コプリーノ COPRINO 1. はじめにコプリーノは学名を Coprinus comatus 和名をササクレヒトヨタケという食用の白くて美しいキノコですヨーロッパや北米など世界中の温帯地域に広く分布し日本でも春から秋にかけて自生しますコプリーノは下の写真のように円柱型の白い絹のよう

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1 ORYZA OIL & FAT CHEMICAL CO., LTD. コプリーノ COPRINO Ver. 2.2 MK - 0 -

ヨーロッパや北米など世界中の温帯地域に広く分布し日本でも春から秋にかけて自生しますコプリーノは下の写真のように円柱型の白い絹のような傘を持ち

2 コプリーノ COPRINO 1. はじめにコプリーノは学名を Coprinus comatus 和名をササクレヒトヨタケという食用の白くて美しいキノコですヨーロッパや北米など世界中の温帯地域に広く分布し日本でも春から秋にかけて自生しますコプリーノは下の写真のように円柱型の白い絹のような傘を持ち白色の毛皮のような鱗片に覆われていますしかしながらその美しさは自然では数日しか保たれないため幻のキノコと呼ばれておりその稀少価値の高さからイタリアなど欧米諸国では高級食材として食されていますマシュマロのような口当たりで非常に美味であり特に油との相性が良いと言われています - 1 -

3 近年エルゴチオネインという含硫アミノ酸の一種が注目されていますエルゴチオネインは抗酸化活性が非常に高く,L- システインやアスコルビン酸など他の抗酸化成分よりも強い活性が認められていますそのため様々な高級化粧品に美容成分として配合されています美容作用に関してはエルゴチオネインにはエラスターゼ活性阻害作用やチロシナーゼ活性阻害作用などもあると言われておりますさらにエルゴチオネインは抗炎症作用や細胞エネルギー増進作用抗ストレス作用などさまざまな機能性を持つと言われていますエルゴチオネインは数多くの動植物に存在することが知られていますヒトにおいては肝臓や目の水晶体赤血球などの器官に多く存在し生体内抗酸化などに非常に重要な役割を担っていると考えられていますしかしながらほとんどの動植物ではエルゴチオネインを自ら生合成することは出来ず哺乳動物は食事を通じてエルゴチオネインを摂取する必要があります 1) COO - HN NH N + S 図 1 エルゴチオネイン名古屋大学名誉教授大澤俊彦北海道教育大学准教授伊藤友美らが様々な食品中のエルゴチオネイン含量を評価したところコプリーノがエルゴチオネインを最も高濃度に含む食品であることが明らかとなりました特に他のキノコ類と比較しますとコプリーノには 5 倍以上のエルゴチオネインが含まれていますエルゴチオネイン含量 (mg/g-dry) コプリーノヒラタケエリンギマイタケナメコシイタケアンニンコウオオイチョウタケヤナギマツタケサウーバヒメマツタケキッタリア図 2 エルゴチオネイン含量の比較 2009 年日本フードファクター学会にて発表 - 2 -

4 目次 1. はじめに 2. 生体内抗酸化作用 3. 抗光老化作用 4. 美白作用 (1) メラニン生成抑制作用 (2) チロシナーゼ活性抑制作用 5. 抗炎症作用 p.1 p.4 p.6 p.12 p 参考文献 p

5 2. 生体内抗酸化作用エルゴチオネインの抗酸化作用についていくつかの報告がなされています K. Obayashi ら 2) によるとエルゴチオネインは非常に低い濃度域で濃度依存的にスーパーオキシドラジカルを捕捉することが明らかになっていますさらにエルゴチオネインはシステインなど比較的強い抗酸化作用で知られる成分よりも脂質過酸化の発生を抑えることも報告されています EGT : エルゴチオネイン Scavenging : スーパーオキシドラジカル捕捉率図 3 エルゴチオネインのスーパーオキシドラジカル捕捉活性 2) EGT : エルゴチオネイン LPO : 過酸化脂質図 4 各種抗酸化成分の脂質過酸化抑制作用 2) - 4 -

また過酸化水素などによる酸化ストレスが細胞に加わるとミトコンドリアの DNA 障害や細胞障害が発生し生存率が低下することが知られていますしかしながら BD Paul ら 3) は酸化ストレスによる細胞生存率の低下がエルゴチオネイン添加によって有意に回復することを確認していますまたエルゴチオネイン欠損細胞株 ( エルゴチオネインを発現できない細胞 )

