2006

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とよみあみおか
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1 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版ノナノナコンタノナクタノナリアン! >ΩΩΩ 直鎖アルカン ( p0 表. ) はじめの種以外はアルカン名 = 数詞 + アン炭素数 = n( この図は n = ) C n n+ = C (C ) n-c n alkane アルカン名倍数接頭辞 ( 置換された同一の基の倍数 ) methane メタン単独ではは mono, hen ( mono ) ethane エタン mono は di di, do ( bis ) propane プロパン他の数詞と複合す tri ( tris ) butane ブタンるときは hen tetra ( tetrakis ) pentane ペンタンは do とする penta ( pentakis ) hexane ヘキサン hexa ( hexakis ) heptane ヘプタン decyl, decene はデ hepta : 8 octane オクタンキルデケンではな octa くデシルデセン 9 nonane ノナン nona 0 decane デカン deca undecane ウンデカン un + decane undeca dodecane ドデカン do + dodeca tridecane トリデカン tri + trideca tetradecane テトラデカン tetra + : pentadecane ペンタデカン penta + hexadecane ヘキサデカン hexa + 他と複合するときは heptadecane ヘプタデカン hepta + hen だがだけ例外 8 octadecane オクタデカン octa + hendecane ではない 9 nonadecane ノナデカン nona + 0 icosane イコサン henicosane ヘンイコサン hen + icosane docosane ドコサン do + cosane tricosane トリコサン tri + tetracosane テトラコサン tetra + 0 は "icosa" 以外に "eicosa" pentacosane ペンタコサン penta + エイコサを用いることがある hexacosane ヘキサコサン hexa + (99 年 IUPAC 以前など ) heptacosane ヘプタコサン hepta + これらの語頭の "(e)i" は 8 octacosane オクタコサン octa + "hen" 以外の一位の数詞の後で脱落する 9 nonacosane ノナコサン nona + 0 triacontane トリアコンタン tri + acontane hentriacontane ヘントリアコンタン hen + triacontane dotriacontane ドトリアコンタン do + tritriacontane トリトリアコンタン tri + tetratriacontane テトラトリアコンタン tetra + : 0 tetracontane テトラコンタン tetra + (a)contane 0 pentacontane ペンタコンタン penta + 0 hexacontane ヘキサコンタン hexa + 0 heptacontane ヘプタコンタン hepta + 80 octacontane オクタコンタン octa + 90 nonacontane ノナコンタン nona + 00 hectane ヘクタンヘクト+アン 0 henhectane ヘンヘクタン hen + 0 dohectane ドヘクタン do + :

2 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版 00 dictane ジクタン 00 trictane トリクタン 00 tetractane テトラクタン 00 pentactane ペンタクタン 00 hexactane ヘキサクタン 00 heptactane ヘプタクタン 800 octactane オクタクタン 900 nonactane ノナクタン 000 kiliane キリアン 000 diliane ジリアンキロ+アン 000 triliane トリリアン 000 tetraliane テトラリアン 000 pentaliane ペンタリアン 000 hexaliane ヘキサリアン 000 heptaliane ヘプタリアン 8000 octaliane オクタリアン 9000 nonaliane ノナリアン複合数詞は小さい桁から組み合わせる一十百千の桁の該当する数詞 ( アルカン名語尾の -ane を -e に戻したもの ) をこの順で結合する重複する母音 a を取り去り -ane を付加する例 ) = un + deca + hecta (-a) + ane = undecahectane ( の例外を適用 hendecahectane) 例 ) = hen + tetraconta + heptacta (-a) + ane = hentetracontaheptactane 例 ) = do + triaconta + hecta + kilia (-a) + ane = dotriacontahectakiliane 例 ) = hepta + hexaconta + pentacta + dilia (-a) + ane = heptahexacontapentactadiliane 分岐アルカンアルキル基 ( P09 表. ) アルカンの水素を一つ除いてできる基は,alkane の語尾 -ane を -yl( イル ) に換えて alkyl として命名するこのとき水素との結合を均一開裂させて生じる遊離原子価をもつ炭素を位置番号とする遊離原子価 : 遊離基はラジカル種を意味するアルカンにおいて水素との共有結合が切れるとき炭素水素の上に電荷が生じないように共有していた電子を左右均等に切ると不対電子が生じる例 C- C + 単純な直鎖アルキル基の例 -C メチル基 (meth-ane meth-yl) -C エチル基 (eth-ane eth-yl) 枝分かれのある場合 : 主鎖と側鎖主鎖中の水素が側鎖に置き換わったと考え側鎖の位置番号 + 側鎖の名前 )+ 主鎖として命名する ( 例 )-methylpentane ( 例 ),-dimethylpentane 単純なアルカンでは最長部分が主鎖異なる置換基はアルファベット順に書く ( 例 )-ethyl-,-dimethylpentane アルキル基を一般に R と記すことがある一部のアルキル基にはよく使われる略号のあるものもある Me( メチル基 ) Et( エチル基 ) など枝分かれをもつアルカンの命名では右図のように主鎖と側鎖に分けて考える側鎖が結合している位置を示す番号は他に優先すべき事情がない場合は数字の組次ページが小さくなるよう定めるアルキル基に枝分かれがある場合も同様に命名することができる ( P8~8 ) 環になっている場合 : 環状アルカン = cyclo + alkane ( 例 )cyclohexane ( 例 )(-methylethyl)cyclohexane 例,-dimethylpentane の位の水素を除いてできるアルキル基,-dimethylpentyl アルカンイル基 : ただし IUPAC 規則 99 年勧告では -methylbutyl 基を pentan--yl 基と表記することが認められたただし pent--yl や -pentyl と表記してはいけないまたこの方法を用いる場合は pentyl 基も pentan--yl 基という表記に統一する必要がある

3 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版数字の組の比較同数からなる数字の組み合わせ ((,,0,0) と (,,,) など ) を比較して小さい組を決定する場合それぞれを小さい順にならべ最初の数同士を比較する上の例の場合どちらもで引き分けその場合番目に小さい数同士を比較するとで最初の組の方が小さいことになる番目で決まらなければ番目を比較以下同様逆に大きい組を決定する必要がある場合はそれぞれの組内の数字を大きい順に並べて同様に比較する命名上数字の組が小さくなることよりも優先されるべき事情の例アルキル基として命名する場合はその結合の位置が必ずになる (99 年の補足での例外アルカンイル基とする場合ではこの限りではない ) アルキル基以外の官能基をもつ場合最も優先される種類の官能基 ( 主官能基 ) の結合位置の番号がより小さくなることがそのほかの置換基全体の数字の組を小さくすることよりも優先される慣用名 IUPAC による体系的な命名法以外に慣用名が認められているものがある慣用名については教科書等で出てくる都度個々に学ぶことただし慣用名によっては誘導体を作ってもよいもの ( 例 : phenyl 基は -methylphenyl 基とすることができる ) と誘導体を作って benzene phenyl- -methylphenyl- はいけないもの ( 例 : isopropyl 基から -bromoisopropyl 基など C としてはいけない ) ものとがあるので区別して覚えるようにする ( なお 0 年勧告では優先 IUPAC 名 (PIN) として使用できる慣用名が大幅に制限されているたとえば isopropyl 基も PIN には使用できない ) 二価三価アルキル基の命名 ( アルキリデン基アルキリジン基 ) C= は methyl + idene アルカンのひとつの炭素から個の水素を除いてできる価の基は C 価の基名 ( アルキル基名 ) に -idene をつけて命名する価の基は -idyne( イジン ) である methylidenecyclohexane ただし 99 年勧告では相手との間に二重結合や三重結合を作らない場合は alkane-,-diyl alkane-,,-triyl という使い方が推奨される ( 相手との間に単結合と二重結合をもつ三価基の場合は --yl--ylidene ) また直鎖アルカンの両端から水素原子個ずつを取り除いてできる基 -CC- や -CCC- は ethylene trimethylene