界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 および 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 宮 原 敏 郎 清 水 信 彦 赤 木 靖 春 岡 山 理 科 大 学 工 学 部 応 用 化 学 科 (1998 年 1 月 5 日 受 理 ) 緒 盲 界 面 活 性 物 質 が 気 液 間 の 物 質 移 動 特 性 に 影 響 することはよく 知 られている 事 実 である この 原 因 は 界 面 活 性 物 質 の 存 在 により 気 液 界 面 付 近 の 流 動 様 式 が 変 化 すること(Koideet al,1985)および 気 液 界 面 に 生 成 する 界 面 活 性 物 質 の 薄 膜 を 溶 質 ガスが 通 過 する 際 の 拡 散 抵 抗 である(Davies,1963) Kelkarら(KelkareM/,1983)は 炭 素 数 1~4のアルコー ルを 用 いた 気 泡 塔 のガスホールドアップを 検 討 している Zieminskiら(ZieminskMα/, 1967)は 有 機 酸 またはアルコールを 活 性 物 質 として 添 加 し, 気 泡 群 の 物 質 移 動 特 性 として の 液 側 物 質 移 動 係 数 /tlを 研 究 し, 界 面 活 性 物 質 の 濃 度 により 複 雑 にノヒLが 変 化 することを 示 している 秋 田 (Akita,1987)は 気 泡 塔 の 物 質 移 動 に 及 ぼす 微 量 アルコールの 影 響 につ いて 研 究 し,アルコールの 炭 素 数 の 大 きいほどガスホールドアップは 増 加 し, 物 質 移 動 係 数 ルLの 減 少 を 確 認 し, 気 泡 周 辺 の 液 の 流 動 状 態 の 変 化 に 対 応 すると 報 告 している 最 近 では,Salvacionら(Salvacioncm/,1995)や 宮 原 ら(MiyaharaandLee,1992)は 三 相 系 において 界 面 活 ` 性 物 質 であるアルコール 添 加 によるガスホールドアップおよび 物 質 移 動 係 数 を 検 討 している またMullerら(MullerandDavidson,1995)は 気 泡 塔 において 粘 性 液 にオクタノールを 加 え 物 質 移 動 特 性 を 検 討 し, 物 質 移 動 量 は5% 増 加 する 等 の 報 告 がある しかしながら, 活 性 剤 添 加 による 液 側 物 質 移 動 容 量 係 数 klcz,ノヒlおよび 気 液 界 面 積 αにおよぼす 影 響 は 充 分 解 明 されているとは 言 えない この 原 因 としては 界 面 活 ` 性 物 質 の 存 在 により 気 液 界 面 の 表 面 張 力 がどのように 変 化 するか,ならびに 気 液 界 面 に 界 面 活 性 物 質 がどの 程 度 吸 着 するかという 基 礎 的 な 研 究 が 不 足 しているためと 考 えられる そこで 本 研 究 では,これまで 報 告 されている 界 面 活 性 物 質 の 気 液 間 の 物 質 移 動 への 影 響 を 説 明 できる 情 報 を 提 供 することを 目 的 として,4 種 類 の 界 面 活, 性 剤 を 用 い, 各 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 を 活 性 剤 濃 度 および 温 度 を 変 え 実 験 的 に 考 察 するとともに,Gibbsの 吸 着 式 とLangmuirの 吸 着 式 を 適 用 し, 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 を 求 めた さらにこれらの 結 果 から 界 面 活 ' 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 の 推 算 を 行 った
456 宮 原 敏 郎 清 水 信 彦 赤 木 靖 春 1. 実 験 方 法 1.1 試 料 本 実 験 では 水 相 としてイオン 交 換 水 を 蒸 留 して 使 用 した 界 面 活 性 剤 としては, 陽 イオ ン 性 界 面 活 性 剤 (Lauryltrimethylammoniumchloride), 陰 イオン 性 界 面 活 性 剤 (Sodium laurylsulfate), 非 イオン 性 界 面 活 性 剤 (Polyethyleneglycollaurylether)および 両 性 界 面 活 性 剤 (N-Dodecyl-NN-dimethylammonio-3-propane-sulfonate)の4 種 類 を 用 い た いずれの 試 薬 も 市 販 の 特 級 のものを 用 