岐 阜 県 森 林 研 研 報,36(2007) 資 料 岐 阜 県 内 の 葉 部 抽 出 液 における ポリフェノール 含 量 と 抗 酸 化 活 性 上 辻 久 敏 中 島 美 幸 坂 井 至 通 キーワード:ポリフェノール, 抗 酸 化 活 性, 樹 木, 葉 部,アカメガシワ Ⅰ はじめに

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2 岐 阜 県 森 林 研 研 報,36(2007) 資 料 岐 阜 県 内 の 葉 部 抽 出 液 における ポリフェノール 含 量 と 抗 酸 化 活 性 上 辻 久 敏 中 島 美 幸 坂 井 至 通 キーワード:ポリフェノール, 抗 酸 化 活 性, 樹 木, 葉 部,アカメガシワ Ⅰ はじめに ポリフェノールは 複 数 のフェノール 基 をもつ 化 合 物 を 示 し,シキミ 酸 合 成 経 路 などで 生 成 した 化 合 物 のう ち,ベンゼン 環 に 複 数 の 水 酸 基 が 結 合 した 化 合 物 の 総 称 とされている これらの 化 合 物 は, 一 般 的 に 抗 酸 化 活 性 を 示 すとともに, 他 にも 多 様 な 生 理 的 機 能 を 発 揮 する 成 分 として 注 目 されている 活 性 酸 素 は, 酸 素 に 紫 外 線 が 照 射 されることや 生 体 の 呼 吸,エネルギー 代 謝 等 により 発 生 する また, 活 性 酸 素 は 生 命 維 持 に 必 要 であるが, 過 剰 な 活 性 酸 素 は DNA を 破 壊 するなど 悪 影 響 を 及 ぼす 植 物 の 活 性 酸 素 消 費 能 力 については, 様 々な 研 究 がされており, 活 性 酸 素 を 捕 捉 する 物 質 として,ビタミン C,ビタミン E, スーパーオキシドジスムターゼなどが 知 られている ( 中 野,1990; 並 木,1990) 植 物 は,その 成 長 過 程 で 生 成 する 余 分 な 活 性 酸 素 から 組 織 を 保 護 するため に,ポリフェノール 類 も 同 時 に 生 成 しており, 緑 茶 な どに 含 まれるカテキン 類 や 野 菜, 果 実 に 存 在 するフラ ボン,フラボノール 類, 花 や 果 実 の 色 素 であるアント シアニン 類 など 様 々な 化 学 物 質 として 存 在 している いずれもポリフェノールのベンゼン 環 上 にあるフェノ ール 性 水 酸 基 の 酸 化 還 元 電 位 が 低 いため, 容 易 に 酸 化 される この 性 質 がポリフェノールの 抗 酸 化 活 性 を 示 す 一 因 となっている 樹 木 の 樹 皮 中 には,フェノール 性 成 分 として,タン ニン 類,フラボノール 類 が 含 まれ, 樹 木 を 構 成 する 重 要 な 化 学 物 質 となっている( 鮫 島,1981) フェノー ル 性 成 分 は, 樹 皮 に 限 らず 樹 木 全 体 に 分 布 するが, 樹 木 の 葉 部 利 用 についてはクワ,カキ,イチョウなど 健 康 茶 として 利 用 される 以 外,あまり 検 討 されていない そこで, 樹 木 の 有 効 活 用 を 図 るため, 岐 阜 県 内 に 自 生 する 15 樹 種 の 葉 部 と, 比 較 対 象 として 葉 部 を 原 材 料 とする 市 販 の 健 康 茶 について 熱 水 およびエタノール 抽 出 液 に 含 まれるポリフェノール 含 有 率 とラジカル 捕 捉 活 性 を 測 定 した Ⅱ 方 法 1. 試 料 供 試 材 料 として, 岐 阜 県 内 で 採 集 した 15 樹 種 を 用 いた( 表 -1) 採 集 後, 葉 部 は 室 内 にて 風 乾 した 後, ミルサーで 粉 砕 し 試 料 とした また, 葉 部 を 原 材 料 と して 市 販 されている 健 康 茶 ( 粉 末 )15 種 ( 表 -2)を 供 試 材 料 とした これら 供 試 材 料 の 乾 重 率 は, 約 1 g の 粉 末 を 熱 風 乾 燥 機 で 105,24 時 間 乾 燥 した 後 の 重 量 ( 乾 重 )から 算 出 した 2. 