OSR 22 多段階合成
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- みさき さんきち
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1 R 22 BIAP harpless K, 18 crown 6 toluene, reflux ( 2 ), 1 h 95% Tf toluene 0~15 C, 1 h Tf 99% Tf Mg, CF 3 80 C, 24 h K.W.C. Poon, P.A. Albiniak, G.B. Dudley, rg. ynth., Coll. Vol. 11, 947 (2009). C 2 K 2 C 3 B 3 C 6 5 C 3 C reflux, 2 h 90% C C, 45 min 91.2%. kaya, K. kuyama, K. kano,. Tokuyama, rg. ynth., 93, 63 (2016). 1
2 Mannich 2 Boc 2 a Boc C 2 TF/ 2 r.t., 18 h Boc Boc 80% 2 C 2 () () proline K 2 C 3, TF reflux, 15 h ()-proline (20 mol%) 99% C 3 C, 0 C, 12 h 87% (99% ee) J.W. Yang,.C. Pan, B. List, rg. ynth., 86, 11 (2009). Boc Mg TF r.t., 11.5 h Boc 3 itf Et 3, C 2 2 a, Et reflux, 1 h 78 C, 30 min, to 0 C, 1 h i 3 78% R.K. Boeckman, Jr., D.J. Tusch, K.F. Biegasiewicz, rg. ynth., 92, 309 (2015). 72% C 2 (0.1 equiv.) p 7 buffer ( 2 ) toluene, r.t., 36 h a 2, a 2 P 4 2, t Bu 0 C ~ r.t., 6 h R.K. Boeckman, Jr., D.J. Tusch, K.F. Biegasiewicz, rg. ynth., 92, 320 (2015). 94% (93% ee) TB C Zn 3, toluene reflux ( 2 ), 11 h C 2 TB Bu 4 F 3 2 TF, 0 C, r.t., 2 h C 2 62% (99% ee) J. Ye,. Ma, rg. ynth., 91, 233 (2014). 2
3 AMP (AMP = () 1 amino 2 methoxymethylpyrrolidine) D. Enders,. Kipphardt, P. Fey, rg. ynth., 65,183 (1987); Coll. Vol. 8, 403 (1993). BIAP Robinson Ts Et 3 r.t., 8 h C 2, r.t., 5 d 85% (90% ee) B. adshaw, G. Etxebarria-Jardí, J. Bonjoch,.F. Viózquez, G. Guillena, C. ájera, rg. ynth., 88, 330 (2011). C 2 [Pd 2 (dba) 2 ] C 3 (0.5 mol%) Li, TF P 2 (2 mol%) P 2 LDA, TF 78 C, 1 h 0 C, 30 min 78 C, 40 h 78% (94% ee) 22 C, 1 h (dba = dibenzylideneacetone) M. aun, P. letis, M. Fidan, rg. ynth., 86, 47 (2009). C 3 C 2 t Bu Et 3, toluene 70 C, 4 h L-alanine ester 95% C 2 t Bu Ar C 2 () 1 (0.1 mol%) Cs/ 2, toluene 0 C, 18 h citric acid TF r.t., 3 h 2 C 2 t Bu 78% (96% ee) Bu Bu () 1 Ar (Ar = 3,4,5 F 3 -C 6 2 ). hirakawa, K. Yamamoto, K. Liu, K. Maruoka, rg. ynth., 90, 121 (2013). 3
4 Ir Li P 3 DMF(cat.), neat 50 C, 30 min 78 C, 20 min, to r.t., 12 h P (R) L 74% C Mg TF 78 C, 1 h 0 C, 30 min 96% [Ir(cod) 2 ] (4 mol%) KF (R) L (16 mol%) 2B KF 2 (1.5 equiv.) TFA (2.5 equiv.) Bu 4 (0.1 equiv.) r.t., 6 h 79% (>99% ee) J.Y. amilton, D. arlah, E.M. Carreira, rg. ynth., 92, 1 (2015). I I 2 I r.t., 48 h 82% I () 1 2 2, V(acac) 2 (1 mol%) () 1(1.5 mol%) 2, C 3 0 C, 16 h 61% (99% ee) C. Drago, E.-J. Walker, L. Caggiano, R.F.W. Jackson, rg. ynth., 86, 121 (2009). harpless Ti( i Pr) 4 diethyl (2R,3R) tartrate t Bu toluene, C C ~ r.t., 2 h (2,3) 78% yield (96.8% ee) J. G. ill, K. B. harpless, C. M. Exon, R. Regenye,rg. ynth., Coll. Vol. 7, 461 (1990). 4
