ORYZA OIL & FAT CHEMICAL CO., LTD. シ ソ の 実 エ キ ス PERILLA SEED EXTRACT 抗 アレルギー 食 品 素 材 シソの 実 エキス-P ( 粉 末 食 品 用 途 ) シソの 実 エキス-WSP ( 水 溶 性 粉 末 食 品 用 途 ) シソの 実 エキス-L ( 液 体 食 品 用 途 ) シソの 実 エキス-PC ( 粉 末 化 粧 品 用 途 ) シソの 実 エキス-WSPC ( 水 溶 性 粉 末 化 粧 品 用 途 ) シソの 実 エキス-LC ( 液 体 化 粧 品 用 途 ) ver. 9.2MK
抗 アレルギー 食 品 素 材 シソの 実 エキス PERILLA SEED EXTRACT 1. はじめに 近 年 食 生 活 の 変 化 により 現 代 人 はアレルギー 誘 発 因 子 の 前 駆 体 であるア ラキドン 酸 を 体 内 に 蓄 積 する 傾 向 にあります アラキドン 酸 は 生 体 内 の 酵 素 である 5-リポキシゲナーゼの 作 用 によってロイコトリエンと 呼 ばれる 物 質 に 変 換 され 様 々なアレルギー 性 疾 患 を 引 き 起 こすといわれています また 花 粉 症 に 代 表 される 即 時 型 のアレルギー 反 応 にはヒスタミンと 呼 ばれる 物 質 が 深 く 関 与 していることが 知 られています 弊 社 は 予 防 医 学 の 立 場 から 天 然 物 や 食 品 の 生 理 活 性 物 質 の 研 究 を 長 年 に 渡 って 進 めてきました そして アレルギーの 原 因 に 対 応 した 新 しいタイプの 抗 アレルギー 食 品 素 材 として シソ 種 子 を 原 料 とするシソの 実 エキスを 商 品 化 い たしました シソの 実 エキスは 強 力 な 5-リポキシゲナーゼ 阻 害 作 用 により ロイコトリエ ンの 生 成 を 抑 制 し 通 年 型 のアレルギー 症 状 を 改 善 します また ヒスタミン 遊 離 抑 制 作 用 を 有 することが 新 たに 明 らかにされた 結 果 花 粉 症 などの 季 節 型 のアレルギーにも 有 効 であることがわかりました 動 物 実 験 では 抗 アレルギー 作 用 の 他 炎 症 に 対 する 強 い 抑 制 作 用 も 認 められ 化 粧 品 医 薬 品 としての 応 用 も 期 待 されています また 臨 床 試 験 においては 血 中 の IgE レベルを 顕 著 に 下 げ 同 時 に 行 われたアンケート 調 査 では 半 数 以 上 の 参 加 者 に 鼻 炎 様 症 状 皮 膚 の 痒 み 目 のかゆみなどのアレルギー 症 状 の 緩 和 が 見 られました シソ シソ 種 子 1
2. シソの 実 エキスについて (1)シソの 実 エキスの 原 料 シソの 実 エキスは シソやエゴマなどのシソ 科 植 物 の 種 子 から ポリフェノ ール 類 を 高 純 度 に 取 り 出 し 商 品 化 したものです シソ はシソ 科 シソ 属 に 分 類 され 同 科 同 属 にはエゴマ レモンエゴマ なども 含 まれています シソとエゴマは 外 観 有 効 成 分 がほとんど 同 一 で 生 薬 として 用 いられる 場 合 混 同 して 使 用 されることもしばしばあります シソ エゴマ 種 子 の 日 本 における 歴 史 は 古 く 岐 阜 県 北 部 や 長 野 県 では 郷 土 料 理 の 材 料 として 用 いられてきました これらの 地 方 では 現 在 も エゴマ の 名 で 広 く 親 しまれています (2)シソの 実 エキスの 機 能 性 成 分 シソの 実 エキスの 有 効 成 分 は ルテオリン アピゲニン クリソエリオール などのフラボノイドや ロスマリン 酸 などのポリフェノール 類 です 自 然 界 に 分 布 するフラボノイドの 多 くは 配 糖 体 として 存 在 することが 知 られています が シソの 実 エキスには 活 性 の 高 いアグリコンの 形 で 多 量 に 含 まれています リポキシゲナーゼ 阻 害 作 用 や 抗 酸 化 性 は 配 糖 体 よりアグリコンの 活 性 が 強 い ことから 抗 アレルギー 食 品 素 材 として 高 い 効 果 が 期 待 できます HO OH O O R OH HO HO OH R=OH ルテオリン ロスマリン 酸 =OCH3 クリソエリオール =H アピゲニン 図 1. シソの 実 エキスに 含 有 されるポリフェノール 類 O O O OH OH 2
(3)アレルギーの 発 症 機 構 肥 満 細 胞 に 結 合 した IgE 抗 体 がアレルゲン( 抗 原 )と 結 合 すると ヒスタミ ンなどのケミカルメディエーターが 放 出 され くしゃみ 鼻 水 目 のかゆみと いったアレルギー 症 状 をひき 起 こします 一 方 肥 満 細 胞 から 送 られる 刺 激 に よって 炎 症 性 細 胞 はアラキドン 酸 を 遊 離 し 種 々の 酵 素 がこれを 代 謝 してゆ きます アラキドン 酸 代 謝 酵 素 の 一 つである 5-リポキシゲナーゼは ヒスタミ ンの 1 倍 の 活 性 をもつといわれているロイコトリエンを 生 成 します 従 って ロイコトリエンの 合 成 酵 素 である 5-リポキシゲナーゼの 作 用 ならびにヒスタ ミン 遊 離 の 両 者 を 抑 制 することで 種 々のアレルギー 症 状 を 軽 減 することがで きます IgE 抗 体 炎 症 性 細 胞 抗 原 細 胞 膜 肥 満 細 胞 刺 激 遊 離 5-リポキシ ゲナーゼ アラキドン 酸 シクロオキシ ゲナーゼ トロンボキサン 類 12-リポキシ ロイコトリエン 類 ゲナーゼ プロスタグランジン 類 12-HETE ヒスタミン くしゃみ 目 のかゆみ 鼻 水 などの 花 粉 症 の 諸 症 状 アトピー 性 皮 膚 炎 喘 息 などのアレルギー 症 状 図 2. アレルギーの 発 症 機 構 3
