25 リン P リンのオキソ酸 (text p.20-22) 無機化学補助プリント
26 ヒ素 As ヒ素化合物 ( 補足 ) ヒ素化合物の生理活性は, 酵素タンパク中のシステインなどの SH 基と相互作用して酵素を失活させ, 細胞の代謝を妨げることによる. ヒ素の解毒 ( 補足 ) ヒ素中毒に対しては, ジメルカプロールのような二座の SH ドナーをもつキレート剤が有効である. 配位子交換が起こり, 酵素はもとの形に戻る.
27 6 世紀 8 世紀 90 年 トファナ水 ( 化粧水として As 2 O 3 を含有 ) % 亜ヒ酸を主成分 :Fowler s solution ( 喘息 皮膚疾患 ) サルバルサン ( 梅毒治療薬 ) ペニシリン 98 年 955 年 998 年 2004 年 ルイサイト ( びらん性毒ガス ) ジメルカプロール ヒ素ミルク事件 : 粉ミルクの安定剤として添加していた第二リン酸ナトリウム (Na 2 HPO 4 ) にヒ素が混入 (3 名死亡, 約 万 3 千人発症 ) 和歌山カレー事件 (As 2 O 3 ):(4 名死亡,63 名発症 ) トリセノックス ( As 2 O 3, 急性前骨髄球性白血病 ) 承認 びらん性毒ガスの一種 常温では褐色 ~ 紫色 ( 純品は無色 ) の液体 マスタードガス 曝露すると, まず, びらん剤として作用し, 続いて, 呼吸器系への刺激作用, さらに全身のヒ素中毒を起こす. サルバルサン ( 補足 ) 無機化学補助プリント
28 これらの有機非素材は, スピロヘータの代謝に必要な酵素中の SH 基と反応して,As-S 結合をつくり酵素を失活させる. これが殺スピロヘータ作用の機序である. 三価ヒ素化合物オキソフェナルジンは毒性が高いので, 毒性の低い五価のアセタルゾールがよく用いられる.As 5+ 化合物は体内で徐々に還元され,As 3+ のオキソフェナルジンに変わり, 活性が現れる. 亜ヒ酸パスタ 歯科用歯髄失活剤 ( 歯の神経を壊死させる薬 ) 本品は, 定量するとき, 三酸化ヒ素 (As 2 O 3 ) 36.0~44.0% を含む. 三酸化ヒ素, 細末プロカイン塩酸塩, 細末親水クリームチョウジ油薬用炭 40 g 0 g 30 g 適量適量 メラルソプロール (melarsoprol) アフリカ睡眠病治療薬 ツェツェバエが媒介する寄生性原虫トリパノソーマによって引き起こされる人獣共通感染症 全量 00 g
29 酸素 O. 活性酸素種 reactive oxygen species (ROS) (text p.82) 反応性の高い酸素種を一般に活性酸素種とよぶ. () 一重項酸素 singlet oxygen O 2 酸素分子には高いエネルギーを持つ励起状態が存在し, 一重項酸素とよばれる. それに対して基底状態の酸素分子は三重項酸素 ( 3 O 2) とよぶ. O 2 は, 3 O 2 のπ* 軌道の二つの不対電子が対をなす電子軌道をとり, より高いエネルギーを持っている. そのため反応性が高く, 様々な反応を引き起こす. O 2 は, メチレンブルーやポルフィリンなどの色素の存在下で光により 3 O 2 が励起され, 容易に生じる. また, 過酸化水素と次亜塩素酸イオンとの反応でも生成する. 無機化学補助プリント
30
3 (2) スーパーオキサイドアニオンラジカル (superoxide anion radical, O 2 - ) 酸素分子は, 一電子還元されやすく, アニオンラジカルが生成する. これをスーパーオキサイドアニオンラジカルという. スーパーオキサイドアニオンラジカルは触媒イオン触媒存在下, 不均化 a) して過酸化水素と酸素分子になる. a) 不均化 (disproportionation) 反応基質中のある元素の酸化数の増加と減少が同時に起こることを不均化 (disproportionation) という. 言い換えれば, 不均化反応を行う元素は, 自分自身の酸化剤であり, 還元剤である. ex) Cu + Cu 2+ + Cu (3) 過酸化水素 (hydrogen peroxide, H 2O 2) 酸素分子を 2 電子還元するとペルオキシアニオンとなり, その水素化体が過酸化水素である. 