5 oxone, 1 C, () 2 C 2 0 C, 2.5 h 92% yield (92% ee) 2 2, K 2 C 3 1 C, 2 0 C, 6 h 85% yield (97% ee) 1 rg. ynth., Coll. Vol. 11, 177 (2009) K oxone Z.-X. Wang, L. hu, M. Frohn, Y. Tu, Y. hi, rg. ynth., Coll. Vol. 11, 183 (2009). 3 Mg, TF 0 C to 20 C, 1 h 2 62% B(i Pr) 3, toluene 80 C, 20 min, 60 C to r.t., 30 min 99% B 2 V. tepanenko, K. uang, M. rtiz-marciales, rg. ynth., 87, 26 (2010). 2 a 2 C 3, Et, 2 1) a, DMF 10 C, 30 min C 2 B 2 60 C, 2.5 h (cat.) 2) C 2 10 C, 40 min 93% 99% 2 3 /Et 2 B 3 TF, 0~5 C, 1 h 91% (98% ee) 2 89% (99% ee) K. uang, M. rtiz-marciales, rg. ynth., 87, 36 (2010). 2 MI, KC 3, DMF r.t., 3.5 h Grignard 1) TF, r.t., 1 h 2) 2 Mg Mg, TF reflux, 1 h t BuK, TF 5 C, 2 h P 95% 94% M. enner, L. La Vecchia, T. Leutert, D. eebach, rg. ynth., Coll. Vol. 11, 896 (2009). 5
6 2 250 C, 6 h Bn 99% Bn Bn Bn () (0.5 equiv.) (R) (0.5 equiv.) 2 Bn 2 Bn 1), 2, EtAC 2) a, 2, Et 2 1), 2, EtAC 2) a, 2, Et 2 Bn 90% (99% ee) Bn I. chiffers, C. Bolm, rg. ynth., 85, 106 (2008). 3 i Mg, I 2 (cat.) MPA 100 C, 48 h 75% i 3 i 3 i 3 I(Ac) 2 Tf, C 2 2 r.t., 2 h r.t., 12 h i 3 i 3 I()Tf i 3 I()Tf Bu 4 F/TF, C 2 2 r.t., 12 h 96% T. Kitamura, M. Todaka, Y. Fujiwara, rg. ynth., 78, 104 (2002); 89, 98 (2012). Mannich benzyl carbamate 2 (C 2 ) n K 2 C 3, 2 r.t., 24 h 69% 2 C, Ts (cat.) t Bu r.t., 24 h. yer, A.K. Beck, R. ebesta, D. eebach, rg. ynth., 8 5, 287 (2008). 6 benzyl hydroxymethylcarbamate benzyl isopropoxymethylcarbamate 97%
7 (CM phos) 2 3 P 4, PPA 120 C, 3 h (PPA = ) 42% a, 2 4 TF r.t., 30 min BuLi, Cy 2 P Cy 2 P PCy 2 = 96% TF, hexane 78 C~r.t., 2 h 72% CM phos P.M. Wong,.Y. Yuen, P.Y. Choy, C.M. o, F.Y. Kwong, rg. ynth., 93, 14 (2016). Diels Alder Et 0 C, 20 min, r.t., 30 min 2 (1 equiv.) EtAc, Et 2, Pd/C 88% 96% K, Et C 3 r.t., 0.5 h 96% 2 4 reflux, 3h b 5 (5 equiv) C 2 2, 78 C b 6 b 3 81% 93% R. Rathore, C.L. Burns, M.I. Deselnicu, rg. ynth., 82, 1 (2005); Coll. Vol. 11, 62 (2009). Bu B 60 C, 2 h Bu B 82% Bu B Pd 2 (P 3 ) 2 (cat.) aet, Et, benzene reflux, 3 h Bu 82%. Miyaura, rg. ynth., 68, 130 (1990); 88, 202 (2011). 7
