新技術説明会 様式例
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- のぶみつ あざみ
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1 1 低反応性官能基の 水素化と脱水素化を可能とする 多機能性ルテニウム錯体触媒 名古屋大学高等研究院および大学院理学研究科物質理学専攻 ( 化学系 ) 准教授斎藤進 URL:
2 日経 BP ムック 化学のチカラ 記事, 2011 名古屋大学理学部広報誌 フィロソフィア 記事,
3 3 研究背景 ( 還元反応の重要性 ) CO 2 : CO 2 からモノを作り CO 2 へ戻す 化学資源として突破口を代表的な研究開発の動向 CO 2 から炭酸エステルの生産旭化成ケミのライセンス技術が世界 5 カ所稼働 CO 2 の水素化 MeOH エコノミー ( メタノール経済社会 ) => メタノールエコノミー 化学同人,2010 年 CRI と Olah ら, アイスランド国家戦略で工場稼働開始 (2009 年 ) : 年産 4 万トンへ三井化学 ( 株 ),2010 年 3 月まで大阪工場稼働 : 年産 100 トン => 固体触媒のブラックボックス的利用 カルボン酸誘導体 : 米国 DOE 指定の糖バイオマス由来上位 30 中 20 以上はカルボン酸やエステル 使い捨てポリマー --- ポリエステル ポリカーボネート ポリアミド ポリウレア代表的な研究開発の動向 難処理官能基 論理的な触媒的化学変換法は極めて限られている ( 金属 ) 塩廃棄物を出す 官能基変換 に大きく依存
4 新技術の基となる研究成果 技術 1 不活性型 添加剤 A 活性型 Ru 触媒 A Ph Ph P H 2 N Cl Ru Cl P Ph Ph NH 2 野依型 Ru 錯体 ケトン類の不斉水素化は 2001 年ノーベル化学賞 の中核をなす成果 分子設計の転換 で切断し元素をつなぎかえる P N X Ru X P N 当該発明における新型 Ru 錯体 ( 触媒前駆体 ) 添加剤 B 添加剤 C 野依触媒との違い 1) Ru 中心が配位子のかさ高さで覆われている 2) Ru 中心に水素以外の分子は触れにくい 3) 高温でも分解せずに安定 4) 野依触媒では水素化できないものを水素化できる Ru 触媒 B Ru 触媒 C それぞれ触媒活性が異なる Impact 当該発明の Ru 錯体 ( 触媒前駆体 ) 水素化と脱水素化の両者に使える多機能性 高熱 高圧で触媒が失活しにくい 官能基によらず触媒活性を示す 4
5 新技術と競合しうる? 研究成果 技術 H N Ru NEt 2 PtBu 2 CO N Ru N H PtBu 2 CO H 2 Cl N Ru P Ph 2 Cl H 2 N P Ph 2 H 2 N Ph 2 P Ru P Ph 2 NH 2 BF 4 Milstein, et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, Ph 2 P Ru Cl NH 2 Ikariya, et. al. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, Milstein, et al. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, Nature Chem. 2011, 3, 609. H HN Ru P Ph 2 Cl PPh 2 Takasago Co. CO 既存技術の欠点? Ru 上がかさ高い配位子で覆われていない => 水素以外の分子が Ru 中心に近づきやすい P 上に Ph 基を二つもつ => 配位が比較的弱い 三座配位子をもつ => Ru 中心が配位飽和とならない Saudan, et. al. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, (Firmenich SA) Ru(acac) 3 + Ph 2 P PPh 2 PPh 2 Cole-Hamilton, et. al. Chem. Commun. 2007, Bergens, et. al. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, early view. Rh 6 (CO) 16 + Re 2 (CO) 10 Fuchikami, et. al. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 何が想定されるか? Ru 3 (CO) 12 + Re 2 (CO) 10 Ru 中心が触媒毒を受けやすい ( 特にサイズの小さい分子で ) 多官能基化された化合物で失活しやすい Ru 錯体が熱的に壊れ分解しやすい 5
