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- ああす さかいざわ
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1 奥田 D-グ ル コー ス α-お よ び β-アノマー と そ の アル デ ヒ ド型 の 生 理 化 学 生 体 の エ ネ ル ギ ー 源 と して 欠 くこ と の で き な いグ ル コ ー ス.我 が,一 口にD-グ ル コ ー ス と い って も 水 溶 液 中 で は3つ 理 作 用 に は 違 いが あ るの だ ろ うか?迅 々生 物 は 主 にD型 潤 田口忠緒 を 利用 して い る わ け で あ る の 立 体 異 性 体 が 平 衡 状 態 で存 在 して い る.そ れ ぞ れ の 生 速 に か つ微 量 で そ れ ぞ れ の 型 を 分 析 す る 酵 素 的 測 定 法 の 開 発 に よ っ て興 味 深 い事 実 が 明 ら か に な って き た. D-グ ル コ ー ス は,水 溶液 中で α-ア ノ マ ー,β- ア ノ マ ー お よ び ア ル デ ヒ ド型 の3型 が平 衡状 態 で 存 在 し て い る こ と は よ く知 ら れ て い る.し そ の 平 衡 反 応(変 旋 光)が 媒 機 構 が 考 え ら れ て い る.し 速 い た め,こ か し, れ ら3型 た が っ て,冷 い.一 方,多 くの 生 体 系 に お い て は,こ 応 は ム タ ロ タ ー ゼ(EC ),リ の 生 理 化 学 的 作 用 に ど の よ うな 違 い が あ る か に つ な ど の 因 子 に よ っ て さ ら に 促 進 さ れ,こ い て の 研 究 は ほ と ん ど 行 な わ れ て い な か っ た.し 子 が 充 分 量 共 存 す れ ば,そ か し最 近,酵 素 的 微 量 測 定 法 に よ り こ れ ら3型 特 異 的 に 定 量 し,高 を 等 動 物 や 微 生 物 につ い て数 分 以 内 に 観 察 測 定 で き るD-グ ル コ ース の 生 理 化 学 的 作 用 が 調 べ ら れ た 結 果,こ れ らの働 きの 間 に 大 き な 相 違 の あ る こ とが わ か っ て き た. D-グ ル コ ー ス の 平 衡 反 応(変 D-グ ル コ ー ス は,水 よ うに,α-ア %),そ 中 で は 式(1)で ン酸 イ オ ン れ らの 因 の 半 減 期 は2 3秒 ヒ トの 血 液 中 で も ほ と ん ど 同 じ よ う なD-グ コ ー ス の 平 衡 化 が 観 察 さ れ,そ に お い て わ ず か2.3分 ル コー ス た の に 対 し,7.2分 示 され る こ の よ うに,D-グ で50.3分 であ っ と な っ た(3). ル コ ース の 平 衡 反 応 の 速 度 は β-ア ノ マ ー(63.5 ア ル デ ヒ ド型 α-アノ マ ー,β-ア ノ マ ー β-ア ノマ ー 単糖 は直 鎖 構 造 の ほ か に,種 (1) (36.5%) (0.003%) [α]d た に不 斉 炭 素 原 子 とな るた め に 生 ず る2つ の ジア [α]d ス テ レオ マ ーを ア ノマ ー とい い,α-ア 旋 光 を 伴 って 平 衡 に 達 す る まで の 平 衡 反 応 の 半 減期 に お い て9.8分 カ ニ ズ ム に つ い て は,水 で あ る.そ 々の環 状 構造 を と る場 合 が あ る が,こ の 時 カル ボ ニル炭 素 原 子 が 新 (63.5%) 精 製 水 中 に α-ア ノ マ ー を 溶 解 し た 場 合,変 は37 の変旋光の メ 溶 液 中 に お い て 酸 と も塩 and Biochemical Differences cose α-, β-anomers and Its Aldehyde * Jun OKUDA, Tadao TAGUCHI,名 among ノ マ ー, β-アノマ ー と呼 ぶ.カ ル ボ ニル 炭 素 原 子 の 水 酸 基(下 図 波 線)と 最 も大 きい 番 号 の 不 斉 炭 素 原 子 上 の 置 換 基(下 図 太 字)が 互 い に トラ ンス の もの を α-ア ノ マ ー,シ スの もの を β-アノ マ ー とい う. 基 と も な り う る 水 分 子 の 協 奏 的(concerted)触 Physiological ル の 半 減 期 は37 で あ る.α-D-グ 肝 臓 を つ け て な い 対 照 が37 の 構 造 間 で 平 衡 化 し て い る. α-ア ノマ ー 以 下 と な る. して 直 鎖 型 と呼 ば れ て い る ア ル デ ヒ ド型 の3つ D-Glu- Form (ア ル ドヘ キ ソ ピラ ノー ス の 場 合) 城 大 学 薬 学 部 臨 床 生 化 学 教 室 364 の平 衡 反 を 用 い て ラ ッ ト肝 灌 流 を 行 な っ た 時 の 半 減 期 は, 旋 光)(1,2) ノ マ ー(36.5%), アル コ ール 中 で は 上 記 の 平 衡 反 応 は ほ とん ど 起 こ らな 化 学 と生 物 Vol.26, No.6
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3 a vƒà/vƒ 5mM ƒoƒ ƒr [ƒx, b Penicillium amagasakiense, c Aspergillus niger, d Coriolus versicolor,
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9 (1988). 21) I. Miwa, H. Fujii & J. Okuda: Biomed. Res., 3, 247 (1982). (1986). 23) A.T. Cameron: Trans. R. Soc. Can., 37, 11 (1943). 1) W. Pigman & H.S. Isbell: gadvances in Carbohydrate Chemistry h, Academic Press, 1968, p ) S.J. Angyal: gadvances in Carbohydrate Chemistry h, Academic Press, 1984, p ) J. Okuda, T. Taguchi & A. Tomimura: Chem. Pharm. Bull., 35, 4332 (1987). 4) J. Okuda: TIBS, 3, 161 (1978). 5) J. Okuda & I. Miwa: J. Clin. Biochem. Nutr., 1, 189 (1986). 6) J. Okuda & I. Miwa: gmethods of Biochemical Analysis h, Wiley John & Sons, 1973, p ) T. Taguchi, K. Ohwaki & J. Okuda: J. Appl. Biochem., 7, 289 (1985). 