YAKUGAKU ZASSHI 123(7) (2003) 2003 The Pharmaceutical Society of Japan 577 Reviews 光学活性有機アンチモン化合物の合成とその性質に関する研究 安池修之 Synthesis and Properties
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1 YAKUGAKU ZASSHI 123(7) (2003) 2003 The Pharmaceutical Society of Japan 577 Reviews 光学活性有機アンチモン化合物の合成とその性質に関する研究 安池修之 Synthesis and Properties of Optically Active Organoantimony Compounds Shuji YASUIKE Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokuriku University, Kanagawa-machi, Kanazawa , Japan (Received April 15, 2003) The chemistry of chiral ligands for transition metal-catalyzed asymmetric reactions is an interesting research ˆeld in synthetic chemistry and has recently been the focus of much attention. Although a number of chiral ligands containing phosphorus (P) and arsenic (As) have been widely studied and are well documented, asymmetric reactions with optically active organoantimony compounds have not been reported so far. We are interested in the synthesis and utilization of optically active organoantimony compounds for asymmetric synthesis. We present here the synthesis and resolution of Sb-chiral and C 2 -symmetric compounds containing antimony as well as their physical and chemical properties. Resolution of (±)-1-phenyl-2-trimetylsilylstibindole (1), Sb(R/S)-(aryl) [2-(S)-(1-dimethylaminoethyl) phenyl] (p-tolyl) stibane (9),and(±)-2,2 -bis(diarylstibano)-1,1 -binaphthyl (13) can be achieved by the separation of a mixture of the diastereomeric antimony-palladium complexes. The optically pure Sb-chiral stibanes (1, 9) isolated here were optically stable, and no racemization on the chiral antimony center was observed even when they were heated under a neutral or a basic condition. Single-crystal X-ray analysis of Sb-chiral triarylstibane 9b-B revealed the presence of an intramolecular interaction between the antimony and nitrogen atoms. The optically active BINASb (13) can be used as powerful chiral ligand for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propen-1-yl acetate with dimethyl malonate. We also report the synthesis, molecular structure, and uxional behavior of the (R)-(-)-7-p-tolyldinaphtho [2, 1-b; 1,2 -d]stibole (21c) which is the ˆrst isolated example of optically active C 2 -symmetric group 15 dinaphthoheteroles. Key words optically active organoantimony; Sb-chiral; BINASb; diastereomeric palladium complex; dinaphthoheterole; uxional behavior 1. はじめにヘテロ原子化学の発展に伴って近年, 周期表第 3 周期以降の典型元素 ( 以下, 重元素と略 ) の特性を利用した数多くの有機合成反応が開発されている. その代表に重元素から成る光学活性化合物をエナンチオ選択的な不斉誘導反応の触媒配位子として活用することが挙げられる. 中でもリン (P) は優れた遷移金属に対する配位能を持ち, 数多くの光学活性体が合成されるとともに, 生理活性物質や天然物資源等の供給に有効利用されている. 1) 近年, これらとの比較や新しい配位子特性を見出すことを目的と 北陸大学薬学部薬化学教室 ( 金沢市金川町ホー 3) s-yasuike@hokuriku-u.ac.jp 本総説は, 平成 14 年度日本薬学会北陸支部学術奨励賞の受賞を記念して記述したものである. してリンと同族のヒ素 (As) 2 5) や同周期の硫黄 (S) 6) 化合物の合成も活発に行われている. これに対して周期表 15 族第 5 周期に位置するアンチモン (Sb) から成る化合物は光学活性体の存在すら最近に至るまでほとんど知られていなかった. そこで光学活性な有機アンチモン化合物を効率的に得ることができれば, これが新しい不斉素子の提供にもつながるものと考え, それら化合物群の一般合成法の開発並びに物理的, 化学的諸性質の解明に取り組むことにした. 本稿では Sb 上に不斉中心を持つ光学活性体並びにビナフチル骨格から成る C 2 軸不斉型有機アンチモン化合物を中心にこれまでに得られた知見を紹介する. 2. Sb 上に不斉中心を持つ光学活性化合物の合成と構造化学 15 族重元素上に不斉中心を持つ化合物は置換基
2 578 Vol. 123 (2003) の 1 つを非共有電子対が占めるために 14 族元素化合物と比べて重元素上での異性化を当然起こし易い. このため, これまで報告されてきた光学活性なリン化合物の多くは C- キラルあるいは軸不斉を持つもので,P 上に不斉中心を持つ化合物は数少なかった. それらの中にあって BisP など幾つかの P キラル化合物が最近になって開発され, これらが良好な不斉触媒配位子能を示すことが報告されている. 7 10) これに対して Sb 化合物はわずかに Campbell らによる一連のカルボキシル基やアミノ基を持つ不安定なスチバフルオレン誘導体のエフェドリンや酒石酸を用いた分割例が報告されているに過ぎなかった. 11,12) したがってまず, 光学活性な Sb キラル化合物ではその効率的な合成法の開発と Sb 上の異性化に関する情報を得ることから始める必要があった (±)-1- ベンゾスチボール類の光学分割著者は先にその一般合成法を確立していた (±) -1- ベンゾスチボール類 (1) 13,14) をモデル化合物として, その光学分割を種々検討した. その結果,1 に対して等量の光学活性な Pd 試薬 (2) を作用させると,3A 及び 3B のジアステレオマー混合物を与え, 両者はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離できることを見出した. 得られた 3A と 3B のそれぞれにトリフェニルホスフィンを作用させると配位子交換反応が起こって, ほぼ定量的に- 417 と+410 の比旋光度を示す光学活性体 [(R/S) -1] を結晶として与えることが分かった. さらに得られた TMS 体にテトラ -n- ブチルアンモニウムフルオライドを作用させることにより, 母核の光学活性スチボール類 [(R/S)-4] へとそれぞれを導けることも判明した. 