6 技術内容 ( 水素化 ) の紹介 1 多機能性 カルボニル関連基 水素化触媒 TON ~60 RCH 2 OH + H 2 O O additive R 2 H 2 OH TON ~100 RCH 2 OH + HNR' 2 2 H 2 additive O 3 R NR' 2 TON ~120 CH 3 OH + 2HNR' 2 H 2 additive O R' 2 N NR' 2 反応温度 H 2 圧は一律に C, atm を設定し初期検討した結果 TON = 触媒回転数.H 2 が Ru 錯体 1 分子に対して何回仕事をしたか を表す. RCH 2 OH + R'OH TON ~200 3 H 2 R'O additive O R OR' additive 2 O H 2 OR' CH 3 OH + TON ~300 2 R'OH R O additive Ru Complex H OH TON ~100 R H H H 2 H 2 O H 2 R R R' N R' H additive TON ~100 R additive OH H R' HN R' R H H TON ~100 additive としては 金属アルコキシドや NaBH 4 が主流 最も不活性とされるアミドやカルボン酸などカルボニル基以外で C=C, C C, C=N, C N, N=O なども水素化できる. エステルの水素化では若干の塩基性条件. それ以外の水素化ではほぼ中性条件. 6
7 技術内容 ( 脱水素化 ) の紹介 2 アルツハイマー型認知症抑制治療薬 Aricept の 1 反応容器合成 donepezil (Aricept ) C Ru cat. S S/C = 100 per one reaction of 4 reaction steps Eizai s blockbuster!; in Japan (2010), only this is allowed as clinical medicine for Alzheimer s disease. remains 26 th - position in world s selling; annual growth: 15%; $ 3,438,000,000/y(2008) Saito, Noyori, Miura, Held, Suzuki, Iida, JP patent, submitted, 2011 Impact 1: 4 反応段階を一挙に!: ひとつのRu 錯体触媒で 1 反応容器で!(160 Cの反応 ) ( エステル水素化 / アルコール酸化 ( 脱水素化 )/ アルドール縮合 /a,b- 不飽和 C=C 結合水素化 ) Impact 2: 塩基性条件下 1 段階目の反応 :H 2 必要 ;2 段階目の反応 :H 2 必要なし Impact 3: Aricept 単離まで水溶液での後処理を必要としない Impact 4: 金属塩廃棄物は触媒由来のもののみ Impact 5: 原料のエステルは安価 : エーザイ ( 株 ) の論文 (Tetrahedron, 2001, 57, 2701.) に記載 Impact 6: EtOHと水および有機溶媒 (THFとtoluene) が主廃棄物 => High atom economy Impact 7: エステルの水素化に使った水素原子 4 個のうち3 個がAricept に残る Impact 8: 学術面の進歩 : 多機能性触媒による水素移動多様性の制御の実現 7
8 技術内容 ( 脱水素化 ) の紹介 3 コレステロール合成酵素阻害剤 Lipitor の核構造合成 atorvastatin (Lipitor ) C Ru cat. S/C = 200 S Pfizer s blockbuster!; annual growth: % remains world s top-selling for 7 years: $ 13,500,000,000/y(2008) anti-hyperchoresterolemia, which went off patent in 2008 Saito, Noyori, Miura, Held, Suzuki, Iida, JP patent, submitted, 2011 Impact 1: 安価なアミノ酸バリンから得られるバリノールを原料にピロール環を一挙構築! ( アルコールの酸化 ( 脱水素化 )/ 分子内アルドール縮合 / 脱水と脱水素 ) Impact 2: 165 C, 塩基性条件下の反応 現時点では原料のモル比 ketone:valinol = 2:1 Impact 3: 反応溶媒はトルエンなど炭化水素系溶媒が必須 Impact 4: ピロール環合成後 : わずか 2 反応段階で Lipitor 合成完了 このうちの 1 段階目は既知 (Org. Lett. 2010, 12, 4094.) で触媒以外の金属廃棄物なし Impact 5: 不斉炭素を 2 つもつキラルな側鎖の合成法 ( 酵素法 ) も既知 (Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 362.) で市販されている Impact 6: 学術面の進歩 : 多機能性触媒による水素移動多様性の制御の実現 8
