Microsoft PowerPoint - TI181002_(F-Search3.6)_A4

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たみえこいまる
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1 EW 300 種類のポリマーを追加ポリマーと添加剤分析を支援する検索用ソフトウェア F-Search (Ver. 3.6) と各種のライブラリー < パイログラム反応熱分解パイログラムサーモグラム熱分解生成物反応熱分解生成物添加剤 > F-Search システム多機能パイロライザー 2018 F-Search System GC MS PC 多機能パイロライザーと GC/MS との組合せ

ポリマーおよび添加剤分析用 F-Search システムについて未知高分子材料の定性法としては赤外分光法 MR 法熱分析法や熱分解 (Py)-GC 法などがありますその中でも架橋ポリマーや複合成分を含んだ高分子材料分析では 1 台の装置で複数の分析手法 (Py-GC/MS 法, 熱脱着 (TD)-GC/MS 法反応熱分解 (THM)-GC/MS 法発生ガス分析 (EGA)-MS 法など

6 へ改良しましたまた新たに 300 種類をポリマー用ライブラリーに追加登録し 1,000 種類としましたさらに添加剤用ライブラリーからは約 500 種類をポリマーのパイログラム上の熱分解生成物ライブラリーからは 268 種類の情報を提供しています F-Search システムの 7 つの特長 ( 日本国特許 3801355 号, US 特許 6444979 号 ) ➊ F-Search

fl EGA-MS18B.fl PyGC-MS18B.fl Pyrolyzate-MS18B.fl User-1.

2 ポリマーおよび添加剤分析用 F-Search システムについて未知高分子材料の定性法としては赤外分光法 MR 法熱分析法や熱分解 (Py)-GC 法などがありますその中でも架橋ポリマーや複合成分を含んだ高分子材料分析では 1 台の装置で複数の分析手法 (Py-GC/MS 法, 熱脱着 (TD)-GC/MS 法反応熱分解 (THM)-GC/MS 法発生ガス分析 (EGA)-MS 法など ) が使用できる多機能パイロライザーが有効ですしかし測定したパイログラムと発生ガスデータの解析は分析者の勘と経験が要求されるために比較的困難とされていますそこで弊社は高速検索可能な検索ソフトウェア F-Search をより使いやすく Ver. 3.6 へ改良しましたまた新たに 300 種類をポリマー用ライブラリーに追加登録し 1,000 種類としましたさらに添加剤用ライブラリーからは約 500 種類をポリマーのパイログラム上の熱分解生成物ライブラリーからは 268 種類の情報を提供しています F-Search システムの 7 つの特長 ( 日本国特許号, US 特許号 ) ➊ F-Search システムは検索ソフトウェアの F-Search (Ver. 3.6) と各種のライブラリーから構成され使用目的に応じたライブラリーを選択できるように使いやすさを追求した製品です検索ソフトウェア : F-Search (Ver. 3.6) 各種ライブラリーポリマー分析用添加剤分析用パイログラムライブラリー EGA サーモグラムライブラリー熱分解生成物ライブラリー添加剤ライブラリー ADD-MS16B.fl EGA-MS18B.fl PyGC-MS18B.fl Pyrolyzate-MS18B.fl User-1.fl 異なる分析手法による測定データを相互に比較検討することにより分析結果の信頼性が向上しますさらに候補化合物の MS スペクトルおよびパイログラムや EGA サーモグラムの比較表示から検索結果をアナログ感覚で目視検討することが可能ですユーザー独自のライブラリーも簡単に構築できます ➋ 検索ソフトウェアの F-Search (Ver. 3.6) はパイログラムや EGA サーモグラムなどの異なる種類の測定データに対して高速検索が可能です ( 各社の GC/MS データフォーマットが使用できます ) MS スペクトルを比較する独自の検索法により迅速に候補化合物名を表示しますまた複数ライブラリーに対して同時検索が可能です各社の GC/MS に対応アジレント社 (Chemstation) 島津製作所社日本電子社の GC/MS データは直接読込みその他のデータは AIA フォーマット (etcdf) ファイルに変換することにより読込みが可能です 1:Py-GC 分析法とは Py: 600ºC monomer 分離カラム MS Py-GC 法は室温に保持した試料カップ中の試料を重力を利用して高温の熱分解炉中心部へ自由落下させて瞬時に熱分解させその生成物を迅速に分離カラムへ導入してパイログラムを得る手法です添加剤ライブラリーはこの手法で測定しましたので主成分と熱分解成分の MS スペクトルから構成されています trimer 2: 発生ガス分析 (EGA) 法とは Py: ºC (20ºC/min) EGAチューブ MS EGA 法は試料を連続的に昇温加熱して発生するガスを検出器で直接測定してサーモグラムを得る簡易熱分析法です左図の Py と MS 間は 300 に加熱した ven 中に 2.5 m(0.15 mmφ) の不活性 EGA チューブで接続します dimer Polystyrene 20µg Polystyrene 300µg [min] ~ (40) [ºC] 2