試 薬 および 機 器 2.1 試 薬 フォリン-デニス 試 薬 :10 gタングステン 酸 ナトリ ウム,2gリンモリブデン 酸,10 ml リン 酸 を 水 に 溶 かして 100 ml に 調 整 した 炭 酸 ナトリウムは,Wako 社 製 を 使 用 した DPPH 溶 液 :DPPH(1,1-diphenyl-2-pycrylhydrazyl, Wako 社 )98.6 mg をエタノールに 溶 かして 100 ml に 調 整 した 酢 酸 緩 衝 液 (ph 5.5): 酢 酸 ナトリウム 三 水 和 物 13.6 g を 水 に 溶 かして 約 900 ml にし, 酢 酸 で ph 5.5 に 調 整 後 1 l に 定 容 した 標 準 物 質 のクロロゲン 酸 は,Wako 社 製 を 使 用 した 2.2 機 器 熱 風 乾 燥 機 :ISUZU 社 製 SSR-115 型, 遠 心 分 離 機 : TOMY 社 製 LC-122 型, 振 とう 抽 出 機 :TAITEC 社 製 SR-2s 型,マイクロプレートリーダ: 大 日 本 製 薬 社 製 - 1 -

3 POWERSCAN HT 型,マイクロプレートは, 可 視 領 域 用 96 穴 ICN バイオメディカル 社 製 を 用 いた 濾 紙 はアド バンテック 社 No.2 を 用 いた 3. 試 験 溶 液 の 調 製 3.1 液 各 種 試 料 約 1 g を 200 ml のフラスコに 精 秤 し, 水 50 ml を 加 え 100 にて 30 分 間 抽 出 した 抽 出 後, 3500 r.p.m.で 15 分 間 遠 心 分 離 を 行 い, 上 清 を 濾 過 し, 濾 液 を 水 で 50 ml に 定 容 し 液 とした 3.2 液 各 種 試 料 約 1 g を 50 ml の 遠 沈 管 に 精 秤 し,70% エタノール 水 溶 液 20 ml を 加 え 300 r.p.m.で 40 分 間 振 とうした 振 とう 抽 出 後,3500 r.p.m.で 15 分 間 遠 心 分 離 を 行 い, 上 清 を 濾 過 し, 濾 液 を 70% エタノー ル 水 溶 液 で 20 ml に 定 容 し 液 とした 4.ポリフェノールの 定 量 ポリフェノールの 定 量 はフォリン-デニス 法 (Appel, 2001)を 用 いた 各 樹 種 の 液 および 70 % エ タノール 抽 出 液 10 µl を 96 穴 マイクロプレート 上 に とり,100 µl のフォリン-デニス 試 薬 と 撹 拌 した 後, 200 µl の 飽 和 炭 酸 ナトリウム 水 溶 液 を 加 えた 30 分 放 置 後,760 nm における 吸 光 度 をマイクロプレート リーダで 測 定 した ブランクにはフォリン-デニス 試 薬 の 代 わりに 水 を 用 い, 標 準 物 質 としてクロロゲン 酸 を 用 いた 5.ラジカル 捕 捉 活 性 の 測 定 ラジカル 捕 捉 活 性 は,DPPH によるラジカル 捕 捉 能 を 分 光 学 的 に 分 析 した マイクロプレート 上 に,2.5 mm DPPH 溶 液 50 µl, 100 mm 酢 酸 緩 衝 液 (ph 5.5)を 100 µl とり, 次 にそれぞれの 抽 出 液 で 10 倍 に 希 釈 し た 熱 水 および 液 各 10 µl ずつに 70 % エタノール 90 µl を 加 え, 全 量 を 250 µl とした 試 料 添 加 後, 暗 所 にて 20 分 放 置 し,517 nm における 吸 光 度 をマイクロプレートリーダーで 測 定 した コント ロールの 測 定 値 は, 試 料 の 代 わりに 70 %エタノール 水 溶 液 を 用 いた なお,ラジカル 捕 捉 活 性 は 各 吸 光 度 を 用 いて 次 式 により 算 出 した ラジカル 捕 捉 活 性 =((コントロールの 測 定 値 - 試 料 の 測 定 値 )/コントロールの 測 定 値 ) 100 Ⅲ 結 果 1. 