9 従来技術とその問題点 1. 既に実用化されているものには Cu/Cr 金属酸化物や Cu/Zn 金属酸化物等を触媒とするエステル類の水素添加法がある. これらはポリマーの原料や種々のアルコール類の製造に必須だが 高温 (~300 C) 高圧 (~300 atm) に起因するエネルギーコストに難あり ( 今後の省コスト 省エネの重要性を見据えれば ) 高温のため選択性が低下 ( 不純物の分離の問題 ) 各々の水素化反応に応じて触媒や金属を変化させる必要がある. 等の問題がある. 2. アミドの水素化においても 高温 (250 C) と 5 atm(+ 継続的な水素導入 ) 程度を必要とする ( 反応時間 :6 9 h 程度 ). 国際公開番号 :WO2008/081635: 第 3 級アミンの製造方法 3. アジポニトリルの水素化でも atm, C (Co/Cu 系触媒 ) atm, C (Fe 系触媒 ) を必要とする. 参考文献 : 工業有機化学第 4 版 向山光昭監修, 東京化学同人,1996 年 共通する問題点 : 省資源性 省エネルギー性に難あり 9
10 新技術の特徴 従来技術との比較 従来技術の問題点 官能基ごとに還元条件 触媒 金属源を変える必要があった点 を抜本的に改良することに成功. ひとつの触媒前駆体から多 ( 高 ) 機能性 ( 多彩な水素化と脱水素化 ) を引き出せた という点は 極めて特筆すべき. これまでどのような触媒系においても かような多機能性の実現はほぼ不可能と信じられてきた. 本技術の適用により 種々多彩な不飽和極性官能基の水素化を一挙に 1 反応容器で実現できる可能性がある. この多機能性は 触媒前駆体錯体の精密な分子設計によるもの. まだ水素化試験していない官能基は無数にある. 今後もさらに飛躍的に多 ( 高 ) 機能性が拡がる可能性大. 費用対効果 ( 採算性 ) に関しては現在見積もりできていない. 利点 : 単一の金属殻と配位子で多機能性 高機能性を実現 10
11 想定される用途 本技術の特徴を生かすためには 脂質の水素化が考えられる. オレフィンも水素化できるため 様々な長鎖飽和脂肪族アルコールを製造できる可能性あり. 本技術の特徴を生かすためには ラクタムの水素化が想定される. すなわち HO(CH 2 ) n NH 2 (n = 6, 11, 12 など ) 製造に適用することでウレタン系ポリマーのモノマーや高分子合成開始剤の中間剤が得られる. 既存製造プロセスで既に工業化されている汎用化合物を水素化できる場合 メリットが大きいか. 中性条件下でアミドを水素化できるため アミドの脱保護剤として医農薬分野の合成部門でも応用が可能. 達成された 強い 触媒に着目すると バイオマス群 例えばセルロースやその他単糖類を還元する用途等に展開することも可能か. ポリエステルやポリアミド系樹脂からモノマーを回収する方法へ. 用途 : これまで触媒的化学変換が困難だった官能基の酸化 還元 11
12 12 想定される業界 利用者 対象 油脂関係の企業 : 油脂から飽和アルコールを製造エステル類を副生物として得る企業 : アルコールを製造オキシム製造企業 : オキシムからアミンを製造ラクタム製造企業 : HO(CH 2 ) n NH 2 を製造 (n = 6, 11, 12) ニトリル製造企業 : アジポニトリルからHMDAを製造ニトロベンゼン製造企業 : アニリン誘導体を製造医農薬製造企業 : アミド基の脱保護など
13 13 実用化に向けた課題 これまでエステル類の水素化において高温 高圧条件 ( C; atm) での進行を見いだした ( 初期的条件にすぎない ). 錯体触媒であっても 様々な官能基存在下や高温下で失活しないことを確認した段階. 最近になり 新反応条件を見いだし 反応時間の短縮 (24 h => 2 h: 安息香酸メチルの水素化でほぼ 100% の転化率 ) には成功している. どうやら高温は 触媒活性種の形成に一躍かっている. しかし 実際の水素化反応がより低温 (100 C 程度 ) で進行するか否かは現在検討中. 触媒活性をもっと向上させる必要あり. 今後 水素圧の低減 (10 atm 程度にする ) の可能性についても実験データを取得し それぞれの官能基の還元に適用していく場合に必要なそれぞれの反応条件の設定を行っていく. 今後の学術的な検討 ( 配位子の改変や触媒活性種形成段階の改良 ) により克服できるのではと楽観視. 実用化に向けて すべての官能基の水素化 脱水素化において反応条件を 100 C, 10 atm 程度までより温和にできるよう 飛躍的な触媒設計と技術を確立する必要あり.