3 ➌ 検索ソフトウェア F-Search (Ver. 3.6) におけるパイログラムの検索アルゴリズムはカラム種類や分析条件の変化に大きく影響されずに検索が可能です分離カラムの種類や分析条件によっても保持時間は大きく変化しますが F-Search (Ver. 3.6) はそれらの変化でも大きく影響されない独自の検索アルゴリズムを用いています下記の Data 1 と Data 2 は GC の分析条件が異なりますがこれらのデータから得た MS スペクトルはほぼ同じものとなり未知ポリマーは検索候補の中から共に BT resin と推定することができます Data 1 では 45 分まで分析した Case 1 分析と 20 分以後はしばらくピークが出ないため 20 分で終了させた Case 2 の検索結果を示しました Case 1 では BT resin が候補の第一位でしたが Case 2 では類似した構造の各種ポリマーが候補として挙げられ BT resin も 76% の合致率で得られましたこれはパイログラムの MS データベースが炭素数 C1~C10, C1~C20, C1~C40 までの範囲で MS スペクトルを収納してあるためですこれらの結果から分析条件が異なるデータでも F-Search (Ver. 3.6) を用いることで信頼性のある推定が可能であることがわかります Data 1 Data 1とData 2は同じ種類のポリマーを異なるGC 分析条件で測定して得たパイログラムです Case 1 (0 ~45 分の範囲で作成したMSスペクトル ) Py Temp.: 600ºC, Col: UA-5 (MS/HT) (30 m, 0.25 mm i.d., 0.25 µm) GC ven : ºC (20ºC/min) Case 1 (45 分で分析を終了した場合 ) Case 2 (20 分で分析を終了した場合 ) Phenol (M + :94) [m/z] Bis-phenol A (M + :228) Case 2 (0 ~20 分の範囲で作成した MS スペクトル ) [min] Py Temp.: 600ºC, Col: UA-5 (MS/HT) (30 m, 0.25 mm i.d., 0.25 µm) Data [m/z] データ全体のピークから作成したMSスペクトル GC ven : (10ºC/min) - 320ºC(20ºC/min) Phenol (M + :94) Bis-phenol A (M + :228) [m/z] [min] 3

➍ 重複したピーク群から質の高い MS スペクトルを得る二次元多イオンマスクロマトグラムの表示が可能です多くのパイログラムは複雑な熱分解生成物から構成されているため目的ピークの質の高い MS スペクトルを得ることが重要な要素です F-Search (Ver. 3.

の合致率でした次に下図のように多イオンマスクロマトグラムの二次元表示をしたところ複数のピークが重なっていることがわかりましたそこでまず赤で示す化合物の質の高い MS スペクトルを得るために (b) から (c) 位置の MS スペクトルを減算しその MS スペクトルに対して検索を行ったところ 98% の高い合致率で候補化合物として Acetic acid を得ることができました