各 樹 種 の 葉 部 におけるポリフェノール 含 有 率 物 におけるポリフェノール 含 有 率 を,フォ リン-デニス 法 を 用 いて 測 定 した 結 果, 市 販 の 健 康 茶 において,ユーカリ 茶, 緑 茶, 紅 茶 A および 紅 茶 B の ポリフェノール 含 有 率 は,それぞれ 12.6,11.4,12.4, 11.6 % であった その 他 の では,グァバ 茶, 甜 茶 およびバナバ 茶 には,10.1,8.8,8.1 % のポリ フェノール 含 有 率 を 示 した 市 販 のクコ 茶,センナ 茶, メグスリノキ 茶 では,ポリフェノール 含 有 率 は2% 未 満 であった の 葉 部 では,アカメガシワに おいてポリフェノール 含 有 率 が 最 も 高 く, 乾 燥 重 量 当 たり 17.4 % であった アカメガシワ 葉 部 のポリフェ ノール 含 有 率 は, 緑 茶 におけるポリフェノール 含 有 率 11.4 % を 上 回 る 結 果 であった 次 に,タカノツメ,ア 表 - 1 供 試 自 生 樹 種 一 覧 樹 種 学 名 科 名 アケビ Akebia quinata アケビ 科 コシアブラ Acanthopanax sciadophylloides ヤマウコギ A. spinosus ウコギ 科 タカノツメ Evodiopanax innovans シロモジ Lindera triloba クロモジ L. umbellata クスノキ 科 クサギ Clerodendrum trichotomum クマツヅラ 科 アカメガシワ Mallotus japonicus トウダイグサ 科 サルナシ Actinidia arguta マタタビ A. polygama マタタビ 科 ホオノキ Magnolia. obovata タムシバ M. salicifolia モクレン 科 コブシ M. kobus アマチャ Hydrangea settata var. thunbergii ユキノシタ 科 リョウブ Clethra barvinervis リョウブ 科 - 2 -

4 表 - 2 供 試 一 覧 商 品 名 原 料 種 名 学 名 科 名 メグスリノキ 茶 メグスリノキ Acer nikoense カエデ 科 ギムネマシルベスタ 茶 ギムネマシルベスタ Gymnema sylvestre ガガイモ 科 カキ 葉 茶 カキノキ Diospyros kaki カキノキ 科 羅 布 麻 茶 ラフマ Apocynum venetum キョウチクトウ 科 クワの 葉 茶 クワ Morus lhou クワ 科 緑 茶 チャノキ Camellia sinensis ツバキ 科 紅 茶 A チャノキ Camellia sinensis ツバキ 科 紅 茶 B チャノキ Camellia sinensis ツバキ 科 クコ 葉 茶 クコ Lycium chinense ナス 科 甜 茶 テンチャ Rubus swavissmus バラ 科 グァバ 茶 バンザクロ Psidium guajava フトモモ 科 ユーカリ 茶 ユーカリノキ Eucalyptus globulus フトモモ 科 センナ 茶 センナ Cassia angustifolia マメ 科 ルイボスティー ルイボス Aspalathus linearis マメ 科 バナバ 茶 オオバサルスベリ Largerstroemia speciosa ミソハギ 科 マチャおよびアケビの 各 葉 部 において 7.2 %,6.1 %, 5.7 % のポリフェノールが 含 まれていることが 認 め られた( 図 -1) その 他,コシアブラ,マタタビ,ク サギおよびホオノキの 各 葉 部 では, 含 量 が 少 なく2% 未 満 であった 次 に 70 % 液 におけるポリフェノー ル 含 有 率 を 測 定 した 結 果, において, 緑 茶 から 抽 出 されたポリフェノール 含 量 が 最 も 高 く, 乾 燥 重 量 当 たり 16.8 % であった 次 に, 紅 茶 A, 紅 茶 Bのポ リフェノール 含 量 が 高 く,それぞれ,10.8,10.0 % であった その 他,グァバ 茶,ユーカリ 茶 では,5.8,6.5 % であった 市 販 のギムネマシルベスタ 茶,クコ 茶, クワ 茶,カキ 茶,センナ 茶 およびメグスリノキ 茶 では, ポリフェノール 含 量 が 低 く2% 以 下 であった 自 生 樹 木 では,アカメガシワ 葉 部 抽 出 液 のポリフェノール 量 が 最 も 高 く, 乾 燥 重 量 当 たり 14.3 % であった その 他,タカノツメ,リョウブ,アマチャおよびアケビの 各 葉 部 において,それぞれ 6.4,5.1,4.6,4.1 % の ポリフェノールが 含 まれていた 本 研 究 