3. シソの 実 エキスの 機 能 性 (1)リポキシゲナーゼ 阻 害 作 用 (in vitro) シソの 実 エキスは 5-リポキシゲナーゼを 阻 害 してⅠ 型 アレルギーを 抑 えま す シソの 実 エキスの 5-リポキシゲナーゼ 阻 害 作 用 は 抗 アレルギー 作 用 がある と 言 われている 甜 茶 の 5 倍 以 上 シソ 葉 の 1 倍 以 上 を 示 しました リポキシ ゲナーゼ 阻 害 作 用 は 配 糖 体 よりもアグリコンの 活 性 が 強 いことが 知 られてお り 種 子 特 有 の 成 分 の 寄 与 が 大 きいと 考 えられます また シソの 実 エキスは 12-リポキシゲナーゼに 対 しても 阻 害 活 性 を 示 しまし た 1 5-リポキシゲナーゼ 抑 制 率 (%) 8 6 4 2 シソ 種 子 甜 茶 シソ 葉 1 1 1 エキス 濃 度 (μg/ml) 図 3. 各 種 抽 出 エキスの 5-リポキシゲナーゼ 阻 害 作 用 5-リポキシゲナーゼに 対 する 5% 阻 害 濃 度 (IC5)で シソの 実 エキスの 有 効 成 分 とその 他 のポリフェノール 類 を 比 較 しました その 結 果 シソの 実 エキ スに 含 有 される 成 分 は 天 然 の 5-リポキシゲナーゼ 阻 害 剤 として 知 られている カフェー 酸 よりも 強 い 作 用 を 有 することがわかりました 特 にルテオリンは 強 力 なリポキシゲナーゼ 阻 害 作 用 の 他 に 生 体 内 抗 酸 化 作 用 や 抗 癌 作 用 も 認 め られている 注 目 のフラボノイドです 一 方 ルテオリンに 次 ぐ 強 い 阻 害 作 用 を 示 したケルセチンは 変 異 原 性 が 問 題 とされています 表 1 ポリフェノール 類 の 5-リポキシゲナーゼに 対 する IC5 化 合 物 名 ルテオリン* クリソエリオール* ロスマリン 酸 * ケルセチン カフェー 酸 IC 5 (μm).1 38.9 6.4.2 72. *シソの 実 エキスの 主 成 分 4
(2)ヒスタミン 遊 離 抑 制 作 用 (in vitro) シソの 実 エキスは ヒスタミンの 遊 離 を 抑 制 し Ⅰ 型 アレルギーを 抑 えます シソの 実 エキスは 濃 度 依 存 的 に 肥 満 細 胞 からのヒスタミンの 遊 離 を 抑 制 し 花 粉 症 などのアレルギー 症 状 を 抑 えます ヒスタミン 遊 離 抑 制 率 (%) 1 8 6 4 2 2 4 シソ 種 子 抽 出 物 濃 度 (μg/ml) 図 4. シソ 種 子 抽 出 物 の 濃 度 変 化 に 対 するヒスタミン 遊 離 抑 制 率 シソの 実 エキスの 有 効 成 分 は 自 然 界 に 広 く 分 布 するフラボノイド(カテキ ン ケルセチン カフェー 酸 )や 抗 アレルギー 剤 (クロモグリク 酸 ナトリウム) よりも 強 くヒスタミンの 遊 離 を 抑 制 します シソの 実 エキスの 強 いヒスタミン 遊 離 抑 制 作 用 は 含 有 されるポリフェノール 類 の 複 合 作 用 によるものと 考 えら れます 6 ヒスタミン 遊 離 抑 制 率 (%) 8 6 4 2-2 1. シソ 種 子 抽 出 物 2. ロスマリン 酸 3. ルテオリン 4. クリソエリオール 5. アピゲニン 6. ケルセチン 7. カフェー 酸 8. カテキン 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9. クロモグリク 酸 ナトリウム 図 5. ヒスタミン 遊 離 抑 制 率 ( 被 験 物 質 濃 度 :125μg/ml) 5
(3) 抗 アレルギー 作 用 (in vivo) シソの 実 エキスは Ⅳ 型 アレルギーを 抑 制 します シソの 実 エキスを1% 餌 に 添 加 し 2 週 間 与 えたマウス 群 は オキサゾロン で 誘 起 される 耳 介 の 浮 腫 を 抑 制 することが 明 らかにされました また 経 皮 投 与 ではルテオリンが 5-リポキシゲナーゼ 阻 害 剤 (NDGA)や 抗 炎 症 剤 抗 ヒ スタミン 剤 よりも 強 く しかも 少 量 でアレルギーを 抑 制 しました オキサゾロン 誘 導 耳 介 浮 腫 の 発 現 にはロイコトリエンやサイトカイン 類 が 関 わっています シソの 実 エキスは リポキシゲナーゼを 阻 害 し ロイコトリエ ンの 生 成 を 抑 制 することで 抗 アレルギー 作 用 を 示 したと 考 えられます 12 1 経 口 投 与 経 皮 投 与 腫 脹 率 (%) 8 6 4 2 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 1. コントロール (1%) 2. シソ 種 子 抽 出 物 1% 餌 混 入 (2weeks) 3. ルテオリン(.3mg/ear) 4. NDGA(1.mg/ear) 5. ケトプロフェン(1.mg/ear) 6. フェニドン(1.mg/ear) 7. メピラミン(1.mg/ear) 図 6. マウスのオキサゾロン 誘 導 耳 介 浮 腫 に 対 する 作 用 6
(4) 抗 炎 症 作 用 (in vivo) シソの 実 エキスは 炎 症 を 抑 制 します シソの 実 エキスを1% 餌 に 添 加 し 炎 症 モデルマウスに1~4 週 間 投 与 すると 抑 制 効 果 がみられました 一 方 経 皮 投 与 においては 有 効 成 分 のルテオリン が 5-リポキシゲナーゼ 阻 害 剤 (NDGA)よりも 少 量 で 非 常 に 強 い 抑 制 作 用 を 示 しました この 炎 症 モデルのメディエーターはロイコトリエン 類 といわれています シ ソの 実 エキスはリポキシゲナーゼを 阻 害 することによりロイコトリエンの 生 成 を 抑 え 炎 症 を 抑 制 したと 考 えられます 12 1 経 口 投 与 経 皮 投 与 腫 脹 率 (%) 8 6 4 2 1 2 3 4 5 1. コントロール(1%) 2. シソ 種 子 抽 出 物 1% 餌 混 入 (1month) 3. ルテオリン(.3mg/ear) 4. シソ 種 子 抽 出 物 (.5mg/ear) 5. NDGA(.5mg/ear) 図 7. マウスの TPA 誘 導 耳 介 浮 腫 に 対 する 作 用 7
