先端研究施設共用イノベーション創出事業【産業戦略利用】
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- あきたけ じゅふく
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1 TUBAME 共同利用平成 26 年度産業利用成果報告書 理論計算に基づく有機半導体材料の開発 Theoretical Design of Advanced Organic emiconductor 栗田靖之 Yasuyuki Kurita 住友化学株式会社 先端材料探索研究所 Advanced Materials Research Laboratory, umitomo Chemical Co., Ltd. 第一原理バンド計算により チオフェン系高分子の固体状態では 一部の例外を除き スタッキング相互作用によって孤立状態よりもヘテロ環間の捩れ角が小さいという結果を得た この捩れ角減少に伴い フルオレン系高分子も含めたイオン化ポテンシャルの固体状態における実測値と高分子鎖 1 本に関する計算値との間の相関係数は から に向上した 固体状態モデルから切り出した高分子鎖 3 本について計算したイオン化ポテンシャルは 高分子鎖間の分子軌道相互作用により 高分子鎖 1 本を切り出した場合より小さくなるが 固体状態における実測値との相関係数は であり 向上幅は僅かであった With first-principles band calculations, the torsion angle between heterocycles in the solid state thiophene-type conducting polymer is predicted to be smaller than that in the isolated state except a few cases. By this change in torsion angles, the correlation coefficient between the experimental ionization potentials of solid state polymers and the calculated ones for single polymer chains is improved from to The ionization potential calculated for the three polymer chains extracted from the solid state model is lower than that calculated for the single chain because of the molecular orbital interaction between polymer chains. The correlation coefficient for the three polymer chains model is 0.953, which is almost the same as that for the single polymer chain model. Keywords: 有機エレクトロニクス材料 / 導電性高分子 / イオン化ポテンシャル / 密度汎関数法 背景と目的有機 EL( 電界発光 ) ディスプレーや有機トランジスター 有機太陽電池といったデバイスを実現するための材料として有機半導体の開発が進められている その中でも導電性高分子材料は インクジェット法や印刷法等の安価なデバイス作製プロセスを適用可能なため 注目を集めている また その柔軟性を活かし フレキシブルディスプレーやフレキシブル太陽電池など 新しい形態の製品を作ることが可能である 上記有機半導体材料の重要な特性の一つに 電極からのキャリア ( 電子 or ホール ) 注入性がある キャリア注入性が良いほど 低電圧でデバイスを駆動することができ 消費電力を低く抑えることができる 有機半導体のイオン化ポテンシャルは 上記ホール注入性に関係があると考えられており 有機半導体材料を設計する上で重要な指標である 本プロジェクトでは 2013 年度 高分子系有機半導 体について 密度汎関数法を用いて計算した孤立状態の1 分子構造を固定し 複数分子間の相対配置のみを分子力場法で最適化して固体状態モデルを構築し イオン化ポテンシャルを計算した その際 チオフェン系高分子について アルキル側鎖の炭素原子を それが属するヘテロ環平面上に固定すると ヘテロ環間の捩れ角が小さくなり フルオレン系高分子も含めたイオン化ポテンシャルの実測値と計算値の相関が高くなることを見出した 1) 一方 X 線回折実験に基づいて 上記アルキル側鎖はヘテロ環平面上にないと推定した研究がある 2) 以上のことから 固体状態では ヘテロ環間の捩れ角は孤立状態における捩れ角よりも小さいが その原因は アルキル側鎖がヘテロ環平面上に存在することではなく 分子間のスタッキング相互作用にあると推定した そこで本年度は 高分子間の相対配置だけでなく 分子間スタッキング相互作用による高分子の構造変化
