Production of Bio-Ethanol in the World Brazil United States 3 バイオ燃料の利用状況 農林水産政策研究所小泉氏作成 4
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- ようた くぬぎ
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1 バイオエタノールの光と影 - バイオエタノールをバイオプラスチックへ - 東京工業大学フロンティア研究機構 資源化学研究所 岩本正和 1. バイオエタノール生成の現状と問題点 2. 新しいバイオマスリファイナリーの提案と私達の研究 3. バイオエタノールをバイオプラスチックへ 1 First Generation Biofuels Sugarcane/Corn Vegetable Oils Crops Glucose Fermentation Extraction and transesterification by MeOH or EtOH Promoted by Zn-Al mixed oxides Biological gasification Bioethanol + Glycerol as byproducts Biodiesel + Glycerol as byproducts Hydrogen 2
2 Production of Bio-Ethanol in the World Brazil United States 3 バイオ燃料の利用状況 農林水産政策研究所小泉氏作成 4
3 Problems of the Present Bio-Ethanol Production Starting material Country Input Energy(kcal/t-EtOH) Farm Production Total Output /Input CO 2 Dec. Sugarcane Brazil Corn USA 2,662 3,700 6, Pimentel Corn USA 1,684 3,427 5, USDA Corn USA 1,796 3,571 5, Lorenz 食料との競合 Competition against Foods 穀物価格の高騰 貧困層の食糧難 Emeritus Prof. H. Kubota ランドラッシュ ランドグラビング ( 農地収奪 )Land Rush, Land Grabbing 4,460 万 ha が投資対象 ( 日本の面積は 3,779 万 ha) 5 木質資源の化学 (1) 細胞壁の構造を鉄筋コンクリート構造に例えると, セルロースが鉄筋, リグニンがコンクリート, ヘミセルロースは鉄筋とコンクリートの馴染みをよくする細い針金 成分重量比 ( 樹種によって重量比 重合度が大きく変化 ) セルロース : ヘミセルロース : リグニン =40-60:15-30:
4 木質資源の化学 (2) セルロース ( 構成単位 : グルコース ) 樹木繊維の骨格を形成し 自然界にもっとも多量に存在する天然高分子 ヘミセルロース ( 構成単位 : グルコース マンノース キシロース ガラクトース アラビノース等 ) 細胞壁中でセルロースとリグニンを結びつける役割 枝分かれ構造が多く もっとも分解を受けやすい キシランの構造モデル リグニン ( 構成単位 : フェニルプロパン類縁体 ) 疎水性高分子 難分解性 参照 : デンプンリグノセルロース 7 経産省 農水省の援助を得て 2009 年 4 月から研究を開始目標 :40 円 / リットル ( アメリカ ブラジルの価格に対抗するため ) 8
5 神戸大学 - ダイセル バイオ触媒 + 化学触媒による新工程 9 森林総合研究所 10
6 Second Generation Biomass-refinery Wooden based biomass Steam splitting Lignin Hemicellulose Cellulose Burn Hydrolysis (Water and hydrogen) off Pt catalysts (silica alumina, alumina, USY) Heat, Power De-polym. Fast Complete Glucose Thermal cracking pyrolysis gasification Fermentation Low mol. wt. Bio-oils Syngas Bioethanol feedstocks Gasification + Separation CSR Glycerol indirect direct Hydro- Phenolic Carbohydrate GTL processing fraction fraction Methanol Alkyl Catal. steam reform. MTG Phenolic Hydrogen Liquid, FT synthesis benzenes resins Gasoline 11 Problems in the second generation biomass-refinery The insufficient separation methods of cellulose, hemicellulose, and lignin. Black liquor, fuel? Saccharification and fermentation are exclusive for utilization of glucose? Sulfuric acid, ionic liquid, solid acid, ammonia Ethanol fermentation is the best method for the energy and chemicals? C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 What are the platform compounds? New reaction systems. New reaction system for utilizing all components of lignocellulose? 12
