-2-[(2,3-dichlorophenyl)amino]- (9CI) MF C15 H8 Cl2 4 2 SR CA LC ST Files CA, CAPLUS, TXCETER, USPATFULL C C2H H H Cl Cl ヘテロ 原 子 が 窒 素 REGISTRY ファイルでは,ヘテロ 原 子 が 酸 素 および 窒 素 である 誘 導 体 が 2 件 ヒットした. ヘテロ 原 子 が 硫 黄 であるベンゾチアゾール 体 は 見 つからなかった. ReaxysFile ファイル,MARPAT ファイルでも 検 索 する. 72

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 2 ReaxysFile ファイルでの 検 索 => FILE REAXYSFILE ReaxysFile ファイルに 入 る => S L1 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** L4 0 SEA SSS SAM L1 サンプル 検 索 を 実 行 する * 構 造 質 問 式 は,REGISTRY,ReaxysFile 共 通 で 使 用 できる => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L5 3 SEA SSS FUL L1 => D 1-3 IDE IDE 表 示 形 式 で 表 示 L5 ASWER 1 F 3 REAXYSFILE CPYRIGHT 2016 Elsevier Properties SA. on ST Accession umber (A) 14438347 Chemical ame (C) 6-cyano-2-(2,3-dichloro-phenylamino)-3H-be nzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester Lin. Struct. Formula (LSF) C16H10Cl242 メチルエステル 体 Cl Cl REGISTRY ファイルでは ヒットしなかった 物 質 L5 ASWER 2 F 3 REAXYSFILE CPYRIGHT 2016 Elsevier Properties SA. on ST Accession umber (A) 12360864 Chemical ame (C) 6-cyano-2-(2,3-dichloro-phenylamino)-3H-be nzoimidazole-4-carboxylic acid Lin. Struct. Formula (LSF) C15H8Cl242 Cl Cl REGISTRY ファイルでも ヒットした 物 質 L5 ASWER 3 F 3 REAXYSFILE CPYRIGHT 2016 Elsevier Properties SA. on ST Accession umber (A) 12360803 Lin. Struct. Formula (LSF) C15H7Cl233 Cl Cl REGISTRY ファイルでも ヒットした 物 質 ReaxysFile ファイルでは,REGISTRY ファイルに 収 録 されていない 物 質 もヒットした. ヘテロ 原 子 が 硫 黄 である 化 合 物 は 見 つからなかった. 73

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 3 MARPAT ファイルでの 検 索 => FILE MARPAT MARPAT ファイルに 入 る => S L3 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 22754 T 26886 PRJECTED ASWERS 1 T 80 サンプル 検 索 とフルファイル 検 索 を 実 行 する. L6 => S L3 FUL L7 1 SEA SSS SAM L1 34 SEA SSS FUL L1 => D 32 BIB FHIT 32 番 目 の 回 答 を BIB FHIT 表 示 形 式 で 表 示 L7 ASWER 32 F 34 MARPAT CPYRIGHT 2016 ACS on ST A 117201532 MARPAT Full-text TI rganic nonlinear optical compounds I Kato, Tsutomu PA Fuji Electric Co., Ltd., Japan S Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 9 pp. CDE JKXXAF DT Patent LA Japanese FA.CT 1 PATET. KID DATE APPLICATI. DATE --------------- ---- -------- --------------------- -------- PI JP 04128722 A 19920430 JP 1990-249061 19900919 PRAI JP 1990-249061 19900919 MSTR 1 G1 G1 G1 G1 G3 10G3 G4 16 G2 G3 (ヘテロ 原 子 ) は,S,H G1 = (3) H / R / (Specifically claimed 2 / C / CF3 / C2H / C / CCH2 / SH) G2 = R / (Specifically claimed 2 / C / CF3 / C2H / C / CCH2 / SH / H2 / H / / halo) G3 = / S / H G4 = phenylene / (Example 22-10 19-16 ) 22 19 Patent location claim 1 RE.CT 8 THERE ARE 8 CITED REFERECES AVAILABLE FR THIS RECRD ALL CITATIS AVAILABLE I THE RE FRMAT MARPAT ファイルで 検 索 してみると,ヘテロ 原 子 の 選 択 肢 に 硫 黄 が 含 まれる 物 質 が 請 求 項 に 記 載 されている 特 許 が 見 つかった. 74

