甘みの化学

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はなあみおか
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1 甘み物質の化学

6 還元パラチノースキシリトールアセスルファム K スクラロースキシリトールマルチトールキシリトールマルチトールアスパルテームキシリトールカンゾウアセスルファム K ステビア

11 甘味料の分類糖類糖アルコール非糖質系天然甘味料非糖質系合成甘味料砂糖オリゴ糖ラクトスクロース果糖ぶどう糖液糖スクラロースキシリトールマルチトール還元パラチノース甘草 ( カンゾウ ) ステビアグリチルリチン酸 2K アスパルテームアセスルファム K サッカリンナトリウムチクロズルチン ( 使用禁止 )

12 甘味料の甘味度糖類種類品名甘味度糖アルコール非糖質系天然甘味料非糖質系合成甘味料ショ糖ブドウ糖果糖異性化糖 ( 果糖 55%) 水あめ乳糖ソルビトールマンニトールマルチトールキシリトール還元パラチノースステビアグリチルリチンソーマチン ( 蛋白質 ) モネリン ( 蛋白質 ) サッカリンアスパルテームアセスルファム K ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~150 50~100 2,000~3,000 3, ~ ~

13 糖類砂糖 ( ショ糖サッカロース ) 甘味料のプロフィール + 2 貯蔵糖として広く植物界に存在するサトウダイコン ( 甜菜 ( てんさい )), サトウキビ ( 甘蔗 ), サトウカエデ類などから工業的に製造されるぶどう糖 ( グルコース ) 果糖 ( フルクトース ) 甘味 : 砂糖の 0.7 倍甘味 : 砂糖の 1.5 倍

14 グルコースから成る天然高分子グルコース澱粉植物の最も重要な貯蔵栄養素 a-1,4 結合が下向き : a 結合 b-1,4 結合が上向き : b 結合グルコースセルロース植物細胞壁の主成分をなす多糖

15 糖類甘味料のプロフィール異性化糖 ( 混合液体甘味料 ) ( 果糖ぶどう糖液糖ぶどう糖果糖液糖砂糖混合果糖ぶどう糖液糖砂糖混合ぶどう糖果糖液糖 ) 酵素澱粉ぶどう糖果糖加水分解異性化糖は砂糖よりさわやかな後ひきのない甘味特性を持っておりまた低温で甘味を強く感じる性質があるため清涼飲料をはじめ各種飲料や冷菓全体の約 70% に使用されている酵素異性化

16 甘味料のプロフィール糖類トレハロース麦芽糖 ( マルトース ) トレハロース甘味 : 砂糖の 0.45 倍澱粉酵素水飴の主成分あまり甘くないので飲料の甘味料として使われることは少ないがアスパルテーム等人工甘味料の担体などに使用されているマルトース甘味 : 砂糖の 0.32 倍

17 糖類パラチノース甘味料のプロフィール転移酵素甘味 : 砂糖の 0.40 倍パラチノースははちみつやさとうきびの中にも含まれるが非常に少量虫歯菌の栄養源にならない

18 甘味料のプロフィール糖類オリゴ糖単糖が数個 (3~10 個程度 ) 結合したもの人間の消化酵素では分解されずに大腸までいき腸内細菌のビフィズス菌の栄養となってそれを増殖させ腸内の環境を整える商品化して利用されているのはキシロオリゴ糖ラクチュロースフラクトオリゴ糖大豆オリゴ糖イソマルトオリゴ糖乳果オリゴ糖ガラクトオリゴ糖ラフィノースなどそれぞれ砂糖の 50~70% くらいの甘さ特定保健用食品のおなかの調子を整える食品として発売されている乳果オリゴ ( ラクトスクロース ) 牛乳の中に含まれる乳糖とサトウキビに含まれるショ糖を原料に酵素反応を利用して生まれた難消化性で高いビフィズス菌増殖機能を持つ各種オリゴ糖の中で最も砂糖に近い甘味を持つ

19 糖類スクラロース甘味料のプロフィール l l 砂糖 ( ショ糖サッカロース ) スクラロース 1976 年にイギリスで開発 1998 年に米国で使用が許可 1999 年に日本で食品添加物 ( 甘味料 ) として認可ノンカロリー : 消化されずに体内を通過する水に溶けやすく, 酸や熱にも安定砂糖に近い甘味で, 後味も悪くなく, 砂糖の約 600 倍の甘味スクラロースは, 教授がではその化合物をテスト (test) してくれと指示したのを, 学生が味見 (taste) と聞き違え, 舐めてみたら甘かった l