4 ➍ 重複したピーク群から質の高い MS スペクトルを得る二次元多イオンマスクロマトグラムの表示が可能です多くのパイログラムは複雑な熱分解生成物から構成されているため目的ピークの質の高い MS スペクトルを得ることが重要な要素です F-Search (Ver. 3.6) は TIC とマスクロマトグラム ( 表示強度を任意に選択可能 ) の同一画面で表示させて目的とするピークを周辺ピークから的確に減算することによって質の高い MS スペクトルを得ることができますその例を以下に示します下図の TIC の矢印ピークの検索のために (a)-(c) 間の平均スペクトルを得て検索した結果 Acetic acid で 65% Benzene で 44% の合致率でした次に下図のように多イオンマスクロマトグラムの二次元表示をしたところ複数のピークが重なっていることがわかりましたそこでまず赤で示す化合物の質の高い MS スペクトルを得るために (b) から (c) 位置の MS スペクトルを減算しその MS スペクトルに対して検索を行ったところ 98% の高い合致率で候補化合物として Acetic acid を得ることができましたさらに同様に黒線で示す化合物に注目し (c) から (a) 位置の MS スペクトルを減算して得られた MS スペクトルに対して検索を行ったところ 98% の高い合致率で候補化合物として Benzene を得ることができました (a)(b)(c) TIC m/z 43 (a)-(c) 間の平均 MS スペクトル Acetic acid : 65% Benzene : 44% [m/z] マスクロマトグラム上のウィンドウで選択された m/z に対応する線が強調表示される (b) から (c) の位置の MS スペクトルを減算した MS スペクトル Acetic acid : 98% H [m/z] (c) から (a) の位置の MS スペクトルを減算した MS スペクトル Benzene : 98% [m/z] ➎ TIC の比較表示が可能です最大 7 つの TIC の比較表示が可能です個別表示と重ね表示を切り替えることができます ➏ TIC から任意の量の m/z 値を減算できます TIC から任意の量の m/z 値を減算することで妨害ピークやバックグラウンドの影響を除くことができます TIC の比較個別表示減算 m/z TIC の比較重ね表示 ❼ IST ライブラリーの利用が可能ですご使用の PC にすでに IST/EPA/IH Mass Spectral Library ( アメリカ国立標準技術研究所 : ational Institute of Standards and Technology 製 ) とその検索ソフトウェアがインストールされている場合 F-Search (Ver. 3.6) から利用することができます 4

Py-GC/MS 法 EGA-MS 法を用いて測定した未知ポリマーの検索例 A: 発生ガス分析 (EGA)-MS 法で測定 (

ライブラリー使用 ) パイログラム上の各ピークの MS スペクトル解析によりより詳細で高度な分析が可能です EGA-MS

15 mm i.d.) GC ven: 300ºC Py-GC/MS を用いたパイログラムの測定 Py Temp.

C41H82 100 200 300 400 500 600 ºC Minutes ポリマー用 EGA-MS18B ライブラリーによる検索結果

系であることがわかりますが候補ポリマーの上位の合致率が 90% 以上のためさらなる絞込みは困難ですポリマー用 PyGC-MS18B

6) ではパイログラム上のピークを自動検出し独自の手法を用いて検索用 MS スペクトルを求めた後で検索を開始します下の比較図 ( 合成図

未知ポリマー未知ポリマー候補 o.1:pe(hdpe) 候補 o.1:pe(hdpe) 候補 o.2:p(e-aa) 候補 o.

5 Py-GC/MS 法 EGA-MS 法を用いて測定した未知ポリマーの検索例 A: 発生ガス分析 (EGA)-MS 法で測定 ( EGA-MS18B ライブラリー使用 ) サーモグラムから試料全体の熱特性がわかります B:Py-GC/MS 法で測定 (PyGC-MS18B ライブラリー使用 ) パイログラム上の各ピークの MS スペクトル解析によりより詳細で高度な分析が可能です EGA-MS を用いたサーモグラムの測定 Py Temp.: ºC(20ºC/min) ITF Tube: UA-DTM (2.5 m, 0.15 mm i.d.) GC ven: 300ºC Py-GC/MS を用いたパイログラムの測定 Py Temp.: 600ºC Col: UA-5(MS/HT) (5% phenylpolydimethylsiloxane, 30 m, 0.25 mm i.d., 0.25 µm) GC ven: 40 (2 min) - 300ºC(20ºC/min) Intensity C10H20 C30H60 C41H ºC Minutes ポリマー用 EGA-MS18B ライブラリーによる検索結果サーモグラムから注目温度範囲間の MS スペクトルを表示させ次に検索します下の比較図 ( 合成図 ) では未知ポリマーは PE 系であることがわかりますが候補ポリマーの上位の合致率が 90% 以上のためさらなる絞込みは困難ですポリマー用 PyGC-MS18B ライブラリーによる検索結果 F-Search (Ver. 3.6) ではパイログラム上のピークを自動検出し独自の手法を用いて検索用 MS スペクトルを求めた後で検索を開始します下の比較図 ( 合成図 ) では未知ポリマーは PE 系であることがわかりますが候補ポリマーの上位の合致率が 90% 以上のためさらなる絞込みは困難です未知ポリマー未知ポリマー候補 o.1:pe(hdpe) 候補 o.1:pe(hdpe) 候補 o.2:p(e-aa) 候補 o.2:p(e-ea) 候補サーモグラムと比較する形状より候補 o.2: P(E-AA) と差別化が可能です候補パイログラムと比較する未知試料と候補 o.2: P(E-EA) の高沸点分解物のピークに差が認められます未知ポリマー未知ポリマー候補 o.1:pe(hdpe) 候補 o.1:pe(hdpe) 候補 o.2:p(e-aa) 候補 o.2:p(e-ea) 結論 : サーモグラムとパイログラムの検索候補より PE 系ポリマーから PE が推定される 5