2 も考慮した計算を 第一原理バンド計算法を用いて実施した その結果 チオフェン系高分子の固体状態におけるヘテロ環間の捩れ角は 孤立状態における捩れ角よりも小さいと推定された また フルオレン系高分子も含めたイオン化ポテンシャルの実測値と計算値の相関は 孤立状態の構造で計算するよりも高くなった 概要 1) 高分子系有機半導体の固体状態モデルの構築高分子の構造は 第一原理バンド計算プログラム VAP 3) を利用し 周期的境界条件下 密度汎関数法を用いて計算した 密度汎関数には ファンデルワールス力を考慮した PBE-D2 4) を採用した 孤立状態の構造は 大きなユニットセルを設定し 高分子間の相互作用が十分小さい状態で計算した 計算対象とした高分子の側鎖は炭素数 6 以上で 高分子間の相互作用を小さくするには かなり大きなユニットセルを設定する必要があり 計算時間がかかるため 側鎖を全て n-pr で置換した ( 孤立状態の場合 n-pr よりアルキル側鎖を長くしてもヘテロ環間の捩れ角とイオン化ポテンシャルの計算値の変化は小さい ) 固体状態の構造を計算する場合は 実際の側鎖を用いた 高分子間のスタッキング相互作用に側鎖間の相互作用も加わるため n-pr に置換すると高分子間の距離が変化し その結果 イオン化ポテンシャルの計算値も変化するからである 構造は複数構築した中から最も安定なものを選択した 2) 高分子系有機半導体のイオン化ポテンシャルの計算 1) で求めたユニットセルを拡張してスーパーセルを構築し その中からチオフェン環 12 個程度の長さの部分を切り出し 末端を水素原子で封止してモデル高分子鎖とした ( 図 1) 孤立状態の構造については 高分子鎖 1 本から電子を1 個取り去った状態と元の状態とのエネルギー差を密度汎関数法 ( 密度汎関数 B3LYP 5) 基底関数 6-31G* 6) ) で計算し イオン化ポテンシャルとした 固体状態については 高分子鎖 1 本 或いは スタッキングした高分子鎖 3 本をスーパーセルから切り出し イオン化ポテンシャルを計算した イオン化ポテンシャルの計算には Gaussian09 プログラム 7) を用いた イオン化ポテンシャル実測値 ( 固体状態 光電子分光法による測定 ) は文献を参照した 8) チオフェン系高分子 T2 T3 T5 T6 C 6 H 13 θ1 6 C 6 H 13 C 14 H 29 θ1 θ2 3 C 14 H 29 CO 2 C 12 H 25 C 12 H 25 O 2 C θ2 θ1 θ1 2 C 16 H 33 θ2 θ1 θ フルオレン系高分子 F2 F3 H 17 C 8 C 8 H 17 H 17 C 8 C 8 H 17 図 1. 計算した高分子系有機半導体のモデル 図 2.( 図 1) の固体状態モデルの構造 H 17 C 8 C 8 H 17 θ θ θ θ 1 θ 2 θ N H 17 C 8 C 8 H 17 θ 4 結果および考察各高分子の固体状態モデルの構造を図 2~ 図 10に示す ( 上下方向にスタックした高分子鎖は2 本のみ示し それぞれの高分子鎖を色分けした ) チオフェン系高分子では 高分子主鎖間でヘテロ環同士がπ-πスタックするが フルオレン系高分子では フルオレン環の上下に出たアルキル側鎖のため π-πスタックが起こらない構造が計算された
3 図 3.T2( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 5.( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 4.T3( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 6.T5( 図 1) の固体状態モデルの構造
4 図 9.F2( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 7.T6( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 6.T5( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 10.F3( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 8.( 図 1) の固体状態モデルの構造 図 11に孤立状態と固体状態の共役環間の捩れ角計算値の差を示す チオフェン系高分子では 以外は固体状態の捩れ角の方が孤立状態の捩れ角よりも小さい これは高分子鎖間のスタッキング相互作用が原因と考えられる 図 12に孤立状態モデルの高分子鎖 1 本 図 13 に固体状態モデルから切り出した高分子鎖 1 本 Δθ (deg.) θ1 θ1 θ1 θ1 θ1 θ1 θ1 θ1 θ1 θ3 θ2 θ2 θ2 θ2 θ2 θ2 θ4 T2 T3 T5 T6 F2 F3 図 11. 固体状態と孤立状態の共役環間の捩れ角の差 (θ1~4 の定義は図 1 参照 )
