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けんじとりこし
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1 藤女子大学人間生活学部紀要, 第 55 号 : 平成 30 年. The Bulletin of The Faculty of Human Life Sciences, Fuji Women s University, No. 55: 鶏肉とその副生物に含まれるアラキドン酸の含量と分布石原愛理 1 大宅穂波 1 吉田訓子 2 大西正男 1 川村純 3 府中英孝 3 The Content and Distribution of Arachidonic Acid in Chicken Meats and Chicken Offals Airi ISHIHARA 1, Honami OHYA 1, Kuniko YOSHIDA 2, Masao OHNISHI 1, Jun KAWAMURA 3 and Hidetaka FUCHUU 3 Abstract Chicken (broiler) meat has been increasingly consumed because of its high protein and low fat content and lower price. We analyzed the lipid components of commercial chicken meats and offals produced in Hokkaido, with a particular focus on arachidonic acid that is known to have taste-enhancing properties. The total lipid content was high in livers (4.9%), thighs (4.4%), and hearts (3.9%), followed by breasts (2.7%), gizzards (2.1%), and sasami (white breasts, 1. 6%). Separation of the total lipids into neutral and polar fractions showed that things and breasts contained a higher proportion of neutral lipids. Fatty acid composition analysis identified at least 30 fatty acids, among which palmitic, stearic, oleic, linoleic, and arachidonic acids were the major components in all samples. There were differences in fatty acid composition between muscle meats (thighs, breasts, and sasami) and offals (livers, gizzards, and hearts). The percentage of arachidonic acid was higher in the offals, particularly in hearts and livers (more than 10%), while the muscle meats contained only half of this amount (3~6%). The arachidonic acid content ranged from 90 to 558 mg/100 g sample, with a markedly higher value for livers and hearts. A comparison of the total lipid contents of sasami from five production areas showed a significant difference between the highest value of Hokkaido sample and the lowest of Aomori sample (1.2%), but indicated no marked difference among the other samples. The arachidonic acid content per 100 g sasami was the highest in the Kagoshima sample (94 mg) and low in the Miyagi