86 MS MS GC LC GC LC Fig. 1.MS 3. 質 量 分 析 計 の 構 成 1 試 料 導 入 部 2イオン 化 部 3イオン 分 離 部 4イオン 検 出 部 5データ 処 理 部 Pa Fig. 2.
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- あいり ひろき
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1 Bulletin of Osaka University of Pharmaceutical Sciences 6 (2012) 85 有 機 化 学 実 験 のための 易 しいマススペクトロメトリー Concise Mass Spectrometry for Experiments of Organic Chemistry Note Mihoyo Fujitake Osaka University of Pharmaceutical Sciences, Nasahara, Takatsuki, Osaka , Japan Mass spectrometry (MS) is a powerful and indispensable tool for identification and structural analysis of organic compounds like NMR or X-ray crystal structure analysis. analysis. This guidebook of MS is described for undergraduate students and beginners of organic experiments, in which the following items are covered. 1) Overview of MS. 2) Construction of apparatus for MS. 3) Principles of ionization methods and mass analysers. 4) Spectral interpretation. key words mass spectrometry; MS; isotopes; fragmentation 1.はじめに MS MS 5 MS MS MS MS MS 2.マススペクトロメトリーとは 何 か MS イオン 化 高 真 空 中 質 量 Pa NMR イオンの 質 量 (m) と 電 荷 数 (z) の 比 (m/z) MS fujitake@gly.oups.ac.jp
2 86 MS MS GC LC GC LC Fig. 1.MS 3. 質 量 分 析 計 の 構 成 1 試 料 導 入 部 2イオン 化 部 3イオン 分 離 部 4イオン 検 出 部 5データ 処 理 部 Pa Fig. 2.
3 Vol. 6 (2012) 87 MS JEOL JMS-7002 Fig 質 量 分 析 計 の 原 理 4 1. 試 料 導 入 部 5 Fig. 3 Direct Insertion : DI GC LC 10500µLsec
4 イオン 化 部 MS electron ionization : EI EI EI chemical ionization : CI EI CI liquid secondary ion mass spectrometry : LSIMS fast atom bombardment : FAB matrix-assisted laser desorption ionization : MALDI LC MS atmospheric pressure chemical ionization : APCI electrospray ionization : ESI EI 82 9 EI electron impact electron ionization IUPAC EI 法 の 原 理 と 特 徴 Fig EI Fig EI CI quartz wool molecular ion
5 Vol. 6 (2012) 89 70eV 70eV フラグメンテーション フラ グメントイオン CI 法 の 原 理 と 特 徴 Fig. 5.CI EI reactant gas EI i-c4h10ch 3 C 3 M+(CH 3) 3C + [M+H] + +(CH 3) 2C=CH 2 M+(CH 3) 3C + [M+C(CH 3) 3] + M+(CH 3) 3C + [M H] + +(CH 3) 3CH CI [M+H] + EI MH LSIMS と FABMS の 原 理 と 特 徴 Fig LSIMS FABMS JEOL Ltd.
6 90 Fig LSIMS FABMS LSIMSFAB マトリックス Fig Cs Xe Ar LSIMSCsXeAr FAB G meta NBA MH Na K MNa MK PAs PAs MS C PA1Fig. 7 LSIMS FABMS TEOANaCl Fig. 8 PAs Fig. 7.Structure of PA 1
7 Vol. 6 (2012) 91 Table 1.PA 1 Fig. 8. TEOANaCl PA 1 LSIMS 1M. Fujitake et al., Tetrahedron, 61, Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry,
8 MALDI 法 の 原 理 と 特 徴 Fig MALDI JEOL Ltd. Fig MALDI nm APCI 法 と ESI 法 の 原 理 と 特 徴 LC LC MS LC LC µl 1mL 1000 APCI ESI APCI Fig. 10.APCI JEOL Ltd. LC
9 Vol. 6 (2012) 93 CI APCI CI ESI Fig. 11.ESI JEOL Ltd. LC kv ESI 多 価 イオン Mn MnH n MnNa n Mn MnH n m/z z n m/z イオン 化 法 を 選 ぶ 目 安 Table 2. EI, CI Pa 1,000u ng SIMS, FAB 10,000u pmol MALD 1,000,000u fmol APCI ~ 1,000u pmol ESI 200,000u pmol
10 イオン 分 離 部 N-S Magnetic sector mass spectrometer : sector MS Quadrupole mass spectrometer : QMS Ion trap mass spectrometer : ITMS Time-of-flight mass spectrometer : TOFMSFourier transform-ion cyclotron resonance mass spectrometer : FTICRMS tandem mass spectrometry : MS/MS 磁 場 と 電 場 型 (sector MS) Fig. 12. m e cm r H V V v mv 2 r Hzev mv 2 2 zev m/z = er 2 H 2 /2V V H V v r V H スキャン m/z
11 Vol. 6 (2012) 四 重 極 型 (QMS) m/z k(vac/r 0 2 f 2 ) VacV r 0z mm fmhz Fig. 13.QMSJEOL Ltd. 4 MHz m z イオントラップ 型 (ITMS) m/z kavac Vac : V Fig. 14.ITMSJEOL Ltd. m/z 飛 行 時 間 型 (TOFMS) m/z 2eVt 2 I 2 V : V t : µs l : m Fig. 15.TOFMSJEOL Ltd.