15) 得られた化合物の絶対配置は Sb Pd 錯体 (3A, 3B) の X 線結晶解析により決定している (Chart 1) 窒素官能基を持つ非環状 Sb キラル化合物の合成とその構造環状 Sb 化合物の光学分割を達成できたことから, 次に非環状 Sb キラル化合物の合成に取り組んだ. この際, キラリティーを持つ Sb 上での異性化に関する情報も得ることを目的として, スペクトル解析が容易なジアステレオマー化合物 (9) を標的化合物とした. 先に著者らの研究室では, ジエチニルアンチモン類 (5) の Sb 上のエチニル基を緩和な脱離基として用いた 3 つの置換 Chart 1 基のそれぞれ異なる Sb 化合物の一般合成法を見出している. 16) この方法に従い, 窒素官能基を持つ非環状化合物 (9) の合成を検討した. すなわち,5 に 1 等量の Grignard 試薬 (6a-c) を作用させて 7a-c とした後, 炭素上にキラリティーを持つリチウム化合物 (8) と反応させる段階的な求核置換反応により, 対応する 9a-c を合成した. 得られた 9 は 1 H-NMR よりほぼ 1:1 のジアステレオマー混合物であることが分かった. しかし, これらのジアステレオマー混合物を分別再結晶やカラムクロマトなどで直接分離することはできなかった. そこで, 9b に対してキラリティーを持たない Pd 試薬 (10) を用いて Sb Pd 錯体 [11b-A, B] に誘導したところ, 両者を効率的に分離できることが明らかとなった. 得られた 11b-A と 11b-B に対して, 先と同様の配位子交換反応を施し, 目的とする 9b-A と 9b-B
3 No をそれぞれ得た. 17) なお, 本法は 9b の他,9c の光学分割にも有効であった (Chart2,Fig.1). 9b-B の X 線結晶解析から Sb は S 配置にあること,N と Sb との間の空間的な距離は 2.88 Å で, それぞれの元素の Van der Waals 半径の和 (3.74 Å) の 77% となり, 両へテロ原子間に強い非結合性相互作用が存在すること,N Sb C(1 ) の成す角度が 160 と 10-Sb-4 型の擬三方両錘構造にあり,Sb 原子が超原子価状態にあることなどが明らかとなった. 一般に超原子価化合物は重元素上での異性化を起こしやすくなると考えられている. 18) したがって得られた 9 でも Sb 上での異性化の進行が予想された. しかし,9b-A 及び 9b-B についてトルエン中及びピリジン溶液中,110,48 時間の加熱を試みたが, 1 H-NMR の変化は全く認められなかった. このこ とから 9 は中性及び塩基性条件下,Sb 上やベンジル位での異性化を起こさない安定な化合物であることが判明した. ここまで述べた結果は Sb に不斉中心を持つ光学 Fig. 1. Molecular Structure of the Triarylstibane 9b-B All hydrogen atoms were omitted for clarity. Chart 2
4 580 Vol. 123 (2003) 活性体は安定な化合物として各種の反応に利用できることを示唆している. 現在, これら化合物群の不斉誘導素子としての応用を計画している. 3. ビナフチル骨格から成る光学活性有機アンチモン化合物の合成 3-1. 光学活性な 2,2 -bis ( diarylstibino ) -1,1 - binaphthyl (BINASb) 類の合成と不斉誘導反応への応用 BINAP や MOP などビナフチル骨格から成る光学活性なリン化合物は様々な不斉誘導反応の触媒配位子として輝かしい成果を挙げている. 1,19,20) 1997 年には BINAP のヒ素類縁体となる BINAs や BINAPAs も合成され, これらが不斉 Heck 反応に極めて有効な配位子となることが報告されている. 3 5) しかし, 同族の Sb や Bi から成る化合物に関するものは全くなかった. そこで, 著者はこれらが不斉素子として機能するか, いなかに興味を持ち,2,2 -bis(diarylstibano)-1,1 -binaphthyl (13) すなわち BINASb を合成し, 得られた光学活性体の不斉触媒配位子能の比較を試みた. (±)-12 の t-buli 処理により生成するジリチウム化合物に 2 当量の親電子試薬 (p-tol 2 SbBr) を作用させ,(±)-BINASb (13a) を良好な収率で得た. 次に (±)-13a にスチボール類 (1) の光学分割に用いた Pd 試薬 (2) を作用させてジアステレオマー混合物 (14a-A, B) に導びいたところ, 先の場合と同様に容易に両者を分離することができた. 得られた Sb Pd 錯体 (14a-A, B) は TLC, 35 Cl-NMR 21) 及び CSI-MS スペクトル 22) から BINAP の場合と異なり単配位錯体であることが分かった.14a-A 及び 14a-B は DPPE による配位子交換反応により定量的に光学活性体 {(+)-13a: [a]d+15.3,(-)-13a: [ a ] D } をそれぞれ与えた. 23) 得られた BINASb の絶対配置は (-)-13a の X 線結晶構造解析を行い決定した. ほぼ同様の方法を用いることで, BINASb(Ph)(13b) の合成並びに光学分割もできることを明らかとしている. 本法は得られる (±) -13 の 80% 以上の分離ができ,10 g 以上のスケールでの合成, 分割も可能となっている. さらに, 同様の反応を Bi 試薬を用いて行ったところ,(±) -2,2 bis[di(p-tolyl)bismuthano]-1,1 binaphthyl ( BINABi ) は良好な収率で得られるものの, BINABi が Pd 試薬 (2) と錯体を形成しないためにラセミ体の光学分割はできなかった. この場合, (R)-12 を出発原料に用いて直接 Bi 導入反応を行い, 光学活性体 (R)-BINABi へと誘導した (Chart 3). 24) BINASb[(R/S)-13] の不斉配位子としての有用性を知る目的で,Pd 触媒を用いたアセテート類 (15) に対するマロン酸ジメチルの不斉アリル化反応をモデル実験に選び, 検討した (Chart4,Table 1). その結果,entry 5 に示したように塩化メチレン溶液中,AcOK 共存下, 塩基に BSA を用いて室温下で反応を行った場合, 最も良好な化学収率 (70 %) 並びに高いエナンチオ選択性 [(S):96%ee] でエステル体 (16) が得られた. 25) (R)-13b と PdCl 2 (COD) から得られるパラジウム錯体 (17) は X 線構造解析により 2 つの Sb 原子が Pd に配位し,7 員環キレートを形成していることが明らかになった (Fig. 2). 不斉アリル化反応に対する配位子能や BINASb Pd 錯体の X 線解析より BINASb 類は BINAP 類と同様に二座型配位子として機能していることが示唆された. また,BINAP 類ではエナンチオ選択性が認められないアセトフェノン (18) の不斉ヒドロシリル化反応でも, 低い光学収率ではあ Chart 3
5 No Chart 4 Table 1. Palladium Catalyzed Asymmetric Alkylation of 15 with BINASb (13a, b) a) No. Ligand Base Additive b) Solvent Temp. hr % c) E.e.% d) 1 (R)-13a NaH THF 50 C (S) 2 (R)-13a ZnEt 2 THF rt 24 3 (R)-13a BSA AcOK THF rt (S) 4 (R)-13a BSA AcOK CH 3 CN rt (S) 5 (R)-13a BSA AcOK CH 2 Cl 2 rt (S) 6 e) (R)-13a BSA AcOK CH 2 Cl 2 rt (S) 7 (R)-13a Cs 2 CO 3 CH 2 Cl 2 rt (S) 8 (S)-13a BSA AcOK CH 2 Cl 2 rt (R) 9 (R)-13b BSA AcOK CH 2 Cl 2 rt (S) 10 (R)-BINAP BSA AcOK CH 2 Cl 2 rt (S) a) The ratios of allyl acetate, dimethyl malonate, base, ligand and [Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 in entries 2 10 were 1:3:3:0.04:0.02, and other 1:1.5:1.2:0.04: b) Additive 0.02 mol eq. c) Isolated yield. d) The optically purity was determined by HPLC (Daicel Chiralpak AD H). e) Pd cat.:ligand=1:2. Fig. 2. ORTEP Drawing of 17 るが, 対応する光学活性なアルコール体 (19: 32% ee) を良好な化学収率 (78%) で得ることができている (Chart 5). 上記に示したような不斉誘導反応への応用により, BINASb 類は他の C 2 軸不斉型化合物と同様に不斉素子としての機能を有することが明らかとなった ジナフトスチボール類並びにその類縁化合物の合成と動力学的性質 Dinaphtho[2,1-b; 1,2 -d]heterole 類は C 2 対称軸に基づく分子不斉の存在が期待されることから, 不斉配位子として利用しよ Chart 5 うとする試みが,P や As を含む化合物を中心に研究されてきた ) しかし,P や As を含むヘテロール類は室温下で容易に異性化を起こす化合物