4. 臨 床 試 験 シソの 実 エキス 摂 取 後 の 血 液 検 査 の 結 果 アレルギーの 原 因 となる IgE の 値 を 顕 著 に 下 げることが 明 らかになりました 一 方 その 他 の 免 疫 グロブリンであ る IgA,M,G のレベルが 変 化 していないことから シソの 実 エキスは 免 疫 力 を 低 下 させる 様 な 副 作 用 がなく アレルギーに 直 接 関 与 する IgE のみを 選 択 的 に 抑 制 することにより アレルギー 応 答 を 低 減 させる 働 きがあることがわかりま した また シソの 実 エキス 摂 取 後 のアンケート 調 査 では 半 数 以 上 の 人 に 鼻 炎 様 症 状 目 の 痒 み 皮 膚 の 痒 みなどの 改 善 が 見 られ 特 に 粘 膜 系 に 現 れるアレ ルギー 症 状 を 緩 和 することがわかりました ( 方 法 ) アレルギー 症 状 (くしゃみ 鼻 水 目 の 痒 み 皮 膚 の 痒 み)を 自 覚 している 人 2 人 を 対 象 とし 参 加 者 にシソの 実 エキス(5mg/ 粒 ) 入 りキャンディーを 1 日 2 3 粒 ( 体 重 6kg 以 上 3 粒 以 下 2 粒 )4 週 間 にわたって 摂 取 して 頂 き 2 週 間 後 にアンケート 調 査 を 実 施 しました +3 を 完 治 点 を 変 化 なし -3 を 悪 化 とし 7 段 階 評 価 で 回 答 を 頂 きました また 投 与 開 始 前 全 員 の 血 中 IgE,A,M,G 濃 度 を 調 べ IgE 値 が 比 較 的 高 かった 2 名 を 抽 出 して 投 与 後 の Ig 値 をモニタリングしました 11 A 11 B 1 1 IgE (%) 9 8 中 止 9 8 7 7 6 1 2 weeks 3 4 6 1 2 weeks 3 4 A:15mg/day 投 与 前 2 週 間 投 与 後 投 与 中 止 2 週 間 後 の 3 回 測 定 B:1mg/day 投 与 前 4 週 間 投 与 後 の 2 回 測 定 IgE IgA IgM IgG 図 8. シソの 実 エキス 投 与 による 血 中 IgE の 推 移 8
表 2. シソの 実 エキス 投 与 による 血 中 Ig の 推 移 ( 実 測 値 ) 症 例 A(37 才 ) B(32 才 ) 項 目 ( 単 位 ) 投 与 前 投 与 2 週 間 後 投 与 中 止 2 週 間 後 投 与 前 投 与 4 週 間 後 IgE(IU/ml) 1,714 1,96 1,428 226 149 IgA(mg/dl) 487 494 54 26 234 IgM(mg/dl) 87 89 87 299 279 IgG(mg/dl) 1,1 1,1 993 1,496 1,365 くしゃみの 回 数 鼻 の 不 快 感 鼻 をかむ 回 数 目 の 痒 み 皮 膚 の 痒 み 2 4 6 8 1 (%) 消 失 著 明 改 善 やや 改 善 変 化 無 し 図 9. シソの 実 エキス 投 与 後 のアンケート 調 査 (n=2) 9
5. 消 臭 効 果 (1) 口 臭 に 対 する 消 臭 効 果 (in vitro) シソの 実 エキスには アセトアルデヒド アンモニア メチルメルカプタンに 対 する 消 臭 効 果 が 見 られました 名 称 臭 いの 成 分 アセトアルデヒド タバコ 臭 飲 酒 後 の 臭 いの 成 分 アンモニア タバコ 臭 飲 酒 後 の 臭 い 汗 の 臭 いの 成 分 メチルメルカプタン 口 臭 の 成 分 特 に アセトアルデヒドやアンモニアに 対 しては 消 臭 効 果 の 高 いとされてい るオルガノパウダーに 匹 敵 する 消 臭 効 果 がみられました よって シソの 実 エキスには タバコ 臭 飲 酒 後 の 口 臭 汗 や 口 臭 といった 日 常 生 活 で 発 生 する 悪 臭 に 対 する 消 臭 効 果 が 期 待 できます ( 方 法 ) 消 臭 物 質 を 蒸 留 水 に 混 合 し 悪 臭 物 質 を 添 加 し 一 定 時 間 後 に 検 知 管 (ガステ ック 製 )を 用 いてヘッドスペース 中 の 濃 度 を 測 定 した アセトアルデヒド(ppm) 16 12 8 4 水 シソの 実 エキス オレガノパウダー 2 4 6 8 時 間 ( 分 ) アンモニア (ppm) 5 4 3 2 1 水 シソの 実 エキス 5 1 時 間 ( 分 ) オレガノパウダー 図 1. アセトアルデヒドに 対 する 消 臭 効 果 図 11. アンモニアに 対 する 消 臭 効 果 メチルメルカプタン(ppm) 4 3 2 1 水 シソの 実 エキス オレガノパウダー 5 1 時 間 ( 分 ) 図 12. メチルメルカプタンに 対 する 消 臭 効 果 1