20 甘味料のプロフィール糖類還元パラチノース ( パラチニット ) パラチノース水素 ( 高圧 ) 触媒異性体の混合物虫歯菌の栄養源にならない砂糖に似た甘み砂糖に比べカロリーが約半分

21 糖アルコール甘味料のプロフィールぶどう糖 ( グルコース ) 水素 ( 高圧 ) 触媒ソルビトール ( ソルビット ) とうもろこしの芯など抽出キシラン ( 多糖類 ) 加水分解キシロース水素添加キシリトール麦芽糖 ( マルトース ) 酵母を用いた発酵法マルチトールエリスリトール果実やキノコに多く含まれるこれのみノンカロリーと認定

年頃農水省が南米パラグアイからステビアを導入試験栽培が始まった葉にはステビオサイド

22 非糖質系天然甘味料甘味料のプロフィールステビアキク科植物ステビアから得られた天然甘味料の一般名ここにもう 1 分子グルコースが結合したものがレバウディオサイド A 日本へは 1970 年頃農水省が南米パラグアイからステビアを導入試験栽培が始まった葉にはステビオサイドレバウディオサイド等の甘味成分が多量に含まれておりこれらは砂糖の 250 倍の甘味がある ( カロリーは 90 分の 1) 多種多様な加工食品に利用されているステビオシド ( 配糖体 )

23 甘味料のプロフィール非糖質系天然甘味料グリチルリチンロシアンリコリススペインリコリスマメ科のカンゾウ ( 甘草 ) : 中国からヨーロッパ南部にかけて採取される甘みの主成分は炎症を抑える作用やアレルギー反応を抑える働きのあるグリチルリチン

24 甘味料のプロフィール非糖質系天然甘味料フィロズルチン 3 アマチャ ( 甘茶 ) 花期 : 初夏ユキノシタ科葉を乾かすとフィロズルチンという物質が生成されて甘くなるこれを煮出してつくるのが, 花祭り (= 灌仏会 ; お釈迦様の誕生祝い ) で使う甘茶甘味飲料や加工食品の甘味原料として使われることも多いもともとアマチャ葉に含まれるのは本物質の配糖体で苦味がある酵素の作用で配糖体が分解されて本物質が生成するなるべくゆっくりと自然乾燥するのがよいとされ加熱乾燥したものでは甘味が少ない

25 甘味料のプロフィール非糖質系天然甘味料モグロシド V 羅漢果 : ウリ科植物中国広西省の山岳地帯に自生する 4~6cm の球形果実強い甘味の他にビタミンやミネラルが豊富に含まれる中国では古くからのど荒れを和らげる神薬として珍重されてきたモグロシド V ( トリテルぺングリコシド配糖体 ) は強い甘味成分 ( 砂糖の 500 倍 )

Daniell によって西洋に紹介された混ぜることによって他の味を変化させる紅茶ではタンニンの苦味を消し風味を引き立てたり

26 甘味料のプロフィール非糖質系天然甘味料ソーマチン ( タウマチン ) 西アフリカ原産の植物 Thaumatococcus danielle の種に多い砂糖の 2000 倍程度の甘さを持つ蛋白質先住民らによって利用されてきた 1840 年にイギリス陸軍の軍医 W. F. Daniell によって西洋に紹介された混ぜることによって他の味を変化させる紅茶ではタンニンの苦味を消し風味を引き立てたり低脂肪牛乳の味を普通の牛乳に近づけるアメリカや欧米では甘味料よりフレイバーエンハンサーとして使用されることが多い先進国で最も早く甘味料認可したのは日本 (1979 年 ) である

27 甘味料のプロフィール非糖質系天然甘味料モネリンアフリカ原産の D.cumminsii の実に含まれる蛋白質モネリン : 近年まで世界で最も甘い物質 ( 重さ当り ) とされていた ( 砂糖の約 3000 倍 ) 良質な甘味と強烈な後味で特に後者は食べた後数時間は甘さが口に残る現在のところ商品化されていない