いた これらの 詳 細 をTablelに 示 す 界 面 活 性 剤 水 溶 液 は 以 下 の 手 順 で 作 成 した すなわち 予 め 蒸 留 水 で 洗 浄 した1mlのメ スフラスコ 内 に 所 定 量 の 界 面 活 性 剤 を 仕 込 み, 次 に 所 定 量 の 蒸 留 水 を 入 れ 充 分 振 った 後 超 音 波 洗 浄 器 (Branson 製 221J 型 )で 脱 気 もかねて5 分 程 度 攪 拝 した また 薄 い 濃 度 の 界 面 活 性 剤 水 溶 液 を 作 成 する 場 合, 以 上 の 方 法 で 作 った 水 溶 液 をメスフラスコを 用 いて 蒸 留 水 で 希 釈 して 作 成 した 1.2 実 験 装 置 と 方 法 表 面 張 力 はウイルヘルミー 法 ( 協 和 界 面 科 学 製,CBVP-A3 型 表 面 張 力 計 )で 測 定 した 測 定 装 置 の 概 略 をFig.1に 示 す 試 料 を 入 れたガラス 容 器 2を 恒 温 水 の 通 っているサンプ ルステージに 載 せ 試 料 温 度 を 一 定 に 保 った その 際 試 料 の 温 度 をアルコール 温 度 計 にて 測 定 し,それを 試 料 温 度 とした ウイルヘルミー 法 はFig.1に 示 すように 溶 液 表 面 が 白 金 プレート3にかかる 力 によって 表 面 張 力 を 測 定 する 方 法 である すなわち 予 め 溶 液 で 濡 らされた 白 金 プレートを 徐 々に 気 液 界 面 に 近 づけていき, 界 面 に 触 れた 瞬 間 に 止 めて,その 時 にプレートが 引 っ 張 られる 力 によって 表 面 張 力 を 測 定 する この 測 定 ではごく 僅 かの 不 純 物 が 測 定 値 に 大 きく 影 響 する そこで 極 力 その 影 響 を 小 さくするため, 白 金 プレートは 測 定 する 毎 にアセトン 中 で1 分 間 超 音 波 洗 浄 器 にかけて 洗 浄 し,さらに 蒸 留 水 中 で1 分 間 超 音 波 洗 浄 器 で 洗 浄 した 後,アル コールランプで 約 15 秒 間 赤 熱 したものを 用 いた もちろん 試 料 を 入 れるガラス 容 器 は 測 定 する 毎 に 白 金 プレートと 同 様 アセトンと 蒸 留 水 を 用 い 超 音 波 洗 浄 器 でよく 洗 い, 乾 燥 器 中 で 乾 燥 したものを 用 いた TablelCharacteristicsofsurfactantsemployed Surfactant Lauryltrimethylammonium chloride Sodiumlaurylsulfate Polyethyleneglycollaurylether N-Dodecyl-N,N-dimethylammonio-3-propane-sulfonate Molecularformula [CH3(CH2)1,N(CH3)3]Cl Cl2H25SO3Na C12H25(OCH2CH2)nOH (n=about9) Cl7H37NO3S Molecularmass[kg/monRemarks.26389.28838.582.3355 Cationic surfactant Anionic surfactant Nonionic surfactant Amphoteric surfactant
界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 および 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 457 Waterin Waterin Waterout laqueoussurfactantsolution 2Glassvessel 3Platinumplate FiglSchematicdiagramofexperimentalapparatus 2. 実 験 結 果 および 考 察 2.1 水 の 表 面 張 力 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 を 得 る 前 に 水 の 表 面 張 力 を 定 量 化 しておく 必 要 がある Fig2 は_1~1 Cの 温 度 範 囲 における 蒸 留 水 の 表 面 張 力 の 文 献 値 を 示 したものである 図 よ り 水 の 表 面 張 力 は 温 度 の 増 加 とともに 減 少 している 表 面 張 力 は 液 体 の 分 子 間 力 を 反 映 し たものであり, 分 子 間 力 は 本 来 温 度 に 無 関 係 なはずであるが, 分 子 の 熱 運 動 は 温 度 上 昇 に 伴 って 激 しくなり, 液 体 の 内 部 から 表 面 に 分 子 を 移 すに 要 する 仕 事 の 大 きさは 温 度 が 高 い ほど 少 なくてすみ, 結 果 として 表 面 張 力 は 温 度 の 上 昇 により 低 下 する(Kondo,1995) Othmerら(OthmerandGilmont,1948)によれば, 表 面 張 力 の 温 度 による 変 化 は 次 式 で 表 される =`(1- 壬 ) (1) ここでnは 臨 界 温 度,α,6は 実 験 的 に 決 まる 定 数 である そこでEq(1)に 基 づいてFig.2 の 水 の 表 面 張 力 のデータを 整 理 するとFig.3を 得 る ここで には 水 の 臨 界 温 度 ( = 647K)を 用 いた 図 よりEq.