5 図 14 に固体状態モデルから切り出した高分子鎖 3 本のイオン化ポテンシャル計算値に対し 固体状態の高分子のイオン化ポテンシャル実測値をプロットした 相関係数は それぞれ である 孤立状態から固体状態になる際の共役環間の捩れ角の変化により 相関が大幅に向上した 高分子鎖間の分子軌道相互作用によりイオン化ポテンシャルの計算値は小さくなるが 相関係数の向上幅は小さい Ionization Potential (ev, Exp.) r=0.953 T6 T3 T2 T5 F3 F2 Ionization Potential (ev, Exp.) r=0.778 F3 F2 T6 T3 T5 T Ionization Potential (ev, Calc.) 図 14. 固体状態における高分子のイオン化ポテンシャル実測値と固体状態モデルから切り出した高分子鎖 3 本のイオン化ポテンシャル計算値との関係 Ionization Potential (ev, Calc.) 図 12. 固体状態における高分子のイオン化 ポテンシャル実測値と孤立状態モデルの高分子鎖 1 本のイオン化ポテンシャル計算値との関係 Ionization Potential (ev, Exp.) r=0.949 T3 T5 F3 F2 T6 T Ionization Potential (ev, Calc.) 図 13. 固体状態における高分子のイオン化ポテンシャル実測値と固体状態モデルから切り出した高分子鎖 1 本のイオン化ポテンシャル計算値との関係 まとめ 今後の課題第一原理バンド計算により チオフェン系高分子の固体状態では 一部の例外を除き スタッキング相互作用によって孤立状態よりもヘテロ環間の捩れ角が小さいという結果を得た この捩れ角減少に伴い フルオレン系高分子も含めたイオン化ポテンシャルの固体状態における実測値と高分子鎖 1 本に関する計算値との間の相関係数は から に向上した 固体状態モデルから切り出した高分子鎖 3 本について計算したイオン化ポテンシャルは 高分子鎖間の分子軌道相互作用により 高分子鎖 1 本を切り出した場合より小さくなるが 固体状態における実測値との相関係数は であり 向上幅は僅かであった 今後の課題は イオン化ポテンシャルの実測値と計算値の差がより小さい計算モデルと計算方法の探索である 図 13においては 実測値と計算値の差は比較的小さいが より現実に近いモデルに関する図 1 4では差が大きい また 別系統の高分子系有機半導体についても検討し チオフェン系 及びフルオレン系と比較する予定である
6 参照文献 1) 栗田靖之, 平成 26 年度東京工業大学 TUBAME 産業利用シンポジウム, (2014). ( H25_sangyo_sumitomo-chem.pdf) 2)Y. Olivier, D. Niedzialek, V. Lemaur, W. Pisula, K. Müllen, U. Koldemir, J. R. Reynolds, R. Lazzaroni, J. Cornil, and D. Beljonne, Adv. Mater., 26, (2014). 3)a) G. Kresse and J. Hafner, Phys. Rev. B, 47, (1993). b) G.Kresse and J. Furthmüller, Phys. Rev. B, 54, (1996). 4)a) J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett., 77, (1996). b). Grimme., J. Comp. Chem. 27, (2006). 5)a)A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, (1993). b) C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, (1988). 6)P. C. Hariharan and J. A. Pople, Chem. Phys. Lett., 16, (1972). 7)Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. chlegel, G. E. cuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. calmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. onnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. taroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant,.. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. tratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. alvador, J. J. Dannenberg,. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, )a)T. Yamanari, T. Taima, J. akai, and K. aito, olar Energy Materials & olar Cells, 93, (2009). b) I. McCulloch, M. Heeney, M. L. Chabinyc, D. DeLongchamp, R. J. Kline, M. Cölle, W. Duffy, D. Fischer, D. Gundlach, B. Hamadani, R. Hamilton, L. Richter, A. alleo, M. hkunov, D. parrowe,. Tierney, and W. Zhang, Adv. Mater., 21, (2009). c) J. Hwang, E.-G. Kim, J. Liu, J.-L. Brédas, A. Duggal, and A. Kahn, J. Phys. Chem. C, 111, (2007).
