MS 条 件 イオン 化 モード キャピラリー 電 圧 コーン 電 圧 ソース 温 度 脱 溶 媒 温 度 脱 溶 媒 ガス コーンガス デュエルタイム SIR m/z :ES- : 2.8 kv : 25 V : 120 : 350 : 500 L/hr : 50 L/hr : 40 or 80
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- とき ながおか
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1 糖 質 のUPLC-MS 分 析 Kenneth J. Fountain, Chris Hudella, Doug McCabe, Damian Morrison 緒 言 糖 質 は 自 然 界 に 最 も 豊 富 に 存 在 する 有 機 化 合 物 で 多 くの 生 物 学 的 プロセスにおいて 重 要 な 役 割 を 果 たします 植 物 および 動 物 体 の 構 成 成 分 としてだけでなく 多 くの 生 物 体 細 胞 へのエネルギーの 貯 蔵 と 運 搬 にも 使 用 されます ESI-MSにアミドカラムを 用 いたHILICモードを 組 み 合 わせることで 食 品 中 のアミノ 酸 ペプチド 複 合 糖 質 有 機 酸 を 誘 導 体 化 なしに 十 分 に 分 析 することができています 5 これらの 分 離 は 比 較 的 大 きい 粒 子 径 5μmのカラムを 用 いて 行 われており 分 析 時 間 は100 分 以 上 かかっています 糖 質 という 用 語 は 単 糖 類 二 糖 類 オリゴ 糖 類 (3-10の 単 糖 が 結 合 ) 多 糖 類 ( 何 千 もの 単 糖 が 結 合 したものにまで 及 ぶ)を 指 してい ます 各 単 糖 ( 例 えばフルクトース グルコース ガラクトース)の 異 性 体 の 数 は 炭 素 数 に 従 って 多 くなります オリゴ 糖 類 と 多 糖 類 など 複 雑 な 糖 質 では 異 性 体 の 分 離 はより 困 難 になります 本 アプリケーションノートでは 様 々なサンプルマトリックス 中 の 単 糖 類 および 複 雑 な 糖 質 をUPLC-MSを 用 いて 誘 導 体 化 なしに 迅 速 に 分 析 しています ACQUITY UPLC BEH Amideカラムの 耐 久 性 により 誘 導 体 化 金 属 錯 化 剤 ポストカラム 添 加 なしにクロマトグラフィー 分 離 を 向 上 しMSシグナルを 増 強 する 高 ph 移 動 相 を 使 用 できます 糖 質 は 通 常 アミノまたはポリアミンカラムをHILICモードで 使 用 して 分 離 し UV 吸 収 が 弱 いため 示 差 屈 折 計 (RI)で 検 出 します しかしながら これらの 技 術 には 塩 による 妨 害 アノマー 変 旋 光 やグラジエント 分 離 を 行 えないなどの 問 題 があります さらに アミノカラムやポリアミンカラムで は 還 元 糖 (グルコース マルトース ラクトース)はシッフ 塩 基 やエナミンを 形 成 しカラムに 吸 着 するため 結 果 としてカラム 寿 命 が 低 減 します また イオン 交 換 クロマトグラフィーを 用 いた 技 術 は 高 塩 濃 度 のバッファを 使 用 するためMS 検 出 には 適 していません 質 量 分 析 法 は 蒸 発 光 散 乱 (ELS) 検 出 の 約 10 倍 RI 検 出 の 約 100 倍 の 感 度 があるため 糖 質 を 検 出 するのに 適 した 技 術 です プロテオミクスと バイオ 医 薬 品 の 分 野 以 外 では 糖 質 の 分 析 にMS 検 出 を 使 用 した 報 告 は 少 ししかありません 2 件 はフローインジェクション(FIA)を 用 いて MS 装 置 に 注 入 した 報 告 1,2 で 1 件 はNMRとESI-MSの 錯 化 剤 として 移 動 相 にルビジウムを 用 いた 報 告 3 です ICP-MSとESI-MSもグルコース スクロース フルクトースのフラグメンテー MSもグルコ スクロ ス スのフラグメンテ ションの 研 究 に 使 用 されています 4 FIAではクロマトグラフィー 分 離 が ないためマトリックスの 妨 害 により 異 性 体 の 分 離 や 正 確 な 定 量 ができま せん 移 動 相 への 金 属 錯 化 剤 の 使 用 またはMS 検 出 前 のポストカラム でのイオン 化 剤 添 加 も 分 析 を 複 雑 にしMSのイオン 源 を 汚 染 します 実 験 方 法 装 置 データシステム カラム 弱 洗 浄 溶 媒 強 洗 浄 溶 媒 シール 洗 浄 注 入 モード : Waters ACQUITY UPLC systems with ACQUITY SQD : MassLynx version 4.1 : ACQUITY UPLC BEH Amide, 2.1 x 50 mm, 1.7 μm (P/N ), 2.1 x 100 mm, 1.7 μm (P/N ), or 2.1 x 150 mm, 1.7 μm (P/N ) : 75/25 CAN/H 2 O (500 μl) : 20/30 CAN/H 2 O (800 μl) : 50/50 ACN/H 2 O : Partial loop with needle overfill (PLNO) 移 動 相 流 速 グラジエント 条 件 カラム 温 度 注 入 量 は 図 の 説 明 に 記 載 した 通 りです 1