非糖質系合成甘味料甘味料のプロフィールサッカリン世界で初めて発見され現在も使用されている人工甘味料砂糖の約 200-700 倍の甘さ 1878 年に onstantin Fahlberg によって発見された有機化学者 Fahlberg はトルエンスルフォンアミドの酸化実験中自分の指がやたら甘い事に気付いた彼はビーカーに残っていたものを同定し

28 非糖質系合成甘味料甘味料のプロフィールサッカリン世界で初めて発見され現在も使用されている人工甘味料砂糖の約倍の甘さ 1878 年に onstantin Fahlberg によって発見された有機化学者 Fahlberg はトルエンスルフォンアミドの酸化実験中自分の指がやたら甘い事に気付いた彼はビーカーに残っていたものを同定し得られたものが当初の目的物とは違う今までにない強い甘味を持つ化合物である事を突き止めた発ガン性物質かどうかについて議論があり使途が制限されている ( 発癌テストが陽性のサッカリンも食品衛生法により 73 年 11 月に全面禁止となったしかし 1 ヶ月後食品別の使用基準が制定されると再認可された ) サッカリン S 2 N NNa S 2 サッカリンナトリウム

29 甘味料のプロフィール非糖質系合成甘味料アセスルファム K 1967 年独 oechst 社の研究者 Karl laub は実験中自分の指が妙に甘いことに気付いた 5,6-Dimethyl oxathiazin-4(3)-one-2.2-dioxide* である事を突き止めたオキサチアジノジオキサイドの多くが甘味を有する事を発見しその誘導体について徹底的な研究を行った結果アセスルファム K を発見した砂糖の約 200 倍の甘さアセスルファム K は多くの食品に対して使用が許可されてはいない * N S 2 K + N S 2

30 非糖質系合成甘味料甘味料のプロフィールチクロ 1937 年第 2の人工甘味料サイクラミン酸ナトリウムがMichael Svedaによって発見された彼は実験の後たばこを一服したところ今まで味わったことのない甘みを感じたそこで彼は分析を行いこの化合物の単離に成功したこの甘味料はサッカリン同様製造コストが低いことから廉価甘味料として世界中に広がり日本でもチクロの名で使用された砂糖の約 30 倍の甘さを持つ昭和 31 年 5 月に食品添加物として指定された昭和 43 年にアメリカで発ガン性や催奇形性の疑いが示唆されたことから昭和 44 年 11 月に指定から削除され使用禁止となったその後の調べでチクロに発がん性がないことがわかりいまではヨーロッパでは使われている NS 3 Na チクロ使用だと 1 袋 10 円売りのものが 3 円 50 銭でできるのに砂糖ブドウ糖使用だと 6 円 50 銭に跳ね上がる砂糖でチクロの甘さを出すには 2 倍は必要である

31 甘味料のプロフィール非糖質系合成甘味料ズルチン人工甘味料の一種で蔗糖の約 200 倍の甘味を有する昭和 43 年に発がん性等の問題により指定が取り消され全面的に食品に使用してならないことになった 2 3 NN 2

32 非糖質系合成甘味料甘味料のプロフィールアスパルテーム 1965 年アメリカの製薬会社 G.D. サール社 ( 当時 ) の研究員が一枚のパラフィン紙を取ろうと指を口にあてたところ強い甘味を感じたアミノ酸の研究開発について多くの実績を持つ味の素 ( 株 ) はいち早くその製造法を確立し 1970 年に G.D. サール社と提携して開発を進めた日本では味の素 ( 株 ) がアスパルテームの食品添加物の指定要請を行い 1983 年 8 月食品衛生調査会の審査を経て食品添加物に指定された甘さは砂糖の 100~200 倍虫歯菌であるミュータンス菌の栄養源でないので虫歯の原因にならないフェニルアラニン N 2 N 3 メチルエステルアスパラギン酸

33 アスパルテーム関連物質の甘味度と構造 2 2 N 2 N 2 アスパルテームの場合 R 1 : 3 R 2 : N R 2 甘い R 1 R 1 N R 2 甘くない R 1 : 小さい疎水性の原子団 ( 鎖の長さは 1~4 原子 ) R 2 : 大きい疎水性の原子団 ( 鎖の長さは 3~6 原子 ) (R 1 は無くても甘い ) N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 R 1 : 無し砂糖の 8 倍 3 N 苦い N 3 砂糖の 25 倍 N 3 砂糖の 80 倍