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12-816 2-17-1 812-8581 6-1-1 558-8585 3-3-138 e-mail: nakata@i.hosei.ac.jp [1] [2] [3] [4] [5, 6] log(k /k ) or log(k /K ) = "(# r$# R ) k/k K/K "# R $ # %# [7] [8] 9 [9] - 5 - [1] log(k /k ) or log(k
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有機化合物の磁気キラル二色性を初めて観測! 生命のホモキラリティー起源の候補の一つを有機化合物で初めて実証 1 東京大学生産技術研究所第 4 部物質 環境系部門 2 東京大学先端科学技術センター 1 石井和之 1 北川裕一 2 瀬川浩司 東京大学生産技術研究所第 4 部物質 環境系部門石井和之研究室機能性色素を専門 東京大学先端科学技術センター瀬川浩司研究室光エネルギー変換を専門 内部に蓄電できる新型太陽電池
背景と経緯 現代の電子機器は電流により動作しています しかし電子の電気的性質 ( 電荷 ) の流れである電流を利用した場合 ジュール熱 ( 注 3) による巨大なエネルギー損失を避けることが原理的に不可能です このため近年は素子の発熱 高電力化が深刻な問題となり この状況を打開する新しい電子技術の開
平成 25 年 5 月 2 日 東北大学金属材料研究所東北大学原子分子材料科学高等研究機構 塗るだけで出来上がる磁気 - 電気変換素子 - プラスチックを使った次世代省エネルギーデバイス開発に向けて大きな進展 - 発表のポイント 電気を流すプラスチックの中で 磁気 ( スピン ) の流れが電気信号に変換されることを発見 この発見により 溶液を塗るだけで磁気 ( スピン )- 電気変換素子が作製可能に
報告書
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Microsoft PowerPoint - 第2回半導体工学
17 年 1 月 16 日 月 1 限 8:5~1:15 IB15 第 回半導体工学 * バンド構造と遷移確率 天野浩 項目 1 章量子論入門 何故 Si は光らず GN は良く光るのか? *MOSFET ゲート SiO / チャネル Si 界面の量子輸送過程 MOSFET には どのようなゲート材料が必要なのか? http://www.iue.tuwien.c.t/ph/vsicek/noe3.html
1.... 1 1.1.... 1 1.2.... 2 1.3.... 3 2.... 5 2.1.... 6 2.1.1.... 6 2.1.2....11 2.2.... 12 2.2.1.... 12 2.2.2.... 17 2.3.... 19 2.3.1.... 19 2.3.2.... 32 2.3.3.... 38 2.4.... 39 2.4.1.... 39 2.4.2....
スライド 1
Matsuura Laboratory SiC SiC 13 2004 10 21 22 H-SiC ( C-SiC HOY Matsuura Laboratory n E C E D ( E F E T Matsuura Laboratory Matsuura Laboratory DLTS Osaka Electro-Communication University Unoped n 3C-SiC
TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl) (CdSe)13 LDA 30% 50% G W GW CO GW T-matrix Coulomb [1] [11] (1) TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl
![TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl) (CdSe)13 LDA 30% 50% G W GW CO GW T-matrix Coulomb [1] [11] (1) TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl](/thumbs/96/129448227.jpg "TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl) (CdSe)13 LDA 30% 50% G W GW CO GW T-matrix Coulomb [1] [11] (1) TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl")
TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl) (CdSe)13 LDA 30% 50% G W GW CO GW T-matrix Coulomb [1] [11] (1) TTTA (1,3,5-trithia-2,4,6-triazapentalenyl) [6,9] (2) (CdSe)13 [8] (3) CO [4][11] (4) [3] (5)
H AB φ A,1s (r r A )Hφ B,1s (r r B )dr (9) S AB φ A,1s (r r A )φ B,1s (r r B )dr (10) とした (S AA = S BB = 1). なお,H ij は共鳴積分 (resonance integra),s ij は重
半経験量子計算法 : Tight-binding( 強結合近似 ) 計算の基礎 1. 基礎 Tight-binding 近似 ( 強結合近似, TB 近似あるいは TB 法などとも呼ばれる ) とは, 電子が強く拘束されており隣り合う軌道へ自由に移動できない, とする近似であり, 自由電子近似とは対極にある. 但し, 軌道間はわずかに重なり合っているので, 全く飛び移れないわけではない. Tight-binding
記者発表資料
2012 年 6 月 4 日 報道機関各位 東北大学流体科学研究所原子分子材料科学高等研究機構 高密度 均一量子ナノ円盤アレイ構造による高効率 量子ドット太陽電池の実現 ( シリコン量子ドット太陽電池において世界最高変換効率 12.6% を達成 ) < 概要 > 東北大学 流体科学研究所および原子分子材料科学高等研究機構 寒川教授グループはこの度 新しい鉄微粒子含有蛋白質 ( リステリアフェリティン