6 582 Vol. 123 (2003) で, 光学活性体の単離例はこれまでなかった. そこで, より炭素と重元素間の結合距離の長い Sb を利用すれば光学活性なジナフトスチボール類へ誘導できるのではないかと考えた. まずこれに先駆けて, ジナフトヘテロール類 (21) の合成を BINASb 類の合成に用いた (±)-12 を共通の出発原料に用いて行うとともに,(±)-21 の C 2 対称軸に基づく動力学的性質を調べた.(±)-12 より誘導されるジリチウム化合物 (20) にアンチモンから成るジハライド類を作用させたところ, 期待した閉環反応が進行して対応するスチボール類 (21c) を 48% の収率で得ることができた. 本反応は親電子試薬を 14 族から成るジハライド類に代えて行っても同様に進行し, Si や Ge を含むヘテロール類 (21d-h) を与える. なお, メチルゲルモール類 (21i) は試薬の都合上, MeGeCl 3 を用いて 22 に誘導した後,LiAlH 4 還元により合成した (Chart 6). Figure 3 にスチボール類 (21c) の ORTEP 図を示した.C 2 軸のねじれの指標となる二面角 C (13a)-C(13b)-C(13c)-C(13d) は 37.6 で, 対応するリン化合物 (24.2 ) 及びヒ素化合物 (26.4 ) と比べて大きな値にあることが明らかとなった. また, 5 員環部の平面性 [ C(6a)-C(13c)-C(13b)-C(7a)] も 21a (P: 13.6 )<21b (As: 15.3 )<21c(Sb: 21.1 ) の順と, 構成元素の周期が増すに従って大きくなることが判明した. このようにスチボール類 がこれまでの同族化合物の中で最もねじれた構造を取ることから, ビナフチル環の C 2 軸に基づく自由活性化エネルギーも大きくなっていることが予想された. スチボール類 (21c) の 1 H-NMR スペクトルでは, いずれもナフチル環上の水素が非等価に観測された. そこで, 温度可変 NMR を利用して 1 位及び 13 位水素の温度依存に基づくスペクトル変化を調べ,C 2 軸の回転に基づく自由活性化エネルギー (DG ) を求めた (Fig. 4). その結果,DG 値は 87 kj/mol となり, いずれも対応する P や As を含むヘテロール類 [(P): 56kJ/mol, (As): (59 kj/mol)] より大きな値を持つことが判明した. 同様に 14 族ヘテロール類 (21e-g, i) の DG 値を求めた. その結果, シロール類 (21e-g) では kj/mol, ゲルモール類 (21i) では 80 kj/mol を示し, ゲルモール類の方がシロール類よりも高い値を示すこと, ケイ素上の置換基の種類の違いはその DG 値にほとんど影響しないこと, さらに同周期の P や As よりは約 20 kj/mol 程高くなることなどが明らかとなった. 上記の X 線解析や DG 値から光学活性なスチボール類も得られるのではないかと考え,(R)-12 を用いて Sb 導入反応を行ったところ, 初めて光学活性なジナフトスチボール類 {(R)-21c: [a]d } を単離することができた. 本品は室温下で旋光度の減少が認められ, その半減期はベンゼン溶 Chart 6
7 No Fig. 3. Molecular Structure of (±)-21c (a) Front view, selected bond distances (Å) and angles ( ): C(6a)-Sb(7) 2.116(9), C(7a)-Sb(7) 2.128(8), C(19)-Sb(7) 2.161(7), C(13b)-C(13c) 1.504(9), C(6a)-Sb(7)-C(7a) 80.5(3), C(6a)-C(13c)-C(13b)-C(7a) 21.1(8), C(13a)-C(13b)-C(13c)-C(7d) 37.6(9). (b) Side view. Fig. 4. Variable Temperature 1 H-NMR Data of Aromatic Region of (±)-21c in DMSO-d 6 液中,5.2 hr (20 C) であった. 30) ほぼ同様の方法 で合成した光学活性なシロール類 {(R)-21e: [a]d } も Sb の場合と同様に室温下で異性化を起こし, その半減期は 7.2 時間であった. 31) (±)-21c に対してスチボール類 (1a) や BINASb(13) の光学分割に有効な Pd 試薬を利用したジアステレオマー誘導法を試みたが, 分離できなかった. これらの結果からビナフチル骨格から成る重元素を含む 5 員複素環化合物は光学活性体へ誘導することはできるものの, 化学修飾などを施さないと安定に取り扱うことができない化合物群であることが明らかとなった. 4. アンチモンの官能基側鎖に不斉源を持つ窒素 -Sb 系光学活性化合物の合成著者らはこれまでに紹介してきた Sb 上に不斉中心を持つ化合物や C 2 軸不斉光学活性体に加えて,
8 584 Vol. 123 (2003) Chart 7 Sb の官能基側鎖に不斉源を持つ窒素 -Sb 系化合物の合成と不斉素子としての応用にも取り組んでいる. これまでに,C- キラルベンジルアミン誘導体 (23) を共通の出発原料に用いて, 側鎖のベンジル位にのみ不斉中心を持つ AMSb(24) や Cr 錯体 (25) のジアステレオ選択的な o- リチオ化反応を利用して, 面不斉を持つ AMSb-Cr 錯体 (26) が得られることを見出している (Chart 7). 32) 得られた AMSb-Cr 錯体 (26) は不斉配位子能を一部持ち, Rh 触媒下, ジフェニルシランを用いたアセトフェノンの不斉ヒドロシリル化反応では低い光学収率ではあるが高い触媒活性を持ち,1- フェニルエチルアルコール (71%,18%ee) を与えることを明らかとしている. 5. まとめ本研究を通してこれまでに以下のことを明らかにした.1) Sb 上に不斉中心を持つ光学活性体 (1, 9) やビナフチル骨格から成る C 2 軸不斉化合物 (BINASb)(13) はそのラセミ体を各種 Pd 試薬との反応によるジアステレオマー混合物に誘導することで容易に光学分割が可能となる.2) Sb 上のキラル中心は熱化学的にも安定に存在する.3) BINAP の Sb 類縁体となる BINASb(13) は二座型配位子として高い触媒配位子能を持ち,Pd 触媒下での不斉アリル化反応では 96%ee のエナンチオ選択性でエステル体を与える. 4) 分子不斉の存在が期待さ れていたジナフトヘテロール類 (21) では構成元素に Sb を選択することで初めて光学活性体を単離できるとともにその動力学的性質を明らかとした.5) 上記に示した化合物に加えて Sb の官能基側鎖に炭素キラルや面不斉を持つ光学活性体 (24, 26) も容易に合成できることから, 光学活性有機 Sb 化合物も不斉誘導反応を行うにあたり, リン化合物と同様に必要な不斉環境に応じた配位子の提供が可能となることが期待される. Sb から成る光学活性体の不斉配位子としての性質は遷移金属に対する配位力や触媒活性などが同族のリン化合物とは異なることが最近の研究から明らかとなっている. 現在, これらの光学活性有機アンチモン類を既存のリン配位子群とは異なる不斉素子として位置づけており, 今後は Sb 特有の化学反応性を検索していきたい. また, これらの光学活性体をはじめとして有機アンチモン化合物は未だ明らかにされていない多くの物理的, 化学的特性を秘めている. 今後はこれまでに述べてきた光学活性な化合物群に止まらず, 有機合成試薬などへ応用可能なアンチモンから成る機能性分子の構築を指向していきたいと考えている. 謝辞本総説で紹介した研究成果は北陸大学薬学部薬化学教室で行われたものであり, 終始ご指導, ご鞭撻を賜りました栗田城治教授に深甚なる謝意を表します. また,X 線構造解析や多核種 NMR など構造化学についてご指導並びに活発な議論をして頂いている, 千葉大学分析センターの山口健太郎助教授, 並びに関宏子博士に心から御礼申し上げます. また, ご助言等を賜りました金沢大学薬学部津田喜典名誉教授, 京都大学薬学部木内文之助教授, 金沢大学薬学部細井深造博士に深謝致します. 本研究においてご協力頂きました岡島悟氏, 大学院生並びに研究室の方々に厚く御礼申し上げます. 本研究の一部は文部科学省科学研究費並びに北陸大学特別研究助成の支援を受けて行われているものであり, 改めてお礼申し上げます. REFERENCES 1) ``Catalytic Asymmetric Synthesis,'' 2nd ed., ed.byojimai.,wiley-vch,newyork, 2000.