D 化 学 物 質 関 連 情 報 の 検 索 まとめ REGISTRY ファイルの 回 答 セットを ST 上 の 他 のファイルへクロスオーバー 検 索 すると,さま ざまな 関 連 情 報 が 得 られる. - 使 用 するファイルによってクロスオーバー 検 索 の 方 法 が 異 なる. 網 羅 的 な 化 学 物 質 調 査 をする 場 合 は,REGISTRY ファイルに 加 えて ReaxysFile ファイル, MARPAT ファイルなども 併 用 する. 75

練 習 問 題

練 習 問 題 練 習 問 題 練 習 問 題 1 下 記 の 構 造 で EXA,FAM,SSS 検 索 を 実 行 して, 得 られた 回 答 を 比 較 する. 練 習 問 題 2 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する. 2 つの 構 造 をまとめて 検 索 する. (ヒント 繰 り 返 しグループ 0-1 を 利 用 ) が 示 す 位 置 のどこかに X (ハロゲン) が 置 換 する. (ヒント 可 変 置 換 位 置 ) 作 図 していないところは, 何 が 置 換 してもよい. 練 習 問 題 3 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する. 作 図 した 環 (ピリジン 環 と Hy (ヘテロ 環 )) はどちらも 単 環. (ヒント 環 の 孤 立 化, 一 般 式 属 性 ) Hy は 1-3 個 の 窒 素 と 1-2 個 の 酸 素 を 含 む.(ヒント 元 素 数 ) 環 外 の は 鎖 でも 環 の 一 部 でもよい. (ヒント ノードの 属 性 ) 作 図 していないところは, 何 が 置 換 してもよい. 練 習 問 題 4 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する. 2 つの 構 造 をまとめて 検 索 する. (ヒント フラグメントを 作 図 して G グループを 利 用 ) 環 はこれ 以 上 縮 合 しない. (ヒント 環 の 孤 立 化 ) 作 図 していないところは, 何 が 置 換 してもよい. 練 習 問 題 5 下 記 の 条 件 の 物 質 を 検 索 する.さらに, に 絞 り 込 む. で 示 した 環 がベンゼン 環 である 物 質 環 はこれ 以 上 縮 環 しない. (ヒント 環 の 孤 立 化, 一 般 式 属 性 ) 77

練 習 問 題 練 習 問 題 1 EXA,FAM,SSS 検 索 を 実 行 して 得 られた 回 答 を 比 較 する. => FILE REGISTRY REGISTRY ファイルに 入 る => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_R1.str L1 STRUCTURE UPLADED => D QUE アップロードした 構 造 質 問 式 を 確 認 する L1 STR Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. EXA 検 索 => S L1 EXA EXA 検 索 のサンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 200 T 800 PRJECTED ASWERS 2 T 124 L2 2 SEA EXA SAM L1 => D SCA 回 答 を 確 認 する L2 2 ASWERS REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I Pyrrole-2-carboxylic-carboxy-14C acid (6CI) MF C5 H5 2 H 14C H HW MAY MRE ASWERS D YU WISH T SCA? (1)ED 78

練 習 問 題 => S L1 EXA FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 8 SEA EXA FUL L1 => D 6 6 番 目 の 回 答 を IDE 表 示 形 式 (デフォールト) で 出 力 L3 ASWER 6 F 8 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 98101-15-6 REGISTRY ED Entered ST 22 Sep 1985 C 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, radical ion(1+) (9CI) (CA IDEX AME) MF C5 H5 2 CI CM, RIS SR CA H C2H 作 図 した 構 造 と 完 全 に 一 致 した 物 質 ( 立 体 異 性 体, 同 位 体 等 ) がヒット FAM 検 索 => S L1 FAM FAM 検 索 のサンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 134550 T 144570 PRJECTED ASWERS 2 T 124 L4 2 SEA FAM SAM L1 => S L1 FAM FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L5 27 SEA FAM FUL L1 => S L5 T L3 FAM 検 索 でのみ 得 られた 回 答 の 集 合 L6 19 L5 T L3 => D SAM 1-19 すべての 回 答 を SAM 表 示 形 式 で 出 力 L6 ASWER 8 F 19 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST I 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, hydrochloride (11) MF C5 H5 2. Cl H H HCl C2H 作 図 した 構 造 に 完 全 に 一 致 した 単 成 分 物 質 と 多 成 分 物 質 がヒット L6 I MF ASWER 11 F 19 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, compd. with 2-(aminoiminomethyl)-5-ethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide (11) C9 H13 5 2. C5 H5 2 CM 1 H2 H C H C H C HEt CM 2 H C2H 79