6 また過酸化水素などによる酸化ストレスが細胞に加わるとミトコンドリアの DNA 障害や細胞障害が発生し生存率が低下することが知られていますしかしながら BD Paul ら 3) は酸化ストレスによる細胞生存率の低下がエルゴチオネイン添加によって有意に回復することを確認していますまたエルゴチオネイン欠損細胞株 ( エルゴチオネインを発現できない細胞 ) では過酸化水素による脂質過酸化が通常細胞株より増加したことおよびエルゴチオネインの添加もしくはエルゴチオネイン RNAi の導入により脂質過酸化の抑制が認められたことから脂質過酸化の防止に対するエルゴチオネインの重要性が明らかとなっていますしたがってエルゴチオネインは生体内抗酸化において非常に重要な役割を果たすアミノ酸であると考えられますエルゴチオネイン添加図 5 エルゴチオネインの過酸化水素による細胞障害抑制作用 3) エルゴチオネイン欠損細胞株 ET : エルゴチオネイン図 6 エルゴチオネイン欠損細胞株に対するエルゴチオネイン RNAi 導入による脂質過酸化の抑制 3) - 5 -

7 3. 抗光老化作用紫外線には皮膚の表皮や真皮を構成する細胞にダメージを与えしわしみなどの皮膚の老化を促進させる悪影響がありこれを光老化と呼んでいます (1) 抗光老化作用 (in vitro) 実験用に作製したコプリーノエキス ( 以下, コプリーノエキス ) とエルゴチオネインの紫外線照射による線維芽細胞障害に及ぼす作用を検討しました 24 時間前処理したヒト正常二倍体線維芽細胞 (TIG-108, 40 歳代日本人女性由来 ) にそれぞれのサンプルを添加し UV-B(755 mj/cm 2, 14.4 mw/cm 2 ) を照射した後細胞障害を MTT アッセイでマトリックスメタロプロテイナーゼ (MMP)-1 および TNF- の mrna 発現を PCR でそれぞれ調べました UV-B 照射により細胞増殖能は低下し線維芽細胞の増殖は抑制されましたしかしながらコプリーノエキスまたはエルゴチオネインの添加により濃度依存的な細胞増殖能の回復が認められました特にコプリーノエキス 300 g/ml およびエルゴチオネイン 100 g/ml 添加時には有意な細胞増殖能の回復が認められました ( 図 7) したがってコプリーノエキスおよびエルゴチオネインは有意な光障害抑制作用を示すことが明らかとなりました細胞増殖能 (% of control) コプリーノエキス濃度 ( g/ml) cotrol UV-B 照射あり UV-B 照射なし細胞増殖能 (% of control) エルゴチオネイン濃度 ( g/ml) cotrol UV-B 照射あり UV-B 照射なし平均値 ± 標準誤差 (n=6), : p < 0.01 図 7 コプリーノエキスおよびエルゴチオネインの UV-B 照射による線維芽細胞障害抑制作用 - 6 -

8 また UV-B を線維芽細胞に照射するとコラゲナーゼの一種である MMP-1 と炎症マーカーの一種である TNF- の遺伝子発現が活性化されますしかしながら UV-B 照射時にコプリーノエキスまたはエルゴチオネインを培地中に添加すると MMP-1 および TNF- の mrna 発現が抑制されました ( 図 8, 9) したがってコプリーノエキスおよびエルゴチオネインは UV-B 傷害によるコラーゲンの分解や炎症を抑制することで真皮を光障害から保護することも明らかになりました以上のようにコプリーノエキスおよびエルゴチオネインはともに有意な抗光老化作用を示すことが明らかとなりました - 7 -

9 MMP-1 mrna 発現比率コプリーノエキス濃度コフリーノエキス濃度 ( g/ml) (μg/ml) 照射なし照射あり MMP-1mRNA 発現比率コプリーノ Ver.2.2MK エルコチオネイン濃度 ( g/ml) 照射なし照射あり平均値 ± 標準誤差 (n=4), 発現量は β-actin で補正, : p < 0.01 紫外線照射により MMP-1 発現が亢進コプリーノエキス添加により MMP-1 発現が抑制エルゴチオネイン添加により MMP-1 発現が抑制 MMP-1 -actin : 遺伝子発現量の補正に使用 TNF- mrna 発現比率 1.2 紫外線照射により TNF- 発現が亢進図 8 MMP-1 mrna 発現に及ぼす作用コプリーノエキス濃度コフリーノエキス濃度 ( g/ml) (μg/ml) 照射なし照射あり TNF- mrna 発現比率平均値 ± 標準誤差 (n=4), 発現量は β-actin で補正, : p < 0.01 コプリーノエキス添加により TNF- 発現が抑制照射なしエルコチオネイン濃度 ( g/ml) 照射ありエルゴチオネイン添加により TNF- 発現が抑制 TNF- -actin : 遺伝子発現量の補正に使用図 9 TNF- mrna 発現に及ぼす作用 - 8 -