のように命名し側鎖がある場合は置換基として接頭語をつけることができる 99 年勧告に従えばこれらはたとえば propane-,-diyl などとなる直鎖アルキル基 : アルカンの末端の炭素から水素をつ取り除いてできるもの alkane alkyl ( 語尾の -ane が -yl ) -Cnn+, C(C)n-C- アルキリデン基 : アルカンの末端の同一の炭素から水素をつ取り除いてできるもの alkane alkylidene ( alkyl + id + ene ) =Cnn, C(C)n-C= アルキリジン基 : アルカンの末端の同一の炭素から水素をつ取り除いてできるもの alkane alkylidyne ( alkyl + id + yne ) Cnn-, C(C)n-C n alkyl アルキル alkylidene アルキリデン alkylidyne アルキリジン methyl メチル methylidene メチリデン methylidyne メチリジン ( methylene ) メチレン * ( methine ) メチン * ethyl エチル ethylidene エチリデン ethylidyne エチリジン propyl プロピル propylidene プロピリデン propylidyne プロピリジン butyl ブチル butylidene ブチリデン butylidyne ブチリジンアルキル基アルキリデン基 -C=C vinyl ビニル * =C=C vinylidene ビニリデン * -CC benzyl ベンジル * =CC benzylidene ベンジリデン * -C(C) isopropyl イソプロピル * =C(C) isopropylidene イソプロピリデン * * メチレンメチンビニルベンジルイソプロピル等は慣用名

4 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版官能基をもつ化合物 ( ここでは短縮構造式で示した教科書後ろ見開きの構造を参照すること ) 複数の種類の官能基を含む化合物の場合次表の下方ほど主官能基 ( 接尾語で命名する ) の優先度が高い最も優先度の高い官能基を主基とし接尾語を用いるそれ以外の官能基は接頭語を用いて置換基とする優先度の最も高い基 ( 主基 ) が非環状鎖の一部である場合は主官能基の数が最大になる最も長い炭素鎖を母体として選ぶ主官能基が環に付いていれば母体としてその環系を用いる官能基の構造と命名 : 母体としての命名時に使用側鎖としての命名時に使用一般名一般形接尾語接頭語例 ( 名称 ) alkane R- -ane alkyl- CCC ( propane ) alkene -ene CC=C ( propene ) alkyne -yne CC C ( propyne ) halide R-X halogeno- CCCCl ( -chloropropane ) ether R--R' alkyloxy- CC ( methoxybenzene ) ( methoxy は methyloxy の短縮名 ) sulfide R-S-R' alkylsulfanyl- CSC ( (methylsulfanyl)benzene) arene Ar- C ( benzene ) R-N nitro- CCCN (-nitropropane ) amine R-N -amine amino- CCCN ( propan--amine ) thiol *** R-S -thiol sulfanyl- CCCS ( propane--thiol ) alcohol R- -ol hydroxy- CCC ( propan--ol ) ketone R-C-R' -one oxo- CC(=)C ( propan--one ) aldehyde R-C -carbaldehyde formyl- CC ( benzenecarbaldehyde ) R-C * -al oxo- CCC ( propanal ) nitrile R-CN -carbonitrile cyano- CCN ( benzenecarbonitrile ) R-CN * -nitrile CCCN ( propanenitrile ) amide R-CN -carboxamide carbamoyl- CCN ( benzenecarboxamide ) R-CN * -amide CCCN ( propanamide ) carboxylic R-CX -carbonyl halide CCCl acid halide halocarbonyl- ( benzenecarbonyl chloride ) R-CX * -oyl halide CCCl ( ethanoyl chloride ) ester ** R-CR' -carboxylate alkoxycarbonyl- CCC ( methyl benzenecarboxylate ) R-CR' * -oate CCC ( ethyl ethanoate ) carboxylic (RC) -carboxylic anhydride (CC) acid anhydride ** ( benzenecarboxylic anhydride ) (RC) * -oic anhydride (CC) ( ethanoic anhydride ) carboxylic RC -carboxylic acid CC 必要に応じ位置番号をつける acid carboxy- ( benzenecarboxylic acid ) RC * -oic acid CC ( ethanoic acid ) 側鎖として命名 -F fluoro -Cl chloro -Br bromo -I iodo アニオンとしての命名時は -o -ide 例 : chloride