練 習 問 題 SSS 検 索 => S L1 SSS 検 索 のサンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 1895978 T 1932902 PRJECTED ASWERS 155541 T 166299 L7 50 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L8 160197 SEA SSS FUL L1 => S L8 T L5 SSS 検 索 でのみ 得 られた 回 答 の 集 合 L9 160170 L8 T L5 => D 1-20 SAM L9 I MF ASWER 1 F 160170 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST IDEX AME T YET ASSIGED C11 H14 2 3 C CH2 CH2 CH C2H 作 図 した 構 造 にあらゆる 置 換 基 を 許 容 した 物 質 がヒット **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** L9 I MF ASWER 20 F 160170 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-[(3S)-3-[[[(3,5- difluorophenyl)methyl]amino]carbonyl]-3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-, ethyl ester C23 H21 F2 3 5 Absolute stereochemistry. F F H H S H Et 環 の 孤 立 化 を 指 定 していないため 縮 環 した 物 質 も 得 られる 80

練 習 問 題 練 習 問 題 2 繰 り 返 しグループを 指 定 結 合 する 場 所 とハロゲン (X) を 可 変 置 換 位 置 (VPA) で 作 図 作 図 していないところは 何 が 置 換 してもよい SSS 検 索 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_R2.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 179331 T 190869 PRJECTED ASWERS 6 T 265 L2 6 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 98 SEA SSS FUL L1 => D SAM 1-30 L3 I MF ASWER 2 F 98 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST -D-Ribofuranuronic acid, 4-C-(azidomethyl)-1,2-dideoxy-1-(3,4- dihydro-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-2-fluoro- C10 H10 F 5 6 Absolute stereochemistry. H F R R R H C2H S 3 L3 I MF ASWER 23 F 98 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 2-Benzofurancarboxylic acid, 3-bromo-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-4-methyl- C12 H13 Br 5 C2H Br 81

練 習 問 題 練 習 問 題 3 環 の 孤 立 を 指 定 一 般 式 属 性 で 環 の 大 まかな 特 徴 を 指 定 元 素 数 で, 元 素 の 種 類 と 数 を 指 定 1-3 個 の 窒 素 と 1-2 個 の 酸 素 ノードの 属 性 を 環 / 鎖 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_R3.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 2075299 T 2113901 PRJECTED ASWERS 10662 T 13618 作 図 していないところは 何 が 置 換 してもよい SSS 検 索 L2 50 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 12423 SEA SSS FUL L1 => D SAM 1-20 L3 I MF ASWER 6 F 12423 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 3-Pyridinecarboxamide, 5-(1-azetidinyl)--(1,2-dihydro-4-methyl-2-oxo-6- quinolinyl)-2-(4-morpholinyl)- C23 H25 5 3 C H H が 環 ノードでヒット L3 I MF ASWER 10 F 12423 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST IDEX AME T YET ASSIGED C17 H19 3 3 Ph CH2 C H が 鎖 ノードでヒット 82

練 習 問 題 練 習 問 題 4 環 の 孤 立 を 指 定 フラグメントを 作 図 し,@ を 付 けて G グループの 内 容 に 指 定 する 作 図 していないところは 何 が 置 換 してもよい. SSS 検 索 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_R4.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 2494 T 4026 PRJECTED ASWERS 80 T 560 L2 16 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 183 SEA SSS FUL L1 => D SAM 1-30 L3 I MF ASWER 1 F 183 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 2(1H)-Pyrazinone, 3-benzo[b]thien-2-yl- C12 H8 2 S S H **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** L3 I MF ASWER 2 F 183 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 1H-Pyrrole-3-methanamine, 5-benzo[b]thien-2-yl-2-methyl- C14 H14 2 S S H CH2 H2 **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** 83