水溶液中では弱い酸 b) (ph 3.0 ~ 5.0) として存在する. 酸化剤, 還元剤の両方の性質を持つ c). 徐々に分解し, 水と酸素になる (2 H 2O 2 2 H 2O + O 2) 3% 水溶液はオキシドール (oxydol) として傷口などの殺菌薬に用いられる d). 組織, 細菌, 血液などに存在するカタラーゼにより発生する O 2 が細菌に対して酸化的に働き, 細菌を死滅させる. また, 酸素の発生により泡が生じ, 組織の破片や汚れを創傷から取り除く洗浄作用を有する. また, 酸化力に由来する漂白作用も持つ. b) c) d) 日本薬局方では, 過酸化水素 2.5~3.5w/v% を含む, とある. これは, 保存中, ガラス容器のアルカリ, 光などのため徐々に分解するため含量の範囲が広くとってある. [ オキシドールの性状 ] 本品は無色澄明の液で, においはないか, 又はオゾンようのにおいがある. 本品は酸化剤あるいは還元剤と接触するとき, 速やかに分解する. 無機化学補助プリント
32 本品はアルカリ性にするとき, 激しく泡だって分解する. 本品は光によって変化する e). ph : 3.0 ~ 5.0 [ オキシドールの貯法 ] 保存条件遮光して,30 以下で保存する. e) 容器気密容器 (4) ヒドロキシラジカル ( OH) ヒドロキシラジカルは, 活性酸素中, 最も反応性が高いラジカルであり, アルカンや芳香環など大部分の分子と反応し, 速やかに酸化物を与える. ヒドロキシラジカルは, 過酸化水素と 2 価の鉄イオンとの反応により生成する. この反応をフェントン (Fenton) 反応 f) という. この反応によって, ヒドロキシラジカルは生体内でも生ずると考えられている. f) (5) オゾン (ozone, O 3) 酸素の同素体であるオゾンは,7 に折れ曲がった構造 g) をしている. 酸化力が強く, 炭素 - 炭素二重結合と反応してオゾニド h) を形成し, その分解により二重結合を開裂させる ( オゾン分解 ). g) h) 2. 抗酸化酵素と触媒反応 (text p.8) 生体内には, 活性酸素種から生体を保護するために, それらを消去する機構が存在する. スーパーオキサイドジスムターゼ (SOD) は 3 種類存在し, それぞれ活性中心に Cu, Zn, Mn, Fe といった金属を含有している.SOD はスーパーオキサイドアニオンラジカルを酸素と過酸化水素に変換する. この反応は不均化反応 (disproportionation) である. また, カタラーゼは過酸化水素を酸素と水に分解する. この反応も不均化反応である. 過酸化水素が分解される経路はペルオキシダーゼも触媒する. この触媒反応により, 過酸化水素は水に変換される ( 還元反応 ).
33 硫黄 S 硫黄の混成軌道 硫黄のオキソ酸 (text p.26) Na2SO3 Na2SO4 Na2S2O3 sodium sulfite sodium sulfate sodium thiosulfate 無機化学補助プリント
34 硫黄の酸化物 (text p.25) チオ硫酸ナトリウム イオウ華 (text p.26)( 補足 ) チオ硫酸ナトリウム Na2S2O3 5H2O は, 体内に沈着した重金属 Hg, Pb, Sb, As と結合し, これらを不溶物としてその排泄を容易にする. シアン中毒に対しても有効で, その解毒機構は, ロダネース酵素による無毒のチオシアン酸イオン化で尿から排泄させる.( 上図参照 ) イオウ S は非常に反応性に富み, 金属や非金属元素と硫化物 (S 2- ) をつくる. 酸化剤と水の存在で硫酸を発生する. 硫黄元素そのものには殺菌作用はほとんどないが, 細菌により硫化水素やペンタチオン酸 H2S5O6 に変わり, それらが殺菌作用を示す. にきび, 慢性湿疹などに 3~0% 軟膏, 懸濁液として患部に適用されている.