2 MS 条 件 イオン 化 モード キャピラリー 電 圧 コーン 電 圧 ソース 温 度 脱 溶 媒 温 度 脱 溶 媒 ガス コーンガス デュエルタイム SIR m/z :ES- : 2.8 kv : 25 V : 120 : 350 : 500 L/hr : 50 L/hr : 40 or 80 ms : (fructose, glucose) (sucrose, maltose, lactose) 503.4, 665.5, 827.6, 989.7, (maltooligosaccharides n=1 to 5) (erythritol), (stevioside), (rebaudioside C), (rebaudioside A) 塩 基 性 移 動 相 モディファイアを 使 用 すると アノマーが 分 離 せずに 1つのピークに 溶 出 して 糖 質 のイオン 化 効 率 が 向 上 します この 条 件 ではよりシンプルなクロマトが 得 られるためより 正 確 な 糖 質 の 同 定 と 定 量 が 可 能 になります また ph 上 昇 により 全 ての 糖 の 保 持 が 向 上 します サンプル 前 処 理 食 品 糖 のスタンダード(フルクトース グルコース スクロース マルトース ラクトース)は50/50 ACN/ H 2 O 溶 液 に 溶 かして10μg/mLに 調 製 し ました その 他 スタンダードは50/50 ACN/ H 2 O 溶 液 に 溶 かして 指 定 の 濃 度 に 調 製 しました ビールサンプルは50/50 ACN/ H 2 Oで1:1に 希 釈 して 調 製 しました 天 然 甘 味 料 の 粉 末 は50/50 ACN/ H 2 Oに 溶 解 し メープルシロップサンプルは50/50 ACN/ H 2 Oに 溶 解 して 濃 度 0.5から 1mg/mLに 調 製 しました 全 てのサンプルは0.45μm PVDFシリンジ フィルターを 用 いてろ 過 しました 結 果 と 考 察 溶 液 中 で 還 元 糖 は 環 状 糖 がαおよびβアノマー 構 造 で 平 衡 状 態 に 達 し 変 旋 光 を 示 します 糖 によっては 一 定 の 条 件 下 でこれらアノマーが 分 離 するため 1つの 糖 質 に 対 して2つのピークが 存 在 し 同 定 および 定 量 が 難 しくなります 図 1では 酸 性 条 件 下 および 添 加 剤 を 使 用 しない 条 件 下 ではスタンダード 混 合 物 中 還 元 糖 のアノマーが 明 らかに 存 在 し 5 種 類 の 食 品 糖 のベースライン 分 離 が 達 成 できていません 図 1 ギ 酸 添 加 モディファイア 無 添 加 アンモニア 添 加 の75/25 ACN/H 2 O 移 動 相 を 用 いた 糖 質 のUPLC-MS 分 析 流 速 :0.13mL/min カラム 温 度 :35 注 入 量 :0.7μL 各 分 析 種 の 濃 度 は10μg/mL in 50/50 ACN/H 2 O カラムサイズは2.1 50mm, 1.7μm ピーク:(1) fructose (2) glucose (3) sucrose (4) maltose (5) lactose アセトニトリルの 代 わりにアセトンを 有 機 溶 媒 として 使 用 した 場 合 にも 同 じ 糖 質 のスタンダード 混 合 物 で 同 様 の 分 離 が 達 成 されました( 図 2) 予 測 どおりカラムが 長 くなると 分 離 度 も 向 上 しました 代 替 溶 媒 が 使 用 できることは2008 年 度 末 からのアセトニトリルの 不 足 のような 事 態 の 際 に も 重 要 で UPLC-MSによる 糖 質 の 分 析 においての 代 替 案 となります アミノベースのカラムとは 異 なりシッフ 塩 基 を 形 成 しないため 温 度 を 上 昇 させることでアノマーを1つのピークに 溶 出 しかつ 全 体 の 分 離 向 上 を 促 進 することが 可 能 です 図 2に 示 した 高 温 高 ph 条 件 下 でも ACQUITY UPLC BEH Amideカラムは 耐 久 性 が 高 く 糖 質 の 保 持 時 間 の 低 減 は 最 小 限 で2000 回 以 上 ( 連 続 的 な 試 験 で8 日 間 )のイン ジェクションが 可 能 です(データは 記 載 していません) 2
