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1 Detection of bound phenolic acids: prevention by ascorbic acid and ethylenediaminetetraacetic acid of degradation of phenolic acids during alkaline hydrolysis ( 結合フェノール酸の検出 : アルカリ加水分解中のアスコルビン酸と EDTA によるフェノール酸の劣化防止 ) 雑誌 : Food Chemistry, 2002, 79, 著者 : M.Nardini, E.Cirillo, F.Natella, D.Mencarelli, A.Comisso, C.Scaccini 紹介者 : 中室奈緒美 (wed) 1

2 * Introduction フェノール化合物 (phenolic compounds) 強力な抗酸化活性, 数種類のヒトの病態の予防 ( ガン, 動脈硬化 ) フェノール酸誘導体 (ex.) Chlorogenic acid ラジカル捕捉能による抗酸化作用コーヒー中に 5-10% 程度含有熱に丌安定で容易に分解 * 豊かな種類, 多様性 * 遊離形態が植物中にまれに存在 エステル, 配糖体と結合した複合体 加水分解は総フェノール酸を定量化 アルカリ加水分解中にてフェノール酸の消失 アスコルビン酸 ( 抗酸化物質 ), EDTA( 金属キレート ) 添加効果を検討 H H H HC H H H H H H 3 C H H H H Caffeic acid Chlorogenic acid Feluric acid p-coumaric acid Figure 1. phenolic aciids derivatives 2

3 * Experimental 1 加水分解法 phenolic compound (0.5 mg / 0.5 ml) in 2N NaH(4.5 ml) 30, 30min incubation after 6h, RT 内部標準 isoferulic acid (0.2 mg) ブランク : 5 ml water (same Conditions) 2 加水分解法 + Ascorbic acid, EDTA 添加検討 same Condition + Ascorbic acid 1% same Condition + EDTA 10, 100mM phenolic compound NaH aq 30min incubation ( 30 ) 6h ( room temperature ) extraction 3 非加水分解法 ( コーヒー Sample) coffee sample(0.5 ml) + 内部標準 isoferulic acid (0.1 mg) in 1N HCl (ph 3.0) 回収実験は Chlorogenic acid, caffeic acid( 規定量 ) 添加 4 加水分解法 ( コーヒー Sample) coffee sample(0.5 ml) + 内部標準 isoferulic acid (0.1 mg) in 2N NaH(4.5 ml) + 1% Ascorbic acid, 10mM EDTA H isofeluric acid H 5 非加水分解法 ( リンゴ Sample) apple sample + 内部標準 isoferulic acid (0.1 mg) in 酢酸ナトリウム buffer (ph5.0) + 1% Ascorbic acid, 10mM EDTA 3

4 * Results and discussion 1 加水分解法 カフェ酸誘導体 多くの植物由来の食品中にて高濃度で発見 ( クロロゲン酸, カフェ酸 ) 1 NaH 存在下カフェ酸の迅速な低下がみられる 2 NaH + nitrogen 同様の減少 Fig2. アルカリ加水分解中でのカフェ酸分解の経時変化 2 下でも同等の加水分解結果が得られた カフェ酸はアルカリ性 ph では自発的酸化を受ける (Cilliers, Singleton, 1989) H H H +,e H H +,e H CH H CH H C CH H polymerization R.Arakawa, M.Yamaguchi, JAS

5 アスコルビン酸はカフェ酸の酸化を防止 (ph7.0) かつ, フェノキシラジカルからカフェ酸を再生銅イオンはカフェ酸の酸化を触媒する (ph7.0) Ascorbic acid(1%), EDTA 添加検討 H H H H Ascorbic acid H H H H H H H H H Cu 2+ H CH H Caffeic acid CH C Cu 2+ CH CH C CH CH C MIRELLA NARDINI, Free Radical Biology & Medicine, 加水分解法 + Ascorbic acid, EDTA 添加検討 Table1. アルカリ加水分解中のカフェ酸の回収 (Ascorbic acid, EDTA 添加 ) EDTA 添加 高いカフェ酸の回収 高濃度 (100mM) でも完全な損失防止ができない Ascorbic acid 添加 完全なるカフェ酸の分解防止 Ascorbic acid +EDTA 添加 2h インキュベーション後における損失も防止 5

6 Table1. アルカリ加水分解中のフェノール酸の回収 (Ascorbic acid, EDTA 添加 ) 酸化影響の受けやすいフェノール酸 : Caffeic acid, Dihydrocaffeic acid, Homogentisic acid H H H H 添加によって, 損失の阻止 H H NaH 条件下でも比較的安定なフェノール酸 (dihydroferulicacid, Sinapic acid 等 ) についても, わずかな損失の阻止が見られた Figure3. フェノール酸の標準混合 HPLC 1. dihydrocaffeic acid 2. chlorogenic acid 3. caffeic acid 4. homovanillic acid 5. syringic acid 6. 3-(p-hydroxy-phenyl)-propionic acid 7. p-coumaric acid 8. ferulic acid 9. m-coumaric acid 10. isoferulic acid 11. o-coumaric acid 6

7 3 非加水分解法 ( コーヒー Sample) 4 加水分解法 ( コーヒー Sample) Figure4. コーヒー sample ( 上 ) 非加水分解 ( 下 ) コーヒー sample + Chlorogenic acid Figure6. コーヒー sample ( 上 ) 希釈 Fig.5 sample( 下 ) 希釈 Fig.5 sample + Caffeic acid コーヒーとリンゴ中に豊富に含まれるフェノール酸 : Chlorogenic acid (Clifford,1985; Cifford&Wight, 1976) 非加水分解 (in HCl)Sample 多量のクロロゲン酸が存在加水分解 (in NaH)Sample フェルラ酸, p- クマル酸, カフェ酸が検出 Figure5. コーヒー sample ( 上 ) 加水分解 ( 下 ) コーヒー sample +feluric acid, p-coumaric acid 7

8 H H H H 約 3.5 倍 H H H H Figure7. クロロゲン酸の加水分解反応 H Quinic acid 1 : 1 : μg (354.3 g/mol) 830 μg (180.2 g/mol) 化学量論 ( 1 : 1 ) に対して, カフェ酸が大過剰生成している コーヒー中にはChlorogenic acid 以外のcaffeoylquinic acidの異性体が含まれている 5 非加水分解法 ( リンゴ Sample) Table2. 加水分解前後のコーヒーとリンゴのフェノール酸の含有量 * Hydrolysed coffee condition = in 2N NaH + 1% Ascorbic acid, 10mM EDTA Nonhydrolysed apple condition = in sodium acetate buffer+ 1% Ascorbic acid, 10mM EDTA 8

9 リンゴ中 Chlorogenic acid は Ascorbic acid, EDTA 丌在条件では 9 倍減少 * (20.2±2.9 μg/g) ph5.0 条件であるため, 自発的酸化の可能性は低い ポリフェノールオキシダーゼの作用によっておこる酵素的酸化 (Coseteng&Lee 1987) フェノール化合物の酸化反応中に生成フェノキシラジカル中間体をバック還元 = アスコルビン酸による効果 H R R R * Conclusion * この研究ではアルカリ加水分解中に EDTA(10mM), アスコルビン酸 (1%) の添加は酸化を受けやすいフェノール酸 (Caffeic acid, Dihydrocaffeic acid, Homogentisic acid など ) の分解を防ぐことが判明した * とくに, アスコルビン酸の添加における酸化防止効果が高いことが分かった 生成フェノキシラジカル中間体をバック還元する効果 アスコルビン酸の強い還元性による酸化防止効果 9

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