で,ポリフェ ノール 含 有 量 の 測 定 に 用 いたフォリン-デニス 法 は, フェノール 性 水 酸 基 との 反 応 を 利 用 して 発 色 させ 吸 光 分 析 する しかし, 反 応 性 は 化 学 構 造 により 大 きく 異 なり,かつ, 試 料 に 含 まれる 全 ポリフェノールの 含 有 率 をクロロゲン 酸 濃 度 として 換 算 して 求 めている ま た,フォリン-デニス 法 では,ポリフェノール 以 外 の 物 質 が, 検 出 反 応 に 影 響 する 可 能 性 がある しかし, 現 状 では,ポリフェノール 含 有 量 を 正 確 に 測 る 簡 易 測 定 法 は 存 在 していない 本 研 究 で 得 られた 緑 茶 や 紅 茶 の 結 果 は, 過 去 に 報 告 されている 緑 茶 や 紅 茶 のポリフェノール 含 有 量 ( 三 輪, 1978)とほぼ 同 じ 値 であった 樹 木 の 葉 部 に 存 在 する 成 分 をスクリーニングする 目 的 としては, 有 効 な 方 法 である 2. 各 樹 種 の 葉 部 抽 出 液 における DPPH ラジカル 捕 捉 活 性 フェノール 性 化 合 物 であるポリフェノールは,ベン ゼン 環 に 結 合 した 水 酸 基 によりラジカルを 捕 捉 するこ とから, 抗 酸 化 物 質 としての 機 能 性 が 注 目 されている そこで, 液 におけるラジカル 捕 捉 活 性 を 測 定 した 結 果, 市 販 の 健 康 茶 では, 緑 茶,ユーカリ 茶, 紅 茶 A, 紅 茶 B およびグァバ 茶 において 捕 捉 活 性 が 高 く, それぞれ 31.3 から 24.3 % のラジカル 捕 捉 活 性 を 示 した( 図 -2) その 他 の においてもラジカル 捕 捉 活 性 が 認 められた ギムネマシルベスタ 茶,センナ 茶,クコ 葉 茶 およびメグスリノキ 茶 では, 捕 捉 活 性 は 10 % 未 満 であった 試 験 に 供 した では,ア カメガシワとコブシの 各 葉 部 においてラジカル 捕 捉 活 性 が 高 く,それぞれ 33.5,25.0 % であった 一 方, コシアブラ,マタタビおよびクサギの 各 葉 部 では,ラ ジカル 捕 捉 活 性 が 低 く 5 % 未 満 であった その 他 の 自 生 樹 種 の 葉 部 では,10 から 15 % のラジカル 捕 捉 活 性 を 有 していることが 認 められた 70 % 液 におけるラジカル 捕 捉 活 性 を 測 定 した 結 果, 市 販 の 健 康 茶 では, の 場 合 と 同 じく, 緑 茶,ユーカリ 茶, 紅 茶 A, 紅 茶 B および グァバ 茶 において 高 いラジカル 捕 捉 活 性 を 示 した 緑 茶, 紅 茶 A および 紅 茶 B のラジカル 捕 捉 活 性 は,それ ぞれ,67.8,54.8,44.2 % であった その 他,ユー カリ 茶,グァバ 茶 には,37.8,31.8 % のラジカル 捕 捉 活 性 が 認 められた クコ 葉 茶,メグスリノキ 茶 およ びクコ 葉 茶 のラジカル 捕 捉 活 性 は 低 く,それぞれ,1.7, 3.3,4.0 %であった 試 験 に 供 した では, アカメガシワ 葉 部 におけるラジカル 捕 捉 活 性 が 最 も 高 く,61.1 % であった その 他,タカノツメ,タムシ バおよび - 3 -

5 ( 葉 部 ) アカメガシワ ユーカリ 茶 タカノツメ 紅 茶 A アマチャ 紅 茶 B アケビ 緑 茶 ヤマウコギ グァバ 茶 リョウブ 甜 茶 タムシバ バナバ 茶 コブシ ルイボスティー サルナシ 羅 布 麻 茶 シロモジ カキ 葉 茶 クロモジ ギムネマシルベスタ 茶 コシアブラ クワの 葉 茶 クサギ ホオノキ マタタビ クコ 葉 茶 センナ 茶 メグスリノキ 茶 図 - 1 と 抽 出 液 におけるポリフェノール 含 有 率 ( 葉 部 ) アカメガシワ ユーカリ 茶 タカノツメ 紅 茶 A アマチャ 紅 茶 B アケビ 緑 茶 ヤマウコギ グァバ 茶 リョウブ 甜 茶 タムシバ バナバ 茶 コブシ ルイボスティー サルナシ 羅 布 麻 茶 シロモジ カキ 葉 茶 クロモジ ギムネマシルベスタ 茶 コシアブラ クワの 葉 茶 クサギ ホオノキ マタタビ クコ 葉 茶 センナ 茶 メグスリノキ 茶 図 - 2 と 抽 出 液 におけるラジカル 捕 捉 活 性 - 4 -