5 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版 R-, R - はアルキル基 ( アルカンから水素をひとつ除いたもの ) Ar- はアリル基 ( 芳香族化合物 arene ( アレーン ) より水素を除いたものフェニル基 Ph- は C-のことでベンゼンより水素をひとつ除いた基 ) * 母体が鎖状の化合物では青字で示した炭素が官能基の一部であるが主鎖の炭素として数える母体が環状のものである場合と母体が鎖状で官能基中の炭素も含めて数える場合接尾語が異なる例 C-C ( benzene + carbaldehyde ) ではホルミル基中の炭素は benzene に含まれない CC-C ( propan + al ) ではホルミル基中の炭素は主鎖 propane の部分に含まれる ** エステル酸無水物エステルは価の官能基であるが左右 ( カルボン酸側アルコール側 ) が非対称なので注意することアルキル基名 + 種類名 ( オアート ) で間には空白文字 ( スペース ) が入る例 CCC methyl ethanoate, methyl acetate なおアルキル基名なしの -oate, -carboxylate はカルボン酸に由来するアニオン (RC - ) を表す例 CCNa sodium ethanoate, sodium acetate, NaCl sodium chloride ジカルボン酸のうち一方のみがエステルになっているような化合物 ( ハーフエステル部分エステル ) の場合エステル基をもつカルボン酸としても命名できるが部分エステルとして命名する場合はアルキル基名 + 種類名 ( オアート ) の間に hydrogen 水素をおく例 CCCCEt ethyl hydrogen succinate, ethyl hydrogen butanedioate 対称な酸無水物 ( 同じ種類のカルボン酸分子から脱水縮合したもの ) は酸の名称の acid を種類名 anhydride 無水物に代えて命名する非対称な酸無水物 ( 異なる種類の酸から誘導される混合無水物 ) はつの酸名の形容詞をアルファベット順にならべ種類名 anhydride 酸無水物を添えて命名するジ ( またはそれ以上の ) カルボン酸が分子内の脱水によって生じる環状の酸無水物は対応するカルボン酸の名称の acid を種類名 anhydride 無水物に代えて命名するなお acetic anhydride は無水酢酸または酢酸無水物水を含まない純粋な酢酸は無水酢酸とは言わない ( 氷酢酸という慣用的な呼称がある ) 例 (CC) ethanoic anhydride, acetic anhydride 例 CC(=)C(=)Ph benzenecarboxylic ethanoic anhydride, acetic benzoic anhydride 例右図 cyclohexane-,,,-tetracarboxylic acid,-anhydride C C *** チオール thiol はスルファニル基 (-S) を持つ化合物のことであるスルファニル基は IUPAC99 以前 (IUPAC99) ではメルカプト基 (mercapto) と命名されたそのためチオールはメルカプタンと呼ばれることがある例 CC-S (ethanethiol) 旧名称 ethyl mercaptane 例 CC(S)C()C (-sulfanylbutan--ol) 旧名称 -mercapto--butanol

6 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版命名法 ( 補完 ) 優先 IUPAC 名 (preferred IUPAC name, PIN) と一般 IUPAC 名 (general IUPAC name) 0 年勧告ではつの構造にはなるべくつの名称を用いることが望ましいという理念から優先的に使用することが推奨される PIN が提唱された PIN の命名規則の基本は置換命名法であるその他にこれまでの命名規則に準拠した GIN も使用が認められる例えば C C の PIN は置換命名法による ethanol であるこの他に官能種類命名法による命名 ethyl alcohol も GIN として認められるその他にもいくつかの命名法の体系がある [ 慣用名 (common name) ]: methane, ethane, propane, butane, benzene, phenol, glucose 統一的な規則に則って定められていないもの IUPAC では一部の化合物に対し慣用名の使用を認めているただし 0 勧告では優先 