7 Finite and Renewable Energy Reserves T: : テラ 一兆倍 Wind: : 風力 Waves: : 波浪 OTEC: : 海洋温度差 Biomass: : バイオマス Hydro: 水力 Geothermal: : 地熱 TIDES: : 潮位 13 石油は燃料と化成品になっている 石油商業組合 web より バイオマス起源炭化水素を石油同様に燃料と化成品合成に用いるのか? 14
8 リグノセルロース分離 精製 全触媒化バイオマスリファイナリー構築のための研究方針 1. エネルギー 機能性材料等をすべてバイオマスリファイナリーから供給することは実現困難 太陽光 風力 原子力によるエネルギーの供給と役割を分担し バイオマスリファイナリーは機能性材料の供給に特化する 2. 全量活用 段階的利用 バイオマス原料から有効成分 ( 例えば セルロースや糖 ) を分離し 他を廃棄物とする方法論を根本的に改める 3. 当面 木質系に焦点を当て リグノセルロースの転換法を検討 ( 開発技術は草本類 藻類等に拡張可能 ) 4. 石油化学では還元されている炭化水素を酸化あるいは重合している バイオマスリファイナリーは酸化および重合が進んだ原料を解重合および還元する大系 従来の化学プロセスとは物質変換のベクトルが逆 5. 新規化合物群を生産 利用する役割と従来の石油化学プロセスの一部を置換する役割を認識 実現のための要素技術リグノセルロース全量を水溶液化する技術液相水素化により適度に還元する技術新プラットフォーム化合物の反応系 年の新しいバイオマスリファイナリー ( 私達の提案 ) リ適切な分子量を持つ成分まで解重合 加水分解 加解水重分合解触触媒媒機能性高分子として利用 + プラットフォーム化合物へ変換 生成高分子の修飾 機能化 さらなる解重合反応 + 水素化脱水酸基異性化 新プラットフォーム化合物機能化した天然高分子材料 新しい中間生成物 材料グルコース類キシロース類アルコール類フルフラール類炭化水素バイオオイルリグノフェノール ス適切な分子量を 新物性を示すバイオ高分子 + 新しい機能性化合物 + 既存物質 新機能性分子新しい触媒反応プロセス16
9 新世代バイオマスリファイナリー実現への道のり 2012 年 2120 年 2030 年以降 現行バイオマスリファイナリー食料との競合副生物 ( 残渣 ) 低効率 燃料主導型バイオマスリファイナリーバイオエタノール ジェット燃料 (NEDO) 経済性成立 (40 円 /l?) 問題点の解決 : 原料 ( 草本類 藻類 ) 栽培 集荷 前処理 変換工程 残渣 コスト LCA 太陽光 風力 原子力等の多様なエネルギー転換技術エネルギー産生と機能性材料供給の分化 化成品供給バイオマスリファイナリー機能性材料の供給全量活用多段階利用 ( 本提案 ) エネルギー蓄積技術蓄電技術化学的エネルギー蓄積技術 ( 蓄積 & 輸送 ) 年の新しいバイオマスリファイナリー ( 私達の提案 ) リグノセルロース全量を利用可能な状態に変換 ( 水溶液化 ) リグノセルロース加水分解触媒解分離 精製重合触媒1 酸化が進んでいる原料を還元し 有用化合物へ転換生成高分子の修飾 機能化さらなる解重合反応 + 水素化脱水酸基異性化 2 スリグノセルロー 3 新プラットフォーム化合物機能化した天然高分子材料新しい中間生成物 材料グルコース類キシロース類アルコール類フルフラール類炭化水素バイオオイルリグノフェノール プラットフォーム化合物の反応系の構築 新しい機能性化合物生産 + 既存物質代替 新機能性分子新しい触媒反応プロセス三つの要素技術の開発が必須 18
10 水溶液の ph および金属塩種と TOC の関係 19 20
11 年の新しいバイオマスリファイナリー ( 私達の提案 ) リグノセルロース全量を利用可能な状態に変換 ( 水溶液化 ) リグノセルロース加水分解触媒解分離 精製重合触媒1 酸化が進んでいる原料を還元し 有用化合物へ転換生成高分子の修飾 機能化さらなる解重合反応 + 水素化脱水酸基異性化 2 スリグノセルロー 3 新プラットフォーム化合物機能化した天然高分子材料新しい中間生成物 材料グルコース類キシロース類アルコール類フルフラール類炭化水素バイオオイルリグノフェノール プラットフォーム化合物の反応系の構築 新しい機能性化合物生産 + 既存物質代替 新機能性分子新しい触媒反応プロセス三つの要素技術の開発が必須 22
12 Catalytic hydrodeoxygenation of cellulose on metal nano-colloids Figure 1. Hydrodeoxygenation of cellulose on various metal nanocolloids in the presence of H 2 at 543 K. Reaction conditions: metal nano-colloid 5.0 mg as metal, cellulose 480 mg, water 60 ml, H 2 5 MPa (initial pressure), 1100 rpm, 543 K, 3 h. N2: The reaction was carried out in a nitrogen atmosphere. 23 Catalysis of Ru-supported catalysts Figure 5. Hydrodeoxygenation of cellulose on various Ru-supported catalysts at 543 K. Reaction conditions were the same as those in Figure 1. 24