35 7 族ハロゲン 無機化学補助プリント
36 医薬品としてのヨウ素 I 2 + H 2 O 2 HI 酸化作用により殺菌力を示す + HIO HI + [O] 医薬品としてのヨウ素 KI 安定ヨウ素剤 放射線障害予防として用いられる 放射性ではないヨウ素をヨウ化カリウムの形で製剤したもの
37 金属錯体 代表的な錯体の名称, 構造, 基本的性質を説明できる. 配位結合を説明できる. 代表的なドナー原子, 配位基, キレート試薬を列挙できる. 錯体の安定度定数について説明できる. 錯体の安定性に与える配位子の構造的要素 ( キレート効果 ) について説明できる. 錯体の反応性について説明できる. 医薬品として用いられる代表的な錯体を列挙できる.. 配位子 (ligand) text p.58, 59 無機化学補助プリント
38 2. キレート効果 text p.67 二座以上の多座配位子は, 一般に単座配位子よりも安定な錯体を生成する. 一般に, キレート環が多いほど安定な錯体をつくる. ( 例 ) トリエチレンテトラミン Cu 2+ 錯体 >( エチレンジアミン )2 Cu 2+ 錯体 > ( アンモニア )4 Cu 2+ 錯体 二座キレート配位子による錯体安定性 配位子の種類に関係なく, 一般に, 三員環 < 四員環 < 五員環 > 六員環 ( キレート環のひずみの程度に基づく )
39 3. 配位数と錯体構造 text p.57, 58 錯体の構造は, 中心金属の種類, 酸化状態および配位子の種類によって変わる. 一般に, 錯体の中心金属に配位結合している原子団の数を配位数という. 配位数として,2~2(7 を超える配位数の錯体の中心金属は原子番号の大きいものや希土類元素であり, 配位子が小さいイオンである場合に多い ) が知られているが, 多くの金属では 2, 4, 6 であり, 直線形, 正四面体形, 平面正方形, 正八面体をとるものが多い. 配位数がほぼ 種類に決まっている金属もあるが,Ni (II) や Co (II) のように配位数が 4 および 6 である金属も存在するので注意が必要である.(text p.98) 4. 錯体の安定度定数 無機化学補助プリント
40 5. 結晶場理論 text p.62-64 結晶場理論では, 金属の d 軌道の軸方向から配位子 ( 負電荷 ) が接近すると,d 軌道との反発によって d 軌道のエネルギーが上昇する. たとえば 正八面体金属錯体では, 軸方向に電子雲が広がっており dx 2 -y 2 軌道および dz 2 (eg) 軌道は他の 3 つの軌道 (t2g) よりもエネルギーが高くなる d 軌道への電子の配置の仕方で, 高スピン状態と低スピン状態の電子配置がある. 高スピン状態では t2g, eg 軌道の順に一つずつ電子が埋まっていく. 低スピン状態では, 電子はまず,t2g 軌道を完全に埋めてからエネルギー状態の高い eg 軌道を埋めていく. 結晶場理論 Crystal field theory Ligand を点電荷とみなす 金属イオンの持つ 5 つの d 軌道 Ligand の負電荷との静電反発により分裂 Co (III) 錯体 (a)cn -, (b)no 2-, (c)phen, (d)en, (e)nh 3, (f)gly, (g)h 2 O, (h)ox 2-, (i)co 3 2- d-d 遷移 分光化学系列 Adam R. Riordan, et. al, Chem. Educator 2005, 0, 5-9. 実験医学 Vol.27 No.6, 2009
4 - - - - - - - - - - 不安定化大 実験医学 Vol.27 No.6, 2009 実験医学 Vol.27 No.6, 2009 配位子が金属イオンに接近すると d 軌道のエネルギーが分裂 配位子の種類, 金属イオンの種類で分裂の大きさ Δ 0 は変わる 実験医学 Vol.27 No.6, 2009 無機化学補助プリント
42 配位子によって電子配置が変わる 分光化学系列 text p.64-65 F- は配位子場の弱い配位子であるので小さな Δo を与え, 一方, 配位子場の強い NH3 は大きな Δo を与える. 5.d-d 遷移 text p.64 遷移金属イオンに光が当たると, エネルギーが低い方の軌道にある電子は, 光エネルギーを吸収して, 高い方の軌道に移ることができる. これを d-d 遷移と呼ぶ.d 電子が ~9 の金属イオンが一般に有色であるのはこのためである. 色彩は分裂エネルギーで決まる Co (III) 錯体 (a)cn -, (b)no 2-, (c)phen, (d)en, (e)nh 3, (f)gly, (g)h 2 O, (h)ox 2-, (i)co 3 2- Adam R. Riordan, et. al, Chem. Educator 2005, 0, 5-9.
