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1 22.1 S 2 2 peroxide 72% M.S. Kharasch,.C. own, J. Am. Chem. Soc., 61, 2142 (1939). C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 3 C 2 CC 3 h C 3 C 2 C 2 C 2 70% 30% C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 3 C 2 CC h 3 C 3 C 2 C 2 C 2 98% 2%. Sing, J.M. Tedder, J. Chem. Soc., 4737 (1964). C 3 C 2 C 2 C 3 C 2 C C 2 25 C h h C 3 C 2 C C 3 CC 2 C 2 C 2 C 2 12% 48% 30% C 3 C 2 C C 3 CC 2 C 2 C 2 C 2 40% 60% trace D.D. Tanner, M.W. Mosher, Can. J. Chem., 47, 715 (1969). C 3 C 2 C 2 CN 2, 40 C h C 3 CC 2 CN C 2 C 2 C 2 CN 69% 31% A. uylants, M. Tits, C. Dieu, R. Gauthier, Bull. Soc. Chim. Belg., 61, 266 (1952). C 2 C 3 CC 3 C 2 C 2 2 h PhN 2, 40 C 81% 19% G.A Russell, A. Ito, D.G. endry, J. Am. Chem. Soc., 85, 2976 (1963).

2 C 2 C 3 2 CC 3 h ~100% G.A Russell, C. DeBoer, J. Am. Chem. Soc., 85, 3136 (1963). C 2 C 2 C 2 C 3 2 h CC 2 C 2 C 3 C 4, 40 C 41% C 2 CC 2 C 3 C 2 C 2 CC 3 C 2 C 2 C 2 C 2 23% 29% 7% G.A Russell, A. Ito, D.G. endry, J. Am. Chem. Soc., 85, 2976 (1963). 2 N C 3 2 C 2 140~150 C, 2 h G.. Coleman, G.E. oneywell, 2 N 59~60% rg. Synth., Coll. Vol. 2, 443 (1943). C 3 N 2 NBS, C 4 (PhC) 2 2 reflux, 6~8 h C 2 N 2 A. Kalir, rg. Synth., Coll. Vol. 5, 825 (1973). C 3 2 C 2 h" (tungsten lamp) 2 C G.. Coleman, G.E. oneywell, rg. Synth., Coll. Vol. 2, 89 (1943). CaC 3 60~69%

3 C 3 2, P 5 C 2 h" (tungsten lamp) 2 S 4 C W.L. McEwen, rg. Synth., Coll. Vol. 2, 133 (1943). 2 54~60% 2 N C 3 2 C 2 140~150 C, 2 h G.. Coleman, G.E. oneywell, 2 N 59~60% rg. Synth., Coll. Vol. 2, 443 (1943). C 3 N 2 NBS, C 4 (PhC 2 ) 2 reflux, 6~8 h C 2 N 2 A. Kalir, rg. Synth., Coll. Vol. 5, 825 (1973). C 3 C 3 2 C 2 h 125 C C 2 48~53% E. Stephenson, rg. Synth., Coll. Vol. 4, 984 (1963). C 3 C 3 C 2 C 4 2 (C 2 K) 2 h" C 2 Et (tungsten lamp) 2 C 74~80% 74~80% (59~64% overall) T.C. Bill, D.S. Tarbell, rg. Synth., Coll. Vol. 4, 807 (1963). C 3 C 2 C C h" (tungsten lamp) 95% 2 S 4 70~110 C C 2 C 51~55% 81~84% J.M. Snell, A. Weissberger, rg. Synth., Coll. Vol. 3, 788 (1955).

4 2 140 C C 2 2 C 65~68% R.L. Shriner, F.J. Wolf, rg. Synth., Coll. Vol. 3, 737 (1955). NBS, C 4 h" J.A. Koten, R.J. Sauer, rg. Synth., Coll. Vol. 5, 145 (1973). 75~81% S C 3 NBS, benzene (PhC 2 ) 2 S C 2 71~79% E. Campaine, B.F. Tullar, rg. Synth., Coll. Vol. 4, 921 (1963). NBS, C 4 Ph (PhC 2 ) 2 Ph Zn-Cu DMF, 7~9 C T.F. Corbin, R.C. ahn,. Shechter, rg. Synth., Coll. Vol. 5, 328 (1973). Ph 75~85% NBS, C 4 (PhC 2 ) 2 reflux, 2 h 58~64% F.L. Greenwood, M.D. Kellert, J. Sedlak, rg. Synth., Coll. Vol. 4, 108 (1963). C 2 = 2 S 4 Ac NBS, C 4 (PhC 2 ) 2 Et 3 N 70% M. Nakagawa, J. Saegusa, M. Tonozaka, M. bi, M. Kiuchi, T. Ban, rg. Synth., Coll. Vol. 6, 462 (1988).