13 リグノセルロース ( 杉粉 ) の水素化分解 Yield / % Ru/Al 2 O 3 の金属量 / mg 基質 500 mg Ru/Al 2 O mg( 金属量として 0-10 mg) 水 60 g H 2 5 MPa h CO2 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 other gases Alcohols Diols Ketones Phenols Unknown TOC Solid 1. リグノセルロースの直接接触水素化が可能 2. 本条件下ではリグニンの接触水素化は困難 3. 炭素数 酸素数が次第に減少 ただし減少 ただし 気相アルカン分子の C-C 結合水素化は進行しない 年の新しいバイオマスリファイナリー ( 私達の提案 ) リグノセルロース全量を利用可能な状態に変換 ( 水溶液化 ) リグノセルロース加水分解触媒解分離 精製重合触媒1 酸化が進んでいる原料を還元し 有用化合物へ転換生成高分子の修飾 機能化さらなる解重合反応 + 水素化脱水酸基異性化 2 スリグノセルロー 3 新プラットフォーム化合物機能化した天然高分子材料新しい中間生成物 材料グルコース類キシロース類アルコール類フルフラール類炭化水素バイオオイルリグノフェノール プラットフォーム化合物の反応系の構築 新しい機能性化合物生産 + 既存物質代替 新機能性分子新しい触媒反応プロセス三つの要素技術の開発が必須 26
14 Reaction in an aqueous solution (literature) Kabyemela et al. Ind. Eng. Chem. Res. 38, (1999). Sasaki et al. Green Chem. 4, (2002). Wisniak et al. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 18, (1979). Hoffer et al. Catalysis Today 79-80, (2003) 27 グルコース転換反応の温度依存性 (Pt コロイド触媒 ) フルクトース (18.7%) ソルビトール (9.9%) マンニトール (5.7%) 1,2- プロパンジオール (26.5%) エチレングリコール (16.1%) Yield / % Temperature /K 反応条件 : グルコース 480 mg Pt-PEI Pt 量 5 mg H 2 O 60 g H 2 反応温度 K 反応時間 3 h fructose sorbitol mannitol 1,2-propanediol ethyleneglycol 1,2-butanediol 1,2-hexanediol glycerol 5 MPa 28
15 Reactions of Glucose and Fructose on Pt in the Presence of H 2 Pt 触媒と H 2 が促進 H 2 なし G F:F G G = 10:2 H 2 あり G F:F G G = 19:7 4:2 開裂 3:3 開裂 反応性が低い ( これらが生成するとそれ以上の反応は困難 ) EG は比較的生成しやすい フルクトースへの異性化が鍵 29 Long-term Fixation of Carbon Dioxide through Bioethanol Saccharification fermentation Carbohydrates Ethanol Propene (simple dehydration to Ethene, and dimerization to Butenes) photosynthesis Fuels Polypropene and others Reuse Recycle CO 2 Long-term fixation of CO 2 30
16 Zeolites and Our Previous Findings 1. Dimerization On zeolite catalysts, ethanol can easily be converted to propene by using the shape-selectivity, but deactivation is a serious problem. We have tried to develop reaction mechanism-controlled selective catalysis. Ethene to Propene on Ni-MCM-41 CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H C C H 2 CH 3 2 H 2 C H C CH3 H 3 C H C C H CH 3 2. Isomerization Ni 3. Metathesis Acid site CH 2 CH 2 M. Iwamoto, et al., J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 13. K. Ikeda, et al., Catal. Commun., 2008, 9, 106. T. Lehmann, et al., Catal. Commun., 2011, 12, 368. [Equilibrium adsorption method] 31 Time course of Ethanol Conversion on Ni-M41 at 673 K Conv.,Yield /% EtOH Ethene Propene Butenes AAD DEE Time on stream /h Ni-M41(Si/Ni=23.0) 0.2 g, Flow rate 10 ml/mi, P EtOH 5.5%(N 2 balance), SV=1,020 h -1, 0.1 MPa, Reac. Temp. 673 K 32