12 96 TOF MALDI フーリエ 変 換 型 (FTICRMS) m/z 15.4Bf B : T f : 1 sec Fig. 16.FTICRMSJEOL Ltd. m/z m/z, タンデム 型 (MS/MS) Fig. 17.MS/MS 2 2 1, collisional activation: CA m/z 2
13 Vol. 6 (2012) 97 MSMS MS 2 3 MSMSMS MS 3, CA MS n IT FTICR 1 MS n precursor ion : product ion CA collision-induced dissociation : CID collisionally activated dissociation : CAD FABESI 4-4.イオン 検 出 部 Fig. 18.ion multiplier 4-5.データ 処 理 部 5. マススペクトルの 見 方 と 基 本 用 語 Fig. 19.EI spectrum of ethyl-n-butyl ketone
14 98 n EI m z m/z EI 1 m/z m z 114 m/z 2957 m/z 100 Fig.19 m/z 72McLafferty 5-1. 分 子 イオンピークの 判 定 1 窒 素 ルールの 利 用 1 0 H Na K 2 分 子 イオンだと 考 えたピークから 一 番 近 いピー クとの 質 量 差 が 有 機 化 学 的 に 妥 当 か m/z 同 位 体 ピークについて m/z 29 m/z 5m/z 11 3 分 子 の 構 造 が 推 定 できている 時, 分 子 イオン ピークの 強 度 を 見 る Table 3. A A1 A2 存 在 比 H C N O F Si P S Cl Br I 1 H C N O F Si P S Cl Br I H C N O Si S O Si S Cl Br
15 Vol. 6 (2012) 99 m/z C 1 13 C 12 C C N 17 O C O 35 Cl 37 Cl 79 Br 81 Br Cl 37 Cl Br 81 Br 1 1 Fig. 20.EI spectrum of compound A containing one Cl atom
16 100 Fig. 21.FAB spectrum of compound B containing tow Cl atoms Fig. 22.EI spectrum of compound C containing one Br atom
17 Vol. 6 (2012) 101 Fig. 23.EI spectrum of compound D containing tow Br atoms Cl 3 37 Cl Cl 2 35 Cl 37 Cl 37 Cl Br 81 Br Br 2 79 Br 81 Br 81 Br ab n Cl Cl Cl Br Br Br フラグメンテーション AB 1 2
18 102
19 Vol. 6 (2012) 103 benzoylm/z 105benzenem/z 77benzylm/z 91 benzenem/z 77 benzylm/z 91 ethylenem/z 26 m/z 51 m/z 高 分 解 能 測 定 ( 精 密 質 量 測 定 ) 7-1. 分 解 能 について m1m2m1 10 m/z m/z m/z m/z Fig
20 FWHM, full width at half maximum FWHM 10 2 Fig. 25.FWHM 7-2. 高 分 解 能 測 定 ( 精 密 質 量 測 定 )につい て 1u u 12 C H N O O2C1H4O1N2H C29H34N4O u C28H38O u 高 分 解 能 測 定 結 果 の 見 方 JEOL JMS7002 Observed m/z Int Err ppmmmu U.S. Composition C29H34N4O C28H38O C26H36N3O9 Observed m/z Int Err ppmmmu ppm 10 3 Error U.S. Composition
21 Vol. 6 (2012) 105 Error m/z um/z u 8.MS に 関 する 薬 剤 師 国 家 試 験 問 題 10 1 MS MaLaffery 9. 本 学 の 利 用 状 況 JMS EI CI1636FAB2201ESI Fig おわりに 20 amu atomic mass unit mumass unitmmumillimass unit uunified atomic mass unit DaDalton 1 u 1 Da uda 10 m millikkiro MS MS
22 106 MS FAB ESIAPCI M H Na 謝 辞 MS, 参 考 文 献 J. Mass Spectrom. Soc. Jpn., Michael Berglund, Michael E. Wieser, Pure Appl. Chem., 83, pp Alison E. Ashcroft, Ionization Methods in Organic Mass Spevtrometry, The Royal Society of Chemistry 1997.
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