練 習 問 題 練 習 問 題 5 母 集 合 の 構 造 質 問 式 絞 り 込 み 用 の 構 造 質 問 式 環 の 孤 立 化,Cy に 一 般 式 属 性 単 環 を 指 定 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_R5_1.str L1 STRUCTURE UPLADED 母 集 合 の 構 造 質 問 式 をアップロード => D QUE L1 STR Cy Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. => S L1 サンプル 検 索 を 実 行 FULL FILE PRJECTIS LIE **CMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 32741 T 37779 PRJECTED ASWERS 106 T 614 L2 18 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL フルファイル 検 索 を 実 行 L3 224 SEA SSS FUL L1 => D IDE 3 115 L3 ASWER 3 F 224 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1622998-65-5 REGISTRY ED Entered ST 16 Sep 2014 C 4(1H)-Quinolinone, 3-acetyl-7,8-difluoro-2-[(2,3,4-trifluorophenyl)amino]- (CA IDEX AME) F F H H F F F Ac 84

練 習 問 題 L3 ASWER 115 F 224 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1258724-25-2 REGISTRY ED Entered ST 07 Jan 2011 C 4(1H)-Quinolinone, 3-acetyl-6-fluoro-8-methyl-2-(1-piperidinylamino)- (CA IDEX AME) F H H Ac => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_R5_2.str L4 STRUCTURE UPLADED 絞 り 込 み 用 の 構 造 質 問 式 をアップロード => D QUE L4 STR Structure attributes must be viewed using ST Express query preparation. => S L4 SUB=L3 SAM サブセット 検 索 のサンプル 検 索 を 実 行 PRJECTIS (WITHI SPECIFIED SUBSET) LIE **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS (WITHI SPECIFIED SUBSET) 106 T 614 PRJECTED ASWERS (WITHI SPECIFIED SUBSET) 56 T 504 L5 14 SEA SUB=L3 SSS SAM L4 => S L4 SUB=L3 FUL サブセット 検 索 のフルファイル 検 索 を 実 行 L6 173 SEA SUB=L3 SSS FUL L4 => D SAM L6 I MF ASWER 1 F 173 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST 4(1H)-Quinolinone, 3-acetyl-6-chloro-2-[(2-chloro-4-fluorophenyl)amino]-8- nitro- C17 H10 Cl2 F 3 4 2 H H F Cl Ac Cl 85

APPEDIX ノーマライズド 結 合 アップロードした 構 造 の 属 性 確 認 BATCH 検 索 RAGE 検 索 ( 範 囲 指 定 検 索 ) SAVE と ACTIVATE

APPEDIX ノーマライズド 結 合 ノーマライズド 結 合 とは, 偶 数 員 環 中 の 単 結 合 と 二 重 結 合 の 交 互 結 合,および 互 変 異 性 結 合 な どに 指 定 される 結 合 タイプである. エグザクト を 指 定 した 場 合 は,その 部 分 の 結 合 が エグザクト で 登 録 されている 化 合 物 のみが 得 られ,その 部 分 の 結 合 が ノーマライズド で 登 録 されている 化 合 物 は 得 られない. ST Express や ST on the Web の 構 造 作 図 Plug-in で 作 図 するとノーマライズド 結 合 を 認 識 し, 自 動 的 に 結 合 タイプが 指 定 される. ST Express や ST on the Web の 構 造 作 図 Plug-in ではあらゆる 可 能 性 を 考 慮 して, 自 動 的 にエグザクト/ノーマライズド 結 合 が 指 定 される. - 自 動 的 に 指 定 された 結 合 タイプを 変 更 したい 場 合 は, 結 合 属 性 画 面 で 変 更 する. 自 動 的 に 指 定 される 結 合 タイプの 例 [ 例 1 ベンゼン 環 ] 作 図 した 構 造 図 結 合 タイプ 回 答 例 [ 例 2 シクロヘキサン 環 ] 作 図 した 構 造 図 結 合 タイプ 回 答 例 87

APPEDIX ノーマライズド 結 合 の 例 - 環 次 の 条 件 を 満 たす 単 環 のすべての 結 合 はノーマライズド 結 合 として 登 録 されている. 単 環 の 場 合 環 の 構 成 原 子 数 が 偶 数 である. 単 結 合 と 二 重 結 合 が 環 上 に 交 互 に 存 在 する. 縮 合 環 の 場 合 環 の 構 成 原 子 数 が 偶 数 である 閉 径 路 がある. 単 結 合 と 二 重 結 合 がその 径 路 に 沿 って 交 互 に 存 在 する. 環 のノーマライズド 結 合 の 例 ( 矢 印 の 部 分 はノーマライズド 結 合 ではない) 88