和佐田P indd
B3LYP/6-31G* Hartree-Fock B3LYP Hartree-Fock 6-31G* Hartree-Fock LCAO Linear Combination of Atomic Orbitals Gauss Gaussian-Type Orbital: GTO Gaussian- Type Function: GTF 2 23 1 1 X, Y, Z x, y, z l m n
Winmostarご説明資料
Winmostar ご紹介 https://winmostar.com/ http://x-ability.co.jp/wm4u.pdf 株式会社クロスアビリティ X-Ability Co.,Ltd. question@winmostar.com 株式会社クロスアビリティ 2 Winmostar とは? Winmostar TM は 分子モデリングから量子化学計算 分子動力学計算 固体物理計算の実行
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separation encounter initiation fulfillment return PR CM FAX J DA S J Nicholson, Nigel (1990) The transition cycle: Causes, outcomes, processes and forms In Shirley Fisher and Cary L. Cooper
01-表紙.ai
B 0 5 0-5 双極子核 I=1/ 2 四極子核 I 1 e Li Be B C N F Ne Na Mg 黒字はNMR 観測不可 Al Si P S Cl Ar K Ca Sc Ti V Cr MnFe Co Ni Cu ZnGaGe As Se Br Kr RbSr Y Zr NbMoTc RuRhPdAgCd In Sn SbTe I Xe Cs Ba La f Ta W Res Ir Pt
陽電子科学 第4号 (2015) 3-8
4 (2015) 3 8 Japanese Positron Science Society Positron annihilation age momentum correlation (AMOC) measurement Abstract: Positron annihilation Age-MOmentum Correlation (AMOC) measurement is the coincidence
放射線化学, 92, 39 (2011)
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5 2Bulletin of Tokyo University and Graduate School of Social Welfare pp65-71 (2015, 3) 372-0831 2020-1 2014917201518 255 53 202 532954.7%2037.7% 4 7.5% 202 122 60.4% 36 17.3% 44 21.8%0.25 0.2860.251-0.25-0.511-0.282-0.324
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平成 2 9 年 3 月 2 8 日 公立大学法人首都大学東京科学技術振興機構 (JST) 高機能な導電性ポリマーの精密合成法を開発 ~ 有機エレクトロニクスの発展に貢献する光機能材料の開発に期待 ~ ポイント π( パイ ) 共役ポリマーの特性制御には 末端に特定の官能基を導入することが重要だが 従来の手法では 2 つの末端にそれぞれ異なる官能基を導入できなかった π 共役ポリマーの各末端に目的の官能基を効率よく導入できる精密合成法を開発した
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基礎無機化学第 8 回 原子パラメーター (II) 電子親和力, 電気陰性度, 分極率 本日のポイント 電子親和力 : 追加の電子の受け取りやすさ基本的に周期表の右の方が大きいハロゲンあたりで最大, 希ガスでは負 電気陰性度 : 結合を作った時の電子を引っ張る強さ値が大きいと, 結合相手から電子を引っ張る値の差の大きい原子間での結合 イオン的イオン化エネルギーと電子親和力の平均に近い 分極率 : 電子の分布がどのくらい変化しやすいか周期表の左,
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54 10 hν hν ' Cd 2 CdS Y- 13 CdS ZnS PbS CdSe 35) 36) 20 TiO 2 V 2 O 5 Fe 2 O 3 37) CVD TiO 2 V 2 O ) UV 1 UV Ti 3 -O Ti 3 O 1 NO N 2
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Pattern Making Method and Evaluation by Dots of Monochrome Shigekazu Nishikawa 1,MarikoYoshizumi 1,andHajime Miyake 2 1 Miyagi University of Education, 149, Aramaki-aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai-shi, Miyagi
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1 北陸大学 紀要 第33号 2009 pp. 173 186 原著論文 バーチャル世界における呼びかけ語の コミュニケーション機能 ポライトネス理論の観点からの考察 劉 艶 The Communication Function of Vocative Terms in Virtual Communication: from the Viewpoint of Politeness Theory Yan
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