sample (72 mg). The composition analysis of the neutral and polar lipid fractions showed that the majority of arachidonic acid was present as a constituent fatty acid of phospholipids, suggesting that, in chicken meats and offals, the taste-enhancing effect of arachidonic acid would depend on the phospholipid content. 所属 : 1 藤女子大学人間生活学部食物栄養学科 2 酪農学園大学農食環境学群食と健康学類 3 丸大食品株式会社中央研究所 1 Department of Food Science and Human Nutrition, Faculty of Human Life Science, Fuji Womenʼs University 2 Department of Food Science and Human Wellness, College of Agriculture, Food and Environment Sciences, Rakuno Gakuen University 3 Central Research Institute, Marudai Food Co., Ltd. 41

2 緒言食品の機能性のひとつとして嗜好性に関わる二次機能 ( 感覚機能 ) がある油脂自体には特有の味や匂いはほとんど感じないが天ぷらなど油で調理した料理あるいは油脂脂肪を添加したりそれらを多く含む食品は味わいが格段に高いこのように脂質はエネルギー源としての役割 ( 一次機能 ) に加えて食品の美味しさにも係わっていることは経験的によく知られている 1, 2) 近年アラキドン酸を添加した植物油で調理すると味の濃厚さうま味後味などといった味の強度が有意に強まり美味しさが向上することが官能検査により実証されている 3-5) また比内地鶏にはアラキドン酸がブロイラーよりも多く含まれておりそれが比内地鶏の美味しさと関係していることも明らかになっている 6-9) アラキドン酸が添加された食品の味がより強く感じられるのは味細胞が味覚を感知するメカニズムにアラキドン酸が関与することによるとされているが 10) アラキドン酸の加熱生成物の一つであるヘキサナールもマウスのグルタミン酸ナトリウムに対する味覚感受性を増強させると推測されている 11) これらのことからアラキドン酸による食品の味の強度や美味しさの向上効果はアラキドン酸とその加熱生成成分が味覚感受性に影響することによって発現すると考えられる 4, 5) ヒトが食べたいと感じるものややみつきになる食べ物の中には多くの脂肪 ( 油脂 ) や砂糖が含まれることが多い霜降りの肉やアイスクリームケーキなどのデザートがその例である脂肪は高エネルギー成分であり一方甘味 ( スイーツ ) は満腹であっても別腹として食べてしまうこともあり過食すると肥満につながる恐れがある美味しさを向上させる成分であるだし ( 出汁 ) やアラキドン酸を上手く利用し味の濃厚さやうま味をより感じられるようにすることで食事に対する満足感を高めることができれば脂質や砂糖の摂取を控えることにつながるわが国では鶏肉の消費量が年々増加しており平成 24 年以降では食肉の中で最も多くなっている 12) その理由としては他の肉類と比べて価格が安いことに加えて鶏肉は高タンパク質低脂質で健康志向に合致していることが挙げられる鶏肉の脂質含量と脂肪酸組成については日本食品成分表に記載されているがこの成分値は国内において年間を通じて摂取する場合の全国的な平均値である養鶏は日本の各地で行われており各地域での飼育条件などの違いが肉質の品質に影響すると考えられる 13) また上述したように比内地鶏の美味しさはアラキドン酸含量が高いことによるという報告もあることから 6, 7) 本研究では北海道で生産販売されている鶏肉 ( もも肉むね肉ささ身 ) の脂質成分について特にアラキドン酸の含量と分布に注目して詳細な分析を行った同時に肉部と比べて安価な副生物 ( 砂肝肝臓ハツ ) についても分析を行ったささ身については道外で生産された若鶏 ( ブロイラー ) を実験材料として用い生産地の違いが脂質成分に及ぼす影響についても検討した実験方法. 実験材料北海道産若鶏のもも肉むね肉ささ身肝臓砂肝 ( 筋胃 ) およびハツ ( 心臓 ) を実験材料として用いたささ身については青森県産宮城県産兵庫県産および鹿児島県産についても分析に供したこれらの試料はいずれも札幌市内と大阪府内で購入した市販品であるなお各試料に付着していた皮や脂肪分はできる限り除去してから脂質抽出を行った. 