8 Birch 1) 2 4 (cat),, 10 min 2) I 2, reflux, 45 min 1) Li, liq. 3 /TF 78 C, 45 min C 2) C 2 C, TF 78 C, 30 min R. Lebeuf, M. Berlande, F. Robert, Y. Landais, rg. ynth., 86, 1 (2009). CF 3 Friedel Crafts Al 3 (2 equiv.), C C, 10 min r.t., 2,5 h 74% 1) (CF 3 C) 2, pyridine 60~65 C, 4 h CF 3 2) 2, 60 C, 1h 81% J.T. Reeves, Z. Tan, D.R. Fandrick, J.J. song,.k. Yee, C.. ananayake, rg. ynth., 89, 210 (2012) 2 1) ab 4, I 2, TF reflux, 12h 2) (Boc) 2, Et 3, TF, r.t., 3 h 94% 3, Et 3 C C, then 20 C, 12 h 94% 2 ac, DM C 45 C, 18 h 94% F. Mosa, C. Thirsk, M. Vaultier, G. Maw, A. Whiting, rg. ynth., 8 5, 219 (2008). 8
9 Tf 2 (1.2 equiv.) pyridine (2.0 equiv) C 2 2, 78 C, 20 min 0 C, 20 min, r.t., 30 min BuLi, TF 78 C, 20 min, 0 C, 15 min Tf 98% Li 30 C, 15 min, 0 C, 15 min, r.t., 30 min 71% M.P. Lisboa, T.T. oang, G.B. Dudley, rg. ynth., 88, 353 (2011). [43] Bn, iet 3 Ts (cat.) LDA, Et Bn 3 i Bn cyclohexane Et 3, TF TMTf (cat.) reflux ( ), 2 h Bn 78 C, 16 h C 2 2 Bn (Bn = C 2 ) 83% 77% 78 C, 30 min 70% Bn M. Vidal Pascual, C. Martinez Lamenca,.M.R. offmann, rg. ynth., 83, 61 (2006); Coll. Vol. 11, 473 (2009). Ts (cat.) ( 2 ) benzene reflux, 19 h 97% 3a 2 liq. 3 /Et 2 1 h 3.5 h I 1 h t BuK (cat.) t Bu/Et 2 78 C, 5 min r.t., 4 h a 76% 79% [32] C 3 C 60 C, 12 h 77% M. akamura, X.Q. Wang, M. Isaka,. Yamago, E. akamura, rg. ynth., 80, 144 (2003); Coll. Vol. 11, 457 (2009). 9
10 geraniol 3 C C C C, 20 min C 3 K 2 C 3 2, 99% P 3, C 4, Et 3, C C, 0.5 h r.t., 0.5 h C C t BuLi i Bu, TF 10 C, 30 min t Bu 69% Y. Ichikawa,. Kariya, T. asegawa, rg. ynth., 90, 271 (2013). 3, 2 5 C, 1 h 2 94% a, DMA ~30 C, 1h a 2 50~60 C, 1 h reflux, 1 h 63% M. Mizuno, M. Yamano, rg. ynth., 84, 325 (2007); Coll. Vol. 11, 670 (2009). C 2 2 a 3,, 2 20 C, 20 min reflux, 2 h 3 C 2 90% C 3 C 2 a, 10 C, 45 min 0 C, 2.5h 55% C 2 C C, 1.5 h 69% C 2 P. Roy, M. Boisvert, Y. Leblanc, rg. ynth., 84, 262 (2007); Coll. Vol. 11, 802 (2009). 10
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1 a C CF b c 4 5 Me Me S Jacobsen's catalyst Scheme 1. eagents and conditions: (a) C (1.5 equiv), Jacobsen's catalyst (0.05 equiv), toluene, 0 C, 40 h, then trifluoroacetic anhydride (4.0 equiv), 60 C,
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More information1 2 1 No p. 111 p , 4, 2, f (x, y) = x2 y x 4 + y. 2 (1) y = mx (x, y) (0, 0) f (x, y). m. (2) y = ax 2 (x, y) (0, 0) f (x,
No... p. p. 3, 4,, 5.... f (, y) y 4 + y. () y m (, y) (, ) f (, y). m. () y a (, y) (, ) f (, y). a. (3) lim f (, y). (,y) (,)... (, y) (, ). () f (, y) a + by, a, b. + y () f (, y) 4 + y + y 3 + y..3.