APPEDIX ノーマライズド 結 合 の 例 - 互 変 異 性 (Tautomer) 次 の 定 義 に 合 致 する 互 変 異 性 結 合 は,ノーマライズド 結 合 として 登 録 されている. H - 1-2 = 3 1 = 2-3 - H 中 心 原 子 中 心 原 子 中 心 原 子 が 2 個 のヘテロ 原 子 に 結 合 している. - 中 心 原 子 (2) C,,P,As,Sb,S,Se,Te,Cl,Br,I - ヘテロ 原 子 (1,3),,S,Se,Te 中 心 原 子 (2) と 一 方 のヘテロ 原 子 との 結 合 は 二 重 結 合 である. 中 心 原 子 (2) ともう 一 方 のヘテロ 原 子 との 結 合 は 単 結 合 で 表 記 でき,そのヘテロ 原 子 には 水 素, 水 素 の 同 位 体,または 電 荷 がある. 互 変 異 性 のノーマライズド 結 合 の 例 中 心 原 子 中 心 原 子 中 心 原 子 中 心 原 子 中 心 原 子 中 心 原 子 89

APPEDIX アップロードした 構 造 の 属 性 確 認 P.10 のように ST Express で コマンドで 修 正 可 能 な 形 式 でアップロード にチェックを 入 れて 構 造 質 問 式 をアップロードし => D QUE L# と 入 力 すると, 構 造 質 問 式 の 属 性 を 確 認 できる. => D QUE L# で 表 示 される 主 な 属 性 DE ATTRIBUTES (ノードの 属 性 ) - CECT ( 結 合 非 水 素 数 ) - SPEC (ノード 属 性 ) - MLEVEL (マッチレベル) * - ECLEVEL ( 元 素 数 レベル) * - ECUT ( 元 素 数 ) * マッチレベル, 元 素 数 レベルは MARPAT ファイルの 構 造 検 索 時 のみに 影 響 する 属 性 記 号 内 容 記 号 内 容 R 環 M 最 小 数 C 鎖 X 最 大 数 RC 環 または 鎖 E 正 確 な 数 (ちょうど) GRAPH ATTRIBUTES ( 孤 立 環 / 非 孤 立 環 の 指 定 ) - 孤 立 環 (RSPEC) を 指 定 した 場 合 環 系 が 一 つの 場 合 は RSPEC I と 表 示 され, 孤 立 環 が 複 数 ある 場 合 は,RSPEC < 環 上 のノード 番 号 > が 表 示 される - 孤 立 環 を 指 定 しない 場 合 (デフォールト 孤 立 / 非 孤 立 ) RIG(S) ARE ISLATED R EMBEDDED と 表 示 される STERE ATTRIBUTES ( 立 体 化 学 情 報 ) - 立 体 構 造 を 含 む 質 問 式 の 場 合 に, 指 定 した 立 体 化 学 情 報 が 表 示 される 結 合 属 性 - 結 合 の 種 類, 結 合 次 数 といった 結 合 属 性 は, 構 造 図 中 に 記 号 や 線 で 表 現 される 表 示 結 合 次 数 表 示 結 合 次 数 A A 単 結 合 (SE) A A 単 結 合 またはノーマライズド 結 合 (S) A A 二 重 結 合 (DE) A A 二 重 結 合 またはノーマライズド 結 合 (D) A A 三 重 結 合 (T) A A ノーマライズド 結 合 () A A 不 定 結 合 (U) 表 示 鎖 結 合 の 種 類 A A 鎖 結 合 A A 環 結 合 A A 環 または 鎖 結 合 90