6 リョウブの 各 葉 部 において,37.3,35.3,30.6 % の 捕 捉 活 性 が 認 められた マタタビとクサギの 各 葉 部 抽 出 液 からは,わずかなラジカル 捕 捉 活 性 しか 検 出 され ず1% 以 下 であった 3.ポリフェノール 含 有 率 とラジカル 捕 捉 活 性 の 関 係 15 種 の から 採 集 した 葉 部 と 市 販 の 健 康 茶 15 種 におけるポリフェノール 含 有 率 に 対 する DPPH ラ ジカル 捕 捉 活 性 についてプロットした 結 果 を 示 した ( 図 -3) と 試 料 共 に,ポリ フェノール 含 有 率 が, 増 加 するにともないラジカル 捕 捉 活 性 も 高 まる 傾 向 を 示 した( R 2 =0.95, R 2 =0.70; R 2 =0.96, R 2 =0.82) 今 回 の 試 料 の 中 で, 緑 茶 とアカメガシワ 葉 部 のポリフ ェノール 含 有 率 が 高 く, 共 に 高 いラジカル 捕 捉 活 性 を しめした 緑 茶, 紅 茶 A, 紅 茶 B,アカメガシワ,タ カノツメおよびリョウブの 各 葉 部 のポリフェノール 含 有 率 に 対 するラジカル 捕 捉 活 性 が, 熱 水 よりもエタノ ール 抽 出 液 において 高 く,その 他 の 試 料 においても 同 じ 傾 向 を 示 す 試 料 が 多 く 認 められた ラジカル 捕 捉 活 性 (%) ラジカル 捕 捉 活 性 (%) R 2 = R 2 = ポリフェノール 含 有 率 (%) R 2 = R 2 = ポリフェノール 含 有 率 (%) 図 - 3 ポリフェノール 含 有 率 とラジカル 捕 捉 活 性 の 関 係 Ⅳ 考 察 各 種 植 物 成 分 による 生 体 への 多 様 な 作 用 が 広 く 注 目 されており, 抗 酸 化 作 用 については, 日 本 茶 について 多 数 報 告 されている( 井 上,1997) その 抗 酸 化 活 性 は,カテキン 類 の 寄 与 が 大 きいと 考 えられている( 棟 久, 1999) 今 回, 岐 阜 県 内 で 採 集 した 15 種 の の 葉 部 と, 比 較 対 象 として 葉 部 を 原 材 料 とする 市 販 の 健 康 茶 における 熱 水 と 液 に 含 まれるポリフェ ノール 含 有 率 を 測 定 した 緑 茶, 紅 茶 A および 紅 茶 B における のポリフェノール 含 有 率 は,ともに 近 い 値 を 示 した( 図 -1) この 結 果 は, 緑 茶 と 紅 茶 が 同 じチャノキであるためポリフェノール 含 有 率 にほと んど 差 がないことや 緑 茶 と 紅 茶 の 製 法 過 程 における 発 酵 の 違 いなどがポリフェノール 含 有 率 に 影 響 しない 可 能 性 を 示 している ほうじ 茶 では, 茶 葉 を 焙 焼 して 製 造 されるがこの 行 程 においてカテキン 類 が 変 化 するこ とが 知 られている( 井 上,1997) また, 製 造 工 程 だ けでなく,クロモジ,ヤマモモおよびアカメガシワ 葉 部 における 抗 酸 化 活 性 が, 採 集 時 期 により 変 動 するこ とが 報 告 されている( 島 根 農 研 報, 2003) の 葉 部 の 利 用 に 関 して, 採 取 時 期 や 加 工 などの 処 理 によ るポリフェノール 含 有 率 の 変 化 と 抗 酸 化 活 性 の 変 動 に ついては, 今 後 検 討 が 必 要 であると 考 えられる これまでに 日 本 茶 の DPPH ラジカル 捕 捉 活 性 に 関 す る 研 究 結 果 から, 煎 茶 や 玉 露 では 30 倍 希 釈,ほうじ 茶 では,20 倍 希 釈 しても 活 性 が 認 められている 熱 水 抽 出 した 煎 茶, 玉 露 およびほうじ 茶 には,それぞれ 4.1,3.2,0.2 µg/ml の 濃 度 でカテキン 類 が 含 まれて いた( 棟 久,1999) カテキン 類 は, 日 本 茶 が 抗 酸 化 活 性 を 示 す 主 要 な 要 因 と 考 えられている した 試 料 においてアカメガシワの 葉 部 は 