(2) 加 齢 臭 に 対 する 消 臭 効 果 ( 臨 床 試 験 ) ヒト 臨 床 試 験 でアルデヒド 臭 ( 加 齢 臭 )に 対 する 消 臭 効 果 がシソの 実 エキス-WSP に 認 められました 健 常 人 男 性 (6 名 )にシソの 実 エキス-WSP を 1 日 1mg 服 用 し てもらい アルデヒド 臭 を 測 定 しました その 結 果 シソの 実 エキス-WSP 摂 取 群 は 無 摂 取 群 と 比 較 して 摂 取 1 週 間 後 からアルデヒド 臭 が 有 意 に 低 下 し 3 週 間 後 にはさらに 低 下 しました( 図 13 参 照 ) またアンケート 調 査 より 2 名 から やや 改 善 1 名 から 改 善 という 回 答 が 得 られ 合 計 3 名 に 加 齢 臭 の 軽 減 に 対 する 自 覚 症 状 が 認 められまし た 以 上 の 結 果 よりシソの 実 エキス WSP は 加 齢 臭 にする 消 臭 効 果 が 期 待 できます 臭 いの 種 類 臭 い 中 の 主 な 成 分 加 齢 臭 不 飽 和 アルデヒド (オクテナール ノネナールなど) ( 方 法 ) シソの 実 エキス WSP を 1 日 1mg 3 週 間 服 用 してもらい 約 1 日 着 用 後 の 肌 着 をポリ 袋 に 入 れてヒートシールし 室 温 で 1~2 時 間 保 管 した 後 袋 中 のアル デヒド 臭 を 検 知 管 (ガステック 製 )を 用 いて 測 定 しました 注 1: 体 臭 測 定 日 前 日 被 験 者 は 午 後 1 時 頃 までに 入 浴 しました 注 2: 入 浴 後 から 翌 日 (= 測 定 日 )の 午 後 5 時 頃 まで 新 品 の 肌 着 を 着 用 したものを 測 定 しまし た 1 1 無 摂 取 群 アルテ ヒト 臭 変 化 率 (%) 8 6 4 p<.5 84.4 61.2 シソの 実 摂 取 64. 36.5 p<.1 2.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 摂 取 期 間 (W) 図 13.アルデヒド 臭 の 変 化 ( 平 均 ±S.E.,n=6) 11
6. シソ 葉 に 対 する 優 位 性 比 較 (1)ポリフェノール フラボノイド 含 量 の 比 較 有 効 成 分 含 量 シソ 種 子 ( 脱 脂 ) シソ 葉 総 ポリフェノール 含 量.59%.91% 成 分 フ ラ ボ ノ イ ド ロスマリン 酸.13%.22% ルテオリン (アグリコン).58% 検 出 限 界 以 下 アピゲニン (アグリコン).11% 検 出 限 界 以 下 クリソエリオール (アグリコン).15% 検 出 限 界 以 下 1 シソ 種 子 のポリフェノール 含 量 は シソ 葉 の 6 倍 以 上 です 2 シソ 種 子 の 有 効 成 分 は ロスマリン 酸 及 び フラボノイド 類 であるのに 対 し シソ 葉 の 有 効 成 分 は ロスマリン 酸 が 主 体 であり 含 量 はシソ 種 子 の 1/6 と 僅 かです 3 シソ 種 子 には ルテオリン アピゲニン クリソエリオール 等 のフラボノ イドが 活 性 及 び 吸 収 性 の 高 いアグリコンの 形 で 多 量 に 含 まれているのに 対 し シソ 葉 のフラボノイドは 配 糖 体 の 形 で 僅 かに 含 まれているに 過 ぎ ません (2) 抗 アレルギーの 作 用 機 序 シソ 種 子 :5-リポキシゲナーゼ 酵 素 阻 害 作 用 12-リポキシゲナーゼ 酵 素 阻 害 作 用 ヒスタミン 遊 離 抑 制 作 用 シソ 葉 :TNF 産 生 抑 制 作 用 1 アトピー 性 皮 膚 炎 や 喘 息 といった 通 年 型 のアレルギーは 近 年 の 欧 米 型 食 生 活 による n-6 系 リノール 酸 摂 取 過 多 が 原 因 のひとつです 体 内 でリノー ル 酸 は アラキドン 酸 に 変 換 され さらにアラキドン 酸 代 謝 酵 素 である 5- リポキシゲナーゼや 12-リポキシゲナーゼによってロイコトリエンを 生 成 します ロイコトリエンは ヒスタミンの 約 1 倍 の 活 性 があるため ア レルギー 発 症 の 原 因 物 質 として その 生 成 を 抑 制 する 医 薬 品 や 食 品 が 重 要 視 されています シソ 種 子 の 成 分 は シソ 葉 の 1 倍 以 上 の 5-リポキシゲ ナーゼや 12-リポキシゲナーゼ 酵 素 阻 害 作 用 があり その 活 性 中 心 はルテ オリンです ( 図 3 表 1 参 照 ) 12
2 くしゃみ 鼻 水 目 のかゆみといった 花 粉 症 の 諸 症 状 は ヒスタミンの 遊 離 によってひき 起 こされる 為 ヒスタミン 遊 離 抑 制 作 用 を 有 するシソ 種 子 は 一 過 性 のアレルギーである 花 粉 症 の 予 防 に 有 効 です その 活 性 中 心 は アピゲニンであるが ルテオリンやロスマリン 酸 にも 強 いヒスタミン 遊 離 抑 制 作 用 があるため シソ 種 子 ではそれらの 相 乗 効 果 により 強 いアレルギ ー 作 用 があります 従 って シソ 種 子 はロイコトリエンの 合 成 に 関 与 する 5-リポキシゲナーゼ 及 び 12-リポキシゲナーゼ 酵 素 の 作 用 ならびにヒス タミン 遊 離 の 両 者 を 抑 制 することで 種 々のアレルギー 症 状 を 軽 減 するこ とができる 有 効 成 分 を 多 く 含 有 しています 3 一 方 シソ 葉 の 抗 アレルギー 作 用 は 炎 症 部 位 に 見 られる 好 酸 球 の 働 きを 活 性 化 するサイトカインである TNF の 産 生 を 抑 制 することで 炎 症 を 抑 え る 効 果 がありますが その 活 性 中 心 はルテオリンの 配 糖 体 であると 考 えら れているため シソ 種 子 にも 強 いTNF 産 生 抑 制 作 用 があるものと 思 われ ます (3)ペリルアルデヒド ペリラケトン ペリルアルコールの 有 無 シソ 種 子 :ガスクロマトグラフィー 分 析 結 果 から ペリルアルデヒド ペ リラケトン ペリルアルコールは 含 有 しません ( 図 13 参 照 ) ただし ペリラケトンの 分 析 はぺリラケトン 試 薬 が 