ゴム中の加硫促進剤分析 (ADD-MS16B ライブラリー使用 ) TD-GC/MS 法を用いて配合ゴム試料中の加硫促進剤を分析した例です図 1 のピーク (A) から (D) に注目して添加剤用の ADD-MS16B ライブラリーを用いて検索を行いました MS スペクトルの類似度と保持指標 (RI) から各ピークの化合物は同図に示したように推定することができますさらに

25 mm i.d., 0.25 µm), GC ven: 40 (2min) - 320ºC (20ºC/min, 10 min) (A) (RI : 973) (B) (RI : 1407) (C) (RI : 1788) (D) (RI : 2168) 12 12.5 [min] 14 14.

6 ゴム中の加硫促進剤分析 (ADD-MS16B ライブラリー使用 ) TD-GC/MS 法を用いて配合ゴム試料中の加硫促進剤を分析した例です図 1 のピーク (A) から (D) に注目して添加剤用の ADD-MS16B ライブラリーを用いて検索を行いました MS スペクトルの類似度と保持指標 (RI) から各ピークの化合物は同図に示したように推定することができますさらにこれら化合物のデータベース中のクロマトグラムと比較するとこのゴム試料中には加硫促進剤の 1,3-Diphenylguanidine が含まれていることが推定できます未知ゴム試料の揮発性成分のクロマトグラム TD Temp.: ºC (20 ºC/min), Col: UA-5 (MS/HT) (30 m, 0.25 mm i.d., 0.25 µm), GC ven: 40 (2min) - 320ºC (20ºC/min, 10 min) (A) (RI : 973) (B) (RI : 1407) (C) (RI : 1788) (D) (RI : 2168) [min] [min] ADD-MS16B ライブラリーに登録されている 1,3-Diphenylguanidine のクロマトグラム PY Temp.: 400ºC, Col: UA-5 (MS/HT) (30 m, 0.25 mm i.d., 0.25 µm), GC ven: 40 (2min) - 320ºC (20ºC/min, 10 min) Aniline (RI : 980) H 2 1-Phenyltetrazole (RI : 1423) C Diphenylcarbodiimide (RI : 1803) 1,3-Diphenylguanidine (RI : 2169) H H H [min] ピーク (D) の検索結果図 1 未知ゴム試料中に含まれる揮発性成分の検索結果反応熱分解 (THM)-GC/MS からのメチル化誘導体およびポリマーの検索 (Pyrolyzate-MS18B および PyGC-MS18B ライブラリー使用 ) THM-GC/MS 法を用いてポリマーを分析した例です図 2 の 3 つのピークに対して F-Search (Ver. 3.6) と Pyrolyzate- MS18B ライブラリーでメチル誘導体化した化合物の同定を行うことができました各データには元のポリマー名の情報も併せ持つためポリマー情報を得ることにも有用です (p.7 図 6 参照 ) さらにピーク (C) は IST 未登録の化合物であり本製品特有の情報です続けて PyGC-MS18B ライブラリーを用いて 3 つの主要ピークのスペクトルを積算合算して元のポリマーの検索を行ったところ Poly(ether ether ketone) ; PEEK であることが示されました PEEK C n Py Temp.: 400ºC, TMAH(25 wt%): 2 ul Col: UA-5(MS/HT) (30 m, 0.25 mm i.d., 0.25 µm) GC ven: 40 (2min) - 320ºC (20ºC/min, 14min) (B) (A) (C) [min] 図 2 Pyrolyzate-MS18B ライブラリーを用いた反応熱分解によって生成する各種メチル化誘導体の検索図 3 積算合算スペクトルと PyGC-MS18B を用いたポリマーの検索結果 6