緑 茶 を 上 回 るポリフェノール 含 量 を 示 した これまでに,アカメガシワ 樹 皮 には,ベルゲニンおよ びその 誘 導 体 (Yoshida,1982), 多 数 のタンニン 類 な どが 単 離 され,アカメガシワの 葉 部 には,ルチン, 数 種 のタンニン 類 (Saijo,1989; Okuda,1978)などの 抗 酸 化 物 質 の 存 在 が 報 告 されている 本 研 究 における DPPH を 用 いたアカメガシワのラジカル 捕 捉 活 性 から, 緑 茶 に 存 在 するカテキン 類 のラジカル 捕 捉 能 に 匹 敵 す るラジカル 捕 捉 物 質 が 存 在 する 可 能 性 が 示 された ポリフェノールが 含 まれる 食 品 には, 様 々なものが あり, 国 民 生 活 センターでは,ココア(1050 ~ 3450 mg/100 g),チョコレート(850 ~ 1800 mg/100 g), 赤 ワイン(250 ~ 450 mg/100 ml)などポリフェノール 含 有 食 品 のリストが 公 表 されており ポリフェノール 含 - 5 -

7 有 食 品 のもつ 新 たな 機 能 性 が 期 待 されている 本 研 究 において,アカメガシワ 葉 部 の 熱 水 およびエタノール 抽 出 液 には, 高 濃 度 のポリフェノールが 含 まれており, 健 康 茶 として 利 用 開 発 できる 素 材 として 有 望 と 思 われ る 参 考 文 献 中 野 実 浅 田 浩 二 大 柳 善 彦 (1990) 活 性 酸 素 - 生 物 での 生 成 消 去 作 用 の 分 子 機 構 - 共 立 出 版 536pp 並 木 三 夫 松 下 雪 朗 (1990) 食 品 の 品 質 と 成 分 間 反 応 講 談 社 278pp. 鮫 島 正 浩 善 本 知 孝 (1981) 針 葉 樹 樹 皮 のフェノール 性 抽 出 成 分 の 特 徴 について. 木 材 学 会 誌 27: 井 上 知 明 大 藤 升 美 小 松 正 幹 (1997) 日 本 茶 及 び 健 康 茶 浸 出 液 の 抗 酸 化 作 用 について. 京 都 府 保 環 研 年 報 42:7-10. 棟 久 美 佐 子 井 上 知 明 小 松 正 幹 (1999) 日 本 茶 及 び 健 康 茶 浸 出 液 の 抗 酸 化 作 用 について(II). 京 都 府 保 環 研 年 報 44: 三 輪 悦 夫 高 柳 博 次 中 川 致 之 (1978) 葉 位 別 にみた 茶 葉 の 化 学 成 分 含 量. 茶 研 報 47: Appel HM., Govenor HL., D'Ascenzo M., Siska E., Schultz JC(2001)Limitations Folin assays of foliar phenolics in ecological studies. J. Chem. Ecol. 27: Yoshida T., Seno K., Takama Y., Okuda T. (1982) BERGENIN DERIVATIVES FROM MALLOTUS JAPONICUS. Phytochemistry 21: Saijo R., Nonaka G., Nishioka I. (1989) PHENOLGLUCOSIDE GALLATES FROM MALLOTUS JAPONICUS. Phytochemistry28: Okuda T., Seno K. (1978)MALLOTUSNIC ACID AND MALLOTINIC ACID, NEW HYDROLYZABLE TANNINS FROM MALLOTUS JAPONICUS, Tetrahedron Lett.,2: Saijo R., Nonaka G., Nishioka I. (1989), Tannins and related compounds. LXXXIV. Isolation and characterization of five new hydrolyzable tannins from the bark of Mallotus japonicus. Chem.Pharm. Bull., 37:

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