43 d-d 遷移 d d 9 色付き錯体 d 0, d 0 無色錯体例えば Cu + の錯体 6. 配位子置換反応 ( 補足 ) 一つの配位子 X を他の配位子 Y で置換する反応 を配位子置換反応 (ligand substitution reaction) という. ここで,M は金属イオン,L, X, Y は配位子を示しているが, この反応には二つの機構がある. その代表的な反応は,6 配位 Co 3+ 錯体の反応 と,4 配位平面 Pt 2+ 錯体の反応である. Co 3+ 錯体の反応は,Cl - が脱離する過程が律速で, 配位数が減少した中間体を経て反応が進むような機構で, 解離機構 (dissolved mechanism) と呼ばれている.NH 3 は置換されにくい (inert) 配位子で,Cl - は置換されやすい (labile) 配位子である. NH ( 律速 ) 3 NH (fast) 3 NH 3 H 3 N NH Cl - 3 H 3 N NH H 2 O 3 H 3 N NH 3 Co 3 + Co 3 + H 3 N NH 3 H 3 N NH 3 H 3 N NH 3 Cl OH 2 Pt 2+ 錯体の反応は, 配位子 Y が付加し, 配位数が増加した中間体を経て反応が進行するので会合機構 (associative mechanism) と呼ばれる. I - I H 3 N NH ( 律速 ) 3 H 3 N -Cl - H 3 N NH 3 + + Pt 2 Pt 2 NH + 3 Pt 2 H 3 N Cl H 3 N H 3 N I Cl 一般に, 配位数が6と配位的に飽和状態である金属 ( 例 :Co 3+ ) では, 入ってくる配位子を収容する軌道がもはやないので,S N 反応的な解離機構をとらざるを得ない. 一方,4 配位金属では上下に利用できる軌道があるので,S N2 的な会合機構で起こる. Co 3 + 無機化学補助プリント
44 Fe text p.44, 75-76 ヘモグロビン Fe 2+ Porphyrin : 4 つのピロール環が α 位で 4 つの (CH) 基と交互に結合した大環状化合物とその誘導体の総称.( porphine) は無置換体をいう
45 Hemoglobin ヘム (heme) [ ] と [ ] の錯体 2 (proto)heme = protoporphyrin + Fe(II) Ref) BaileyBio.com 2 protoporphyrin tetradentate ligand [ ] 3 heme 22 3 4 [ ] ヒスチジン [ ] ヒスチジン Fe 2+ [ ] d 錯体 [ ] 配位 2 ポルフィリン : 4つの [ ] 環が α 位で4つの (CH) 基と交互に結合した大環状化合物とその誘導体の総称 完全 2[ ] 安定 N H pyrrole 23 24 ヘム中の Fe (II) は, 基本的には 6 配位 オキシヘモグロビンの場合 安定に酸素を運搬できる要因. ヘム周辺のタンパクの [ ] ピロール プロトポルフィリン 四座酸素分子 一座ヒスチジンの N 一座 [ ] ヒスチジン 2. 酸素のFe 2+ への配位様式 2 酸素 O 2 の混成軌道 [ ] 3. 低スピン状態 ( オキシヘモグロビン ) での 3 [ ] 減少高スピン 低スピン d 軌道の分裂 4 4.[ ] 効果 25 26 無機化学補助プリント
46 オキシヘモグロビン ヘモグロビン Fe [ ] [ ] ヒスチジン methemoglobin メトヘモグロビン Fe [ ] 3 O 2 と錯体を [ ] 2 27 O 2 の π* 軌道への逆供与 配位子場理論 3 [ ] 障害をさける [ ] 結合 2 3 [ ] 障害 28
47 第 6 座めを水が占めていると考えた場合 酸素電子と Fe(II)d 電子の電子間反発を減らすために起こる 無機化学補助プリント
48 Co text p.47-48 ホジキン博士は 956 年に X 線でこのビタミン B2 の 3 次元構造解析に成功し 964 年にノーベル化学賞を受賞. ビタミンB 2 [ ] 2 テキスト p.47-48 3 [ ] 環 ベンズイミダゾール 32 Pt text p.87-88 969 年, シス -[Pt(NH3)2Cl2] の抗腫瘍活性が発見されて以来, 金属錯体のがん化学療法への応用研究が活発に行われている. 白金錯体の抗腫瘍活性の発見は,965 年,Rosenberg らが大腸菌の成長におよぼす電場の影響を調べる実験中に, 使用した白金電極から生じた微量の白金錯体が, 大腸菌に対する増殖抑制作用があることを観察したことに始まる. その後, 増殖の速いがん細胞分裂をも阻害することを期待して, 各種白金化合物について抗腫瘍活性が検討された. その結果, シス -[Pt(NH3)2Cl2] は活性を示すが, その幾何異性体であるトランス -[Pt(NH3)2Cl2] は不活性であることが明らかとなった.