パイログラムの熱分解化合物からのポリマー推定 (Pyrolyzate-MS18B ライブラリー使用 ) パイログラムから元の未知ポリマーを推定するにはポリマーライブラリー (PyGC-MS18B) を利用するのが簡易ですが熱分解生成物の化学情報から推定することも可能ですここでは各ピークの化合物検索を利用した未知ポリマーの推定例を示します最初に図 4 のパイログラムの主ピークである

ピーク (C) から (E) は候補はありませんでしたそこで Pyrolyzate-MS18B ライブラリーを用いてピーク (E) を同定した一例を図 5 に示しますさらに同様に同定したピーク (C), (D) の同定の結果を図 5 に示しますまたポリマー候補のさらなる絞込みの一例を図 6 に示しますピーク (E) の検索結果ピーク (E) の MS スペクトルを

7 パイログラムの熱分解化合物からのポリマー推定 (Pyrolyzate-MS18B ライブラリー使用 ) パイログラムから元の未知ポリマーを推定するにはポリマーライブラリー (PyGC-MS18B) を利用するのが簡易ですが熱分解生成物の化学情報から推定することも可能ですここでは各ピークの化合物検索を利用した未知ポリマーの推定例を示します最初に図 4 のパイログラムの主ピークである (A) から (E) の各成分を IST ライブラリーで検索しピーク (A), (B) をアクリロニ未知ポリマーのパイログラム IST ライブラリーからは下図の (A) と (B) を同定し (C) から (E) は Pyrolyzate-MS18B ライブラリーから同定しました Styrene (B) (RI : 1902) (RI : 2260) トリルとスチレンと同定しましたがピーク (C) から (E) は候補はありませんでしたそこで Pyrolyzate-MS18B ライブラリーを用いてピーク (E) を同定した一例を図 5 に示しますさらに同様に同定したピーク (C), (D) の同定の結果を図 5 に示しますまたポリマー候補のさらなる絞込みの一例を図 6 に示しますピーク (E) の検索結果ピーク (E) の MS スペクトルを Pyrolyzate-MS18B ライブラリーを用いて検索したところ MS スペクトルとその保持指標 (RI) から 2- Phenethyl-4-phenylpent-4-enenitrile と推定しましたしかし図 6 の Polymer/Additive の項目に示すようにそれをパイログラムに含むポリマーの種類は多くの候補が示されましたそこでさらに候補ポリマーを絞り込む手法を図 6 に示しました Acrylonitrile (RI : 1384) (D) (E) (C) (A) ( 構造式の表示 ) [min] Py Temp.: 600ºC Col: UA-5(MS/HT) 30 m, 0.25Φ, 0.25 µm GC ven: 40 (2 min) - 300ºC (20ºC/min) 図 4 未知ポリマーのパイログラム検索によって候補に挙がった熱分解生成物熱分解により 2-Phenethyl-4-phenylpent-4- enenitrile を生成するポリマー候補図 5 ピーク (E) の検索結果多種の候補ポリマーからのさらなる絞込み手法 ( ライブラリーに登録された各種ポリマーのパイログラムとの目視比較 ) さらなる候補ポリマーの絞り込みには F-Search(Ver. 3.6) のパイログラム比較表示の機能を利用します図 6 は図 5 で示された候補ポリマーのパイログラムと未知ポリマーの比較です候補 1 は図 7 の A グループの比較から排除されさらに候補 2 は 1- ブテンとブタノールの存在から除外されます次に B グループの比較によってこの未知ポリマーは相対的なピーク高さの比較から Acrylonitrile-EPDM-styrene copolymer と絞り込むことができます Monomer Dimer Trimer Unknown polymer Styrene A グループ B グループ Acrylonitrile Toluene [min] 候補 1: Acrylonitrile-styrene alternating copolymer 候補 2: Acrylonitrile-acrylate- styrene copolymer 1-Butene Butanol 候補 3: Acrylonitrile-EPDM-styrene copolymer 候補 4: Acrylonitrile styrene copolymer [min] 図 6 候補ポリマーと未知パイログラムの比較 7