市 販 されて ないため 高 野 らの 報 告 を 参 考 にして ガスクロマトグラフィ ーにて 成 分 (Menthon,Perillaldehyde)の 相 対 保 持 時 間 (RtR) の 比 較 によるぺリラケトンの 検 出 により 行 いました また シ ソ 種 子 には シソ 葉 特 有 の 芳 香 はありません シソ 葉 :シソ 葉 特 有 の 芳 香 は シソ 葉 に 含 有 されるペリルアルデヒド 及 び ぺリラケトンに 起 因 します ペリルアルデヒド ぺリラケトンは 接 触 性 皮 膚 炎 の 原 因 物 質 です 以 上 のように シソ 種 子 とシソ 葉 の 内 容 成 分 及 び 有 効 成 分 の 含 量 を 比 較 し た 場 合 シソ 種 子 には 活 性 の 高 いポリフェノール フラボノイド 類 が 多 く 存 在 し アレルギーの 抑 制 に 有 効 であることが 理 解 できます 又 シソ 種 子 の 4% 以 上 は 脂 質 であり その 脂 質 の 6% 以 上 が α-リノレン 酸 で 非 常 に 酸 化 されや すい 油 脂 にも 拘 らず 種 子 の 状 態 では 共 存 するポリフェノール フラボノイ ド 類 の 強 い 抗 酸 化 力 によって 長 期 間 の 保 存 安 定 性 が 保 たれているものと 考 え られます 13
図 14. ガスクロマトグラム(ぺリルアルデヒド ぺリラケトン ぺリルアルコールの 有 無 ) 7. シソの 実 エキスの 安 定 性 (1) 耐 熱 性 シソの 実 エキスの 有 効 成 分 は 通 常 の 食 品 加 工 温 度 に 対 して 安 定 です 1 1 ポリフェノール(%) 5 12 2 4 6 min. 図 15. シソの 実 エキスの 耐 熱 性 14
(2)pH 安 定 性 シソの 実 エキスの 有 効 成 分 は 中 性 から 酸 性 領 域 において 特 に 安 定 で 塩 基 性 ではやや 不 安 定 です 1 ポリフェノール(%) 5 3 4 5 6 7 8 ph.5%シソの 実 エキス(3%エタノール 溶 液 ) ph5.6( 未 調 整 )のときのポリフェノール 量 を 1%とした 図 16 シソの 実 エキスの ph に 対 する 安 定 性 8. シソの 実 エキスの 推 奨 摂 取 量 シソの 実 エキス-P( 粉 末 ) 及 びシソの 実 エキス-WSP( 粉 末 )1~15mg/ 日 シソの 実 エキス-L( 液 体 )15~225 mg/ 日 の 摂 取 をおすすめします 9. 栄 養 成 分 分 析 項 目 シソの 実 エキス P シソの 実 エキス WSP* シソの 実 エキス L* 水 分 3.1g/1g 3.1g/1g 79.g/1g たんぱく 質.9g/1g.9g/1g.6g/1g 脂 質.2g/1g.2g/1g.1g/1g 灰 分.8g/1g.8g/1g.5g/1g 糖 質 95.g/1g 95.g/1g 19.8g/1g エネルギー 385kcal/1g 385kcal/1g 83kcal/1g 食 物 繊 維 検 出 せず 検 出 せず 検 出 せず ナトリウム 7.1mg/1g 7.1mg/1g 4.7mg/1g 試 験 依 頼 先 財 団 法 人 日 本 食 品 分 析 センター 試 験 成 績 書 発 行 年 月 日 平 成 9 年 7 月 14 日 試 験 成 績 書 発 行 番 号 第 3976549 1 号 *:シソの 実 エキス Pの 栄 養 成 分 分 析 値 からの 計 算 値 である 15
1. シソの 実 エキスの 安 全 性 (1) 残 留 農 薬 分 析 項 目 結 果 検 出 限 界 分 析 方 法 BHC 検 出 せず.2ppm ガスクロマトグラフ 法 DDT 検 出 せず.2ppm ガスクロマトグラフ 法 アルドリン 検 出 せず.1ppm ガスクロマトグラフ 法 デイルドリン 検 出 せず.1ppm ガスクロマトグラフ 法 エンドリン 検 出 せず.1ppm ガスクロマトグラフ 法 ダイアジノン 検 出 せず.5ppm ガスクロマトグラフ 法 パラチオン 検 出 せず.5ppm ガスクロマトグラフ 法 マラチオン 検 出 せず.5ppm ガスクロマトグラフ 法 試 験 依 頼 先 財 団 法 人 日 本 食 品 分 析 センター 試 験 成 績 書 発 行 年 月 日 平 成 9 年 7 月 14 日 試 験 成 績 書 発 行 番 号 第 3976549-2 号 (2)H18 年 度 検 疫 所 モニタリング 検 査 全 項 目 (447 項 目 456 物 質 ) H18 年 度 検 疫 所 モニタリング 検 査 全 項 目 (447 項 目 456 物 質 )において 農 薬 は 検 出 されませんでした 試 験 依 頼 先 株 式 会 社 マシス 試 験 成 績 書 発 行 年 月 日 平 成 18 年 11 月 2 日 試 験 成 績 書 発 行 番 号 8338 16
(3) 急 性 毒 性 及 び 安 全 性 体 重 2 g 前 後 4 週 齢 の ICR 系 雄 性 マウスにシソの 実 エキス-P を 2, mg/kg の 用 量 で 経 口 投 与 し 温 度 23±2 湿 度 5±1% エサ 水 自 由 摂 取 の 条 件 下 で 14 日 間 飼 育 しました コントロール 群 との 比 較 をおこなったところ 異 常 な 体 重 変 化 はみられず また 試 験 終 了 後 の 剖 検 においても 臓 器 に 異 常 は 認 めら れませんでした 従 って マウスに 対 するシソの 実 エキスの LD 5 値 は 2, mg/kg 以 上 です ヒトに 対 して1 日 2.2g を2 週 間 投 与 した 結 果 異 常 は 認 められませんでした (4)シソの 実 エキス-LC の 安 全 性 1 皮 膚 一 次 刺 激 性 ( 白 色 ウサギ 非 希 釈 刺 激 指 数 