イオンモビリティーとは? 原理は? 農薬スクリーニングへの適用 漢 薬中の異性体分析例 アレルゲン成分探索と定量分析 2014 Nihon Waters K.K. 3 SYNAPT G2-Si SYNAPT G2-Si イオンモビリティーセル搭載の Q-TOF システム イオンミラー 光学輸送系四重

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1 イオンモビリティー QTOF MS を用いた農薬スクリーニングと同定 品安全性試験におけるQTOF MSの応用 日本ウォーターズ株式会社 Dec 2014 食品衛生学会ランチョンセミナー 2014 Nihon Waters K.K. 1 イオンモビリティーとは? 原理は? 農薬スクリーニングへの適用 漢 薬中の異性体分析例 アレルゲン成分探索と定量分析 2014 Nihon Waters K.K. 2 1

2 イオンモビリティーとは? 原理は? 農薬スクリーニングへの適用 漢 薬中の異性体分析例 アレルゲン成分探索と定量分析 2014 Nihon Waters K.K. 3 SYNAPT G2-Si SYNAPT G2-Si イオンモビリティーセル搭載の Q-TOF システム イオンミラー 光学輸送系四重極コリジョンセル高電場プッシャー検出器コリジョンセル モビリティーセル 収束レンズ デュアルステージリフレクトロン 2014 Nihon Waters K.K. 4 2

3 SYNAPT G2-Si 0.05 mb Ar 3.0 mb N mb Ar 2014 Nihon Waters K.K. 5 イオンモビリティーとは? イオンモビリティーセパレーション (IMS) とは? 2014 Nihon Waters K.K. 6 3

4 イオンモビリティーとは? 化合物の大きさ ( サイズ ) により分離するモード 2014 Nihon Waters K.K. 7 イオンモビリティーの原理 さい が速く落下する 2014 Nihon Waters K.K. 8 4

5 イオンモビリティーの原理 全ての化合物は衝突断面積 (CCS) を持つ Å 2 として測定される CCS は分子の空間的 向性に依存する 衝突断面積が きな分子ほどモビリティーセル内での滞在時間が い これがドリフトタイムでm/zと相関がある 同じようなm/z, または同じm/z ( 異性体 ) でさえ異なるドリフトタイムを す Ethene(C 2 H 4 ) Nitrogen(N 2 ) 2014 Nihon Waters K.K. 9 イオンモビリティーの原理 大きい 重い 衝突断面積 質量 小さい 軽い かさ高い 形 コンパクト 少ない 価数 多い 2014 Nihon Waters K.K. 10 5

6 1 スペクトルクリーンアップ ( プリカーサー ) 四重極 ( 選択なし ) Time-of-flight プリカーサー (LC 同時溶出 ) IMS プリカーサー (IMS 分離 ) 2014 Nihon Waters K.K スペクトルクリーンアップ ( フラグメント ) 四重極 ( 選択なし ) Time-of-flight プリカーサー (LC 同時溶出 ) IMS フラグメンテーション 2014 Nihon Waters K.K. 12 6

7 SYNAPT G2-Si Luteolin 8 C-glucoside MW C-glu Ω Å 2 m/z 6 C-glu Ω Å 2 7 O-glu m/z Ω Å Luteolin 7 O-glucoside MW C 21H 20O 11 C 21H 20O 11 SYNAPT G2データ 2014 Nihon Waters K.K. 13 3MS/MS/MS 四重極 ( 選択 ) Time-of-flight プリカーサー ( 次開裂 ) IMS フラグメント ( 次開裂 ) 2014 Nihon Waters K.K. 14 7

8 分離の時間 TOF MS IMS LC n 10 n seconds IMS 分離の時間軸は UPLC と TOF の間に位置する 2014 Nihon Waters K.K. 15 IMS 2014 Nihon Waters K.K. 16 8