5 S 2 2, C 4 h (250 W sunlamp) 15 min S 2 30~44% 2, C 4 h (250 W sunlamp) S 2 1 h 84~93% T.C. Sedergran, D.C. Dittmer, rg. Synth., Coll. Vol. 7, 491 (1990). C 2 S 2 2, C 6 6 C C C 2 C 2 (PhC 2 ) 2 C2 reflux, 22 h 40~49% G.M. Lampman, J.C. Aumiller, rg. Synth., Coll. Vol. 6, 271 (1988). C 3 P 5 C 2 68~80%. Gross, W. Bürger, rg. Synth., Coll. Vol. 5, 221 (1973). 2 h C 3 30~35 C C 3 82~91% K. Kurita, Y. Iwakura, rg. Synth., Coll. Vol. 6, 715 (1988) C 1~2 days 44~57%.B. Knight, D. Swern, rg. Synth., Coll. Vol. 4, 895 (1963). C 2 Ph AgN 3, (N 4 ) 2 S 2 3 Ph 2, 60 ~ 65 C 61~69% N. Jacobsen, rg. Synth., Coll. Vol. 6, 890 (1988).

6 PhSeS 2 Ph 1) h, C 4 2) 2 2, C 2 2 S 2 Ph.-s. Lin, M.J. Coghlan, L.A. Paquette, rg. Synth., Coll. Vol. 8, 543 (1993). C 3 (C 2 ) 5 Et 2 C C 2 Et (PhC 2 ) 2 C 2 3, 85 C 21~32 h C 3 (C 2 ) 5 71~75% C 2 Et C 2 Et T.M. Patrick, Jr., F.B. Erickson, rg. Synth., Coll. Vol. 4, 430 (1963). CN C 2 Et benzoyl peroxide cyclohexane, CN C 3 C 2 Et M. Julia, M. Maumy, rg. Synth., Coll. Vol. 6, 586 (1988). 3 Si CF 2 2, Cu 2 NC 2 C 2 t-bu 3 Si CF 2 J. Conzalez, M.J. Foti, S. Elsheimer, rg. Synth., Coll. Vol. 9, 247 (1998). NaB 4 3 Si CF 2 DBU 3 Si CF 2 (PhC 2 ) 2 C 4 C 2 C(C 2 ) 5 C 3 C 3 C 2 C(C 2 ) 5 C 3 75% J. Am. Chem. Soc., 69, 1100 (1947)

7 2 Fe(II), 2 2, 2 S 4 2 C 2 C 2 C 2 E.L. Jenner, rg. Synth., Coll. Vol. 5, 1026 (1973). aq. Na, C 2 2, p 9.5 catalysts: and K 82~84% N 0~15 C P.L. Anelli, F. Montanari, S. Quici, rg. Synth., Coll. Vol. 8,367 (1993). Pb(Ac) 4, I 2 I K benzene, 70~75 C, 71~82% Z. Majeski, Z. amersak, rg. Synth., Coll. Vol. 6,958 (1988). S RN 1 2 N C 2 (C 3 ) 2 CN 2 2 N C 2 C(C 3 ) 2 Na 92% N 2 N. Kornblum, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 14, 734 (1975). 2 N C 3 C 3 C N 2 PhS DMF, 25 C, 20 min 2 N C SPh C 3 C 3 96% N. Kornblum, et al., J. Am. Chem. Soc., 89, 5714 (1967).

8 2 N C 3 C C 3 C DMS 3 N 2 N C N rt, 10 h C 90% 3 N. Kornblum, F.W. Stuchal, J. Am. Chem. Soc., 92, 1804 (1970). Bz Bu 3 Sn/AIBN Bz K. C. Nicolaou and. J. Mitchel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1577 Bn Ph Bn 3 Sn/AIBN Bn Bn I TBS TBS C 90% C C. M. ayward, D. Yohannes and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 115, 9345 (1993). 1) Na 2) CS 2 3) I S S Bu 3 Sn S. Iacono, J.R. Rasmussen, rganic Syntheses, Coll. Vol. 7, 139 (1990). SiPh 2 t-bu SiPh 2 t-bu S SC Bu 3 Sn AIBN 86% Theodorakis, A. et. al. Chem. Eur. J., 11, 7175 (2005).

9 Bu 3 Sn/AIBN SC(S) C(S)S 35% K. C. Nicolaou and. J. Mitchel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 40, 1577 (2001). Ac Ac Ac Ac Bu 3 Sn AIBN, Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac Ac 80% Ac B. Giese, K.S. Göninger, rg. Synth., Coll. Vol. 8, 583 (1993). Ac Ac Ac Ac Ac CN Bu 3 Sn Et 2, h Ac Ac 53~56% Ac CN B. Giese, J. Dupuis, M. Nix, rg. Synth., Coll. Vol. 8, 148 (1993). Bu 3 Sn AIBN C 3 98% 2% Bu 3 Sn AIBN Et Et G. Stork, M. Kahn, J. Am. Chem. Soc., 107, 500 (1985).

10 SePh Bu 3 Sn AIBN benzene, 80 C 82% (trans:cis = 62:38) D.L. Boger, R.J. Mathvink, J. rg. Chem., 57, 1429 (1992). C 2 (C 2 ) 2 C 2 C 2 2 C=CC 2 Na,, 0 C enolate alkylation Bu 3 Sn, AIBN 80 C 2 C=CC 2 C(C 2 ) 2 Bu 3 Sn 2 C C 2 Si 2, C 2 2 C 2 Na, TF 0 C~ rt 2 C 83~85% C 2 R. Mook, Jr., P.M. Sher, rganic Syntheses, Coll. Vol. 8, 381 (1993). I Bu 3 Sn/AIBN 85%, 4:1 Shan, C.-K. Tetrahedron Lett., 31, 3745 (1990). I Bu 3 Sn/AIBN benzene 80 C D.P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 107, 1448 (1985).

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