14 14 企業への期待 どの企業が水素化に興味をもち 水素化を現在使って何を製造しているのかが 小職では不明. 情報が欲しい. CO 2 を炭素源として用いる製造法への転換についてその必要性についてどう思っているか. もっと草分け的に CO 2 研究分野に参入してほしいです. ( 小職が知らないだけかもしれませんが ) 触媒的水素化の技術 産業化実績をもつ企業 本 Ru 錯体や関連金属錯体の製造と販売を希望する企業 CO 2 を炭素源として考えている企業などとの共同研究を希望します. ( 現時点では小職が気づいていない分野の企業様よりの提案も大歓迎です!) 水素化 脱水素化 ( 水素移動 ) に基づき より環境負荷低減型での基幹化学原料の製造プロセスを開発中の企業 医農薬の合成分野への展開を考えている企業には 本技術の導入を検討する価値があればと願っています.
15 15 本技術に関する知的財産権 発明の名称 : ルテニウム錯体 水素移動反応用触媒及び水素移動反応物の製造方法 出願番号 : 特願 出願人 発明者 : 国立大学法人名古屋大学 : 斎藤進 野依良治 三浦隆志 Ingmard Held, 鈴木めぐみ 飯田和希
16 16 産学連携の経歴 2002 年 - 現在 野依フォーラム世話人兼中核会員 野依フォーラム :20 社以上の化学系企業が集まり 今後の化学産業の方向性などを産 n 産学 産 n 学 産 n 官学 n など多様な体制で議論できるコンソーシアム (URL: 年 年 2 社と産 2 学共同研究実施 Co-PI 2008 年 年 8 社と産 8 学共同研究実施 Co-PI 2010 年 年 7 社と産 7 学共同研究実施 Co-PI 上記共同研究は 当該発明とは直接の関係なし その他 企業関係者との打ち合わせの実績多数あり ( エコ型触媒的化学変換 脱石油化学の方向性などについて )
17 17 お問い合わせ先 名古屋大学産学官連携推進本部連携推進部 コーディネーター渡邊真由美 TEL: FAX:
官能基の酸化レベルと官能基相互変換 還元 酸化 炭化水素 アルコール アルデヒド, ケトン カルボン酸 炭酸 H R R' H H R' R OH H R' R OR'' H R' R Br H R' R NH 2 H R' R SR' R" O R R' RO OR R R' アセタール RS S
官能基の酸化レベルと官能基相互変換 還元 酸化 炭化水素 アルコール アルデヒド, ケトン カルボン酸 炭酸 ' ' ' '' ' ' 2 ' ' " ' ' アセタール ' チオアセタール -'' ' イミン '' '' 2 C Cl C 二酸化炭素 2 2 尿素 脱水 加水分解 ' 薬品合成化学 小問題 1 1) Al 4 は次のような構造であり, ( ハイドライドイオン ) の求核剤攻撃で還元をおこなう
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