APPEDIX 表 示 例 結 合 非 水 素 数 ちょうど 2 ノード 属 性 環 / 鎖 元 素 数 1-2 個 の 窒 素 結 合 属 性 環 / 鎖 => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_App3.str L1 STRUCTURE UPLADED => D QUE L1 STR 12 M3 C 3 C 2 C 7 Hy 4 C C 1 8 C 5 C C 6 10 9 C 11 各 ノードにノード 番 号 が 振 られ, 結 合 属 性 が 構 造 図 中 に 記 号 や 線 で 表 現 される -C (ノード 番 号 9-11) の 結 合 は 環 または 鎖 DE ATTRIBUTES ノード 属 性 と 内 容 ノード 番 号 DE ATTRIBUTES HCUT IS M3 AT 12 ノード 番 号 12 の 水 素 数 最 小 3 SPEC IS R AT 1 SPEC IS R AT 2 SPEC IS R AT 3 SPEC IS R AT 4 SPEC IS R AT 5 ノード 番 号 1-6 は 環 上 (R) のノード SPEC IS R AT 6 ノード 番 号 7, 8, 10, 12 は 鎖 上 (C) のノード SPEC IS C AT 7 ノード 番 号 9, 11 は 環 または 鎖 上 (RC) のノード SPEC IS C AT 8 SPEC IS RC AT 9 SPEC IS C AT 10 SPEC IS RC AT 11 SPEC IS C AT 12 CECT IS E2 RC AT 4 ノード 番 号 4 の 結 合 非 水 素 数 ちょうど 2, 環 / 鎖 DEFAULT MLEVEL IS ATM マッチレベルの 設 定 (MARPAT ファイルで 有 効 ) MLEVEL IS CLASS AT 8 9 10 11 12 元 素 数 レベルの 設 定 (MARPAT ファイルで 有 効 ) DEFAULT ECLEVEL IS LIMITED ECUT IS M1-X2 AT 7 Hy (ノード 番 号 7) の 元 素 数 1-2 個 の 窒 素 GRAPH ATTRIBUTES RIG(S) ARE ISLATED R EMBEDDED UMBER F DES IS 12 STERE ATTRIBUTES E 環 系 孤 立 / 非 孤 立 全 体 のノード 数 12 個 立 体 化 学 情 報 なし 91

APPEDIX BATCH 検 索 BATCH 検 索 は, 構 造 質 問 式 をシステムに 登 録 することで,コンピュータの 利 用 度 の 少 ない 時 に 一 括 して 構 造 検 索 を 行 わせる 検 索 である. オンラインでの 検 索 に 比 べてシステム 制 限 値 が 高 く 設 定 されているため,オンラインでサンプル 検 索 したときに FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** が 表 示 されても, BATCH 検 索 は 実 行 できる 場 合 がある. FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** BATCH **CMPLETE** PRJECTED ITERATIS 7461405 T 7533275 PRJECTED ASWERS 2691872 T 2735728 BATCH **CMPLETE** のときに 実 行 可 能 回 答 は 1~2 日 後 にオンラインで 見 ることができる. BATCH 検 索 を 指 定 するには, 質 問 式 の L 番 号 を 使 う. 構 造 質 問 式,スクリーンセット, 両 者 を 結 合 した 質 問 式 などの L 番 号 も 使 用 可 能. BATCH コマンド 入 力 例 => BATCH ETER QUERY L# FR BATCH REQUEST R (ED)L1 質 問 式 の L 番 号 ETER BATCH REQUEST AME R (ED)STR1/B 注 文 名 /B ETER TYPE F SEARCH (SSS), CSS, FAMILY, R EXACT. 検 索 のタイプ ETER SCPE F SEARCH (FULL) R RAGE. 検 索 の 範 囲 QUERY 'L1' HAS BEE SAVED AS BATCH REQUEST 'STR1/B' 以 下 のようにまとめて 入 力 することもできる. => BATCH L1 STR1/B SSS FULL QUERY 'L1' HAS BEE SAVED AS BATCH REQUEST 'STR1/B' BATCH 検 索 の 回 答 表 示 検 索 が 実 行 されるまでは,=> D SAVED/B で 質 問 式 が 確 認 できる. BATCH 検 索 が 終 了 すると /B のついた 質 問 式 は 削 除 される. => D SAVED/B AME CREATED TES/TITLE -------------- ----------- ------------------------------------ STR1/B 01 FEB 2016 BATCH REQUEST FR FILE REGISTRY 92