(2) 抗光老化作用 (in vivo) コプリーノエキス ( エルゴチオネイン含量 1 %) を, へアレスマウスに継続投与し,

日間予備飼育した後使用したマウスにコプリーノエキス (10, 100 および 200 mg/kg) を経口投与し, その後 3

この操作を 90 日間繰り返し, 投与終了の翌日, 照射部位のレプリカと皮膚組織を採取したレプリカは市販ソフト (NIH

1 および管腔形成分析ソフト ) を用いて 25 mm 2 あたりのしわ面積を測定した皮膚は常法に従って RNA

マウス皮膚レプリカの観察の結果コプリーノエキス投与により皮膚のキメが細かくなる傾向が認められました ( 図 10)

10 (2) 抗光老化作用 (in vivo) コプリーノエキス ( エルゴチオネイン含量 1 %) を, へアレスマウスに継続投与し, 紫外線照射によるしわ形成に及ぼす影響を調べました方法へアレスマウス (Hos; HR-1,,6 週齢 ) を 3 日間予備飼育した後使用したマウスにコプリーノエキス (10, 100 および 200 mg/kg) を経口投与し, その後 3 時間以内にマウスの背部正中線上, 中程の皮膚に, ソーラーシュミレータを用いて UVB(120 mj/cm 2 ) を照射したこの操作を 90 日間繰り返し, 投与終了の翌日, 照射部位のレプリカと皮膚組織を採取したレプリカは市販ソフト (NIH image, Adobe Photoshop 7.0, Win Roof 6.1 および管腔形成分析ソフト ) を用いて 25 mm 2 あたりのしわ面積を測定した皮膚は常法に従って RNA を抽出し,RT-PCR により各種 mrna の発現を調べたまた, 免疫染色によるヒアルロン酸結合タンパクを確認した結果マウス皮膚レプリカの観察の結果コプリーノエキス投与により皮膚のキメが細かくなる傾向が認められました ( 図 10) また画像解析の結果コプリーノエキス投与によりしわ面積およびしわ面積率の減少傾向が認められました ( 表 1) 正常マウス紫外線照射 10 mg/kg 100 mg/kg 200 mg/kg 図 10 マウス皮膚レプリカ画像紫外線照射 + コプリーノ経口投与 - 9 -

11 表 1. コプリーノ投与紫外線照射マウスの皮膚レプリカ解析値投与量 (mg/kg) UV-B a) しわ面積 (mm 2 ) a) しわ面積率 (%) Normal ± ±1.5 Control ± ±1.6 コプリーノ ± ± ± ± ± ±2.5 Mean±SE (n=5), a) NIH image の二値化像より紫外線を照射したマウスの皮膚においてコプリーノエキスの経口投与によりヒアルロン酸合成酵素 (HAS2, HAS3) の発現増加が認められました ( 表 2) 表 2. コプリーノ投与紫外線照射マウスの皮膚 mrna 発現投与量 UV-B ヒアルロナンシンターゼ (mg/kg) HAS2 HAS3 Normal ± ±2.14 Control ± ±0.39 コプリーノ ± ± ± ± ±4.28 Mean±SE (n=5)

さらにヒアルロン酸結合タンパクの免疫染色の結果コプリーノエキスを投与したマウスの皮膚においてヒアルロン酸結合タンパクの増加が確認されました ( 図 11) 紫外線照射によりマウス皮膚の真皮上部におけるヒアルロン酸結合タンパク ( 褐色染色部位 ) が正常時より大きく減少しますが ( 図 11a, b 赤線内 ) コプリーノエキスを投与したマウスの皮膚ではヒアルロン酸結合タンパク (

12 さらにヒアルロン酸結合タンパクの免疫染色の結果コプリーノエキスを投与したマウスの皮膚においてヒアルロン酸結合タンパクの増加が確認されました ( 図 11) 紫外線照射によりマウス皮膚の真皮上部におけるヒアルロン酸結合タンパク ( 褐色染色部位 ) が正常時より大きく減少しますが ( 図 11a, b 赤線内 ) コプリーノエキスを投与したマウスの皮膚ではヒアルロン酸結合タンパク ( 褐色染色部位 ) が増加し紫外線照射後も正常時と同等以上に回復することが確認されました ( 図 11c, d 赤線内 ) a) b) c) d) 図 11 マウス皮膚のヒアルロン酸結合タンパクの免疫染色画像 a) Normal: 正常マウス ( 紫外線照射なし ), b) Control: 紫外線照射マウス, c), d) 100 (200) mg/kg: 紫外線照射 +コプリーノエキス投与マウス各画像上部の皮膚表面付近の茶色に染色している部分がヒアルロン酸結合タンパク