17 XRD patterns of Ni-M41 before and after the reaction Intensity/a.u. After the reaction Before the reaction θ/degree 8 10 Little essential change in the mesoporous structure 33 34
18 Change in strategy for development of catalyst Ni-M41 was deactivated at high partial pressure of ethanol (the partial pressure of 30-50% was required for the practical application). New catalyst(s) other than Ni-M41 and zeolites should be developed to realize production of bio-chemicals and bio-plastics from bio-ethanol. The similar (?) reaction was already reported by Professor Sato s group of Chiba University. (S. Sato et al., Chem. Lett. 2000, 232.) 1-PrOH was converted to 3-pentaone on CeO 2 -Fe 2 O 3. New strategy of our research. 2 x PrOH C1 3-pentanone = 2 x EtOH C1 acetone? Can we obtain propene instead of acetone from ethanol? Or can intermediate acetone be converted to propene in the reaction system? 35 36
19 37 In 2 O 3 のみ (A) 3 atom%sc を添加した In 2 O 3 触媒 (B) の活性 Temperature / K A 60 In 2 O 3 P H2O =0%,P H2 =0% Conversion and yield / % B EtOH C3= C4= ACT ACA C2= CO 2 +CO 3 atom% Sc/In 2 O 3 P H2O =8.5%,P H2 =30% Time on stream / h Catalyst wt. 2 g, total flow rate 12.8 ml min -1, P EtOH 30 vol%, N 2 balance. 38
20 In 2 O 3 および修飾触媒の活性 acetone butenes propene ethene acetaldehyde Addition effect of various metals (10 atom%) on the catalytic activity of In 2 O 3. Catalyst wt. 2 g, total flow rate 12.8 ml min -1, P EtOH 30 vol%, N 2 balance, reaction temp. 773 K. 39 In 2 O 3 のみ (A) 3 atom%sc を添加した In 2 O 3 触媒 (B) の活性 Temperature / K A 60 In 2 O 3 P H2O =0%,P H2 =0% Conversion and yield / % B EtOH C3= C4= ACT ACA C2= CO 2 +CO 3 atom% Sc/In 2 O 3 P H2O =8.5%,P H2 =30% Time on stream / h Catalyst wt. 2 g, total flow rate 12.8 ml min -1, P EtOH 30 vol%, N 2 balance. 40
21 新規な触媒系の発見 In 2 O 3 触媒の高いプロピレン生成活性の発見 723K で約 30% の収率 ( 反応開始 45 分後 ) 問題点 Ⅰ: 活性劣化が大きい. 原因 :1In 2 O 3 が金属 In に還元される.2 炭素析出. 問題点 Ⅱ: 活性向上. エチレンやアセトン等が副生. 対策 1Sc 添加で In 2 O 3 の還元還元を防止. 2 反応系へ水を添加し炭素析出を抑制. 対策反応経路を解明. 水素添加によるアセトン プロピレン反応の促進を着想. Sc/In 2 O 3 触媒 823K でプロピレン収率約 60%. 773K で 50 時間以上安定. 反応経路 : エタノール アセトアルデヒド 酢酸エチル アセトン イソプロピルアルコール プロピレン 41 パルス法による反応経路探索 Selectivity / % propene C 3 = isobutene iso-c 4 = acetone ACT acetic acid AcOH ethyl acetate ETA acetaldehyde AcH ethanol EtOH ethene C 2 H 4 CO 2 CO SV / h -1 反応条件 : 触媒 3atom%Sc/In2O3, SV= h - 1, N 2 キャリアー, EtOH 2 μl パルス, 反応温度 773 K 42