全脂質の抽出精製と分画包丁を用いて細断した試料に倍容のクロロホルム-メタノール (1:2 以下いずれも容量比) を添加した後ホモジナイズし時間撹拌して脂質を抽出した抽出液を濾別後残渣を再度クロロホルム-メタノール (2:1) で抽出し同様の操作を回行った全抽出液を集めこれに適量のクロロホルムメタノールおよび蒸留水を加えて全体を Folch の水洗割合 [ クロロホルム-メタノール- 水 (8:4:3)] にしてから軽く数回撹拌した一夜静置後分離された下層を濃縮乾固して全脂質とした 14) 全脂質の一部は 20 倍量のケイ酸 ( ワコーゲル C-200) を用いてケイ酸カラムクロマトグラフィーに供しクロロホルムとメタノールで順次溶出して中性脂質画分と極性脂質画分に分画した 15) 42

3 . 脂肪酸メチルエステルと DMOX 誘導体の調製脂質試料をスクリューキャップ付き試験管に取りこれに % メタノール性塩酸を加えてから 98 で時間加熱してメタノリシスを行った放冷後ヘキサンを用いて脂肪酸メチルエステルを回抽出した全抽出液を回水洗した後濃縮乾固して脂肪酸メチルエステルを得た 15) これをヘキサン溶液としてガスクロマトグラフィー (GC) とガスクロマトグラフィー -マススペクトロメトリー (GC-MS) 分析に供した 15, 16) また脂肪酸の二重結合の位置を確認するために一部の脂肪酸メチルエステルに -アミノ-2- メチル- -プロパノールを加え N 2 気流下で 185 一晩加熱した放冷後適量のジクロロメタンを加えて撹拌してから放置し分取したジクロロメタンを濃縮乾固して脂肪酸の DMOX(4,4- dimethyloxaline) 誘導体を得た 16). ケイ酸薄層クロマトグラフィー分析ケイ酸薄層クロマトグラフィー (TLC) 分析には市販の Silica gel 60 プレートを使用し展開溶媒としてはヘキサン-ジエチルエーテル- 酢酸 (80:20:1) クロロホルム -メタノール- 水 (65: 25:4) などを用いたスポットの検出はヨウ素蒸気プリムリン試薬およびアンスロン- 硫酸試薬で行った. ガスクロマトグラフィー分析およびガスクロマトグラフィー -マススペクトル分析 GC 分析には FID 検出器付き島津 GC-14A 型および日立 G-3900 型ガスクロマトグラフを用いたキャピラリカラムとしては CP-Sil 88(0.25 mm i.d. 50 m) と Omegawax TM 320(30 m 0.32 mm) を使用したカラム温度はいずれも 80 から 160 までは毎分 10 の昇温次いで 220 までは毎分の昇温とした脂肪酸ピークの判定は Supelco 社製の脂肪酸メチルエステル標準品 ( カタログ番号 MP) との保持時間の比較および質量スペクトルの解析から行った GC-MS 分析には島津 GCMS-QP2010 型を使用し 70eV で質量スペクトルを測定した脂肪酸メチルエステルの分析では GC 部は CP-Sil 88 カラム (0.25 mm i.d. 50 m) を用いて GC 分析と同じ条件で行ったまた DMOX 誘導体の分析では Omegawax TM 320(30 m 0.32 mm) カラムを使用しカラム温度は 160 から 230 までの毎分での昇温とし 30 分後に再度毎分で 260 まで昇温した. 統計処理全脂質含量の統計処理については各群間の比較を一元配置分散分析で行った後に Tukey 法による多重比較検定を行った. 脂質含量実験結果および考察北海道産若鶏の肉類 ( もも肉むね肉およびささ身 ) とその副生物 ( 肝臓砂肝およびハツ ) の 100 g 当たりの脂質含量を表に示す分析データは少なくとも回の分析結果の平均値と標準偏差を示している試料 100 g 当たりの全脂質含量はもも肉肝臓ハツで高く ( 順に 4.4 g 4.9 g 3.9 g) むね肉ささ身および砂肝では低くて 2~3 g の範囲であった各試料間で統計処理を行ったところもも肉とささ身 (p<0.01) もも肉と砂肝 (p<0.01) およびささ身と肝臓 (p< 0.05) との間でそれぞれ有意な差が認められた今回の全脂質含量の分析結果を日本食品成分表 (2015) に記載されている値 17) と比較するとハツでは食品成分表の値の約 1/4 であったまたむね肉ささ身および肝臓ではいずれも食品成分表よりも高値であったこれは脂質の抽出方法の違いが影響していることに加えて北海道産若鶏では餌などの飼育条件が異なっていることによるのかもしれないまた肝臓や砂肝特に前者では同じ部位でも試料によって全脂質量にかなりの差が見られた ( 表 ) 表北海道産若鶏の全脂質含量 (g/ 試料 100 g) * 試料脂質含量平均値 ± 標準偏差食品成分表もも肉 4.2~ ± むね肉 2.4~ ± ささ身 1.4~ ± 肝臓 3.9~ ± 砂肝 1.6~ ± ハツ 3.8~ ± * 日本食品成分表 (2015) から引用 43