APPEDIX BATCH 検 索 指 示 を 取 り 消 すには DELETE コマンドを 使 う. => DEL STR1/B DELETE STR1/B? (Y)/Y STR1/B DELETED 検 索 実 行 後, 回 答 は BATCH 検 索 の 登 録 時 につけた 名 前 に /A が 付 与 され, 回 答 セットとして 保 存 される. => FILE REGISTRY => D SAVED/A AME CREATED TES/TITLE -------------- ----------- ------------------------------------ STR1/A 01 FEB 2016 2723981 ASWERS I FILE REGISTRY 保 存 されている 回 答 セットは ACTIVATE コマンドで 呼 び 出 して 表 示 する. => FILE REGISTRY => ACT STR1/A L1 L2 STR 2723981 SEA FILE=REGISTRY SSS FUL L1 => D IDE 3 L2 ASWER 3 F 2723981 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1856523-53-9 REGISTRY ED Entered ST 31 Jan 2016 C IDEX AME T YET ASSIGED MF C14 H27 SR Chemical Catalog Supplier Ukrorgsyntez Ltd. H H CH CH **PRPERTY DATA AVAILABLE I THE 'PRP' FRMAT** * 注 意 BATCH 検 索 で 得 られた 回 答 セット ( 例 STR1/A) は 恒 久 保 存 となる. 不 要 になった 回 答 セット は DELETE コマンドで 削 除 する (P.96 参 照 ). 93

APPEDIX RAGE 検 索 ( 範 囲 指 定 検 索 ) サンプル 検 索 の 結 果 FULL FILE PRJECTIS が LIE,BATCH 共 に **ICMPLETE** であっても,RAGE 検 索 を 利 用 して 複 数 回 フルファイル 検 索 を 実 行 すれば,すべての 回 答 を 得 る ことができる. RAGE 検 索 とは,データベースの 特 定 の 範 囲 を 指 定 して 検 索 する 方 法. - REGISTRY ファイルでは CAS 登 録 番 号 を 用 いて 範 囲 を 指 定 することができる. フルファイル 検 索 を 複 数 回 行 う 場 合 は, 必 ず 事 前 に PRJECTED ITERATIS の 数 を 確 認 して, 何 回 フルファイル 検 索 を 行 う 必 要 があるのかを 予 想 する. FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** BATCH **ICMPLETE** PRJECTED ITERATIS 9782122 T 9863838 PRJECTED ASWERS 3286400 T 3334760 オンライン 検 索 時 のイタレーション 検 索 の 制 限 値 は 6,000,000 であるため, 2 回 フルファイル 検 索 すればファイル 全 体 を 検 索 できると 考 えられる. 検 索 例 以 下 の 構 造 を 有 する 物 質 を 検 索 する 環 は 縮 合 しない 置 換 基 は 付 いてもよい => FILE REGISTRY => Uploading C\Users\xxxxx\Documents\ST Express 8.6\Queries\Queries_App_104.str L1 STRUCTURE UPLADED => S L1 FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** BATCH **ICMPLETE** PRJECTED ITERATIS 9782122 T 9863838 PRJECTED ASWERS 3286400 T 3334760 PRJECTED ITERATIS が 約 9,863,000 なので,2 回 フルファイル 検 索 を 実 行 すれば,イタレーション 検 索 が 完 了 する = 構 造 検 索 が 完 了 する L2 50 SEA SSS SAM L1 => S L1 FUL FULL SEARCH IITIATED 105803 FILE 'REGISTRY' FULL SCREE SEARCH CMPLETED - 9841404 T ITERATE フルファイル 検 索 を 行 う スクリーン 検 索 の 結 果, 候 補 物 質 は 9,841,404 物 質 61.0% PRCESSED 6000000 ITERATIS 2255831 ASWERS ICMPLETE SEARCH (SYSTEM LIMIT EXCEEDED) SEARCH TIME 00.00.12 オンライン 検 索 時 のイタレーション FULL FILE PRJECTIS LIE **ICMPLETE** 検 索 の 制 限 値 で 検 索 が 中 断 する. BATCH **ICMPLETE** PRJECTED ITERATIS 9841404 T 9841404 PRJECTED ASWERS 3694381 T 3705799 L3 2255831 SEA SSS FUL L1 94

