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きみとしすすむ
5 years ago
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1 第 3 回有機化合物の基礎 1. 炭化水素炭素と水素のみ炭化水素 hydrocarbon 4 飽和炭化水素 saturated hydrocarbon 不飽和炭化水素 unsaturated hydrocarbon アルカン alkane methane ethane propane butane isobutane 1

2 直鎖アルカン straight-chain alkane 分岐アルカン branched alkane 構造異性体 structural isomer pentane isopentane neopentane 簡略構造 ( 3 ) ( 3 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) 4 3 骨格構造 2

3 非常に多い 2. アルカンの命名法 IUPA International Union of Pure and Applied hemistry IUPA 命名法 (IUPA nomenclature) 体系的命名法系統的命名法 IUPA

4 1 4 methane 2 26 ethane 3 38 propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane th t metane buthane 2. 結合している炭素原子の最も長い並びを見つけるおや主鎖 parent chain 親炭化水素 parent hydrocarbon 置換基 (3-methylpentane) (3-ethylhexane) 2: (di), 3: (tri), 4: (tetra), 5: (penta), 6: (hexa) 4

5 1,2,3, (4,4-diethylheptane) (5-ethyl-3-methyloctane) IUPA 3. アルキル基アルキル基 alkyl group ane yl 3 methyl 3 2 ethyl propyl butyl sec isopropyl 3 isobutyl 3 sec-butyl or s-butyl 3 tert-butyl or t-butyl sec- secondarytert- t- tertiary 5

6 1 個の炭素と結合している炭素原子を第一級炭素 primary carbon 第二級炭素第三級炭素第四級炭素 secondary carbon, tertiary carbon, quaternary carbon 第一級アルキル基第二級アルキル基第三級アルキル基官能基官能基 functional group O O O N carboxy formyl cyano -oic acid -al -nitrile 6

7 O N 2 O O X oxo hydroxy amino R R-oxy fluoro chloro bromo iodo -one -ol -amine -ene -yne -diene 1. 主要な官能基 2. 主要な官能基を含む炭素原子の最も長い並び主鎖 e 主要官能基を表す接尾語で置き換える O (butane) O (1-butanol) 5. 7

8 O l (3-chloro-1-butanol) 6. ane ene yne = 2 O l (4-chloro-2-penten-1-ol) O 5. 有機化合物における分子間相互作用 5-1. 物理的性質と分子間相互作用 8

9 双極子相互作用水素結合 London の分散力 5-2. 双極子相互作用 : 極性分子同士の分子間相互作用 (323) (3=O) 双極子相互作用 dipole interaction 極性化合物 polar compound 非極性化合物 non-polar compound 3 δ O δ+ δ+ δ O 水素結合 : 強く正に分極した水素原子とローンペアの相互作用 (32O) (78.4) O 3 2 O 3 O O 9

10 水素結合 δ+ δ O O O N, O, F O N N N N F F F O O O O hydrogen bond donor hydrogen bond acceptor N, O, F 2p 2s 2p 1s 5-4. London の分散力 : 非極性分子同士でも働く相互作用 Fritz London1900~1954 London の分散力 London s dispersion force London 10

11 有機化学Ⅰ 講義資料第３回有機化合物の基礎引力ある瞬間時間平均引力別の瞬間２つの原子分極は残らないが引力は残る London の分散力は双極子相互作用や水素結合よりもずっと弱い相互作用であるが非極性分子を含むあらゆる物質で働く力であるもともと London が解析したのは希ガス原子の間に働く力だったまた London の分散力は２つの分子に属する電子が極めて近い距離に来たときにのみ働くため分子同士の接触面積が大きいほど強くなる同じような原子から成る２つの分子については原子の数が多い分子量が大きい方が分子同士の接触面積が大きくなるため London の分散力が大きくなる注５分散力の説明として電子が運動することによって一時的な分極が発生しその間に力が働くとされることがあるが物理的に正確な説明とは言えないのでたとえ話程度に受け取っておくのがよい分散力を正確に記述するためには量子力学と摂動論が必要なのでここでは詳細には立ち入らない以上をまとめると有機化合物における分子間相互作用は次のように分類できる非極性分子極性分子ローンペアと正に分極した水素原子 Londonの分散力双極子相互作用 van der Waals 相互作用水素結合 London の分散力と双極子相互作用をまとめて van der Waals ファンデルワールス相互作用と呼ぶ化合物の種類によって働く相互作用が異なることに注意しようまた分子間の相互作用の大きさには序列があり一般的には水素結合双極子相互作用 London の分散力となる注６ London 分散力のことを van der Waals 相互作用と書く本もあるブルースもそうなっている IUPA の勧告では van der Waals 相互作用は双極子双極子相互作用双極子誘起双極子相互作用 Debye 力本講義では取り扱わない London 分散力を含むとされているので本講義ではこの定義に従う 5-5. 溶解度と分子間相互作用何が何に溶けるかという問題は有機化学では案外重要であるほとんどの有機 11 名城大学理工学部応用化学科

12 有機化学Ⅰ 講義資料第３回有機化合物の基礎化学反応は溶液状態で行われるため溶けない物質は反応できないからである似たもの同士は溶け合いやすいあるいは極性物質は極性溶媒に溶けやすいとよく言われるがこの説明だけでは分子レベルで何が起きているのか理解できない上で学んだ分子間相互作用の考え方を使って溶解度の違いについて考察してみようある物質 A とするが溶媒 S とするに溶ける時に起きる分子間相互作用の変化を考えてみる A の周りには最初は A しかいなかったのだが S に溶けた状態では A は S で囲まれている一方 S の周りにも最初は S しかいなかったが A を溶かした状態では周りの S の一部が A で置き換わることになる Aの周り: Aのみ Sの周り: Sのみ Aの周り: Sのみ Sの周り: AとS つまり A と S が分離している状態では A 同士の相互作用と S 同士の相互作用のみが存在する一方 A が S に溶けている状態では A と S の相互作用と S 同士の相互作用のみが存在するここで考えている相互作用はすべて引力であるから相互作用が大きい方が安定である従って A が S に溶けるかどうかはこれらの状態のうちどちらの相互作用が大きいかによって決まるより具体的にいえば A と S の混合後に相互作用が大きくなるかまたは同程度なら A は S に溶ける逆に相互作用が大幅に小さくなるようなら溶け合わずに分離していた方が安定になるため A は S に溶けない極性物質特に水素結合できるものと水の場合は前者のケースで非極性物質と水の場合は後者のケースになる分子間相互作用の変化 A A S S 混合前 S S, A A相互作用混合前混合後 A S相互作用混合後 S S, A A相互作用 > A S相互作用 A = 極性物質, S = 水 A = 非極性物質, S = 水 12 名城大学理工学部応用化学科

13 A S 6. 今回のキーワード 10 London van der Waals 11, 12, 18, 31, 63, 72 13

02 配付資料（原子と分子・アルカンとアルケンとアルキン）.key

02 配付資料（原子と分子・アルカンとアルケンとアルキン）.key 1 4 20 4 23 18:45~ 13 1322 18:45~ 1 113 TEL: 03-5841-4321 E-mail kagaku@chem.s.u-tokyo.ac.jp 2 / 3 / 1s/2s 2s 1s 2s 1s Wikipedia 1s 2s 4 / s, p, d 1, 3, 5 5 / 50 2 2 2 2 6 6 メチルアニオン陽子 6 個 = 正電荷 6 1s 電子