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様式 C-19 科学研究費助成事業 ( 科学研究費補助金 ) 研究成果報告書 平成 25 年 5 月 27 日現在 機関番号 :32619 研究種目 : 基盤研究 (C) 研究期間 :2010~2012 課題番号 :22590015 研究課題名 ( 和文 ) 非アミド型炭素 - 窒素軸不斉化合物の触媒的不斉合成と不斉反応への応用研究課題名 ( 英文 )Catalytic Enantioselective
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フッ素化合物の沸点比較 80 80.5 323 フッ素の異常性 ハロゲン - リチウム交換 n-buli R 3 C X R 3 C Li X =, Br, I n-buli R 3 C R 3 C Li フッ素化学入門日本学術振興会フッ素化学第 155 委員会三共出版 2010 ISB 4782706286 フッ素の異常性の原因となる性質 含フッ素生理活性物質 創薬科学入門久能祐子監修佐藤健太郎著オーム社
ニュースリリース 平成 31 年 2 月 5 日国立大学法人千葉大学立教大学 世界初! イオン結合と水素結合とハロゲン結合の 3 つの力を融合ヨウ素の高機能化 触媒化に新機軸 - 医薬などの創生に有用な光学活性ラクトンの新規合成法 - 千葉大学大学院理学研究院基盤理学専攻荒井孝義教授 ( ソフト分子
ニュースリリース 平成 31 年 2 月 5 日国立大学法人千葉大学立教大学 世界初! イオン結合と水素結合とハロゲン結合の 3 つの力を融合ヨウ素の高機能化 触媒化に新機軸 - 医薬などの創生に有用な光学活性ラクトンの新規合成法 - 千葉大学大学院理学研究院基盤理学専攻荒井孝義教授 ( ソフト分子活性化研究センター長 千葉ヨウ素資源イノベーションセンター長 ) は ひとつの金属錯体上でイオン結合
官能基の酸化レベルと官能基相互変換 還元 酸化 炭化水素 アルコール アルデヒド, ケトン カルボン酸 炭酸 H R R' H H R' R OH H R' R OR'' H R' R Br H R' R NH 2 H R' R SR' R" O R R' RO OR R R' アセタール RS S
官能基の酸化レベルと官能基相互変換 還元 酸化 炭化水素 アルコール アルデヒド, ケトン カルボン酸 炭酸 ' ' ' '' ' ' 2 ' ' " ' ' アセタール ' チオアセタール -'' ' イミン '' '' 2 C Cl C 二酸化炭素 2 2 尿素 脱水 加水分解 ' 薬品合成化学 小問題 1 1) Al 4 は次のような構造であり, ( ハイドライドイオン ) の求核剤攻撃で還元をおこなう
Applied hemistry / ome page : http://www.apc.titech.ac.jp M E-mail EXT. FAX ST ttak@apc.titech.ac.jp thiroshi@apc.titech.ac.jp sfuse@apc.titech.ac.jp aohtomo@apc.titech.ac.jp 2145 2145 mokamoto@apc.titech.ac.jp
検討の結果 ジクロロジピリンニッケル錯体とベンジルアミンとの Buchwald Hartwig アミネーション反応を行うと 窒素が導入されたアザコロールとジアザポルフィリンが生成することを見いだした ( 図 3) 2 また 硫化ナトリウムとの反応により硫黄が導入されたチアコロールおよびジチアポルフィ
ポルフィリンの新合成化学と機能探求 名古屋大学大学院工学研究科 忍久保洋 1. はじめにポルフィリンは光合成反応において中心的な働きをなすクロロフィルなど自然界で重要な機能をもつ色素の基本骨格である ポルフィリンは光学的 電子的に優れた特性をもつため π 電子共役系として非常に重要な位置を占めている このため ポルフィリンの物性や機能性に関する研究は古くから盛んに行われてきている しかし 華やかな機能の反面
新技術説明会 様式例
1 効率的な不斉触媒反応を可能に する新しい C 配位子の開発 関西大学化学生命工学部化学 物質工学科 准教授坂口聡 新型インフルエンザ治療薬 タミフル オセルタミビルリン酸塩 ロッシュ社による製造法 シキミ酸 Ms Et Et V. Farina, J. D. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7330. 2 タミフルの新合成法 + C 2 C 2 CF
練習問題
生物有機化学 練習問題 ( はじめに ) 1 以下の各問題中で 反応機構を書け ということは 電子の流れを曲がった矢印を用いて説明せよ ということである 単純に生成物を書くだけでは正答とはならない 2 で表される結合は 立体異性体の混合物であることを表す 3 反応式を表す矢印 ( ) に書かれている試薬に番号が付いている場合 1. の試薬 を十分に反応させた後に 2. の試薬を加えることを表す 例えば
上原記念生命科学財団研究報告集, 29 (2015)
上原記念生命科学財団研究報告集, 29 (2015) 25. マンノペプチマイシンアグリコンの短段階合成法の確立 布施新一郎 Key words:mrsa,vre, マンノペプチマイシン, 不斉アルドール反応, グアニジン * 東京工業大学大学院理工学研究科応用化学専攻分子機能設計講座 緒言 MRSA や VRE 等の重要抗生物質に対する耐性を獲得したグラム陽性菌の出現は医療現場において深刻な問題であり,
二酸化炭素を用いる触媒的炭素 炭素結合生成反応の開発 京都大学工学研究科物質エネルギー化学専攻辻康之 1. はじめに二酸化炭素は炭素の最も高酸化状態の化合物であり, 熱力学的にも速度論的にも反応性の乏しい物質である この二酸化炭素を炭素源として触媒的に有用物質の合成に利用することが出来れば, 次世代
二酸化炭素を用いる触媒的炭素 炭素結合生成反応の開発 京都大学工学研究科物質エネルギー化学専攻辻康之 1. はじめに二酸化炭素は炭素の最も高酸化状態の化合物であり, 熱力学的にも速度論的にも反応性の乏しい物質である この二酸化炭素を炭素源として触媒的に有用物質の合成に利用することが出来れば, 次世代炭素源の開発という見地からも重要であろう 1 二酸化炭素の反応は,(1) 水素 炭素結合生成反応, (2)
2004 年度センター化学 ⅠB p1 第 1 問問 1 a 水素結合 X HLY X,Y= F,O,N ( ) この形をもつ分子は 5 NH 3 である 1 5 b 昇華性の物質 ドライアイス CO 2, ヨウ素 I 2, ナフタレン 2 3 c 総電子数 = ( 原子番号 ) d CH 4 :6
004 年度センター化学 ⅠB p 第 問問 a 水素結合 X HLY X,Y= F,O,N ( ) この形をもつ分子は 5 NH である 5 b 昇華性の物質 ドライアイス CO, ヨウ素 I, ナフタレン c 総電子数 = ( 原子番号 ) d CH 4 :6+ 4 = 0個 6+ 8= 4個 7+ 8= 5個 + 7= 8個 4 + 8= 0個 5 8= 6個 4 構造式からアプローチして電子式を書くと次のようになる
Scheme 1 Scheme 2 Chart 1 Scheme ( 44 )
Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Tomoaki Hamada, Kei Manabe, and Shu Kobayashi* Catalytic asymmetric aldol reactions in aqueous media have been developed using Pr(OTf)3 and chiral
水素移動型不斉還元触媒|関東化学株式会社
99% yield, 96% ee (S/C = 1000) 89% yield, 99% ee (S/C = 300) >99% yield, 97% ee () X 78% yield, 95% ee () (S,S)-u cat X = C, 3, 2 = H, CH 3, F 67-100% yield, 92-98% ee (S/C = 100-1000) 100% yield dl:meso
Untitled
上原記念生命科学財団研究報告集, 25 (2011) 20. 第一級アルデヒドとアミン類の化学選択的酸化的アミド化反応の開発 山田健一 Key words: アミド合成, カルベン触媒,NHC, 化学選択的反応, 官能基選択的反応 京都大学大学院薬学研究科薬品合成化学分野 緒言アミド結合はタンパク質, 抗生物質, 機能性高分子など様々な化合物に含まれる基本結合であり, 最重要かつ最も基本的な化学構造の1つといえる
名称未設定
1 a C CF b c 4 5 Me Me S Jacobsen's catalyst Scheme 1. eagents and conditions: (a) C (1.5 equiv), Jacobsen's catalyst (0.05 equiv), toluene, 0 C, 40 h, then trifluoroacetic anhydride (4.0 equiv), 60 C,
1) K. J. Laidler, "Reaction Kinetics", Vol. II, Pergamon Press, New York (1963) Chap. 1 ; P. G. Ashmore, "Catalysis and Inhibition of Chemical Reactio
1) K. J. Laidler, "Reaction Kinetics", Vol. II, Pergamon Press, New York (1963) Chap. 1 ; P. G. Ashmore, "Catalysis and Inhibition of Chemical Reactions", Butterworths, London (1963) Chap. 7, p. 185. 2)