IUPAC 名としては慣用名が大幅に制限されその多くが使用できないこととなった例 ) 優先 IUPAC 名において acetone の使用は認められない例 ) 優先 IUPAC 名において枝分かれのあるアルキル基の慣用名としては tert-butyl 基のみが許容 isopropyl 基 sec-butyl 基等はいずれも認められない優先 IUPAC 名で許容される慣用名 ( の例 ) acetylene (*), benzene, toluene (*), xylene (*), formic acid (*), acetic acid, benzoic acid, oxalic acid, acetonitrile, benzonitorile, formaldehyde, phenol, anisole (*), aniline また IUPAC で認められた慣用名であっても置換命名法の体系で使用して母体とすることが認められないもの (*) もある詳細は IUPAC ガイドに定められているものを参照する必要がある acetylene methylacetylene, bromoacetylene ( 置換不可 ) benzene bromo-benzene, benzene-yl(c - は phenyl となる ) toluene -bromo-toluene, α-bromo-toluene ( 以前は環上のみ置換基が許されていたが 0 勧告により置換を許さなくなった ) m-xylene -bromo-m-xylene ( 置換不可 ) IUPAC では認めていない名称でも一部慣例的に使用されているものもある例えば α-bromo-toluene は IUPAC では認められない名称であるがメチル基上が臭素化された構造 C C Br を指すまた C =C (IUPAC 名 ethene) は慣例的にエチレン ethylene と記されることがあるが IUPAC ガイド (99) では ethylene は C =C の構造の慣用名としては認めてられておらず二価基 -C -C - (IUPAC 名 ethane-,-diyl) の慣用名としてのみ認められている従って C =C を ethylene と表記することもそのつの水素が臭素で置換された CBr=CBr を dibromo-ethylene と表記することも IUPAC ガイド (99) では認めていないとはいえこの dibromo-ethylene という物質名は CBr=CBr (dibromo-ethene) を指すと思われる (di)bromo- が置換を表す接頭語の形であることから置換命名法に則して命名されていると判断できるためであるなお bromo-benzene は臭化ベンゼンと訳すことができるのに対し dibromo-ethylene を二臭化エチレンと訳してはいけない二臭化エチレンの名称中のエチレンは二価基 -C -C - であり C Br-C Br の基官能命名法による正しい物質名 ethylene dibromide ( 置換命名法では dibromo-ethane) の訳であるからであるこのような曖昧さを避けるためには訳すときに英語表記をそのまま適切な規則に従ってカタカナに置き換えジブロモエチレン ( または IUPAC で認められたジブロモエテン ) エチレンジブロミドなどとすればよい

7 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版 [ 置換命名法 ] 0 勧告により優先順位則について以下のように変更された構成する炭素数と無関係に環が鎖に優先する炭素鎖の長さが不飽和結合の存在に優先する ( 重要な変更 ). 主基 ( 一番優先される官能基 ) を決めるこれが名前の接尾語の部分を決める. 主鎖 ( 母体の炭化水素 ) を見つけるこのとき単純なアルカンでは連続した最も長い炭素鎖を見つける ( 次の () と () に該当する部分が無い ) のであるが一般的には次の順に決める () ( 主基数 ) 主基が最多の鎖を第優先とする () ( 環 > 鎖 ) 環の構造があれば炭素鎖に優先する ( 0 勧告により追加以前は炭素数で多いものを優先した ) () ( 鎖の長さ : 炭素数 ) 上でひとつに決まらない場合連続した炭素鎖の長さが長いものを選ぶ () ( 多重結合数 ) 上でひとつに決まらない場合多重結合 ( 二重結合と三重結合を区別しない ) の数が最大になるものを選ぶ ( 0 勧告以前は多重結合が炭素鎖の長さに優先した ) () ( 二重結合の数 > 三重結合 ) 上でひとつに決まらない場合二重結合の数が多いものを選ぶ () ( 主基の位置 ) 上でひとつに決まらない場合主基の位置番号が最小となるような炭素鎖を選ぶ () ( 多重結合の位置 ) 上でひとつに決まらない場合多重結合の位置番号が組として最小 ( はじめに出てくる番号が最小同じ場合には次にでてくる番号がより小さい ) となる鎖を選ぶ (8) ( 側鎖の数 ) 上でひとつに決まらない場合接頭辞で表される置換基の数 ( アルキル基の場合には母体上の分岐点ハロゲンなども含めて側鎖の置換基の数 ) が最多の鎖を選ぶ (9) ( 側鎖の位置 ) 上でひとつに決まらない場合接頭辞で表される置換基の位置番号が組として最小 ( はじめに出てくる数字が最小同じ場合には次にでてくる番号がより小さい以下同じように ) となる鎖を選ぶ (0) ( 小さい側鎖の炭素原子数 ) 上でひとつに決まらない場合側鎖の炭素原子数を小さい方から比べ差が見つかったところの側鎖の炭素原子数が大きいものを選ぶ () 上でひとつに決まらない場合側鎖の分岐が最小のものを選ぶ Br 環 > 鎖の規則導入前の名称 (GIN として許容 ) -bromo--cyclopropylpent--ene 環 > 鎖の規則導入による名称 (-bromo--methylbut--enyl)cyclopropane または (-bromopenten--yl)cyclopropane 後者は 99 勧告により導入されたアルカンイル基を用いている多重結合 > 炭素鎖長 (0 年勧告以前の正解 ) -ethyl--hydroxy--oxo--propylhept--enal 炭素鎖長 > 多重結合の規則導入による名称 -ethyl--hydroxy--methylene--oxononanal 0 勧告によれば前者の命名は GIN としても許容されない

8 化合物の命名保存版 ( 8 ) ページはブルース有機化学第版. 位置番号をつけるシクロアルカンを除いて末端炭素を必ず番にする位置番号をつける規則は主鎖選択の規則と基本的に同じなお多環系や複素環天然物等については別に定められた番号系を用いる場合がある () ( 主基の位置 ) 末端に一番近い主基の番号が一番若くなるように番号をつける () ( 多重結合の位置番号 ) 上で決まらない場合末端に一番近い多重結合 ( 二重結合と三重結合を区別しない ) の番号が一番若くなるように番号をつける ( 一番近いものが同じ場合は二番目以下同様ただし最後まで比較しても二重結合と三重結合に同じ番号がつくときにははじめの二重結合の方に小さい番号をあてる ) () ( 置換基の位置番号の組 ) 上で決まらない場合置換基の位置番号の組がもっとも小さくなるようにする () ( 置換基の名称 ) 上で決まらない場合最もアルファベット順に先の ( 命名上はじめに記述される ) 置換基の番号が小さくなるようにする () ( 例外 ) 環状炭化水素で主基を含めて官能基や置換基が一つしかない場合には位置番号をつける必要はない. 置換基ごとに位置番号をつけたものをアルファベット順にならべつの化合物名として命名する () ( 多重結合の位置番号 ) 連続したつの位置番号に跨るものはそのうちの若い方をつける ( 連続していない番号を持つつの炭素間の多重結合の場合はつめの番号をカッコ内に添える ) () ( 複合官能基 ) は主鎖に結合している炭素の位置番号をとして同様の手順でその複合基を命名しカッコでくくる () ( 倍数接頭語 ) つ以上の同一置換基がある場合は倍数接頭語を添える (di, tri ) ただし複合官能基名に対しては bis, tris () ( アルファベット順 ) 倍数接頭語やハイフンで区切られる sec- などの記号を除いた置換基名のアルファベット順に並べるただし複合官能基内に組み込まれてしまっていてその置換基自体の数を表すものではないような倍数接頭辞 ( 上 () のルールによりカッコ内にくくられているもの ) は官能基名の一部として数える () ( ハイフン ) 数字と単語の間はハイフンでつなぐ置換基と主鎖の間などはハイフンとしない ( 例 : -methyl-pentane) ただし行末でひとつの単語を改行して示す場合は命名法とは別に (つの単語であることを示すための) ハイフンを行末に示す () ( 主鎖名の末尾の e ) 対応する炭化水素を alkane 二重結合三重結合を含む場合は alka-en-yne ( ハイフンの位置には多重結合の位置番号と必要であれば倍数接頭語 ) としその後ろに主基名を書くただし母音から始まる主基名の場合は主鎖名の末尾の e は脱落するまた必要な場合は主基名の直前にその位置番号や倍数接頭語を示す数字やハイフンはその前後の母音子音び判断に影響を与えないが倍数接頭語により子音となった場合は主鎖名の末尾の e は脱落しない例 : alkan-ol alkane-diol

9 化合物の命名保存版 ( 9 ) ページはブルース有機化学第版 [ 官能種類命名法 (functional class nomenclature)]: [ 基官能命名法 (radicofunctional nomenclature)]: 置換基の名称と官能基の種類名 (class name, 一般名 ) を連結する物質名が複数の単語からなることがある IUPAC99 以前は基官能命名法の名称であったが 99 年勧告より上位の概念としての官能種類命名法と呼ばれる 0 勧告により優先 IUPAC 名として使用できる官能基の種類名が酸エステル酸ハロゲン化物酸無水物アミンオキシド等に制限されたそれまで認められていた halide, alcohol, ketone, ether, sulfide, sulfoxide, sulfone などについては一般 IUPAC 名としては認められるが優先 IUPAC 名としては認められないこととなった左は置換命名法 ( 一般的には書かないハイフンを書き加えている ) 右は官能種類命名法 halo-alkene alkyl