9 イオンモビリティーとは? 原理は? 農薬スクリーニングへの適用 漢 薬中の異性体分析例 アレルゲン成分探索と定量分析 2014 Nihon Waters K.K. 17 イオンモビリティー共同研究 2014 Nihon Waters K.K. 18 9

10 残留農薬スクリーニング (EU) スクリーニングメソッドの適用は擬陽性と擬陰性の割合によって定義される 許容割合 5% の擬陰性 望ましくは 5% の擬陽性 法的ガイドライン 質量精度許容範囲 = 5 ppm 質量分解能 = 20k (FWHM) 保持時間許容範囲 2.5% 擬陽性 擬陰性を低減させるパラメーター 保持時間許容範囲, 質量精度許容範囲, 複数アダクト アイソトープ 致率, フラグメントイオン, イオン比, 2014 Nihon Waters K.K. 19 CCS を用いたスクリーニング False +ve False -ve 2ppm 以下での候補 CCS エラーが きい Isofenphos methyl は擬陽性 2014 Nihon Waters K.K

11 検出された Indoxacarbの MS E データマスクロマトグラム プリカーサーイオン フラグメントイオン 2014 Nihon Waters K.K. 21 イオンモビリティーによる Indoxacarb プロトマー m/z=528, RT= つの H+ イオンを検出 CCS = CCS = Ǻ Ǻ 2 H + の付加位置により同じ化合物でも CCS が異なる 2014 Nihon Waters K.K

12 Indoxacarb プロトマーフラグメントイオンスペクトル CCS = Ǻ 2 CCS = Ǻ Nihon Waters K.K. 23 農薬スクリーニングのまとめ CCS は有用な同定ポイントとなる 擬陽性と擬陰性割合の改善 マスと保持時間のシフトが起こったときにでも確証が持てる IMS によりプリカーサーとフラグメントスペクトルをクリーンアップ 構造の解明を援助 水素付加位置違いのフラグメントパターンと同定 四重極 MS でのイオン比の不 致が説明される? 異なる水素付加位置は異なるフラグメントパターンを す 2014 Nihon Waters K.K

13 イオンモビリティーとは? 原理は? 農薬スクリーニングへの適用 漢 薬中の異性体分析例 アレルゲン成分探索と定量分析 2014 Nihon Waters K.K. 25 Flavonoid ターゲットマーカーの構造 Passiflora caerulea (PC) イオンモビリティーを用いこれらアイソマーを分離 Isoorientin H O Orientin H O O O H O H O O O 同重量体 O H O O Isovitexin H O O O O H O H O H O O O O H Vitexin 同重量体 H O 6C glycocides 8C glycocides O 2014 Nihon Waters K.K

14 MS E データスペクトル ( イオンモビリティー無し ) イオンモビリティー無し スペクトルクリーンアップ無し 低エネルギー 高エネルギー 2014 Nihon Waters K.K. 27 MS E データスペクトル ( イオンモビリティー有り ) イオンモビリティー有り スペクトルクリーンアップ有り 低エネルギー 高エネルギー 2014 Nihon Waters K.K

15 MS E 高エネルギースペクトル (Isoorientin) イオンモビリティー分離後の Isoorientin フラグメントスペクトル 2014 Nihon Waters K.K. 29 MS E 高エネルギースペクトル (Orientin) イオンモビリティー分離後の Orientin フラグメントスペクトル これらの種は同じフラグメントを生成するが, 強度が異なる フラグメントイオンの強度比もまた化合物同定に使用でき 構造の解明を援助する 2014 Nihon Waters K.K

16 漢 薬中の異性体分離 天然物質のキャラクタリゼーション CCS 値は分子のキャラクタリゼーションを補 するもうひとつの物理的性質を す ピークキャパシティの増加によって : o 同時溶出成分の分離 o 同時溶出成分の同定 構造解明のメリット 2014 Nihon Waters K.K. 31 イオンモビリティーとは? 原理は? 農薬スクリーニングへの適用 漢 薬中の異性体分析例 アレルゲン成分探索と定量分析 2014 Nihon Waters K.K