49 白金錯体の構造活性相関 シス -[Pt(NH3)2Cl2] の基本構造をいろいろと化学修飾した白金錯体が数多くつくられ, 化学構造と抗がん活性相関について調べられている.Pt(II) は d 8 錯体であるので, その錯体は四配位平面構造をとるが, 白金錯体が抗腫瘍活性を示すためには, i) 4 つの配位子のうち 2 つは容易に置換されない (inert) な NH3 のようなもので, それらがシス - [Pt(NH3)2Cl2] のように互いにシス関係にあることが必要である. エチレンジアミン (en) や,,2- シクロヘキサンジアミンのような二座配位子でもよい. 無機化学補助プリント
50 ii) 残りの 2 つの配位子 X2 は ( 必然的にシスの関係にあるが )Cl- のように容易に他の配位子 X, Y と置換され得るものであること (labile) が必要である. 置換されない配位子が NH3 の場合,X2 の置換速度と生理活性の間に次のような関連性がある. X2 はシュウ酸 (oxalato) のような二座配位子でもよい. iii) 錯体は全体として電気的に中性であって脂溶性を持つことが必要である. 錯体全体として荷電を有するものは不活性である.
5 白金錯体の開発 H3N H3N Pt 白金錯体の開発 Cl Cl H3N 大腸菌に対する電場の影響 シスプラチン 965 肺がん 頭頸部がん 食道がん 胃がん 膀胱がん 前立腺がん 骨肉腫 卵巣がん 腎毒性 悪心 嘔吐 H3N Barnet Rosenberg Pt Cl Cl Barnet Rosenberg 大腸菌に対する電場の影響 シスプラチン 965 白金電極 大腸菌の分裂障害 肺がん 頭頸部がん 食道がん 胃がん 膀胱がん 前立腺がん 骨肉腫 卵巣がん マウス実験腫瘍に著効 腎毒性 悪心 嘔吐 白金電極 大腸菌の分裂障害 マウス実験腫瘍に著効 3 4 5 6 Ptの電子配置 無機化学補助プリント
52 DNA, RNA 6 7 [ ] 2 [ ] 3 4 [ ] [ ] 5 膜通過 7 8 DNA とシスプラチンの結合様式,2- 架橋 2 修復 ブリストール マイヤーズ ( 株 ) ホームページより転載 http://www.bms.co.jp/medical/phbp/8.html 9 SSRP = structure-specific recognition protein (DNA の歪みを認識するタンパク質 ) 0,2- 架橋 2,3- 架橋 修復,3- 架橋の場合は, DNA の高次構造には 影響を及ぼさない SSRP = structure-specific recognition protein (DNA の歪みを認識するタンパク質 ) 細胞増殖を阻害せず, 抗腫瘍活性を示さない 0 2
53 Instrand cross-link 2 SAR (Structure activity relationship) 構造活性相関 3 核酸塩基の配位原子 [ 2 ] 位 [ ] 原子 2 3 4 5 6 3 4 () 化合物,2 には抗腫瘍活性はないが, 化合物 3,4 には抗腫瘍活性がある 配位子の種類による活性発現 シスプラチン 2 3 [ ] な配位子が2つ,[ ] な配位子が2つ [ ] 配置であることが必要 Inertな配位子は,[ ] 座配位子でも良い 4 (2) 化合物 5 には抗腫瘍活性がないが, 化合物 6 には抗腫瘍活性がある 5 6 5 錯体全体として,[ ] 中性であることが必要 5 66 配位子置換反応 (ligand substitution reaction) 会合機構 (association mechanism) 解離機構 (dissociative mechanism) 77 88 金属との相互作用により薬理活性の発揮される薬物の例 薬物のいくつかは, 金属イオンと相互作用して, つまり錯形成によりその薬理活性が発揮されることがある. 無機化学補助プリント
54 オキシンは, 鉄 (III) 錯体にすると, 抗真菌性, 抗バクテリア性を示す. 鉄 (III) やオキシン単独では, それぞれ作用を示さないが, 金属と配位子を : で混合するときわめて有効である. しかし,3: 錯体のみが細胞膜を通過できるので, 細胞内に入り,2: や : の組成比をもつ錯体として細胞膜や細胞内成分と結合していると推定される. ブレオマイシン (text p.88) は, ヒトの皮膚, 子宮頸部などの扁平上皮がんや悪性リンパ腫に対して, 臨床で使用されている. ブレオマイシンは, 体内の鉄イオンと鉄錯体を形成し, 鉄周辺で活性酸素種を作り,DNA を切断すると考えられている. ブレオマイシン錯体の Fe 2+ と O2 との相互作用は, ヘモグロビン中の Fe 2+ と O2 との相互作用と類似点がみられる.