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有機化学反応の基礎 (4) 脱離反応 (1) 脱離反応 (E1 と E2 反応 )--- ハロゲン化アルキルの例脱離生成物と安定性原子上のプロトン () と電気陰性度の大きな原子を含む脱離基が脱離し π 結合を形成する 脱離基 Xの結合している炭素 (α 位 ) とその隣の炭素 (β 位 ) からXが脱離するので β 脱離とも呼ばれる ザイツェフ則 ( セイチェフ則 ): 多置換アルケン ( 安定性が高い
酸化的付加 (oxidative addition)
酸化的付加 酸化的付加 oxidative addition 有機反応との類似点 Grignard 試薬の生成カルベン挿入反応 二核錯体上での酸化的付加 金属の酸化数 :+1 d 電子数 :-1 酸化的配位 求電子剤の配位により形式的に金属が酸化される ( 結合の切断が進行しない点で 酸化的付加と区別 ) 傾向 1. 電子豊富な金属中心の方が有利 2. 立体的に空いている金属中心の方が有利 3. 非極性結合の酸化的付加では
δδ 1 2 δ δ δ δ μ H 2.1 C 2.5 N 3.0 O 3.5 Cl 3.0 S μ
1961. (Received January 15, 2013) 1) 1. 2. ph 2) 3) 2) 2) 2001 4 6) 7) ph ph ph 1961 1962 1. 2 1 1 δδ 1 2 δ δ δ δ μ 1 1 1 1. H 2.1 C 2.5 N 3.0 O 3.5 Cl 3.0 S 2.5 1 1. μ 1 3. 1 2. 1963 1,4- δ δ 1 3 2 δ
New Color Chemosensors for Monosaccharides Based on Azo Dyes
New olor hemoenor for Monocchride ed on zo Dye 著者 : Nicol Diere nd Joeph R. Lkowicz 雑誌 : rg.lett. 1, 3 (4), 3891-3893 紹介者 : 堀田隼 1 年 1 月 7 日 ボロン酸の性質 1 ci-ジオールと環状エステルを形成する 環状エステルを形成すると ボロン酸の酸性度が高まる btrct
無機化学 II 2018 年度期末試験 1. 窒素を含む化合物にヒドラジンと呼ばれる化合物 (N2H4, 右図 ) がある. この分子に関し, 以下の問いに答えよ.( 計 9 点 ) (1) N2 分子が 1 mol と H2 分子が 2 mol の状態と, ヒドラジン 1 mol となっている状態
無機化学 II 2018 年度期末試験 1. 窒素を含む化合物にヒドラジンと呼ばれる化合物 (N2H4, 右図 ) がある. この分子に関し, 以下の問いに答えよ.( 計 9 点 ) (1) N2 分子が 1 mol と H2 分子が 2 mol の状態と, ヒドラジン 1 mol となっている状態を比較すると, どちらの分子がどの程度エネルギーが低いか (= 安定か ) を平均結合エンタルピーから計算して答えよ.
1) Y. Kobuke, K. Hanji, K. Horiguchi, M. Asada, Y. Nakayama, J. Furukawa, J. Am. Chem. Soc., 98, 7414(1976). 2) S. Yoshida, S. Hayano, J. Memb. Sci.,
1) Y. Kobuke, K. Hanji, K. Horiguchi, M. Asada, Y. Nakayama, J. Furukawa, J. Am. Chem. Soc., 98, 7414(1976). 2) S. Yoshida, S. Hayano, J. Memb. Sci., 11, 157(1982). 3) J. D. Lamb, J. J. Christensen, J.
有機化合物の反応9(2018)講義用.ppt
有機化合物の反応 ( 第 9 回 ) 創薬分子薬学講座薬化学部門 金光卓也 ハロゲン化アルキルの反応性 l S N 1 と S N 2 の特徴の復習 l S N 1=Unimolecular Nucleophilic Substitution 単分子求核置換反応 l S N 2=Bimolecular Nucleophilic Substitution 二分子求核置換反応 1 反応速度 l S N
研究成果報告書(基金分)
様式 C-19-19 Z-19( 共通 ) 1. 研究開始当初の背景含窒素 π 共役系化合物は 医療品や農薬の開発分野において Quinolin や nol に代表されるように 非常に重要な基本骨格となっている また 近年では Crzol 誘導体のように機能性材料化学の分野においても劇的にその重要性が増大している このような状況の下 本研究課題では まず新規含窒素 π 共役系化合物として 2 種類の化合物をを分子設計した
シグナル伝達の時空間動態を光で制御して光で解析する
磁性研究グル - プ 反芳香族ポルフィリンの安定化および超原子価化合物の異性化に関する研究 松川史郎 1. 研究目的 β-オクタアルキル-meso-テトラフェニルポルフィリンは高度に歪んだ骨格を持っており, これを用いてポルフィリンの 2 電子酸化体を初めて単離することに成功した. これらの酸化体は, その基本的な物性のみならず, 錯体化学における新しい配位子としても期待されるものであった. しかし
寄稿論文 ボロンアルドール反応の新展開 | 東京化成工業
substrate control reagent control Tf Tf amine H n-u Tf Et 3 3 n-u Tf Et syn Tf anti n Tf, Amine (1.3eq) (1.5eq) CH Cl, -78 C n n Z E CH -78 C, 1h; 0 C, 1h n H Triflate Et Tf n-u Tf c-pen Tf Tf Amine Yield
スライド 1
1 Organic reaction on water 2016. 10. 1. (sat.) Takumi Matsueda (M2) Today s topic 2 1. Introduction 2. Investigation of on water -Bulk & surface water -Theoretical study (Diels-Alder) 3. Application of
Chap. 1 NMR
β α β α ν γ π ν γ ν 23,500 47,000 ν = 100 Mz ν = 200 Mz ν δ δ 10 8 6 4 2 0 δ ppm) Br C C Br C C Cl Br C C Cl Br C C Br C 2 2 C C3 3 C 2 C C3 C C C C C δ δ 10 8 6 4 δ ppm) 2 0 ν 10 8 6 4 δ ppm) 2 0 (4)
X線分析の進歩36 別刷
X X X-Ray Fluorescence Analysis on Environmental Standard Reference Materials with a Dry Battery X-Ray Generator Hideshi ISHII, Hiroya MIYAUCHI, Tadashi HIOKI and Jun KAWAI Copyright The Discussion Group
様式 C-19 科学研究費補助金研究成果報告書 平成 23 年 4 月 20 日現在 機関番号 :17401 研究種目 : 基盤研究 (C) 研究期間 :2008~2010 課題番号 :20590007 研究課題名 ( 和文 ) 協奏的反応機構に基づく有機触媒結合形成反応の開発 研究課題名 ( 英文 )Development of rganocatalyzed Bond-forming eactions
Journal of the Combustion Society of Japan Vol.58 No.185 (2016) ORIGINAL PAPER 火災旋風近傍の流れに関する研究 Flow Around a Fire Whirl *
58 185 2016 167-171 Journal of the Combustion Society of Japan Vol.58 No.185 (2016) 167-171 ORIGINAL PAPER 火災旋風近傍の流れに関する研究 Flow Around a Fire Whirl * ONISHI, Hiroyuki and KUWANA, Kazunori 992-8510 4-3-16
PowerPoint プレゼンテーション
2004 3 3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 T. Ito, A. Yamamoto, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 136 (1974) J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1783 (1974) J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1398 (1975) 11 T.Ito, A. Yamamoto,
<4D F736F F F696E74202D20974C8B4089BB8D8795A882CC97A791CC8D5C91A24850>
章での重要事項 有機化合物の立体構造 P.7. 立体構造の表記方法破線 - くさび型表記法 Newman 投影法 Fischer 投影法. 異性体構造異性体と立体異性体光学異性体 DL 表示法,S 表示法ジアステレオ異性体シス - トランス異性体配座異性体アルカンとシクロヘキサン 異なる 異性体の分類 異性体 結合様式 同じ分子式を持つ 同じ 三次元的配置が異なる 鏡像異性体 chirality chiral
UBE Aromatic SF5 Compounds,