(1)は 充 分, 満 足 な 結 果 を 与 え, 定 数 としてα=.117N/mお
458 宮 原 敏 郎 清 水 信 彦 赤 木 靖 春 15958575655 98765 [E 一 二 ]CD の 稔 三 亘 一 のこの の 15 造 の 2527293133353739 TemperatureT[K] Fig2Surfacetensionofwater.1 [E 三 ] b の 石 室 二 こ 一 のこの}の セコの.5.4.6 1-WTC[~] Fig3Correlationofsurfacetensionofwater よび6=.795が 得 られる 2.2 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 を5~5 の 温 度 範 囲 で 測 定 し, 結 果 をFigs 4~7に 示 す いずれの 場 合 も 界 面 活 性 剤 濃 度 の 増 加 により 表 面 張 力 は 減 少 する 界 面 活 ` 性 剤 濃 度 が 臨 界 ミセル 濃 度 (CMC) 以 上 になると 表 面 張 力 はほぼ 一 定 になる 陰 イオン 性 および 陽 イ オン 性 界 面 活, 住 剤 水 溶 液 の 場 合 (Figs 4,5)にはCMC 以 下 の 界 面 活 性 剤 濃 度 では 濃 度 の 低 い 範 囲 では 温 度 による 傾 向 的 な 影 響 は 認 めがたいが,CMC 付 近 では 温 度 の 高 いほど 表
界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 および 界 面 活 ' 性 剤 の 吸 着 量 459 8 7 6 5 [E 一 二 E]b 4 3 2.1 1 1 Cs[moym3] Fig.4 SufacetensionofaqueousSodiumlaurysulfatesolution 8 7 6 5 [E 一 之 E]b 4 Lauryltrimethylammonium chloride ぴ へ11 昊 色 3 2 1 1 Cs[moVm3] 1 Fig5SurfacetensionofaqueousLauryltrimethylammoniumchloridesolution 面 張 力 は 大 きい 傾 向 が 認 められる しかし, 両 性 と 非 イオン 性 の 場 合 (Figs,6,7)には 温 度 の 高 いほど 同 じ 活 ` 性 剤 濃 度 では 表 面 張 力 は 小 さくなる 傾 向 が 見 られる この 原 因 につ いては 確 かな 事 は 不 明 である また 非 イオン` 性 界 面 活 性 剤 水 溶 液 のCMCは 他 のものと 比 較 してかなり 小 さいことは 注 目 に 値 する 2.3 気 液 界 面 における 界 面 活 ` 性 剤 の 吸 着 量 界 面 活 性 剤 を 含 む 水 溶 液 の 表 面 張 力 の 低 下 は, 界 面 に 活 ' 性 剤 が 吸 着 するためである Gibbs の 吸 着 式 によれば, 単 位 面 積 当 たりの 界 面 活 ' 性 剤 の 吸 着 量 と 表 面 張 力 との 間 に 次 式 が 成 立
46 宮 原 敏 郎 清 水 信 彦 赤 木 靖 春 8 7 6 [E 一 之 E] b5 4 :8 DlilWl8l;f1lb1IIir 眺 望 U1l5nato 全 = 節 会 u 企 ZU 企 円 ] c[] 合 5 的 1.1 1 1 Cs[moym3] Fig6SurfacetensionofaqueousN-Dodecyl-N,N-dimethyl-ammonio-3-propane-sulfonatesolu tion 1 8 7 Fig.7 [E 一 二 E] 6 5 4 3 蓬 白 1 ロ きき 門 閥 M,wⅡ 建 Iaurylether 2 ~51~41-31-21Ol CshoVm3l SurfacetensionofaqueousPolyethyIeneg1yco1laury1ethersOlution loo する(Nakagaki,1987) F--( 緋 (2) ここではノL4 化 学 ポテンシャルである 界 面 活 性 剤 水 溶 液 を 理 想 溶 液 とすると, 活 量 係 数 が 1となるから, 界 面 活 ` 性 剤 水 溶 液 の 化 学 ポテンシャルは