は であり 非 刺 激 性 ) 3 匹 の 白 色 ウサギの 皮 膚 に シソの 実 エキス-LC を 塗 布 し 4 時 間 接 触 させました この 方 法 は 1984 年 9 月 19 日 の Official EEC Gazette に 示 されている 方 法 に 従 って 行 いました 接 触 1 24 48 72 時 間 後 の 皮 膚 を 観 察 したところ 広 い 範 囲 で 皮 膚 の 落 屑 や 変 化 は 認 められませんでした 従 って 以 上 の 条 件 で 行 った 結 果 シソの 実 エキス-LC は 白 色 ウサギの 皮 膚 に 対 して 無 刺 激 でした 2 眼 刺 激 性 ( 白 色 ウサギ 非 希 釈 わずかな 刺 激 ) 3 匹 の 白 色 ウサギの 目 に.1ml のシソの 実 エキス-LC を 点 眼 しました 目 は 洗 浄 しませんでした この 手 順 は OECD ガイドライン No 45 1987 年 2 月 24 日 と EEC ガイドライン 67/548 に 従 いました 以 上 の 条 件 で 行 った 結 果 シソの 実 エキス-LC はわずかな 刺 激 が 示 されました 3 感 作 性 モルモット( 非 希 釈 感 作 性 なし) 最 大 濃 度 においてシソの 実 エキス-LC は 動 物 試 験 において 感 作 性 を 示 し ませんでした 同 じ 条 件 で 行 った 対 象 (1-chloro 2-4 dinitorobenzene 1%) には 明 らかな 反 応 がありました 4 ヒトパッチ 試 験 (2% 刺 激 性 なし) 12 人 のヒトに 対 して.3g のシソの 実 エキス-LC をフィンチャンバー を 用 いて 24 時 間 閉 塞 貼 付 を 行 い 直 後 と 24 時 間 後 に 判 定 を 行 いました 以 上 の 条 件 で 行 った 結 果 全 て 陰 性 であり シソの 実 エキス-LC には 刺 激 反 応 は 認 められませんでした 17
11. シソの 実 エキスの 応 用 例 利 用 方 法 菓 子 飲 料 健 康 食 品 化 粧 品 具 体 例 キャンディー グミ 錠 菓 ガム クッキー ウエハース プリン ゼリー ヨーグルト 等 機 能 性 ドリンク 健 康 補 助 ドリンク 等 カプセル 錠 剤 等 石 鹸 洗 顔 料 シャンプー リンス 化 粧 水 ローション ファンデーション リップクリーム 口 紅 歯 みがき 消 臭 スプレー 等 12. 荷 姿 シソの 実 エキス-P( 粉 末 食 品 用 途 ) シソの 実 エキス-WSP( 水 溶 性 粉 末 食 品 用 途 ) シソの 実 エキス-PC( 粉 末 化 粧 品 用 途 ) シソの 実 エキス-WSPC( 水 溶 性 粉 末 化 粧 品 用 途 ) 5kg 内 装 : 二 重 ポリ 袋 缶 外 装 :ダンボール 包 装 シソの 実 エキス-L( 液 体 食 品 用 途 ) シソの 実 エキス-LC( 液 体 化 粧 品 用 途 ) 5kg 内 装 :キュービーテナー 外 装 :ダンボール 包 装 13. 保 管 方 法 高 温 多 湿 を 避 け 暗 所 に 保 管 してください 14. 表 示 例 < 食 品 > シソの 実 エキス-P シソの 実 エキス-WSP シソの 実 エキス-L 表 示 例 :シソ 種 子 抽 出 物 紫 蘇 子 抽 出 物 シソ 種 子 エキス 紫 蘇 子 エキス < 化 粧 品 > シソの 実 エキス-PC シソの 実 エキス-WSPC 表 示 名 称 : デキストリン シソ 種 子 エキス INCI 名 : Dextrin Perilla Ocymoides Seed Extract シソの 実 エキス-LC 表 示 名 称 : BG 水 シソ 種 子 エキス INCI 名 : Butylene Glycol Water Perilla Ocymoides Seed Extract 18
15. 米 国 取 得 特 許 権 19
製 品 規 格 書 製 品 名 シソの 実 エキス-P 食 品 本 品 は 紫 蘇 子 すなわちシソ 科 エゴマ(Perilla frutescens var.japonica または P.frutescens var.frutescens)またはシソ(perilla frutescens var.crispa)の 種 子 から 含 水 エタノールで 抽 出 して 得 られた 粉 末 である 本 品 は 定 量 するとき ポリフェノール を 3. % 以 上 含 む 性 状 淡 黄 色 ~ 黄 色 の 粉 末 で わずかに 特 有 なにおいがある 確 認 試 験 本 品 1. g に 9 % ジエチレングリコール 8.5 ml と 1 N NaOH.5 ml を 加 えるとき 黄 色 を 呈 する (DAVIS 変 法 フラボノイド) ポリフェノール 含 量 3. % 以 上 ( 食 品 機 能 研 究 法 記 載 Folin-Denis 法 ) 乾 燥 減 量 5. % 以 下 ( 衛 生 試 験 法 1g 15 2 時 間 ) 純 度 試 験 (1) 重 金 属 3 ppm 以 下 ( 食 品 添 加 物 公 定 書 一 般 試 験 法 重 金 属 試 験 法 ) (2)ヒ 素 1 ppm 以 下 ( 食 品 衛 生 検 査 指 針 ヒ 素 試 験 法 ) 一 般 生 菌 数 1 1 3 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 標 準 寒 天 培 地 ) 真 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 ポテトデキストロース 寒 天 培 地 クロラムフェニコール 添 加 ) 大 腸 菌 群 陰 性 ( 衛 生 試 験 法 BGLB 培 地 ) 組 成 成 分 含 有 量 紫 蘇 子 抽 出 物 3 % 澱 粉 分 解 物 7 % 合 計 1 % 2