8) F. Franks, J.R. Hall, D.E. Irish & K. Norris: Carbohydr. Res., 157, 53 (1986). 9) S. Chiba, A. Kimura & H. Matsui: Agric. Biol. Chem., 47, 1781 (1983). 10) S. Honda, S. Suzuki & K. Kakehi: J. Chromatogr., 291, 317 (1984). 11) J.O. Baker & M.E. Himmel: J. Chromatogr., 357, 161 (1986). 12) J. Okuda & I. Miwa: Anal. Biochem., 43, 312 (1971). 13) J. Okuda, I. Miwa, K. Maeda & K. Tokui: Carbohydr. Res., 58, 267 (1977). 14) J. Okuda & K. Maeda: Jpn. J. Clin. Chem., 9, 177 (1980). 15) I. Miwa, K. Maeda & J. Okuda: Experientia, 34, 167 (1978). 16) J. Okuda, I. Miwa, K. Inagaki, M. Ueda & K. Taketa: J. Biochem., 84, 999 (1978). 17) J. Okuda, I. Miwa & K. Inagaki: Enzyme, 31, 176 (1984). 18) K. Inagaki, I. Miwa & J. Okuda: Arch. Biochem. Biophys., 216, 337 (1982). 19) H. Fujii, I. Miwa, J. Okuda & A. Tamura: Biochim. Biophys. Acta, 883, 77 (1986). 20) I Miwa, H Fujii & J. Okuda: Biochem. Int., 16, ) F. Malaisse-Lagae & W.J. Malaisse: Diabetologia, 29, 345 (1986). 26) A. Niki, H. Niki, I. Miwa & J. Okuda: Science, 186, 150 (1974). 27) G.M. Grodsky, R. Fanska, L. West & M. Manning: Science, 186, 536 (1974). 28) S. Ogawa, Y. Tsukiboshi, Y. Iwasawa & T. Suami: Carbohydr. Res., 136, 77 (1985). 29) I. Miwa, H. Hara, J. Okuda, T. Suami & S. Ogawa: Biochem. Int., 11, 809 (1985). 30) I. Miwa, H. Hara & J. Okuda: J. Clin. Biochem. Nutr., 1, 237 (1986). 32) A.A. Rossini, J.S. Soeldner, J.M. Hiebert, G.C. Weir & R. E Gleason: Diabetologia, 10, 795 (1974). 33) F.M. Matschinsky, A.S. Pagliara, B.A. Horet, M.W. Haymond & S.N. Stillings: Diabetes, 24, 369 (1975). 34) T. Matsuyama, R. Tanaka, K. Shima & S. Tarui: Horm. Metab. Res., 11, 214 (1979). 35) A. Niijima, A. Fukuda, T. Taguchi & J. Okuda: Am. J. Physiol., 244, R611 (1983). 36) T. Sakaguchi, T. Taguchi & J. Okuda: Biochem. Int., 7, 299 (1983). 37) T. Sakaguchi, K. Ishiguro, R. Saito, A. Hasegawa & Y. Sakuma: Brain Res., 305, 144 (1984). 38) T. Sakaguchi & Y. Sato: Exper. Neurol., 95, 525 (1987). 39) T. Sakaguchi, H. Hatta, A. Niijima, Y. Kondoh & M. Yamasaki: J. Autonom. Nerv. Syst., 11, 367 (1984). 40) T. Fujita, S. Kobayashi & T. Uchida: Biomed. Res., 5 (suppl.), 1 (1984). 42) R. Edward, P. Sammler & H. Goring: Folia Microbiol., 18, 102 (1973). 43) Y. Toyoda, H. Fujii, I. Miwa, J. Okuda & J. Sy: Biochem. Biophys. Res. Commun., 143, 212 (1987). 44) I. Miwa, H. Ishihara, H. Fujii, H. Nagano & J. Okuda: J. Biochem., 85, 315 (1979). 45) H. Ishihara, I. Miwa, H. Nagano & J. Okuda: Experientia, 35, 470 (1979). 46) A. Niki, H. Niki, H. Tsubouchi, I. Miwa, T. Ohno & H. Kimura: Biomed. Res., 1, 130 (1980). 47) J. Okuda & M. Kawamura: Jpn. J. Clin. Chem., 10, 77 (1981). 48) J. Okuda, M. Kawamura & S. Didelot: Curr. Eye Res., 6, 1223 (1987). 49) M.D. Meglasson & F.M. Matschinsky: Am. J. Physiol.,
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22 610407487 ロ ペ ミ ッ ク 小 児 用 0. 0 5 % 2319001C1072 23 610412059 ゲ シ ン L 錠 5 0 m g 2478001G1046 24 610412105 ソ レ ル モ ン S R カ プ セ ル 3 7. 5 m g 1147002N1
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