界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 および 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 461 β= 似 o+rtln 几 (3) ここで 苑 は 界 面 活 性 剤 のモル 分 率 であるが, 次 式 のようにも 表 される(Watanabe,1997) ノLz= 似 o+rtlncs (4) ここでノuoは 界 面 活 性 剤 の 標 準 化 学 ポテンシャル,Csは 水 溶 液 中 の 界 面 活 ' 性 剤 濃 度 である Eqs.(2),(4)から 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 と 濃 度 の 関 係 が 得 られる T-- ( 了 筈 ちつ (5) 一 方 Langmuirの 吸 着 等 温 式 から 気 液 界 面 での 活 性 剤 の 吸 着 量 が 次 式 で 表 される 6- 会 = 丁 奎 ;さ (6) ここでβは 界 面 活 性 剤 による 気 液 界 面 の 被 覆 率, 几 は 活 ` 性 剤 の 飽 和 吸 着 量 およびkは 吸 着 平 衡 定 数 である Eq.(6)をEq(5)に 代 入 し 積 分 すると 表 面 張 力 は 次 式 となる(Kondoej czl,1987) ぴ=の-Rmoln(1+ルCs) (7) Eq.(7)で 界 面 活 性 剤 を 含 まない 蒸 留 水 の 表 面 張 力 6はEq.(1)で 与 えられる 一 方 Figs4-7から 明 らかなようにぴ 対 lncsは 臨 界 ミセル 農 奴 (CMC) 付 近 でほぼ 直 線 関 係 を 示 して いる これはCsが 大 きく,CMCに 近 いとkCs>1となって,Eq(7)が 次 のようになるた めである o=の-rmo1n(んcs) =(ob-rteolnk)-rzy~lolncs (8) この 式 に 従 ってo 対 lncsの 点 綴 の 傾 きと 切 片 から 飽 和 吸 着 量 几 と 吸 着 平 衡 定 数 ルが 求 め られる 一 例 として 両 性 界 面 活 性 剤 (N-dodecyl-N,N-dimethyl-ammonio-3-propane -sulfonate)の 水 溶 液 の 場 合 のCMC 付 近 でのび 対 lncsの 関 係 をFig.8に 示 す 明 らか に 直 線 関 係 が 認 められる ここには 示 していないが 他 の 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 場 合 にも 同 様 の 結 果 が 得 られた これらの 結 果 とEq.(8)を 用 いて 得 られた 界 面 活 性 剤 の 飽 和 吸 着 量 几 を Fig.9に 示 す 図 より 几 は 温 度 の 上 昇 により 減 少 傾 向 が 見 られる 図 から 陽 イオン 性, 陰 イオン 性 の 順 に 温 度 依 存 性 およびその 絶 対 値 は 小 さくなっているが, 非 イオン 性 と 両 性 界 面 活 性 剤 の 間 には 大 きな 相 違 はみられない 図 中 の 各 線 は 几 の 値 を 最 少 二 乗 法 にて 近 似 し たものである またFig.1は 吸 着 平 衡 定 数 ルのアレニウスプロットである いずれの 活 性 剤 水 溶 液 の 場 合 もほぼ 直 線 で 近 似 できる つまりノヒは 温 度 の 影 響 を 受 け, 温 度 が 高 いほど 小 さくなる また 几 とは 逆 に 非 イオン 性, 両 ` 性, 陰 イオン` 性 および 陽 イオン 性 界 面 活 ` 性 剤
462 宮 原 敏 郎 清 水 信 彦 赤 木 靖 春.6.55 55453 43 [Eへz]bE 一 のこの の 七 コの.25.2 N-DodecyI-N,N-dimethylammonio-3-propane-sulfonate _2.5-2-1.5 1.5.5 1 1nCs Fig.8 SurfacetensionversuslnQintheneighborhoodofCMC 1 X 2 [deへ 一 厘 一 ] Lauryltrimethylammonium chioride Sodiumlaurylsulfate PolyethyIeneglycollaurylether ON-Dodecyl-N,N-dimethyl 6ammonio-3-propane-sulfonate 凸 ' 二 ::66666662 111 こ17 一 17セコの 一 E 一 一 s のロ1 亘 一 活. 活 の 似 猷 伽 欧 猷 似 印 扣 扣 扣 扣 扣 扣 相 川 25 27293133 TemperatureT[K] Fig9Saturationadsorption の 順 にその 値 は 小 さい アレニウス 型 の 関 係 は 次 式 で 示 される ルール 帥 ( 鳥 ) (9) ここでEは 界 面 活 ' 性 剤 の 吸 着 エネルギー,ル は 定 数 である Table2にノt, 几,ル およびEの 値 を 纏 めて 示 す Table 2から 明 らかなように 界 面