22 Reaction pathways on modified In 2 O 3 catalysts CH 3 CH 2 OH -H 2 -H 2 O (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ) CH 2 =CH 2 +CH 2 =CH 2 CH 2 =CHCH 2 CH 3 CH 3 CH=CHCH 3 +CH 2 =CH 2 CH 3 CHO +CH 3 CHO +CH 3 CHO +H 2 O CH 3 C(O)OCH 2 CH 3 CH 3 CH(OH)CH 2 CHO -H 2 +H 2 O -CH 3 CH 2 OH -H 2 -H 2 O CH 3 C(O)OH +CH 3 C(O)OH CH 3 C(O)CH 2 CHO -H 2 O +H 2 O CH 3 C(O)CH 2 C(O)OH -H 2, -CO 2 -CO 2 CH 2 =CHCH 2 CHO 2 CH 2 =CHCH 3 (3C 2 H 5 OH 2C 3 H 6 + 3H 2 O) CH 3 C(O)CH 3 +H 2 CH 3 CH(OH)CH 3 -H 2 O CH 2 =CHCH 3 (2C 2 H 5 OH C 3 H 6 + CO 2 + 3H 2 ) +H 2 O -H 2, -CO 2 43 Conclusions for propene production from ethanol Shape selective catalysis on zeolites widely known. Dehydration to ethene, dimerization of 1-butene, its isomerization to 2-butenes, and metathesis to propene. One-step: for example, Ni-MCM-41 Two-step: 1 st stage = dehydration and dimerization, 2 nd stage = metathesis New catalytic reaction through acetaldehyde, a dehydrogenated compound, on a Sc-modified In 2 O 3 oxide. Acknowledgements: This work was supported by the New Energy and Industrial Technology Development Organization, and the Advanced Low Carbon Technology Research and Development Program. The authors also appreciate Mrs. Osamu Takahashi, Hiroshi Ohashi, and Takahiro Kakinuma and Drs. Fumitaka Hayashi and Tetsuo Suzuki of the NEDO research group for helpful discussions. 44
23 Long-term Fixation of Carbon Dioxide through Bioethanol Carbohydrates Ethanol Ethene and Propene (Butenes) photosynthesis & fermentation Fuels Reuse Recycle Polyethene Polypropene CO 2 Long-term fixation of CO 2 45 バイオエタノールの活用 ( ガソリン代替以外の用途 ) C 2 H 4, C 3 H 6, iso-c 4 H 8 新反応を発見 新反応 収率約 60% 収率ほぼ 100%( ( 既知 ) CH 3 CHO, CH 3 C(O)CH 3 新触媒を発見収率ほぼ 100% ( 既知の反応 新触媒新触媒を発見 ) CH 3 CH 2 OH C 2 H 5 OH + 3H 2 O 2CO 2 + 6H 2 エタノールを燃料とするアルカリ型燃料電池 (AFC) 昨年度より検討を開始目標 : 1.Pt 以外の電極触媒 2. 低温での C-C 結合切断 ( 岩本研の成果 ) 46
24 バイオマスリファイナリーを考える時に重要なこと 1. 性急に現在の石油 石油化学システムと比較しない 100 年以上の年月をかけて改良進歩してきた精緻な石油利用化学と やっと産声を上げたばかりのバイオマス化学が比較になるはずがない バイオエタノール生産が原油からの燃料油取り出しに対応すると考えて 長い目で見る必要がある 2. 現在の技術で将来を計らない これまでの化学技術は石油利用に焦点を当てて発展してきた これらの技術のいくつかはもちろんバイオマス資源化でも利活用できるが 新たに開発しなければならないことも多い 出発原料が炭素 + 水素 (+ 少量の酸素等 ) から炭素 + 酸素 + 水素系へ大転換するのだから 技術も当然新規開拓が必要である 3. 機能材料物質そのものの変化 進化も重要 現行の石油利用化学系をバイオマスシステムで代替するのはもちろん 全く新規な化合物群に従来にない機能を発揮させ 生活環境をさらによくすることも重要である 一部の機能材料では バイオマスが有している機能をそのまま利活用する段階まで進められる可能性がある 47 Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. Tech. Financial supports: JSPS, NEDO, and ALCA(JST) 48
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練習問題
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