3 図 2 有 機 溶 媒 としてアセトンを 使 用 した 糖 質 のUPLC-MS 分 析 アイソクラティック 移 動 相 : 77/23 アセトン/H 2 O with 0.05% NH 4 OH 流 速 :0.13mL/min カラム 温 度 :85 カラムサイズおよび 注 入 量 は 図 に 記 載 サンプルおよびピーク 溶 出 順 序 は 図 1と 同 じ 図 3 単 糖 二 糖 オリゴ 糖 類 のUPLC-MS 分 離 移 動 相 A:80/20 ACN/H 2 O with 0.1% NH 4 OH 移 動 相 B: 30/70 ACN/H 2 O with 0.1% NH 4 OH グラジエント:0-60%B (5 分 間 ) 0%に 戻 して10 分 間 平 衡 化 流 速 :0.17mL/min カラム 温 度 :35 図 3には マルトオリゴ 糖 を 含 むより 複 雑 な 糖 質 混 合 物 の 分 離 を 示 しています 複 雑 な 糖 質 分 析 にはグラジエント 分 析 が 必 要 で この 分 析 はグラジエント 条 件 下 で 行 われました この 条 件 下 では グラジエントを 通 じて 顕 著 なベースラインの 上 昇 は 見 られません でした これはアミノカラムやポリアミンカラムで 頻 繁 におこる 問 題 であるMSブリードがBEH Amideカラムでは 見 られないことを 示 唆 しています このメソッドの 主 要 なアプリケーションの1つは 市 販 食 品 および 飲 料 製 品 中 の 糖 質 分 析 です これは 原 料 受 け 入 れ 試 験 工 程 内 サンプル 分 析 最 終 製 品 の 品 質 管 理 に 適 応 できます 例 えば ビールは 原 料 の1つとして 大 麦 麦 芽 を 使 用 して 製 造 されますが 大 麦 麦 芽 には 多 くの 単 糖 類 二 糖 類 より 複 雑 な 多 糖 類 が 含 まれ ます 発 酵 過 程 で 酵 母 は 糖 質 を 消 費 してアルコールと 炭 酸 ガスに 変 換 するため 最 終 製 品 にはマルトースやその 他 単 糖 類 は ほとんどまたは 全 く 含 まれません 図 4は 市 販 ビールサンプルの 食 品 糖 スタンダードに 対 する 比 較 分 析 結 果 を 示 しています 図 4 ビール 中 糖 質 のUPLC-MS 分 析 移 動 相 は 図 3と 同 じ グラジエント:10-70%B (10 分 間 ) 10%に 戻 して25 分 間 平 衡 化 流 速 :0.13mL/min カラム 温 度 :35 注 入 量 :2μL 各 分 析 種 および 標 準 品 の 濃 度 は10μg/mL in 50/50 ACN/H 2 O カラムサイズは mm 1.7μm ピーク:(1) fructose (2) glucose (3) sucrose (4) maltose (5)maltotriose 3
4 単 糖 類 だけでなく 複 雑 な 多 糖 類 も 含 まれるためこの 分 離 はグラジ エント 条 件 下 で 行 われました ビールサンプルのUPLC-MS 分 析 から 数 多 くの 二 糖 類 および 三 糖 類 の 異 性 体 が 顕 著 なレベルで 存 在 することが 示 されました 多 くの 単 糖 ( 例 えばグルコースおよ びフルクトース)は 検 出 されませんでしたが フルクトースは 微 量 に 検 出 されました この 例 では 最 終 飲 料 製 品 中 での 糖 同 定 に 対 するUPLC-MSの 適 性 を 示 しています 同 じメソッドを 原 料 受 け 入 れ 検 査 や 発 酵 飲 料 の 工 程 内 サンプル 分 析 にも 使 用 すること ができます 多 くの 市 販 メープルシロップの 比 較 にもUPLC-MSを 使 用 しました 最 終 製 品 の 糖 質 含 量 に 影 響 する 多 くの 加 工 技 術 があります 現 在 メープルシロップは 不 足 しており 純 メープルシロップの 供 給 不 足 を 補 うために 製 造 業 者 は でんぷん のシロップを 添 加 する 可 能 性 があります 5 種 類 の 異 なるシロップの 比 較 を 図 5に 示 しました 図 に 示 すように 本 物 のメープルシロップの 主 要 成 分 は スクロースです しかしながら UPLC-MS 分 析 の 結 果 から 全 ての 市 販 のシロップが 純 メープルシロップというわけではなく 甘 味 を 増 強 し 純 メープルシロップ 供 給 不 足 を 補 うためにコーンシロップ 等 の でんぷん を 使 用 している 可 能 性 を 示 唆 しています Light syrup と 他 のブランドの 差 異 も 検 出 でき 特 にオリゴ 糖 類 を 含 む 領 域 で 差 が 見 られました(>4 分 ) 最 後 に UPLC-MSを 用 いて 天 然 甘 味 料 中 のステビア 関 連 化 合 物 およびエリスリトール( 糖 アルコール)の 分 析 を 行 いました ステビアは 南 アメリカおよび 中 央 アメリカ 原 産 の 多 年 生 キク 科 の 植 