製 品 規 格 書 製 品 名 シソの 実 エキス-WSP 食 品 本 品 は 紫 蘇 子 すなわちシソ 科 エゴマ(Perilla frutescens var.japonica または P.frutescens var.frutescens)またはシソ(perilla frutescens var.crispa)の 種 子 から 含 水 エタノールで 抽 出 して 得 られた 粉 末 である 本 品 は 定 量 するとき ポリフェノール を 3. % 以 上 含 む 本 品 は 水 溶 性 である 性 状 淡 黄 色 ~ 黄 色 の 粉 末 で わずかに 特 有 なにおいがある 確 認 試 験 本 品 1. g に 9 % ジエチレングリコール 8.5 ml と 1 N NaOH.5 ml を 加 えるとき 黄 色 を 呈 する (DAVIS 変 法 フラボノイド) ポリフェノール 含 量 3. % 以 上 ( 食 品 機 能 研 究 法 記 載 Folin-Denis 法 ) 乾 燥 減 量 5. % 以 下 ( 衛 生 試 験 法 1g 15 2 時 間 ) 純 度 試 験 (1) 重 金 属 3 ppm 以 下 ( 食 品 添 加 物 公 定 書 一 般 試 験 法 重 金 属 試 験 法 ) (2)ヒ 素 1 ppm 以 下 ( 食 品 衛 生 検 査 指 針 ヒ 素 試 験 法 ) 一 般 生 菌 数 1 1 3 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 標 準 寒 天 培 地 ) 真 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 ポテトデキストロース 寒 天 培 地 クロラムフェニコール 添 加 ) 大 腸 菌 群 陰 性 ( 衛 生 試 験 法 BGLB 培 地 ) 組 成 成 分 含 有 量 紫 蘇 子 抽 出 物 3 % 澱 粉 分 解 物 7 % 合 計 1 % 21
製 品 規 格 書 製 品 名 シソの 実 エキス-L 食 品 本 品 は 紫 蘇 子 すなわちシソ 科 エゴマ(Perilla frutescens var.japonica または P.frutescens var.frutescens) またはシソ(Perilla frutescens var.crispa)の 種 子 から 含 水 エタノールで 抽 出 して 得 られた 溶 液 である 本 品 は 定 量 するとき ポリフェノール を 2. % 以 上 含 む 性 状 暗 褐 色 の 液 体 で 特 有 なにおいがある 確 認 試 験 本 品 1. g に 9 % ジエチレングリコール 8.5 ml と 1 N NaOH.5 ml を 加 えるとき 黄 色 を 呈 する (DAVIS 変 法,フラボノイド) ポリフェノール 含 量 2. % 以 上 ( 食 品 機 能 研 究 法 記 載 Folin-Denis 法 ) 蒸 発 残 留 物 18. ~ 22. ( 衛 生 試 験 法 ) 純 度 試 験 (1) 重 金 属 2 ppm 以 下 ( 食 品 添 加 物 公 定 書 一 般 試 験 法 重 金 属 試 験 法 ) (2)ヒ 素 1 ppm 以 下 ( 食 品 衛 生 検 査 指 針 ヒ 素 試 験 法 ) 一 般 生 菌 数 1 1 3 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 標 準 寒 天 培 地 ) 真 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 ポテトデキストロース 寒 天 培 地,クロラムフェニコール 添 加 ) 大 腸 菌 群 陰 性 ( 衛 生 試 験 法 BGLB 培 地 ) 組 成 成 分 含 有 量 紫 蘇 子 抽 出 物 2 % エタノール 5 % 精 製 水 3 % 合 計 1 % 22
製 品 規 格 書 製 品 名 シソの 実 エキス-PC 化 粧 品 本 品 は 紫 蘇 子 すなわちシソ 科 エゴマ(Perilla frutescens var.japonica または P.frutescens var.frutescens)またはシソ(perilla frutescens var.crispa)の 種 子 から 含 水 エタノールで 抽 出 して 得 られた 粉 末 である 本 品 は 定 量 するとき ポリフェノール を 3. % 以 上 含 む 性 状 淡 黄 色 ~ 黄 色 の 粉 末 で わずかに 特 有 なにおいがある 確 認 試 験 本 品 1. g に 9 % ジエチレングリコール 8.5 ml と 1 N NaOH.5 ml を 加 えるとき 黄 色 を 呈 する (DAVIS 変 法 フラボノイド) ポリフェノール 含 量 3. % 以 上 ( 食 品 機 能 研 究 法 記 載 Folin-Denis 法 ) 乾 燥 減 量 5. % 以 下 (1g 15 2 時 間 ) 純 度 試 験 (1) 重 金 属 3 ppm 以 下 ( 第 2 法 ) (2)ヒ 素 1 ppm 以 下 ( 第 3 法 ) 一 般 生 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 標 準 寒 天 培 地 ) 真 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 ポテトデキストロース 寒 天 培 地 クロラムフェニコール 添 加 ) 大 腸 菌 群 陰 性 ( 衛 生 試 験 法 BGLB 培 地 ) 組 成 成 分 含 有 量 デキストリン 7 % シソ 種 子 エキス 3 % 合 計 1 % この 規 格 及 び 試 験 方 法 において 別 に 規 定 するものの 他 は 外 原 規 通 則 及 び 一 般 試 験 法 を 準 用 するものとする 23