34 アスパルテーム関連物質の甘味度と構造 N 2 N 2 N 2 N 2 N N N N 砂糖の 300~600 倍 556~880 倍 5,450~7,300 倍 22,200~33,200 倍

35 甘味料のプロフィール非糖質系合成甘味料ネオテーム - N 2 N 3 砂糖の 7,000~13,000 倍の甘さ日本では 2007 年に食品添加物として正式に認可された 2002 年米食品医薬品局 (FDA) が非栄養性甘味料および風味増強剤として承認 (FDA が承認した甘味料はこれまでサッカリンアスパルテームアセスルファム K スクラロースの 4 種 ( 日本も全て許可 ) ) 甘味を感じる量以下の用量で風味 ( イチゴ味のような ) の知覚を増強することから風味増強剤としても用途がある高温中性 p での安定性がアスパルテームよりも高いため一部の焼いた食品や熱い飲み物への使用可能

36 アリテーム :Alitame アミノ酸系甘味料の一つ甘味は砂糖の 2000 倍あるとされる分子式 N 3 4 S (2.5 水和物 ) 分子量 376.5( 水和物 ) AS 番号 (2.5 水和物 ) または ( 無水 ) 化学名 L-α-Aspartyl-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)-Dalaninamide hydrated アリテーム 2.5 水和物 FA/W 合同食品添加物専門家会議 (JEFA) での評価は済み ADI( 一日摂取許容量 ) は 0 ~1mg/kg 体重 / 日とされるが今のところ本邦では食品添加物に指定されておらず使用することはできない

37 非糖質系合成甘味物質スーパーアスパルテーム ( 甘さは砂糖の 14,000 倍 ) N N N N スーパーアスパルテームのシアノグアニジン誘導体 ( 甘さは砂糖の 40,000 倍 ) N N N N N

38 非糖質系合成甘味物質ラグドゥネーム (Lugduname) N N N N 2007 年現在のところ人間が甘味を感じる物質として最も作用の強い物質甘さは砂糖の 22 万倍から 30 万倍毒性について詳細は不明である食品用には未認可

ギムネマ酸は砂糖の甘味を感じさせなくする 1~2 分で甘味を感じなくなり回復に 1 時間以上かかる

39 味覚修飾物質のプロフィール甘味抑制物質ギムネマ酸 R R = D- グルクロン酸 R R R R R -, 3 -, , ( 3 ) 2 2 -, 3 =( 3 )- ギムネマシルベスタ : ガガイモ科に属するインド原産のつる性の多年草ギムネマ酸は砂糖の甘味を感じさせなくする 1~2 分で甘味を感じなくなり回復に 1 時間以上かかるギムネマ酸が甘味を感じる味細胞と甘味物質が結びつくのを阻害するためと考えられているギムネマ酸は小腸内の糖を認識する部位に結合し他の糖の結合を妨げるため糖の吸収を抑制する作用を示すと考えられている

40 1 ギムネマ茶 (18 パック 1000 円 ) 2 ギムネマ茶を入れる鍋でじっくり煮出すウーロン茶のような匂い 3 ギムネマ茶を口にしばらく含み舌になじませる 4 再び砂糖を少しかじる全く甘みを感じなくなる ( 砂糖は砂をかんでいるような感触塩をなめても普通である )

味覚修飾物質のプロフィール酸味甘味変革物質ミラクリン ( 糖蛋白質 ) ミラクルフルーツミラクリン酸原産地 : 西アフリカ赤い果実にミラクリンが含まれる酸っぱい物を食べたときミラクリンが舌の甘味の鍵穴と強く結合するため酸っぱい物を食べているのにもかかわらず脳には甘い

41 味覚修飾物質のプロフィール酸味甘味変革物質ミラクリン ( 糖蛋白質 ) ミラクルフルーツミラクリン酸原産地 : 西アフリカ赤い果実にミラクリンが含まれる酸っぱい物を食べたときミラクリンが舌の甘味の鍵穴と強く結合するため酸っぱい物を食べているのにもかかわらず脳には甘いという電気信号が伝わる効果持続時間 : 約 2 時間 ( 冷凍果実では約 1 時間 ) ミラクリンは熱に弱く収穫後は凍結保存が必要ミラクリンは安全な添加物 ( 既存添加物 ) として厚生省の認可を受けた ( 平成 8 年 ) 該当製品がないことから認可は取り消し ( 平成 16 年 ) 味蕾 ( 甘味 )