物 です ステビアの 葉 の 抽 出 物 は 砂 糖 の 甘 味 度 の 約 300 倍 で 低 炭 水 化 物 かつ 低 糖 甘 味 料 の 砂 糖 の 代 替 品 として 多 くの 国 で 使 用 されています ステビアの 甘 味 はステビア 植 物 中 のステビ オールグリコシドによるものです 最 近 まで US FDA( 米 国 食 品 医 薬 品 局 )はステビア 化 合 物 の 甘 味 料 としての 使 用 を 禁 止 していました しかし 現 在 その 使 用 禁 止 措 置 は 撤 廃 され 多 くのステビア 関 連 甘 味 料 が 市 販 されるように なっています 図 6には2 種 類 の 市 販 ステビア 関 連 甘 味 料 の 比 較 を 示 しています UPLC-MS 分 析 の 結 果 市 販 甘 味 料 (ブランドY) には 予 測 されるステビオールグリコシドが 含 まれていました 一 方 のブランドXは 主 に 糖 アルコールのエリスリトール( 同 様 に 天 然 甘 味 料 として 使 用 される)により 構 成 されていました ベース ラインの 精 査 によりブランドX 製 品 には ステビア 植 物 に 由 来 する レバウディオシド A(Reb-A)が 少 量 (<1%) 含 まれていることが 示 唆 されました 図 6 2 種 類 の 市 販 ステビア 関 連 甘 味 料 のUPLC-MS 分 析 アイソクラティック 移 動 相 : 77.5/22.5 ACN/H 2 O with 0.1% NH 4 OH 流 速 :0.2mL/min カラム 温 度 :35 注 入 量 : 1.3μL ブランドY 製 品 の 濃 度 は50μg/mL in 50/50 ACN/H 2 O ブランドX 製 品 の 濃 度 は10μg/mL in 50/50 ACN/H 2 O カラムサイズは mm 1.7μm 図 5 様 々なメープルシロップ 中 糖 質 のUPLC-MS 分 析 条 件 は 図 3と 同 じ ピーク:(1) fructose (2) glucose (3) sucrose (4) maltose (5)maltotriose 4
5 結 論 参 考 文 献 ACQUITY UPLC BEH Amideカラムを 市 販 食 品 飲 料 製 品 中 の 単 糖 および 複 雑 な 糖 質 の 分 離 に 使 用 しました 移 動 相 中 の 高 phモディファイア(アンモニア)の 存 在 によりアノマーが1つ のピークに 溶 出 して クロマトグラフィーがシンプルになりより 正 確 な 糖 質 の 定 量 が 可 能 になります BEH Amideカラムに 高 ph 移 動 相 を 使 用 することで 糖 質 のイオン 化 効 率 を 向 上 でき エレクトロスプレーイオン 化 質 量 分 析 計 で 誘 導 体 化 なしに 糖 質 をそのまま 検 出 可 能 になります 1. C.R. CR Taormina, JT J.T. Baca, S.A. SA Asher, J.J. JJ Grabowski, D.N. DN Finegold, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 18 (2007) P. Mauri, M. Minoggio, P. Simonetti, C. Gardana, P. Pietta, Rapid Commun. Mass Spectrom. 16 (2002) T. Fujimoto, S. Sakuri, A. Tsutsui, K. Furihata, T. Machinami, M. Tashiro, Anal. Sci. 21 (2005) V.F. Taylor, R.E. March, H.P. Longerich, C.J. Stadey, Int. J. Mass Spetrom. 243 (2005) H. Schlichtherle-Cerny, M. Affolter, C. Cerny, Anal. Chem. 75 (2003) 分 離 の 選 択 性 を 変 更 せずにアセトニトリルの 代 替 としてアセトンを 使 用 できます 市 販 食 品 の 工 程 の 差 異 特 定 や 市 販 飲 料 中 の 異 なる 糖 質 の 分 子 量 確 認 をUPLC-MSで 十 分 に 達 成 します BEH Amideカラムは 天 然 甘 味 料 の 定 性 をするためのステビオール グリコシドと 糖 アルコールの 分 離 にも 使 用 できます 2010 Waters Corporation. Waters The Science of What s Possible ACQUITY UPLC ACQUITY Q Y および MassLynx は Waters Corporationの 商 標 です その 他 すべての 登 録 商 標 はそれぞれの 所 有 者 に 帰 属 します 5
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