UBE Aromatic S5 Compounds, Contact: fluorine@ube.com Molecular Model of Ph UBE の S5 化合物は 多様な S5 化合物を低コストで供給できる画期的な手法で合成されています 現在 下記の S5 化合物の提供が可能です 医薬 農薬 高分子材料 エレクトロニクス材料等 お客様が求める機能材料のビルディングブロックとしてご活用ください
応用有機化学基礎論
供与と逆供与 前期遷移金属と NR 2, OR カルボニル アルケン 一酸化炭素 ( カルボニル CO) 代表的な p 受容性配位子塩基性 求核性低い (Lewis acid adducts, H 3 B-CO) 遷移金属と錯体形成 2 電子供与 金属 炭素 s- 結合形成 逆供与 (back-bonding) p- 受容性 配位様式 terminal birding ML 5 錯体 (d 6 )
スライド 1
Detection of bound phenolic acids: prevention by ascorbic acid and ethylenediaminetetraacetic acid of degradation of phenolic acids during alkaline hydrolysis ( 結合フェノール酸の検出 : アルカリ加水分解中のアスコルビン酸と EDTA によるフェノール酸の劣化防止
Fig. 1. Structure of [methyl-14c]zonisamide
Key words : Zonisamide, Metabolism, Plasma, Erythrocytes, Preputial gland, Urine, Bile, Rat, Dog, Monkey Metabolism of ["Clzonisamide in rats, dogs and monkeys Katashi MATSUMOTO, Koji YOSHIDA, Toshihiko
学位論文要旨 北里大学大学院薬学研究科薬科学専攻生命薬化学研究室 氏名木浦和哉印 題目 ナルトレキソンからメセンブランへの変換および中間体の誘導体を用いたメセンブラン アナログのオピオイド受容体に対する親和性の検討 1. 背景 目的 Gタンパク質共役受容体に属するオピオイド受容体には (MOR) (
学位論文要旨 北里大学大学院薬学研究科薬科学専攻生命薬化学研究室 氏名木浦和哉印 題目 ナルトレキソンからメセンブランへの変換および中間体の誘導体を用いたメセンブラン アナログのオピオイド受容体に対する親和性の検討 1. 背景 目的 Gタンパク質共役受容体に属するオピオイド受容体には (MOR) (KOR) (DOR) の3つのタイプが存在し タイプ選択的リガンドに関する数多くの研究が為されてきた
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上原記念生命科学財団研究報告集, 23(2009) 11. 海洋生物を素材とした新しいタイプの抗癌剤の開発 小林淳一 Key words: 抗癌剤, 分子標的天然薬物, 海洋生物, 海綿, 渦鞭毛藻 北海道大学大学院薬学研究院創薬科学部門創薬化学分野天然物化学研究室 緒言天然資源を素材とした分子標的天然薬物の開発は, 新しい医薬リード化合物だけではなく, 生体機能解明のための分子プローブの発掘としても重要である.
首都圏北部 4 大学発新技術説明会 平成 26 年 6 月 19 日 オレフィン類の高活性かつ立体選択的重合技術 埼玉大学大学院理工学研究科 助教中田憲男
首都圏北部 4 大学発新技術説明会 平成 26 年 6 月 19 日 オレフィン類の高活性かつ立体選択的重合技術 埼玉大学大学院理工学研究科 助教中田憲男 ポリオレフィンの用途 ポリプロピレン 絶縁性を利用して テレビなどの電化製品 通信機器などの絶縁体として使用耐薬品性を活かして薬品の容器 包装にも使用 ポリスチレン コップ 各種容器 歯ブラシなどの日用品 プラ スチックモデルなどのおもちゃや包装に使用
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毒物劇物取扱者試験 (14) ( 平成 29 年 8 月 8 日 ) 問 26 混合物の分離に関する次の a~c の記述について その操作方法として正しい組み合わせを下表から一つ選び その番号を解答用紙に記入しなさい a. 沸点の差を利用して 液体の混合物を適当な温度範囲に区切って蒸留し 留出物 ( 蒸留によって得られる物質 ) を分離する操作 b. ろ紙やシリカゲルのような吸着剤に 物質が吸着される強さの違いを利用して
有機元素化学特論04回配布用
光学活性シランの合成 ( ジアステレオマー法 ) 有機 14 族元素化合物の性質 : 置換反応 炭素およびケイ素上での置換反応 有機元素化学特論第 4 回 4 配位 14 族元素 (Si,Ge,Sn) 化合物は四面体構造をとる ケイ素と炭素の各種結合解離エネルギー 炭素 :5 配位構造は遷移状態 ケイ素 :5 配位構造は中間体 ( : 第 1 回資料参照 ) Si H 結合は C H 結合より弱い
Precisely Designed Catalysts News Letter Vol. 5 May, 2016
recisely Designed Catalysts ews Letter Vol. 5 May, 2016 E-mail: sawamura@sci.hokudai.ac.jp Silica-SMA Silica-TI S-T Figure 1 Si 3 Si Si Si Si 2 Silica-SMA Si 3 Si Si Si Si 2 Silica-TI t Bu S S S-T t Bu
研究成果報告書
様式 C-19 科学研究費補助金研究成果報告書 平成 22 年 6 月 28 日現在 研究種目 : 基盤研究 (C) 研究期間 :2007~2009 課題番号 :19550052 研究課題名 ( 和文 ) 大環状化合物の特性を利用したフッ化炭素 (C-) のドナー性の研究 研究課題名 ( 英文 ) A study of donor ability of fluorocarbon (C-) using
寄稿論文 規則性無機ナノ空間が創り出す新しい触媒能 | 東京化成工業
MCM-41 M41 MCM-41 M41 2 3 m 2 /g nm nm Mn Ti Ti H N 2 S Ti-MCM-41, H H N H H 2 2 -Urea, CH 2 Cl 2, H 2 S + S 1b 2b 3b 54%, 58% ee Ti M41 H 2 As 4 ZP 4 ZP ZS ZS 5 Me Me Me Me M41 / 15 mg MeH 1.0 mmol 89%
Introduction ur company has just started service to cut out sugar chains from protein and supply them to users by utilizing the handling technology of
Standard PA-Sugar Chain Catalogue Masuda Chemical Industries Co., LTD. http://www.mc-ind.co.jp Introduction ur company has just started service to cut out sugar chains from protein and supply them to users
Compatibility of Ophthalmic Solutions õ1 MUTSUMI END0 õ2, NOBUHIRO YASUNO õ2, KAORI TANAGAM1 õ2, ASAKA ONDA õ2, MIHO IMOT0 õ2, NAOMI IIDA õ2, YUKO SEKINE õ2, NORIO MIYAZAKI õ2, SHIGEKAZU WATANABE õ2, YUKO
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COE GCOE GP ) b a b ) () ) () () ) ) .. () ) ) ) ) () ........... / / /.... 交付税額 / 経常費 : 右軸交付税額 /( 経常費 授業料 ): 右軸 . ) ()... /.. 自治体負担額 / 交付税額 : 右軸 ()......... / 自治体負担額 / 経常費 : 右軸 - No. - Vol. No. - IDE
有機化合物の磁気キラル二色性を初めて観測! - 生命のホモキラリティー起源の候補の一つを有機化合物で初めて実証 - 1 東京大学生産技術研究所第 4 部物質 環境系部門 2 東京大学先端科学技術センター 1 石井和之 1 北川裕一 2 瀬川浩司
有機化合物の磁気キラル二色性を初めて観測! 生命のホモキラリティー起源の候補の一つを有機化合物で初めて実証 1 東京大学生産技術研究所第 4 部物質 環境系部門 2 東京大学先端科学技術センター 1 石井和之 1 北川裕一 2 瀬川浩司 東京大学生産技術研究所第 4 部物質 環境系部門石井和之研究室機能性色素を専門 東京大学先端科学技術センター瀬川浩司研究室光エネルギー変換を専門 内部に蓄電できる新型太陽電池
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第 15 章例題 1 以下に示す化合物に正しい IUPAC 名を付けなさい 3) 4) C 3 N C3 2 5) 3 C m- ブロモクロロベンゼン p- ブロモアニリン 3)2,6- ジブロモフェノール 4)1,2,3,5- テトラメチルベンゼン 5)3- メチルブチルベンゼン 例題 2 次の名前に相当する構造を書きなさい (a) 3-メチル 1,2-ベンゼンジアミン (b) 1,3,5-ベンゼントリオール
1/120 別表第 1(6 8 及び10 関係 ) 放射性物質の種類が明らかで かつ 一種類である場合の放射線業務従事者の呼吸する空気中の放射性物質の濃度限度等 添付 第一欄第二欄第三欄第四欄第五欄第六欄 放射性物質の種類 吸入摂取した 経口摂取した 放射線業 周辺監視 周辺監視 場合の実効線 場合