17 アレルゲンの分類 EU での主要 14 品目 グルテン 甲殻類 軟体動物 卵 ピーナッツ ナッツ ミルク セロリ マスタード ゴマ ハウチワマメと 酸化硫 を含有している穀類 (at levels l >10mg/kg or 10 mg/litre, expressed as SO 2 ) 2014 Nihon Waters K.K. 33 アレルゲン分析の現状 ELISA 装置の複雑さとコスト高 全タンパクまたはペプチド認識ベースの IgG 抗体法 PCR アレルギー性のタンパクDNA 検出 現 の 法 MS 2014 Nihon Waters K.K

18 探索段階 Bottom-up proteomic based approach 1. 酵素消化 2. UPLC 分離 3. MS 分析 プリカーサー イオン フラグメントイオン (MS E ) 4. データ解析 2014 Nihon Waters K.K. 35 解析ソフトウェア Progenesis QI for Proteomics & Metabolomics 2014 Nihon Waters K.K

19 Progenesis QI の探索ワークフロー アライメント アライメント metabolo omics/lipidomics ピーク検出デコンボリューション化合物定量同定 ピーク検出ペプチド定量同定タンパク定量 proteomic cs 統計解析 統計解析 2014 Nihon Waters K.K. 37 イオンモビリティーによるピークキャパシティの増加 3 次元分離 OVT peptide m/z AIANNEADAISLDGG 保持時間 X = m/z Y = 強度 Z = ドリフトタイム 2014 Nihon Waters K.K

20 タンデム四重極によるルーチン定量への移 2014 Nihon Waters K.K. 39 LC 条件 LC system ACQUITY UPLC I-Class Column ACQUITY BEH300 C 18, 2.1 x 150 mm, 1.7 µm Column temp 40 C Solvent A Water + 0.1% formic acid Solvent B ACN 0.1% formic acid Injection volume 2 μl Time (min) Flow rate (ml/min) % A % B Curve Nihon Waters K.K

21 ピーナッツアレルゲンの MRM 条件 Peptide Protein Precursor Product Cone Voltage (V) Collision Energy (ev) DLAFPGSGEQVEK VLLEENAGGEQEER CLQSCQQEPDDLK NLPQQCGLR CCNELNEFENNQR ANLRPCEQHLMQK SPDIYNPQAGSLK QQPEENACQFQR IMGEQEQYDSYDIR CDLDVSGGR NLPQNCGFR Arah1 C Term Arah1 N Term Arah1 N Term Prepro Arah2 C Term2 Arah2 C Term1 Arah 2 N Term Arah3 4 Basic Arah3 4 Acidic Arah6 1 Arah6 Uni Arah Nihon Waters K.K. 41 ミルクアレルゲンの MRM 条件 Peptide Precursor (m/z) Product (m/z) YLGYLEQLLR (casein S1) VPQLEIVPNSAEER (casein S1) FFVAPFPEVFGK (casein S1) ALNEINQFYQK (casein S2) FALPQYLK (casein S2) Nihon Waters K.K

22 卵アレルゲンの MRM 条件 Peptide Precursor (m/z) Product (m/z) DILNQITKPNDVYSFSLASR (ovalbumin) GGLEPINFQTAADQAR (ovalbumin) ELINSWVESQTNGIIR (ovalbumin) EVVGSAEAGVDAASVSEEFR (ovalbumin) Nihon Waters K.K. 43 検量線 ( マトリックス検量線 ) Compound name: YLGYLEQLLR (casein S1) Correlation coefficient: r = , r^2 = Calibration curve: * x Response type: External Std, Area Curve type: Linear, Origin: Exclude, Weighting: 1/x, Axis trans: None Compound name: FALPQYLK (casein S2) Correlation coefficient: r = , r^2 = Calibration curve: * x Response type: External Std, Area Curve type: Linear, Origin: Exclude, Weighting: 1/x, Axis trans: None Response Response Conc Conc Compound name: ALNEINQFYQK (casein S2) Correlation coefficient: r = , r^2 = Calibration curve: * x Response type: External Std, Area Curve type: Linear, Origin: Exclude, Weighting: 1/x, Axis trans: None Compound name: GGLEPINFQTAADQAR (ovalbumin) Correlation coefficient: r = , r^2 = Calibration curve: * x Response type: External Std, Area Curve type: Linear, Origin: Exclude, Weighting: 1/x, Axis trans: None Response Response Conc Conc Nihon Waters K.K