界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 および 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 463 1 [ EへのE] =1 芒 巴 のこ Eゴー C 一 一 一 コすのこ 一 己 のつく Fig.1 1 1 1 ノk=13.7exp(137/RT k=9.88exp(234/rt).1--------- 3.4 1/T[K-i Arrheniusplotforadsorptionequilibriumconstant Table2kル, 几 andeobtainedinthiswork Surfactant LauryItrimethylammonium chloride Sodiumlaurylsulfate Polyethyleneglycollaurylether N-Dodecyl-NN-dimethylammonio-3-propane-sulfonate Lauryltrimethylammoniumchloride T[K]ル[m3/mCl] 几 16[mCl/m2]ル [m3/mcl]e[j/mcl] 278 293 33 313 1.12.77.77.94 9.17 9.44 8.34 6.84.186 3832 Sodiumlauryl sulfate 278 283 293 33 313 323 2.92 2.38 1.5 1.87 1.76 1.46 5.32 6.8 6.23 5.47 4.61 4.39.458 9228 Polyethylene glycollauryl ether 283 293 33 313 3464 4964 4461 1896 3.4 3.12 2.9 3.7 13.7 13718 N-Dodecyl-N,N- dimethylammonio- 3-propane-sulfonate 278 283 293 33 313 56.77 73.95 84.97 59. 66.77 3.31 3.19 2.8 2.94 2.68 9.88 2344 活 性 剤 の 吸 着 エネルギーは 非 イオン 性 であるpolyethyleneglycollauryletherの 場 合 が 一 番 大 きく, 他 はオーダー 的 には 同 じ 程 度 といえる またある 温 度 での 吸 着 平 衡 定 数 をEq (9)から 求 めれば,その 温 度 での 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 をLangmuirの 吸 着 等 温 式 Eq.(6)を 用 いて 求 めることができる
464 宮 原 敏 郎 清 水 信 彦 赤 木 靖 春 2.4 表 面 張 力 の 計 算 値 と 実 測 値 との 比 較 Table2に 示 したル とEおよびEq.(1),(7),(9)を 用 いればある 温 度 Tと 活 性 剤 濃 度 Csでの 表 面 張 力 が 計 算 できる 以 上 のようにして 計 算 した 表 面 張 力 の 計 算 値 と 実 測 値 の 比 較 をFig.11に 示 す およそ±3%の 誤 差 範 囲 で 一 致 している この 程 度 の 誤 差 を 生 じる 原 因 としては,2.3で 示 したように 界 面 活 性 剤 水 溶 液 を 理 想 溶 液 と 考 えたものであるが, 実 際 の 界 面 活 性 剤 水 溶 液 は 若 干 理 想 溶 液 と 考 えにくいためと 思 われる 結 一 界 面 活 性 物 質 の 存 在 により 気 液 界 面 の 表 面 張 力 変 化 ならびに 気 液 界 面 に 界 面 活 ` 性 剤 が 吸 着 することに 起 因 して, 気 液 間 の 物 質 移 動 特 ` 性 に 界 面 活 性 物 質 が 大 きく 影 響 することが 知 られている これらの 現 象 を 説 明 できる 情 報 を 提 供 する 基 礎 的 研 究 として4 種 類 の 界 面 活 性 剤 を 用 い, 各 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 に 及 ぼす 活 性 剤 濃 度 および 温 度 の 依 存 性 を 実 験 的 に 検 討 するとともに,Gibbsの 吸 着 式 とLangmuirの 