1/120 別表第 1(6 8 及び10 関係 ) 放射性物質の種類が明らかで かつ 一種類である場合の放射線業務従事者の呼吸する空気中の放射性物質の濃度限度等 添付 第一欄第二欄第三欄第四欄第五欄第六欄 放射性物質の種類 吸入摂取した 経口摂取した 放射線業 周辺監視 周辺監視 場合の実効線 場合の実効線 務従事者 区域外の 区域外の 量係数 量係数 の呼吸す 空気中の 水中の濃 る空気中 濃度限度
ジアステレオ選択的な Darzens 縮合を用いたエポキシ γ ラクタム環含有天然物 L-755,807 の全合成 Total Synthesis of L-755,807 via Constructing of Epoxy γ Lactam Ring by Using a Diastereosel
ジアステレオ選択的な Darzens 縮合を用いたエポキシ γ ラクタム環含有天然物 L-755,807 の全合成 Total Synthesis of L-755,807 via Constructing of Epoxy γ Lactam Ring by Using a Diastereoselective Darzens Condensation 平成 26 年度入学田中耕作三世 (Tanaka,
weak ferromagnetism observed on Shimotokuyama and Ayumikotan natural crystals behaves as pre dicted by Dzyaloshinsky and Moriya, while Wagasennin and
Magnetic Behavior of a-fe2o3, I. Origin of Weak Ferromagnetism and Magnetic Characteristics Masako IWATA (The Research Institute for Iron, Steel and Other Metals, Tohoku University, Katahiracho, Sendai)
Fundamental Study on the SOX Gas Sensor Utilizing Beta-Alumina with Sputtered Praseodymium Oxide Thin Films by Shinya YAO1*, Kenji MIYAGAWA1, Shigeru
Fundamental Study on the SOX Gas Sensor Utilizing Beta-Alumina with Sputtered Praseodymium Oxide Thin Films by Shinya YAO1*, Kenji MIYAGAWA1, Shigeru IIJIMA2 and Zensaku KOZUKA1 1. Faculty of Engineering,
SPring8菅野印刷.PDF
20021219Spring-8 Ah/kg Ah/dm 3 Li -3.01 540 3860 2090 Na -2.71 970 1160 1140 Al -1.66 2690 2980 8100 Zn -0.76 7140 820 5800 Fe -0.44 7850 960 7500 Cd -0.40 8650 480 4100 Pb -0.13 11340 260 2900 H 2 0
第11回配布用
07 年度有機化学 および演習第 回 (07.07.06) (06 年度以前入学者は有機化学序論 ) 担当山下誠居室 号館 0 階 03 号室 e-mail makoto@oec.chembio.nagoya-u.ac.jp 7/3( 木 ) 休講 7/5( 土 ) 限補講 @ 演習で解説してほしい問題は田浦先生 (taura@chembio.nagoya-u.ac.jp) と荒巻先生 (aramaki@chembio.nagoya-u.ac.jp)
A Study on Throw Simulation for Baseball Pitching Machine with Rollers and Its Optimization Shinobu SAKAI*5, Yuichiro KITAGAWA, Ryo KANAI and Juhachi
A Study on Throw Simulation for Baseball Pitching Machine with Rollers and Its Optimization Shinobu SAKAI*5, Yuichiro KITAGAWA, Ryo KANAI and Juhachi ODA Department of Human and Mechanical Systems Engineering,
(Microsoft Word - 409M327 \217C\230_)
研究題目 α イミノエステルの極性転換反応を利用する 立体選択的四級炭素の構築に関する研究 平成 2 2 年度 三重大学大学院 工学研究科 博士前期課程 分子素材工学専攻 栗田 大二 1 目次 序論 本論 第一章 α イミノエステルの極性転換反応を用いる立体選択的 四級炭素の構築 第一節 従来の α イミノエステルの極性転換反応 第二節 従来の四級炭素を構築する M a n n i c h 反応 第三節
2019 年度大学入試センター試験解説 化学 第 1 問問 1 a 塩化カリウムは, カリウムイオン K + と塩化物イオン Cl - のイオン結合のみを含む物質であり, 共有結合を含まない ( 答 ) 1 1 b 黒鉛の結晶中では, 各炭素原子の 4 つの価電子のうち 3 つが隣り合う他の原子との
219 年度大学入試センター試験解説 化学 第 1 問問 1 a 塩化カリウムは, カリウムイオン K + と塩化物イオン Cl - のイオン結合のみを含む物質であり, 共有結合を含まない ( 答 ) 1 1 b 黒鉛の結晶中では, 各炭素原子の 4 つの価電子のうち 3 つが隣り合う他の原子との共有結合に使われ, 残りの 1 つは結晶を構成する層上を自由に移動している そのため, 黒鉛は固体の状態で電気をよく通す
渡辺(2309)_渡辺(2309)
[ 29 p. 241-247 (2011)] ** *** ** ** Development of a nickel-based filler metal containing a small amount of silicon by WATANABE Takehiko, WAKATSUKI Ken, YANAGISAWA Atsusi and SASAKI Tomohiro Authors tried
Surface Morphology for Poly-L-lactide Fibers Subjected to Hydrolysis Suong-Hyu Hyon Institute for Frontier Medical Sciences, Kyoto University 53, Shog
Surface Morphology for Poly-L-lactide Fibers Subjected to Hydrolysis Suong-Hyu Hyon Institute for Frontier Medical Sciences, Kyoto University 53, Shogoin Kawaharacho, Sakyo-ku, Kyoto, 606-8507 Japan Abstract:
Structural Studies of Graphite Intercalation Compounds of Fluorine by Transmission Electron Microscopy Tetsuya Isshiki, Fujio Okino, Yoshiyuki Hattori
Structural Studies of Graphite Intercalation Compounds of Fluorine by Transmission Electron Microscopy Tetsuya Isshiki, Fujio Okino, Yoshiyuki Hattori, Shinji Kawasaki and Hidekazu Touhara Department of
フォルハルト法 NH SCN の標準液または KSCN の標準液を用い,Ag または Hg を直接沈殿滴定する方法 および Cl, Br, I, CN, 試料溶液に Fe SCN, S 2 を指示薬として加える 例 : Cl の逆滴定による定量 などを逆滴定する方法をいう Fe を加えた試料液に硝酸
沈殿滴定とモール法 沈殿滴定沈殿とは溶液に試薬を加えたり加熱や冷却をしたとき, 溶液から不溶性固体が分離する現象, またはその不溶性固体を沈殿という 不溶性固体は, 液底に沈んでいいても微粒子 ( コロイド ) として液中を浮遊していても沈殿と呼ばれる 沈殿滴定とは沈殿が生成あるいは消失する反応を利用した滴定のことをいう 沈殿が生成し始めた点, 沈殿の生成が完了した点, または沈殿が消失した点が滴定の終点となる
1 Department of Legal Medicine, Toyama University School of Medicine 2 3 4 5 6 7 8 Department of Ophthalmology, Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama VEGF Key words
Microsoft Excelを用いた分子軌道の描画の実習
J. Comput. Chem. Jpn.,Vol.9, No.4, pp.177 182 (2010) 2010 Society of Computer Chemistry, Japan Microsoft Excel a*, b, c a, 790-8577 2-5 b, 350-0295 1-1 c, 305-8568 1-1-1 *e-mail: nagaoka@ehimegw.dpc.ehime-u.ac.jp
記 者 発 表(予 定)