halide ( ハロゲン化アルキル ) alkan-ol alkyl alcohol alkyl-oxy-alkane alkyl alkyl ether alkan-one alkyl alkyl ketone alkan-amine alkylamine ( アルキル基名とアミンの間にスペースを空けないそのため厳密には置換命名法の変形として捉えられる ) は 0 勧告により PIN としては認められないもの GIN としてのみ認められる例 C-I iodomethane, methyliodide 例 tert-c9 -methylpropan--ol, tert-butyl alcohol 例 C--C methoxymetyane, dimethyl ether 例 CC--C methoxyethane, ethyl methyl ether 例 Ph--C methoxybenzene, methyl phenyl ether 例 C-S-C (methylsulfanyl)methane, dimethylyl sulfide 例 CC-S-C (methylsulfanyl)ethane, ethyl methyl sulfide 例 Ph-S-C (methylsulfanyl)benzene, methyl phenyl sulfide 例 CCN ethanamine, ethylamine 例 PhN benzenamine, phenylamine, 慣用名 aniline 例 PhCN -phenylmethanamine, benzylamine 例 BrCCN -(-bromophenyl)methanamine, -bromobenzylamine 例 EtN (N-ethylamino)ethane, diethylamine 例 MeN (N,N-dimethylamino)methane, trimethylamine 例 CCCCN(Me)Et N-ethyl-N-methylbutanamine, N-butyl-N-ethyl-N-methylamine, 環集合 : 同一の環状化合物が個直接結合しているとき相当する基名の前に接頭語 bi-( ビ ) をつける単結合でつながっているときには化合物名の前に接頭語 bi- をつけてもよい位置番号を示すときには一方の環の位置番号にプライム ( ) をつける例 :,'-dibromo-,'-biphenyl [ 付加命名法 (Additive nomenclature)]: 母体化合物に他の原子が付加したことを表す命名法例 : tetrahydrofuran, styrene oxide など [ 減去命名法 (Subtractive nomenclature)]: 母体化合物から特定の原子あるいは原子団が取り除かれたことを表す命名法例 : リボースの位の水酸基が取れたもの -deoxy-d-ribose など [ 接合命名法 ] 省略 [ 代置命名法 ] 0 勧告によりヘテロ原子 ( 団 ) 数がつ以上のものに限定される詳細省略

10 化合物の命名保存版 ( 0 ) ページはブルース有機化学第版 ( 命名の例 ) 赤は主官能基位置番号の付け方にも注意側鎖置換基はアルファベット順に記す heptane -ethyl--methylheptane -ethyl--methylhept--ene -ethyl--methylhept--en--ol -ethyl--hydroxy--methylheptan--one -ethyl--hydroxy--methyl--oxoheptanal ( 末端にしか来ない官能基なので --al とはしない ) 9 8 () -ethyl--hydroxy--methylene--oxononanal -ethyl--hydroxy--oxo--propylhept--enal 0 勧告前の規則では多重結合が炭素鎖に優先した 0 勧告によれば後者の命名は GIN としても許容されない -ethyl--hydroxy-,-dioxo--propylhept--enoic acid ( --oic acid とはしない ) -ethylidenecyclohex--enecarbaldehyde ( 主官能基 -C の炭素が位にならない例なお主官能基名が子音からなので直前の e が落ちない )

11 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版 cycloheptane Br -bromo--ethyl--methylcycloheptane ( 主官能基 ( 接尾語として命名される官能基 ) も多重結合もないので位置番号は側鎖の種類 ( や名称 ) に関係なく置換基の位置の数字の組が小さくなるように選ぶ ) Br -bromo--ethyl--methylcycloheptane ( 置換基の位置だけでは数字の組が同じになり決められない場合は小さい数字にアルファベット順で先の側鎖を割り当てるこのため赤のナンバリングは間違いである ) Br -bromo--ethyl--methylcycloheptene ( 主官能基はないが多重結合があるので多重結合の位置番号がもっとも小さくなるようにする実際には別に主官能基を持たないシクロアルケンの場合二重結合炭素が位と位になるその上で側鎖番号の組が小さくなるように定めるなお命名上 