13 4. 美白作用メラニンはシミソバカス等の原因物質として知られておりその生成過程にはチロシナーゼと呼ばれる酵素が関わっていますコプリーノエキスはチロシナーゼの活性阻害およびメラニン生成抑制を示しましたしたがってコプリーノエキスは美白作用を有することが明らかとなりました (1) メラニン生成抑制作用名城大学との共同研究により B16 メラノーマ細胞を用いてコプリーノエキスのメラニン生成に及ぼす作用を確認しましたその結果コプリーノエキスの添加によりメラニン生成が有意に抑制されましたメラニン生成率 (% of control) コントロールコプリーノエキス濃度 (mg/ml) 平均値 ± 標準誤差 (n=3), : p < 0.01 図 12 コプリーノエキスのメラニン生成抑制作用 (2) チロシナーゼ活性抑制作用コプリーノエキスのチロシナーゼ活性抑制作用を確認したところコプリーノエキスおよびエルゴチオネインは濃度依存的な抑制作用を示しましたチロシナーゼ活性抑制率 (%) コプリーノエキス濃度 (μg/ml) ( g/ml) チロシナーゼ活性抑制率 (%) エルゴチオネイン濃度 ( g/ml) 平均値 ± 標準誤差 (n=3) 図 13 コプリーノエキスおよびエルゴチオネインのチロシナーゼ活性抑制作用

14 5. 抗炎症作用名古屋大学および北海道教育大学との共同研究により炎症マーカーとして知られるインターロイキン -6 (IL-6) を指標にマウス脂肪細胞 (3T3-L1) を用いてコプリーノエキスの抗炎症作用を確認しましたマウス脂肪前駆細胞を分化誘導後 TNF- を添加しますと培地中 IL-6 濃度は顕著に増加しましたしかしながら培地中にコプリーノエキスを添加してから TNF- を添加しますと培地中 IL-6 濃度は有意に低下したことからコプリーノエキスには IL-6 産生抑制作用があると考えられましたしたがってコプリーノエキスは抗炎症作用を有することが明らかとなりました IL-6 (pg/ml) control TNF-α TNF-α + 1mg/ml エキス TNF-α + 2mg/ml エキス図 14 コプリーノエキスの IL-6 産生抑制作用さらに Asahi ら 4) よりコプリーノが UVB による炎症反応や DNA のハロゲン化を阻害することが報告されておりコプリーノや主成分のエルゴチオネインが DNA のハロゲン化を進める酵素であるミエロペルオキシダーゼを阻害することによって炎症を抑えることが明らかとなっています 6. 参考文献 1) Ey J. et. al., J. Agric. Food Chem., 55, , ) Obayashi K. et. al., J. Cosmet. Sci., 56, 17-27, ) Paul. B.D. and Snyder S.H., Cell Death Differ., 17, , ) Asahi T. et al., Biosci Biotechnol Biochem. 80, 313-7,

15 オリザ油化株式会社愛知県一宮市北方町沼田 1 番地 TEL(0586) ( 代表 ) FAX(0586) URL/ [email protected] 東京営業所東京都千代田区神田須田町大東京ビル 5F TEL (03) FAX (03) [email protected] * 本書は原料に使われた植物等の紹介になっております掲載しております内容は当社商品自体の効能効果をうたうものではございません * 本書に記載の内容は化粧品または食品健康食品企業の方をはじめとするその関連する業務に従事されている方を対象に適正にご使用いただくことを目的としたものであり一般消費者向けのものではございませんこれらの内容は商品における効能を示唆するものではないことにご留意いただき関連法規制の規定等をふまえ消費者に向けた広告宣伝や販売等の目的に使用することはお避け下さい * 本書の無断複写, 及び流用は, 著作権法上の例外を除き, 禁じられています * 本カタログに記載された内容は, 都合により変更させていただくことがあります * 改訂箇所 5. 抗炎症作用文献追加制定日 2010 年 10 月 5 日改定日 2017 年 10 月 12 日

16 ORYZA OIL & FAT CHEMICAL CO., LTD

アントシアニン

肝機能改善効果を有する紫サツマイモジュースの開発 1. 紫サツマイモについて ( アントシアニンの構造等 ). 紫サツマイモアントシアニンの体内吸収性 3. 紫サツマイモの有効性とメカニズムアントシアニンアヤムラサキについて商品特性 : 1. 紫サツマイモアヤムラサキの搾汁を 100% 使用したサツマイモ搾汁飲料. 着色料甘味料不使用 3. 食物繊維 0.4g (15mLあたり)