製 品 規 格 書 製 品 名 シソの 実 エキス-WSPC 化 粧 品 本 品 は 紫 蘇 子 すなわちシソ 科 エゴマ(Perilla frutescens var.japonica または P.frutescens var.frutescens)またはシソ(perilla frutescens var.crispa)の 種 子 から 含 水 エタノールで 抽 出 して 得 られた 粉 末 である 本 品 は 定 量 するとき ポリフェノール を 3. % 以 上 含 む 本 品 は 水 溶 性 である 性 状 淡 黄 色 ~ 黄 色 の 粉 末 で わずかに 特 有 なにおいがある 確 認 試 験 本 品 1. g に 9 % ジエチレングリコール 8.5 ml と 1 N NaOH.5 ml を 加 えるとき 黄 色 を 呈 する (DAVIS 変 法 フラボノイド) ポリフェノール 含 量 3. % 以 上 ( 食 品 機 能 研 究 法 記 載 Folin-Denis 法 ) 乾 燥 減 量 5. % 以 下 (1g 15 2 時 間 ) 純 度 試 験 (1) 重 金 属 3 ppm 以 下 ( 第 2 法 ) (2)ヒ 素 1 ppm 以 下 ( 第 3 法 ) 一 般 生 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 標 準 寒 天 培 地 ) 真 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 ポテトデキストロース 寒 天 培 地 クロラムフェニコール 添 加 ) 大 腸 菌 群 陰 性 ( 衛 生 試 験 法 BGLB 培 地 ) 組 成 成 分 含 有 量 デキストリン 7 % シソ 種 子 エキス 3 % 合 計 1 % この 規 格 及 び 試 験 方 法 において 別 に 規 定 するものの 他 は 外 原 規 通 則 及 び 一 般 試 験 法 を 準 用 するものとする 24
製 品 規 格 書 製 品 名 シソの 実 エキス-LC 化 粧 品 本 品 は 紫 蘇 子 すなわちシソ 科 エゴマ(Perilla frutescens var.japonica または P.frutescensvar.frutescens)またはシソ(Perilla frutescens var.crispa)の 種 子 から 含 水 1,3-ブチレングリコール(BG)で 抽 出 して 得 られた 溶 液 である 性 状 黄 色 ~ 淡 褐 色 の 液 で わずかに 特 有 なにおいがある 確 認 試 験 (1)タンニン 本 品 の 水 溶 液 (1 5)5ml に 塩 化 第 二 鉄 試 液 2 滴 を 加 えると き 液 は 青 黒 色 を 呈 する (2)ポリフェノール 類 本 品 の 水 溶 液 (1 5)5ml に 過 マンガン 酸 カリウム 試 液 1 滴 を 加 えるとき 試 液 の 色 は 直 ちに 消 える ph 5. ~ 6.5 ( 本 品 の 1% 水 溶 液 ) 比 重 1.2 ~ 1.6 (25 第 1 法 C) 純 度 試 験 (1) 重 金 属 2 ppm 以 下 ( 第 2 法 ) (2)ヒ 素 1 ppm 以 下 ( 第 3 法 ) 一 般 生 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 標 準 寒 天 培 地 ) 真 菌 数 1 1 2 個 /g 以 下 ( 衛 生 試 験 法 ポテトデキストロース 寒 天 培 地,クロラムフェニコール 添 加 ) 大 腸 菌 群 陰 性 ( 衛 生 試 験 法 BGLB 培 地 ) 組 成 成 分 含 有 量 BG 69 % 水 3 % シソ 種 子 エキス 1 % 合 計 1 % この 規 格 及 び 試 験 方 法 において 別 に 規 定 するものの 他 は 外 原 規 通 則 及 び 一 般 試 験 法 を 準 用 するものとする 25
製 造 発 売 元 :オリザ 油 化 株 式 会 社 本 社 493-81 愛 知 県 一 宮 市 北 方 町 沼 田 1 番 地 TEL(586)86-5141( 代 表 ) FAX(586)86-6191 URL/http://www.oryza.co.jp/ E-mail: info@oryza.co.jp 商 品 企 画 からOEM 生 産 まで お 気 軽 に ご 相 談 ください オリザ 油 化 は 健 康 に 役 立 つ 機 能 性 をもつ 食 品 素 材 の 開 発 をめざしています 多 品 種 の 機 能 性 食 品 素 材 を 生 産 し 多 くの 食 品 情 報 を 有 しております お 気 軽 にお 問 い 合 わせください 東 京 営 業 所 11-41 東 京 都 千 代 田 区 神 田 須 田 町 1-24-1 大 東 京 ビル 5F TEL (3)529-915 FAX (3)529-9151 E-mail: tokyo@oryza.co.jp * 本 書 の 無 断 複 写 及 び 流 用 は 著 作 権 法 上 の 例 外 を 除 き 禁 じられています * 本 カタログに 記 載 された 内 容 は 都 合 により 変 更 させていただくことがあります * 本 資 料 は, 学 術 的 なデータ 等 に 基 づき 作 成 しておりますが, 当 該 製 品 を 配 合 した 消 費 者 向 け 製 品 への 表 現 については, 健 康 増 進 法 や 薬 事 法 等 の 関 連 法 規 に 従 うようご 注 意 下 さい * 今 回 の 改 訂 箇 所 シソの 実 エキス-LC の 安 全 性 急 性 経 口 毒 性 を 削 除 (17 頁 ) 制 定 日 1997 年 9 月 1 日 改 訂 日 211 年 3 月 24 日 26
ORYZA OIL & FAT CHEMICAL CO., LTD. 27