cycloalk--ene のは省略される ) Br -bromo--ethyl--methylcyclohepta-,-diene ( 主官能基を持たないので多重結合の位置番号の組が小さくなるようにするつまり側鎖の位置に関係なく cyclohepta-,-diene ではなく cyclohepta-,-diene とするこの時点で赤と青の通りが考えられるが側鎖番号の組が小さくなる方の回りを選ぶそのため赤のナンバリング (,,) ではなく青のナンバリング (,,) になる ) -methyl-cyclohept--enol ( 環に直結した主官能基の位置番号をとする主官能基は水酸基主官能基が複数ある場合は番号の組が小さくなるように選ぶついで多重結合の番号の組が小さくなるように選ぶそれでもまだ決められない場合は側鎖の番号 ( の組 ) が小さくなるように選ぶ更に選ぶ場合は若い番号にアルファベット順の先にくるものを選ぶことになる ) -hydroxy--methylcyclohept--enecarbaldehyde ( 主官能基はホルミル基これ以外の側鎖は水酸基もアルキル基もアルファベット順以外は同列に扱うことになる左の例では多重結合の番号 ( の組 ) が小さくなるように決める方が側鎖の位置番号に優先するので赤のナンバリングは間違い ) -(-hydroxy--methylcyclohept--enyl)ethan--one ( 主官能基はケトンのカルボニル基エタノンの側鎖を複合官能基として命名する側鎖 ( 複合官能基 ) の命名ではシクロヘプチル基の -yl がこの部分における最優先の官能基扱である従ってシクロヘプタン環の位置番号は結合位置 (-yl) がで左の緑数字のようになる )

12 化合物の命名保存版 ( ) ページはブルース有機化学第版多環系化合物スピロ化合物の命名二環系化合物の命名は以下のように考える ) つの橋頭炭素 ( 右図 X 印の炭素 ) の間にある炭素の数を本の橋について数えるこの数を大きい順にならべたものが [a.b.c] の部分であるビシクロと全体の炭素数と同じアルカンの名称の間にこれらの数字をはさむ ( なお a b c の橋の長さに橋頭炭素を含まないから全体の炭素数は a+b+c+ となっている ) ( 数字と数字の間はコンマではなくピリオドであることに注意 ) ) 番号の付け方はつの橋頭炭素のうちの一方をとし次の一筆書きの順に炭素に番号を振るすなわち一番長い橋を渡り反対側の橋頭炭素にいく次に長い橋を渡りはじめの橋頭炭素に来たのち最後の一番短い橋を渡る左 :,8-dimethylbicyclo[..0]undecane 右 :,9-dimethylbicyclo[..]undecane norbornane は bicyclo 化合物の体系的命名法の下では bicyclo[..]heptane となる ( 参照.8 発展 ) ) この化合物の骨格は箇所に切れ目をいれることにより完全に環構造をなくすことができるので三環式炭化水素, tricycloalkane である ( 不飽和度も確認のこと ) ) 一番短い橋を取り除いた二環式炭化水素である左の化合物は上述のルールにより bicyclo[..]nonane と命名される一方の橋頭 (C) から一番長い橋 (C, C, C) を通ってもう一つの橋頭 (C) に達し次に長い橋 ( 同じ長さ :C, C, C8) を渡り最後に本目の橋 (C9) を渡る橋の長さは [..] 全炭素数は 9 で同じ炭素数のアルカンは nonane である ) bicyclo[..]nonane の位位を炭素数の橋で結んだものがもとの三環式炭化水素であるからこれは tricyclo[..., ]decane という命名となる ) この化合物の慣用名は adamantane, アダマンタンであるつの環構造がつの原子だけを共有している場合この結合を自由スピロ結合というまたこの環による共有原子をスピロ原子という分子内にスピロ原子がひとつあるものを monospiro 二つあるものを dispiro の化合物などという二つの脂環式環の monospiro 化合物は炭素数が同数の非環式炭化水素の名称に spiro- をつけて表す spiro 原子の隣を位とし ( 端の環で ) 小さい方から順に回って番号をつけ spiro 原子をつなぐ橋の長さの数字をピリオドで区切り [ ] で囲んで示す methylspiro[.]octane spiro[.]deca-,-diene dispiro[...]hexadecane 0 8 9

Microsoft Word - _1__基礎有機２Ｋ命名法2015new .doc

Microsoft Word - _1__基礎有機２Ｋ命名法2015new .doc 0.0.0 ( ) 0.09.. 9/ p p0. n = n alkane methane mono, hen ( mono ) ethane mono di di, do ( bis ) propane tri ( tris ) butane hen tetra ( tetrakis ) pentane do penta ( pentakis ) hexane hexa ( hexakis )