APPEDIX 構 造 検 索 は, 新 規 に 登 録 された 物 質 から 順 に 遡 って 実 行 される.したがって, 検 索 が 中 断 さ れたレコードまでの 検 索 は 完 全 に 行 われているため,その 物 質 以 前 に 登 録 された CAS 登 録 番 号 の 範 囲 で RAGE 検 索 を 実 行 し,ファイル 全 体 の 検 索 を 完 了 させる. => S L# 検 索 タイプ RA=,CAS 登 録 番 号 CAS 登 録 番 号 以 前 に 登 録 された 物 質 を 構 造 検 索 する => S L# 検 索 タイプ RA=CAS 登 録 番 号, CAS 登 録 番 号 以 降 に 登 録 された 物 質 を 構 造 検 索 する カンマ (,) の 位 置 で, 以 前 以 降 を 指 定 する. RAGE 検 索 にはサンプル 検 索 はなく,すべてフルファイル 検 索 になる. => D 2255831 R 最 後 にヒットした 物 質 の CAS 登 録 番 号 を 調 べる L3 R ASWER 2255831 F 2255831 REGISTRY CPYRIGHT その CAS 2016 登 録 番 ACS 号 以 on 前 ST の 物 質 889862-13-9 REGISTRY = 889862-13-9 より 古 い 物 質 を 889862-13-9 を 含 めて 検 索 する. => S L1 SSS RA=,889862-13-9 RAGE MRE THA 100,000. WILL BE BILLED AS A FULL FILE SEARCH. IITIATE SEARCH? Y/()Y RAGE SEARCH IITIATED 105910 FILE 'REGISTRY' フルファイル 料 金 が 課 金 される 旨 のメッセージ. RAGE SCREE SEARCH CMPLETED - 3841413 T 検 ITERATE 索 を 実 行 するには Y と 入 力 する. 100.0% PRCESSED 3841413 ITERATIS 1068076 ASWERS SEARCH TIME 00.00.05 L4 1068076 SEA RA=(,889862-13-9) SSS L1 => S L3 R L4 L5 3323906 L3 R L4 => D L5 ASWER 1 F 3323906 REGISTRY CPYRIGHT 2016 ACS on ST R 1875676-74-6 REGISTRY ED Entered ST 28 Feb 2016 C IDEX AME T YET ASSIGED MF C17 H18 2 SR CA C (CH2)4 CH CH2 95

APPEDIX SAVE と ACTIVATE 構 造 質 問 式 や 回 答 セットは SAVE コマンドで 保 存 することができる. フルファイル 検 索 した 回 答 セットは 保 存 しておくとよい. 保 存 名 - 英 文 字 で 始 まる, 英 数 字 のみ - 1-12 文 字 - 最 後 は /A ( 回 答 セット),/Q ( 質 問 式 ) * 保 存 件 数 等 の 上 限 (ログイン ID 一 つにつき) 保 存 できる 回 答 セット 数 200 セット 保 存 できる 質 問 式 800 セット 保 存 できる 総 回 答 数 一 時 保 存 100 万 件 恒 久 保 存 80 万 件 構 造 検 索 の 回 答 セットを 保 存 する 場 合 => S L1 SSS FULL L2 793 SEA SSS FUL L1 => SAVE L2 PLYMER/A 回 答 セット L2 を PLYMER/A という 名 前 で 保 存 ASWER SET 'L2' HAS BEE SAVED AS 'PLYMER/A' SAVE コマンドの 後 に TEMP を 入 力 すると 一 時 的 に 保 存 される ( 一 週 間 保 存 ). => SAVE TEMP L2 PLYMER/A 回 答 セット L2 を PLYMER/A という 名 前 で 一 週 間 保 存 ASWER SET 'L2' HAS BEE SAVED AS 'PLYMER/A' 保 存 した 構 造 質 問 式 と 回 答 セットは,ACTIVATE コマンドで 呼 び 出 すことができる. [ 回 答 セットの 呼 び 出 し] [ 構 造 質 問 式 の 呼 び 出 し] => ACT PLYMER/A => ACT BUTADIEE/Q L1 STR L3 STR L2 793 SEA SSS FUL L1 保 存 している 項 目 は,DISPLAY コマンドで 表 示 できる. 特 定 項 目 の 表 示 => D BUTADIEE/Q 全 保 存 項 目 の 表 示 => D SAVED 保 存 された 質 問 式 の 表 示 => D SAVED/Q 保 存 された 回 答 セットの 表 示 => D SAVED/A 保 存 している 項 目 は,DELETE コマンドで 削 除 できる. 特 定 の 項 目 の 削 除 => DEL ASP/A すべての 質 問 式 の 削 除 => DEL SAVED/Q すべての 回 答 セットの 削 除 => DEL SAVED/A 全 項 目 の 削 除 => DEL SAVED 96

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