42 味覚修飾物質のプロフィール味覚変革物質朝鮮アザミの成分クロロゲン酸 -= サイナリン朝鮮アザミこれらを2 分間口に含んだ後水を飲むと甘く感じる朝鮮あざみが無味の水を甘く感じさせる味覚修飾作用を持つという現象は一般的では無く固有の民族が有する様な遺伝的要因と考アーティチョークえられる. 朝鮮アザミとも呼ばれ地中海沿岸原産のキク科の宿根草草丈は1.5~2mにも伸びる春に出る新芽や初夏につく花蕾 ( つぼみ ) を食用にする紫色の大きな美しい花をつけるので観賞用にもなる =- -=

ストロジン ( キツネノマゴ科 ) 原産地 : マレーシア ( マレー半島ランカウイ島ペナン島 )

クルクリン ( タンパク質 ) 酸っぱい物を甘くするだけではなく水も甘くする作用を併せ持つ効果持続時間 :10

43 ストロジン ( キツネノマゴ科 ) 原産地 : マレーシア ( マレー半島ランカウイ島ペナン島 ) 葉をかじった後に冷たい水を飲むと甘く感じる効果持続時間 :20 分 ~30 分成分 : ストロジン ( 配糖体 ) 熱に強いため乾燥することで常温保存が可能クルクリゴ ( キンバイザサ科 ) 原産地 : マレーシア ( マレー半島ペナン島ランカウイ島一帯 ) 根元に年中黄色い花が咲きラッキョウのような実をつける果実の成分 : クルクリン ( タンパク質 ) 酸っぱい物を甘くするだけではなく水も甘くする作用を併せ持つ効果持続時間 :10 分 ~15 分タンパク質のため熱に弱く収穫後は凍結保存が必要クルクリンは添加物として厚生省の認可 ( 平成 8 年 )

44 ナツメ ( クロウメモドキ科 ) 原産地 : 日本中国ナツメの葉の成分が舌の甘味の受容部をふさいでしまうため甘味を感じさせなくする成分 : ジジフィン ( 配糖体 ) 効果持続時間 : 約 30 分熱に強く乾燥することで常温保存が可能ケンポナシ ( クロウメモドキ科 ) 原産地 : 日本中国ケンポナシの葉の成分が舌の甘味の受容部をふさいでしまうため甘味を感じさせなくする成分 : ホタロシド ( 配糖体 ) 効果持続時間 : 約 30 分熱に強く乾燥することで常温保存が可能

45 東大寺では 8 月 7 日に本尊につもったほこりを拭い払う行事が行われこれはお身ぬぐいと呼ばれている東大寺の大仏は世界一の金銅仏で高さ 16m 余り重さも 260t といわれる巨大な仏でお身ぬぐいも大変な作業である毎年 500 余名の人々によって午前 7 時から約 3 時間ばかりかけて行われるリード : 材質は真鍮 ( 銅 + 亜鉛 ) ハーモニカ

保健機能食品制度特定保健用食品にはその摂取により当該保健の目的が期待できる旨の表示をすることができる栄養機能食品には栄養成分の機能の表示をすることができる食品医薬品健康食品栄養機能食品栄養成分の機能の表示ができる ( 例 ) カルシウムは骨や歯の形成に特別用途食品特定保健用

保健機能食品制度特定保健用食品にはその摂取により当該保健の目的が期待できる旨の表示をすることができる栄養機能食品には栄養成分の機能の表示をすることができる食品医薬品健康食品栄養機能食品栄養成分の機能の表示ができる ( 例 ) カルシウムは骨や歯の形成に特別用途食品特定保健用資料 1 食品の機能性表示に関する制度平成 25 年 4 月 4 日消費者庁保健機能食品制度特定保健用食品にはその摂取により当該保健の目的が期待できる旨の表示をすることができる栄養機能食品には栄養成分の機能の表示をすることができる食品医薬品健康食品栄養機能食品栄養成分の機能の表示ができる ( 例 ) カルシウムは骨や歯の形成に特別用途食品特定保健用食品保健の機能の表示ができる