4 . 中性脂質画分と極性脂質画分の割合北海道産若鶏のハツを除く各試料から分離した全脂質の中性脂質画分と極性脂質画分の割合を表に示すもも肉とむね肉では中性脂質画分が 70% 以上を占めていたもも肉やむね肉と比べて脂質含量の低いささ身では 100 g 当たりの全脂質含量が 1.8 g のささ身 A では中性脂質画分の割合は 59% であったまた全脂質含量が 1.4 g のささ身 B では 50% であった砂肝においても試料間で違いが見られたが脂質含量の高い砂肝表試料北海道産若鶏から分離した全脂質の中性脂質画分と極性脂質画分の割合およびそれらの含量中性脂質画分 (%) 極性脂質画分 (%) もも肉 79(3.6) * 21(0.9) むね肉 73(2.1) 27(0.8) ささ身 A 59(1.1) 41(0.7) B 50(0.7) 50(0.7) 肝臓 47(2.4) 53(2.6) 砂肝 A 60(1.5) 40(1.0) B 43(0.7) 57(0.9) * カッコ内は 100g 当たりの g 数 A では極性脂質よりも中性脂質が多く含まれていた (60% と 40%) 一方脂質含量が低かった砂肝 B では極性脂質画分の割合が中性脂質画分よりも高かった (43% と 57%) 肝臓では中性脂質画分と極性脂質画分との比は 47:53 で極性脂質の方が多く含まれていたささ身と砂肝のそれぞれつの試料の 100 g 当たりの極性脂質含量を見てみると両部位ではいずれも類似していることから ( 表 ) 同一試料間での脂質含量の違いは中性脂質量の差によると考えられた今回分析しなかったが肝臓でも脂質含量が高かった試料では中性脂質が多く含まれていると推測されるまた 100 g 当たりの極性脂質含量はもも肉むね肉およびささ身では砂肝とほぼ同じレベル (0.7~0.9 g) であったが肝臓では 2.6 g と他の部位と比べて高値であった. 全脂質の構成脂肪酸 ⑴ 脂肪酸メチルエステルのガスクロマトグラムと質量分析による判定北海道産若鶏の部位別中の全脂質の構成脂肪酸のガスクロマトグラムを図に示す共通して主要な脂肪酸はパルミチン酸 (C16:0) ステアリン図北海道産若鶏全脂質の構成脂肪酸のメチルエステルのガスクロマトグラム 44

5 酸 (C18:0) オレイン酸 (C18:1) リノール酸 (C18:2) およびアラキドン酸 (C20:4) であったその中で肉類 ( もも肉むね肉ささ身 ) ではいずれもパルミチン酸とオレイン酸のピークが高かった副生物では部位によりガスクロマトパターンに違いが見られ肝臓ではパルミチン酸次いでステアリン酸リノール酸の順で高かった砂肝では大きなピークはパルミチン酸オレイン酸ステアリン酸の順であった一方ハツではパルミチン酸オレイン酸リノール酸の順でピークが大きかったアラキドン酸についてはリノール酸ピークの高さとの比較から肉類と比べて副生物では総じて多く含まれていると判断された各脂肪酸の最終的な同定 ( 二重結合の位置決定を含む ) には脂肪酸の DMOX 誘導体の質量スペクトルを解析する必要があることから一部の試料 ( 肝臓と砂肝 ) について DMOX 誘導体を調製して GC-MS 分析に供した DMOX 誘導体では脂肪酸メチルエステルよりも遅くキャピラリカラムから溶出されたが両者のクロマトパターンはほぼ一致していた ( データ非掲載 ) アラキドン酸メチルの質量スペクトルでは分子量を示す m/z 318(M + ) と 275(M-43) のイオンの他にアラキドン酸メチル特有の m/z 150 と 180 のフラグメントイオンが検出された ( データ非掲載 ) しかし二重結合の位置を示す特徴的なフラグメントイオンは認められなかった一方 DMOX 誘導体の質量スペクトルでは分子イオン (m/z 357) とそれから末端メチル基が脱離した m/z 342 のイオンが検出され次いで順に CH 2 断片が解離したイオン群 (m/z ) が 14 マスユニットごとに m/z 272 まで認められた ( 図 ) また二重結合の位置を示す 12 マスユニット間隔のイオン群が m/z 180 とと 232 および 260 と 272 に検出されつの二重結合のうちメチル末端側のつはΔ であることが判明した通常の多価不飽和脂肪酸は 1, 4-ペンタジエン構造であることからもう一つの二重結合はΔ 5 と考えられる ⑵ 脂肪酸組成若鶏全脂質の構成脂肪酸組成を表に示すいずれの試料でも炭素数 14 から 24 までの少なくとも 30 種の脂肪酸が検出された主要なオレイン酸とパルミチン酸の割合はそれぞれ 24~40% と 18~24% でオレイン酸の割合は肉類では副生物よりも高かったまたリノール酸はほぼ同じ割合 (12~16%) であった一方ステアリン酸の割合は肉類では ~10% 肝臓ハツおよび砂肝ではそれぞれ 19% 15% 12% であり肉類と副生物との間で異なっていたアラキドン酸の割合は副生物のハツ (15%) 肝臓 (12%) 砂肝 ( %) で高く肉類では ~ % であった図北海道産若鶏全脂質中のアラキドン酸の DMOX 誘導体の質量スペクトル 45