More information21 1 1 1 2 2 5 7 9 11 13 13 14 18 18 20 28 28 29 31 31 34 35 35 36 37 37 38 39 40 56 66 74 89 99 - ------ ------ -------------- ---------------- 1 10 2-2 8 5 26 ( ) 15 3 4 19 62 2,000 26 26 5 3 30 1 13
More information[1.1] r 1 =10e j(ωt+π/4), r 2 =5e j(ωt+π/3), r 3 =3e j(ωt+π/6) ~r = ~r 1 + ~r 2 + ~r 3 = re j(ωt+φ) =(10e π 4 j +5e π 3 j +3e π 6 j )e jωt
3.4.7 [.] =e j(t+/4), =5e j(t+/3), 3 =3e j(t+/6) ~ = ~ + ~ + ~ 3 = e j(t+φ) =(e 4 j +5e 3 j +3e 6 j )e jt = e jφ e jt cos φ =cos 4 +5cos 3 +3cos 6 =.69 sin φ =sin 4 +5sin 3 +3sin 6 =.9 =.69 +.9 =7.74 [.]
More information381
P381 P386 P396 P397 P401 P423 P430 P433 P435 P437 P448 P451 P452 381 382 383 384 385 3.0mm 5.0mm 3.0mm 5.0mm SK SK3.0mm SK5.0mm 3.0mm PUR PUR3.0mm 2.0mm 2.0mm3.0mm 2.5mm 2.5mm3.0mm 3.0mm 5.0mm 3.0mm 1.8mm
More information) a + b = i + 6 b c = 6i j ) a = 0 b = c = 0 ) â = i + j 0 ˆb = 4) a b = b c = j + ) cos α = cos β = 6) a ˆb = b ĉ = 0 7) a b = 6i j b c = i + 6j + 8)
4 4 ) a + b = i + 6 b c = 6i j ) a = 0 b = c = 0 ) â = i + j 0 ˆb = 4) a b = b c = j + ) cos α = cos β = 6) a ˆb = b ĉ = 0 7) a b = 6i j b c = i + 6j + 8) a b a b = 6i j 4 b c b c 9) a b = 4 a b) c = 7
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1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12-5.0-5.1-1.4 4.2 8.6 12.4 16.9 19.5 16.6 10.8 3.3-2.0 6.6 16.6 16.6 18.6 21.3 23.8 26.6 28.5 28.2 27.2 24.9 21.7 18.4 22.7 5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2.2 3.5 7.7 11.1
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A A 1944 19 60 A 1 A 20 40 2 A 4 A A 23 6 A A 13 10 100 2 2 360 A 19 2 5 A A A A A TS TS A A A 194823 6 A A 23 A 361 A 3 2 4 2 16 9 A 7 18 A A 16 4 16 3 362 A A 6 A 6 4 A A 363 A 1 A A 1 A A 364 A 1 A
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K E N Z OU 11 1 1 1.1..................................... 1.1.1............................ 1.1..................................................................................... 4 1.........................................
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1 2 3 4 5 87 9 2009 1937.1 6 1937.1 2 1937.3 1937.9 73 1941.6 77 1941.10 27 1943.9 1943.10 1944.12 1946.12 1947.1 5 1948.4 L 1949.9 10 1950.10 1953.1 1953.12 1956.5.16 1956.6 1966.9 30 1966.10 1967.4 1967.9
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CAT. No. KS-570-01 C ujikura cylinder INDEX Page CS - - -22 CS - -3 - CD - -3 - CS -40-0 -4 CD -40-0 -4 CS - -20-3 CD - -20-3 CL-400 VCS CDR -400 1 ujikura Cylinders 2 3 4 C 0 3 0.0.7 00 CD 0 4 S0 P CS
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39ィ 8 998 3. 753 68, 7 86 タ7 9 9989769 438 縺48 縺55 3783645 タ5 縺473 タ7996495 ィ 59754 8554473 9 8984473 3553 7. 95457357, 4.3. 639745 5883597547 6755887 67996499 ィ 597545 4953473 9 857473 3553, 536583, 89573,
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