吸 着 式 を 適 用 し, 活 性 剤 の 吸 着 量 を 推 算 し 以 下 の 結 果 を 得 た 1) 界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 はその 濃 度 によりCMCまで 減 少 し,その 後 ほぼ 一 定 と なる 特 に 非 イオン 性 界 面 活 性 剤 水 溶 液 のCMCは 他 と 比 較 してかなり 小 さい 2) 飽 和 吸 着 量 および 吸 着 平 衡 定 数 は 温 度 の 増 加 により 減 少 する 吸 着 平 衡 定 数 はアレニ ス 型 の 式 にほぼ 従 い, 吸 着 エネルギーが 算 出 された Sodiumlaurylsulfate LauryItrimethylammoniumchlori e OPolyethyleneglycollaurylether N-Dodecyl-N,N-dimethylammonio-3 DroDane-sulfonate 1 P ' ' [E{ZE] 両 す ' +3%,,// /, 霧,'-3% 伐 グ ' グ P グ ' ' 1 1 Fig.11 oexphn/m] Parityplotforsurfacetension 1
界 面 活 性 剤 水 溶 液 の 表 面 張 力 および 界 面 活 性 剤 の 吸 着 量 465 3) 吸 着 平 衡 定 数 および 飽 和 吸 着 量 を 知 ることでCMC 以 下 での 任 意 の 温 度 での 吸 着 量 の 推 定 が 可 能 である 4)Eqs.(1),(7)を 用 い 飽 和 吸 着 量 および 吸 着 平 衡 定 数 の 値 を 知 ることで 表 面 張 力 の 値 がほ ぼ±3%の 精 度 で 推 算 可 能 である NomencIature cz=constant[n/m] 6=constant[-] Cs=concentrationofsurfactant[mCl/m3] E=freeenergyofadsorptionofsurfactant[J/moU ルーadsorptionequilibriumconstant[m3/rnol] ル =COnStant[m3/rnOl] R=gasconstant[J/moLK] T=temperature[K] =criticaltemperature[k] 妬 =molarfraction[-] I~,=adsorptionofsurfactant[rnol/m2] 几 =saturationadsorptionofsurfactant[inol/m2] β=surfacecoverageofsurfactant[-] 似 =chemicalpotentialofsurfactant[j] 似 o=standardchemicalpotentialofsurfactant[j] =surfacetensionofaqueoussurfactantsolution[n/m] 6=surfacetensionofwater[N/m] References l)akita,k; EffectofTraceAlcoholonMassTransferinlBubbleColumn,',KZZgzz Ing)b" Ro"6""s,13,181-187(1987) 2)DaviesJT.;TurbulencePhenomena,p,266,AcademicPress, zノuav1es, I.;Iurbulenceljhenomena,p 266,AcademicPress,NewYork,N Y (1972) 3)Kelkar,BG,P Godbole,M,F Honath,Y T Shah,NLCarrandW.-DDeckwer; Effectof AdditionofA1coholsonGasHoldupandBackmixinginBubbleColumns,',AICノZE/,29,361-369(1983) 4)Koide,K,SYamazoeandSHarada; EffectsofSurface-ActiveSubstancesonGasHoldupand Gas-LiquidMassTransferinBubbleColumn,MC/DC 加.DogノヒZPα",18,287-292(1985) 5)Kondo,K,KFunatsuandF Nakashio;"KineticsofExtractionandStrippingofCopperwithanti 2-Hydroxy-5-NonykbenzophenonOxime, SMノEjD ID EUC.,5,739-755(1987) 6)Kondo,T ;KaimenKagaku,3rdEd,p 18-21,SankyoShuppan,Japan(1995)
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