6 表北海道産若鶏肉類とその副生物の構成脂肪酸組成 ( 重量 %) 脂肪酸もも肉むね肉ささ身肝臓砂肝ハツ C14: 1.0± ± ± ± ± ±0.0 C14: 0.3± ± ± ± ± ±0.0 C15: 0.1± ± ± ± ± ±0.0 C15: <0.1 < ±0.0 <0.1 <0.1 <0.1 C16: 22.7± ± ± ± ± ±0.1 C16: 5.9± ± ± ± ± ±0.2 C17: 0.2± ± ± ± ± ±0.0 C17: <0.1 < ±0.0 <0.1 < ±0.0 C18: 8.1± ± ± ± ± ±0.3 C18: 40.1± ± ± ± ± ±0.8 C18: 13.7± ± ± ± ± ±0.2 C18: (n-6) 0.2± ± ± ± ± ±0.0 C18: (n-3) 0.6± ± ± ± ± ±0.0 C20: 0.1± ± ± ± ± ±0.0 C20: 0.4± ± ± ± ± ±0.0 C20: & UK1 0.3± ± ± ± ± ±0.1 C20: (n-6) 0.2± ± ± ± ± ±0.0 C20: (n-3) 0.5± ±0.0 < ± ±0.2 <0.1 C20: (n-6) 3.1± ± ± ± ± ±0.6 C20: (n-3) 0.2± ± ± ± ± ±0.0 C22: 0.1± ± ± ± ± ±0.0 C22: 0.0± ± ± ± ±0.0 <0.1 C22: 0.2± ± ± ± ± ±0.0 C22: 0.6± ± ± ± ± ±0.0 C22: (n-6) 0.1± ±0.1 < ± ±0.2 <0.1 C22: (n-3) 0.5± ± ± ± ± ±0.0 C22: (n-3) 0.6± ± ± ± ± ±0.0 C23: 0.1± ±0.1 < ± ±0.1 <0.1 C24: 0.2± ± ± ± ± ±0.0 C24: 0.1± ±0.0 < ± ±0.3 <0.1 UK2 0.1± ± ± ± ± ±0.0. アラキドン酸含量アラキドン酸の全脂肪酸に対する割合 ( 表 ) と脂質含量 ( 表 ) から算出したアラキドン酸含量 [ アラキドン酸の割合 (%) 脂質含量 (g/100 g) 100] を表に示す試料 100 g 当たりのアラキドン酸含量はハツと肝臓では 558 mg と高値であった一方砂肝では 142 mg 肉類では 90~137 mg であったこのように肝臓や心臓 ( ハツ ) では他の部位 [ 筋肉や筋胃 ( 砂肝 )] と比べてアラキドン酸が多く存在していたこのことは後述するようにアラキドン酸が主としてリン脂質の構成脂肪酸として分布することから各部位のアラキドン酸含量は全脂質中の極性脂質の含量を反映していると判断される日本食品成分表に記載されている分析値からアラキドン酸含量を算出して比較すると今回の分析値はいずれも高値であった ( 表 ) これはアラキドン酸の全脂肪酸に対する割合が今回の結果と日本食品成分表の値との間で異なることによると判断される北海道産若鶏もも肉のアラキドン酸含量は 137 mg/100 g で既報の比内地鶏のそれ (120 mg/100 g) よりも高かった ( 表 ) 6) これは脂質含量が北海道産若鶏よりも比内地鶏の方が高かったことから全脂肪酸に対するアラキドン酸の割合の違いに起因すると考えられる今後北海道産若鶏のもも肉について食味を官能検査によって比内地鶏と比較検討するとともにうまみ成分の分析も進める必要があるまた若鶏の副生物中のアラキドン酸含量も比内地鶏もも肉より 46

7 表北海道産若鶏のアラキドン酸含量 : 部位別比較と比内地鶏との比較もも肉比内地鶏 ** もも肉むね肉ささ身肝臓砂肝ハツ全脂肪酸に対するアラキドン酸の割合 (%) (1.8) * (1.4) (3.1) (3.9) (1.6) (1.0) 全脂質含量 (g/ 試料 100 g) (5.0) (1.9) (0.8) (3.1) (1.8)(15.5) アラキドン酸含量 (mg/ 試料 100 g) 137 (89) (27) 90 (25) 558 (120) 142 (29) 558 (150) * カッコ内は日本食品成分表 (2015) から引用 ** 参考文献から引用も高値であったのでこれらに存在するアラキドン酸による美味しさ向上効果も調理科学的に検証されることが期待される. 