F-Search システムにおける分析対象物分析方法と適用ライブラリー未知試料 <GC/MS を用いる局所 / 精密分析 > 分析対象 < 簡易熱分析 > ダブルショット法揮発性および不揮発性物質添加剤 ( 揮発性 ) ポリマー ( 不揮発性 ) ポリマー熱分解生成物 ( 不揮発性 ) 分析法発生ガス分析法 (EGA) 熱脱着分析法 (TD) / 熱分解分析法 (Py) 熱分解分析法

8 F-Search システムにおける分析対象物分析方法と適用ライブラリー未知試料 <GC/MS を用いる局所 / 精密分析 > 分析対象 < 簡易熱分析 > ダブルショット法揮発性および不揮発性物質添加剤 ( 揮発性 ) ポリマー ( 不揮発性 ) ポリマー熱分解生成物 ( 不揮発性 ) 分析法発生ガス分析法 (EGA) 熱脱着分析法 (TD) / 熱分解分析法 (Py) 熱分解分析法 (Py) / 反応熱分解分析法 (THM) データの種類 ( 適用ライブラリー ) サーモグラム (EGA-MS18B) クロマトグラム (ADD-MS16B) パイログラム (PyGC-MS18B) パイログラム (Pyrolyzate-MS18B) F-Search システムの仕様 ( 日本国特許号, US 特許号 ) 製品名 (P/) F-Search All-In-ne (PY-1110E-181) 各種のライブラリー ( 検索ソフトウェア F-Search (Ver. 3.6) (PY-1111E-181) が必要です ) EGA-MS18B (PY-1112E-181) PyGC-MS18B (PY-1113E-181) Pyrolyzate-MS18B (PY-1115E-181) ADD-MS16B (PY-1114E-161) 分析法 (MS 使用 ) 発生ガス分析法 (EGA-MS) 熱分解 -GC/MS 分析法 (Py-GC/MS) および反応熱分解 -GC/MS 熱分解 -GC/MS 分析法 (Py-GC/MS) および反応熱分解 -GC/MS 熱分解 -GC/MS 分析法 (Py-GC/MS) および熱脱着 -GC/MS 分析法分析法 (THM-GC/MS) 分析法 (THM-GC/MS) (TD-GC/MS) ポリマー / 添加剤数収納クロマトグラム MS スペクトル数その他使用可能な GC/MS 検索ソフトウェア F-Search(Ver. 3.6) と右の全ライブラリーを含む 1,000( ポリマー ) サーモグラム約 1,900 約 2, ( ポリマー ) (33 種類は THM データあり ) パイログラム / クロマトグラム約 5,500 Pyrolysis - GC/MS Data Book of Synthetic Polymers - Pyrograms, Thermograms and MS of Pyrolyzates- S. Tsuge, H.htani and C. Watanabe, 2011, Elsevier Inc. に記載の全ポリマーを含む 1,000( ポリマー ) (33 種類は THM データあり ) 494( 添加剤 ) (70 種類は Py と TD 双方のデータあり ) 約 4,800 ポリマー用添加剤の標準スペクトルデータ集 94/95 年版柘植高山編 1994 年日本科学情報社に記載の 321 種の添加剤およびゴム用の老化防止剤と加硫促進剤を含む全 GC/MS での使用が可能アジレント (MassHunter, ChemStation) 島津製作所日本電子 (AutoMass, GCMate, K9, Q1500) の各社は直接各 MS データの読み込みサーモフィッシャーパーキンエルマーブルカーダルトニクス LEC の各社はそれぞれの AIA フォーマット用変換ソフトウェアを用いて読み込み可能 PC 環境 S : Windows 10, Vista XP (64bit および 32bit 対応 ) ハードディスク空き容量 250MB 以上ライブラリーに登録されているポリマーと添加剤の全種類のリストは弊社ホームページから確認することができます F-Search は 1 つのシリアル番号の製品を 2 つの PC にインストールできます福島県郡山市菜根 Tel: (024) Fax: (024) TI180813

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