23 Peptide Identification & Confirmation Using ACQUITY UPLC & Xevo TQ-S 1. Retention time 2. Standard MRM transitions 2014 Nihon Waters K.K. 45 測定モード MRM 1. 保持時間 2. 標準溶液の MRM トランジッション 補 データ 3. フルスキャン ( バックグラウンドモニター ) 4. MRM トリガープロダクトイオンスキャンン (Product ion scanning confirmation(pics)) 2014 Nihon Waters K.K

24 MRM とフルスキャンによる分析法開発 Once the most selective, and then the most sensitive MRMs have been selected for a subset of food matrices, RADAR can be used to support routine analysis 5 4 Casein S2 2- ALN S1- Ovalbumin- EVV in S1 - Casei VPQ Ovalbumin- GGL 1 Casein S2- FAL Ovalbumin- Ovalbumin- DIL ELI 2 3 Casein YLG Casein S1- FFV 6 Full scan MRMs 2014 Nihon Waters K.K. 47 PIC によるペプチド同定 ( ピーナッツ ) * * * * * ペプチドマーカー DLAFPGSGEQVEK の PIC スキャン * * * * 2014 Nihon Waters K.K

25 PIC によるペプチド同定 ( ワイン中のミルク ) サンプル : 白ワイン ペプチドマーカー FFVAPFPEVFGK の PICスキャン Casein S1の検出 2014 Nihon Waters K.K. 49 PIC によるペプチド同定 ( ワイン中のミルク ) サンプル : 赤ワイン ペプチドマーカー FFVAPFPEVFGK の PICスキャン Casein S1の検出 2014 Nihon Waters K.K

26 アレルゲン分析のまとめ 分析法の選択? MS 分析は アレルギー反応を引き起こす分子の存在に対して直接的に分析する手法です MSマーカーペプチドの選択? 食品業界における 般の処理 程である加熱 ベーキング ローストまたは圧縮処理において すべてのタンパク質とペプチドが安定であるというわけではありません 標準品の選択? 13C などでラベル化されたタンパクやペプチド タンパク消化酵素の最適化 MS によるタンパク質定量では 再現性があるが効率的なプロテアーゼ消化を必要とします また マトリックス / ターゲットの組合せに応じて最適化が必要です 2014 Nihon Waters K.K. 51 イオンモビリティー分離のメリット ピークキャパシティの増加 サンプルからより多くの情報 チャージによる分離, チャージの位置による分離, 形とサイズによる分離 o 同じm/z ( アイソマー, エピマー ) の分離 CCS は Ǻ 2 で す物理的な値を す クロマトグラフィーの保持時間とは独 した値 スペクトルを分け クリーンなスペクトルを提 構造の解明を簡単にする 2014 Nihon Waters K.K

27 マイクロフロー UPLC/MS/MS Waters ブース展示パネル 2014 Nihon Waters K.K. 53 脂溶性 下痢性 毒 分析メソッド Waters ブース展示パネル 2014 Nihon Waters K.K

28 APGC Waters ブース展示パネル 2014 Nihon Waters K.K

1 WSV SIR m/z Analyte RT (Min) SIR m/z Cone voltage (V) Ascorbic Acid (C).91 177 2 Thiamine (B1) 1.1 265 5 Nicotinic Acid (B3) 1.27 124 15 Pyridoxal (

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