若鶏の産地の違いが脂質成分に及ぼす影響 ⑴ 全脂質含量の比較青森県宮城県兵庫県および鹿児島県で生産された若鶏ささ身の全脂質含量を北海道産のそれと比較した結果を表に示す他府県産の全脂質含量は 1.2~1.4% でいずれも北海道産と比べて少し低値であった統計処理を行うと北海道産と青森県産との間では有意差 (p<0.01) が認められたが他産地間では有意差はなかったまたいずれの分析値も日本食品成分表 (2015) に記載されている脂質含量よりも高値であった ⑵ 全脂質の構成脂肪酸組成とアラキドン酸含量の比較若鶏ささ身について青森県宮城県兵庫県および鹿児島県の地域で生産された試料について全脂質の構成脂肪酸を北海道産のそれと比較した結果を表に示すいずれも主要な構成脂肪酸は共通してパルミチン酸 (19~22%) ステアリン酸 (10~12%) オレイン酸 (32~37%) リノール酸 (12~16%) およびアラキドン酸 ( ~ %) であったしたがって産地間の違いは実質的にほとんどないと推測される産地別にアラキドン酸含量を算出すると 72~ 94 mg/100 g となり宮城産ささ身で最も低値で鹿児島産で一番高値であった ( 表 ) このように平均値で比較すると産地によって多少異なったが有意差検定は行っていない今後検体数を増やして統計処理を行うとともにこの違いが鶏肉の食味にどの程度影響するのかについても検討が必要である. 若鶏脂質中のアラキドン酸の分布 ⑴ 脂質クラスの種類若鶏全脂質をヘキサン-ジエチルエーテル- 酢酸 (80:20:1) によるケイ酸薄層 TLC で分析したところ肉類および副生物のいずれにおいても中性脂質クラスとしては圧倒的にトリアシルグリセロールが多いことが判明した ( データ非掲載 ) その他の微量成分として Rf の順にアシルステロール遊離脂肪酸ステロールジアシルグリセロールなどが認められたこれらのうち肝臓とハツではアシルステロールと遊離脂肪酸が他と比べて多く含まれていた一方全脂質をクロロ表産地の異なる若鶏ささ身の全脂質とアラキドン酸含量の比較産地全脂質含量 (g/100 g) アラキドン酸全脂肪酸に対する割合 (%) 含量 (mg/100 g) 北海道産 1.6± ± 青森県産 1.2± ± 宮城県産 1.3± ± 兵庫県産 1.4± ± 鹿児島県産 1.4± ±

8 表産地の異なる若鶏ささ身の全脂質の構成脂肪酸組成 ( 重量 %) 脂肪酸北海道産青森県産宮城県産兵庫県産鹿児島県産 C14: 0.9± ± ± ± ±0.1 C14: 0.3± ± ± ± ±0.0 C15: 0.1± ± ± ± ±0.0 C15: 0.1± ± ± ± ±0.0 C16: 21.7± ± ± ± ±0.6 C16: 4.2± ± ± ± ±0.1 C17: 0.2± ± ± ± ±0.0 C17: 0.2± ± ± ± ±0.0 C18: 9.8± ± ± ± ±0.4 C18: 36.5± ± ± ± ±0.4 C18: 12.1± ± ± ± ±0.0 C18: (n-6) 0.1± ± ± ± ±0.0 C18: (n-3) 0.4± ± ± ± ±0.0 C20: 0.1± ± ± ± ±0.0 C20: 0.5± ± ± ± ±0.0 C20: & UK1 0.6± ± ± ± ±0.0 C20: (n-6) 0.7± ± ± ± ±0.0 C20: (n-3) < ±0.1 <0.1 <0.1 <0.1 C20: (n-6) 5.7± ± ± ± ±0.3 C20: (n-3) 0.3± ± ± ± ±0.0 C22: 0.1± ± ± ± ±0.0 C22: 0.1± ± ± ±0.0 <0.1 C22: 0.1± ± ± ± ±0.0 C22: 1.3± ± ± ± ±0.1 C22: (n-6) <0.1 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1 C22: (n-3) 1.3± ± ± ± ±0.1 C22: (n-3) 1.8± ± ± ± ±0.1 C23: <0.1 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1 C24: 0.1± ± ± ± ±0.0 C24: <0.1 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1 UK2 0.6± ± ± ± ±0.1 ホルム-メタノール- 水系の展開溶媒で分析するといずれの場合でも主要な極性脂質クラスはホスファチジルコリンとホスファチジルエタノールアミンであった ( データ非掲載 ) 14) ⑵ 中性脂質画分と極性脂質画分の構成脂肪酸鶏ささ身の中性脂質画分と極性脂質画分の構成脂肪酸組成を算出した結果を表に示す中性脂質画分の主な構成脂肪酸は多い順にオレイン酸 (45%) パルミチン酸 (24%) およびリノール酸 (12%) でその他にステアリン酸とパルミトオレイン酸 (C16:1) も % 程度を占めていた極性脂質画分ではオレイン酸 (22%) パルミチン酸 (18%) およびリノール酸 (12%) に加えてステアリン酸 (15%) とアラキドン酸 (15%) も主要な構成脂肪酸であったこのようにアラキドン酸は中性脂質画分にはほとんど検出されず ( %) 極性脂質画分に局在しており両画分の脂肪酸組成は大きく異なっていた一方副生物 ( 肝臓 ) では中性脂質画分中にも著量のアラキドン酸が認められたが肉類と同様にアラキドン酸の割合は極性脂質画分中でより高値であった ( データ非掲載 ) ⑶ 主要構成脂肪酸の中性脂質画分と極性脂質画分における分布若鶏ささ身の主要な脂肪酸について中性脂質画分と極性脂質画分における分布を比較した結果を図に示すアラキドン酸は中性脂質画分には全体の % しか分布せずほとんどが極性脂質 48

9 表北海道産若鶏ささ身の中性脂質画分と極性脂質画分の構成脂肪酸組成 ( 重量 %) 脂肪酸中性脂質画分極性脂質画分 C14: < C14: C15: C15: < C16: C16: C17: C17: C18: C18: C18: C18: (n-6) C18: (n-3) 0.6 <0.1 C20: C20: C20: & UK C20: (n-6) C20: C20: C22: < C22: <0.1 <0.1 C22: < C22: (n-6) UK2 & UK C22: (n-3) C24: < C22: 画分に存在していたしたがってアラキドン酸に起因する美味しさ向上作用は若鶏の場合はリン脂質が担っていると考えられるまたステアリン酸も同様に極性脂質画分中に主に分布していた一方パルミトオレイン酸とオレイン酸は中性脂質画分の恐らくトリアシルグリセロールの構成脂肪酸として多く存在していたパルミチン酸とリノール酸は両画分中にほぼ同じ割合で分布していた要約高タンパク質低脂質であり価格も安いことから消費量が増加している若鶏の脂質成分について北海道産の市販品を用いて特に美味しさを向上させる効果が知られているアラキドン酸に注目して分析を行った供試した若鶏の脂質含量を図北海道産若鶏ささ身中の主な脂肪酸の中性脂質画分と極性脂質画分における分布部位ごとに比較すると肝臓 (4.9%) ともも肉 (4.4%) ハツ (3.9%) で高く次いでむね肉 (2.7%) 砂肝 (2.1%) ささ身 (1.6%) の順であったまたもも肉とむね肉では中性脂質の占める割合が高かった構成脂肪酸としては少なくとも 30 種が検出され主な脂肪酸は共通してパルミチン酸ステアリン酸オレイン酸リノール酸およびアラキドン酸であったしかし脂肪酸組成は肉類 ( もも肉むね肉ささ身 ) と副生物 ( 肝臓砂肝ハツ ) との間で違いが認められたアラキドン酸の割合を比較すると副生物特にハツと肝臓で高く (10% 以上 ) 肉類では副生物の半分程度 ( ~ %) であったアラキドン酸の含量は試料 100 g 当たり 90~558 mg であり特に肝臓とハツで高値であったささ身について産地間で比較したところ全脂質含量は一番高値であった北海道産 (1.6%) と最も低かった青森県産 (1.2%) との間では有意差が認められたが他産地間での有意差は認められなかったささ身 100 g 当たりのアラキドン酸含量は鹿児島県産では 94 mg と最も高く宮城県産では低値 (72 mg) であった中性脂質画分と極性脂質画分の構成脂肪酸の分析からアラキドン酸は大部分がリン脂質の構成脂肪酸として存在していることが示されたこのことから若鶏ではアラキドン酸に起因する美味しさ向上作用はリン脂質が担っていると推測される 49

10 謝辞脂肪酸のガスクロマトグラフィー分析および質量分析にご協力いただいた岩手県立大学宮古短期大学川島英城教授と国立大学法人帯広畜産大学木下幹朗教授に深謝いたしますまた本研究の実施に参加いただきました藤女子大学人間生活学部食物栄養学科の学生別段貴恵山田彩花土屋璃奈西川聡恵脇坂咲妃の各氏に心よりお礼申し上げます参考文献 ) 伏木亨 : 油脂とおいしさ, 化学と生物,45, (2007). ) 菅野道廣 : 脂質栄養学, 幸書房, 東京,pp (2016). ) 清原玲子, 山口進, 潮秀樹, 下村道子, 市川朝子 : アラキドン酸の油脂調理食品への添加効果, 日本調理科学会誌,42, (2009). ) 山口進 : アラキドン酸による食品の美味しさ向上効果油脂とその加熱生成成分が味覚に及ぼす影響, 化学と生物,49, (2011). ) 山口進, アラキドン酸による食品の美味しさ向上効果, 日本調理科学会誌,44, (2011). ) K. Rikimaru and H. Takahashi: Evaluation of the meat from Hinai-jidori chickens and broilers: analysis of general biochemical components, free amino acids, inosine 5ʼ-monophosphate, and fatty acids, J. App. Poult. Res., 19, (2010). ) R. Kiyohara, S. Yamaguchi, K. Rikimaru and H. Takahashi: Supplemental arachidonic acidenriched oil improves the taste of thigh meat of Hinai-jidori chickens, Poult. Sci., 90, (2011). ) 力丸宗弘, 高橋大希, 小松恵, 石塚条次, 清原玲子, 山口進, 高橋英彰 : 高度不飽和脂肪酸と鶏肉とのおいしさの関連性の解明 ( 第報 ) 比内地鶏とのブロイラーの肉質評価, 秋田畜試研報,25,75-83(2011). ) H. Takahashi, K. Rikimaru, R. Kiyohara and S. Yamaguchi: Effect of arachidonic acid-enriched oil diet supplementation on the taste of broiler meat, Asian-Aust. J. Anim. Sci., 25, (2012). 10) H. Oike, M. Wakamori, Y. Mori, H. Nakanishi, R. Taguchi, T. Misaka, I. Matsumoto and K. Abe: Arachidonic acid can function as signaling modulator by activating the TRPM 5 cation channel in taste receptor cell, Biochim. Biophys. Acta, 1761, (2006). 11) S. Yamaguchi, H. Fujiwara, I. Tashima, D. Iwanaga and H. Ushio: Effect of oxidized arachidonic acid and hexanal on the mouse taste perception of bitterness and umami, Biosci. Biotechnol. Biochem., 74, (2010). 12) 農林水産省平成 28 年食料需給表, ) D.D. Jayasena, S.H. Kim, H.J. Lee, S. Jung, J.H. Lee, H. B. Park and C. Jo: Comparison of the amounts of taste-related compounds in raw and cooked meats from broilers 14) 三明清隆, 柚木恵太, 川村純, 府中英孝, 杉山雅昭, 大西正男 : 親鶏可食部のプラズマローゲン組成と食用利用のための調製方法, 日本畜産学会報,85, (2014). 15) 山崎民子, 荒井克仁, 松下容子, 得字圭彦, 川原美香, 大庭潔, 木下幹朗, 大西正男 : 北海道産ナガイモ凍結乾燥物の脂質の組成およびヒト結腸がん細胞増殖抑制作用, 日本食品科学工学会誌,58, (2011). 16) H. Kawashima and M. Ohnishi: Occurrence of novel nonmethylene-interrupted C24 polyenoic fatty acids in female gonad lipids of the limpet Cellana grata, Biosci. Biotechnol. Biochem., 70, (2006). 17) 日本食品成分表 2015, 女子栄養大学出版部, 東京,(2015). 50

Umpolung Reactivity of Difluoroenol Silyl Ethers with Amines and Amino Alcohols

Umpolung Reactivity of Difluoroenol Silyl Ethers with Amines and Amino Alcohols il Goldenberry (Physalis peruviana L.) 著者 : Mohamed F. Ramadan*, and Jorg-T. Morsel* 雑誌名 : J.Agric.Food Chem. 2003, 5, 969-974 紹介者 : 佐々木翔 200..2( 木 ) Introduction ゴールデンベリーはアンデス地方の果物であり食用のほおずきの一種である世界各地で栽培されている