55 生体内で金属と協調する医薬品 Text p.88 放線菌より単離された抗がん性抗生物質 52 木村栄一無機薬化学 p.69 ( 朝倉書店 ) 53 金属キレート剤 ( 補足 ) 金属毒の治療には, 金属イオンの低毒性化あるいは体外排泄を促進させる薬剤投与が有効な治療法となる. 形成されたキレートは安定であると共に無害であることが必要であるが, 金属によっては形成されたキレートも毒性を持つことがあり, 注意が必要である. 金属錯体を生成することによって解毒作用を示すリガンド型薬剤 ペニシラミン トリエチレンテトラミン Cu 2+ 除去ウィルソン病治療薬 Text p.47 35 36 トリエチレンテトラミン D- ペニシラミン 4 座配位子 : の安定な錯体を形成 ( キレート効果 ) 最大三座配位子 37 38 無機化学補助プリント
56 D- ペニシラミン 併用注意 キレート形成 吸収促進 吸収されてはいけない金属が吸収されてしまう 吸収阻害 本来の薬効が発揮されない 39 40 エデト酸ナトリウム Ethylenediamine-N,N,N,N -tetraacetate (EDTA) デスフェリオキサミン Fe 3+ にきわめて親和性が高い 金属イオン ( 特に鉛, カドミウム ) の体外排泄に有効 Max 6 座配位子 生体内のカルシウムイオンまでも捕捉してしまう クーリー貧血 ( サラセミア ) の治療薬 安定な水溶性錯体を形成 親和性 Cd 2+ > Ca 2+ 4 42 次の問いに答えよ. () 鉄の過剰症であるクーリー貧血 ( サラセミア ) の治療に用いられるキレート剤はどれか. (2) カドミウム中毒に用いられるキレート剤はどれか. (3) ヒ素中毒に用いられる化合物はどれか. (4) ウィルソン病に用いられる Cu 2+ と : の安定な錯体を形成するキレート剤はどれか. 43
57 親和性 Cd 2+ > Ca 2+ 無機化学補助プリント
58 金属含有医薬品 薬剤として用いられる金属錯体 薬剤として用いられる金属錯体 33 34 Fe text p.44-45 金属含有医薬品 Text p.44-45 クエン酸第一鉄ナトリウム ( 鉄欠乏性貧血治療薬 ) Fe 2 フマル酸第一鉄 ( 鉄欠乏性貧血治療薬 ) 44 Au text p.87 金属含有医薬品 Text p.87-88 Au 45
59 Zn text p.88 金属含有医薬品 Text p.88 Zn 金属含有医薬品 Text p.40 ZnO 酸化亜鉛 ( 亜鉛華 ) Zn 皮膚のタンパク質と結合して被膜を作り, 局所において消炎 保護作用などをもつ. 外用剤 ( 軟膏など ) 46 ZnSO 4 7H 2 O 硫酸亜鉛 洗眼剤 点眼剤 47 Se 金属含有医薬品 エブセレン ( 脳梗塞治療薬 ) Se 活性中心 -SeH グルタチオンペルオキシダーゼ グルタチオンを還元剤として過酸化水素を還元的に分解する酵素 Text p.53 50 Al 金属含有医薬品 Text p.89 Al スクラルファート ( 消化性潰瘍治療薬 ) アルジオキサ ( 消化性潰瘍治療薬 ) 48 無機化学補助プリント
60 Co 金属含有医薬品 Text p.47-48 Co シアノコバラミン ( ビタミン B 2 ) ( 調節性眼精疲労における微動調節の改善 ) 49 V 金属含有医薬品 バナジウム錯体 糖尿病治療薬 (+5, +4 価 ) Text p.35 V 桜井弘 : 金属錯体による実験糖尿病の治療薬学雑誌, 28(3), 37 (2008), 一部抜粋 55 生体内で金属と協調する医薬品 Text p.88 放線菌より単離された抗がん性抗生物質 52 木村栄一無機薬化学 p.69 ( 朝倉書店 ) 53
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