平成 28 年 4 月 19 日 高効率で二酸化炭素を還元する鉄触媒を発見 ~2 つの近接した鉄原子が高活性の鍵 ~ 中部大学 Tel:0568-51-4852( 研究支援課 ) ポイント 従来の二酸化炭素還元触媒の多くは希少性の高い貴金属元素を使用し 触媒活性も高くなかった 安価で一般的な金属である鉄を用いて 一酸化炭素のみを生成する高い活性を持つ触媒の開発に成功した 太陽光など再生可能エネルギーを用いて
研究成果報告書
様式 C-19 科学研究費助成事業 ( 科学研究費補助金 ) 研究成果報告書 機関番号 :54601 研究種目 : 基盤研究 (C) 研究期間 :009 ~ 011 課題番号 :1550108 研究課題名 ( 和文 ) α 位高位置選択的溝呂木 ヘック反応の開発 平成 4 年 6 月 15 日現在 研究課題名 ( 英文 ) Regioselective -Heck Mizoroki reaction
国際社会文化研究所紀要 14号☆/目次
国際社会文化研究所紀要 第14号 2012年 研究資料 大学生の性意識調査 田村 公江 1 細谷 実 2 川畑 智子 3 田中 俊之 4 Study of students s sexual consciousness TAMURA Kimie 1, HOSOYA Makoto 2 KAWABATA Tomoko 3, TANAKA Toshiyuki 4 This research note is
(43) Vol.33, No.6(1977) T-239 MUTUAL DIFFUSION AND CHANGE OF THE FINE STRUCTURE OF WET SPUN ANTI-PILLING ACRYLIC FIBER DURING COAGULATION, DRAWING AND
(43) Vol.33, No.6(1977) T-239 MUTUAL DIFFUSION AND CHANGE OF THE FINE STRUCTURE OF WET SPUN ANTI-PILLING ACRYLIC FIBER DURING COAGULATION, DRAWING AND DRYING PROCESSES* By Hiroshi Aotani, Katsumi Yamazaki
YAKUGAKU ZASSHI 123(8) (2003) 2003 The Pharmaceutical Society of Japan 653 Reviews ヨウ化サマリウムを用いた 6-Endo-Trig 型の環化反応によるヒドリンダノン類縁体の合成 宗野真和 6-Endo
YAKUGAKU ZASSHI 123(8) 653 663 (2003) 2003 The Pharmaceutical Society of Japan 653 Reviews ヨウ化サマリウムを用いた 6-Endo-Trig 型の環化反応によるヒドリンダノン類縁体の合成 宗野真和 6-Endo-Trig Mode Cyclization to a Hydrindanone Using Samarium
化学I
化学 I 第 4 章 分子の構造 ( その 2) http://acbio2.acbio.u-fukui.ac.jp/indphy/hisada/chemistryi/ 授業計画 1 回物質観の進歩と自然科学の発展 2 回原子の電子構造 - 電子, 陽子, 原子量 - 3 回水素原子の電子スペクトル 4 回 Bohr の水素原子模型 5 回物質の波動性 6 回量子数 7 回原子の電子配置と周期律表
teionkogaku43_527
特集 : 振動流によるエネルギー変換 熱輸送現象と応用技術 * Oscillatory Flow in a Thermoacoustic Sound-wave Generator - Flow around the Resonance Tube Outlet - Masayasu HATAZAWA * Synopsis: This research describes the oscillatory
日本看護管理学会誌15-2
The Journal of the Japan Academy of Nursing Administration and Policies Vol. 15, No. 2, PP 135-146, 2011 Differences between Expectations and Experiences of Experienced Nurses Entering a New Work Environment
シグナル伝達の時空間動態を光で制御して光で解析する
光機能性研究グル - プ 有機金錯体をエクアトリアル位にもつ超原子価アンチモン化合物の構造と Sb Au 結合の性質 高橋正 1. 研究目的第 3 周期以降の p ブロック元素はオクテット則を超える原子価をもつ化合物 ( 超原子価化合物 ) をしばしばつくる. アンチモンもそのような元素の一つであり, 三方両錐型 (TBP) 化合物が普通に見られる. マーチン配位子 (C 6 H 4 -C(CF 3
1. Precise Determination of BaAl2O4 Cell and Certification of the Formation of Iron Bearing Solid Solution. By Hiroshi UCHIKAWA and Koichi TSUKIYAMA (
1. Precise Determination of BaAl2O4 Cell and Certification of the Formation of Iron Bearing Solid Solution. By Hiroshi UCHIKAWA and Koichi TSUKIYAMA (Central Research Laboratory, Onoda Cement Co., Ltd.,
田耕氏 ) 永 学位の種類 薬 なが 186 ),7学博たいち士 学位記番号論 \ 薬 - 一博.A. 第 1 2 号 学位授与の日付昭和,39 年 9 月 2 9 日 学位授与 oj 要件 学位論文題目 学位規則第 5 粂第 2 項該当 チオヒドロキザム酸の金属キレートに関する研究 ( 主査 )
Title チオヒドロキザム酸の金属キレートに関する研究 ( Abstract_ 要旨 ) Author(s) 永田, 耕一 Citation Kyoto University ( 京都大学 ) Issue Date 1964-09-29 URL http://hdl.handle.net/2433/211366 Right Type Thesis or Dissertation Textversion
Fig. 1 The Structure of Astaxanthin.
Autoxidative Behavior of Polyunsaturated Phospholipids. I. Oxidative Stability of Marine Oil Containing Polyunsaturated Phospholipids Masaru TAKEUCHI*1, Setsuko HARA*1, Yoichiro TOTANI*1, Hidehiko HIBINO*2,
1 Fig. 1 Extraction of motion,.,,, 4,,, 3., 1, 2. 2.,. CHLAC,. 2.1,. (256 ).,., CHLAC. CHLAC, HLAC. 2.3 (HLAC ) r,.,. HLAC. N. 2 HLAC Fig. 2
CHLAC 1 2 3 3,. (CHLAC), 1).,.,, CHLAC,.,. Suspicious Behavior Detection based on CHLAC Method Hideaki Imanishi, 1 Toyohiro Hayashi, 2 Shuichi Enokida 3 and Toshiaki Ejima 3 We have proposed a method for
The Phase Behavior of Monooleoylglycerol-Water Systems Mivoshi Oil & Fat Co.. Ltd. Faculty of Science and Technology, Science University of Tokyo Inst
The Phase Behavior of Monooleoylglycerol-Water Systems Mivoshi Oil & Fat Co.. Ltd. Faculty of Science and Technology, Science University of Tokyo Institute of Colloid and Interface Science, Science University
PEC News 2004_3....PDF00
2004 March 3 C O N T E N T S Petroleum Energy Center News 1 13 1 2 3 3 4 3 5 6 3 7 8 3 9 ロ 芳香環の水素化 通常の縮合多環芳香族の水素化には 図17 芳香環の水素化 水素化活性の強化 NiMo系あるいはNiW系触媒が有効であり これらの水素化活性を高めることでメチル 基による反応阻害を緩和し 4,6DMDBT等
Decomposition and Separation Characteristics of Organic Mud in Kaita Bay by Alkaline and Acid Water TOUCH NARONG Katsuaki KOMAI, Masataka IMAGAWA, Nar
Decomposition and Separation Characteristics of Organic Mud in Kaita Bay by Alkaline and Acid Water TOUCH NARONG Katsuaki KOMAI, Masataka IMAGAWA, Narong TOUCH and Tadashi HIBINO Aggravation of water qualities
ビタミン B 12 人工酵素 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 C C 3 C 2 C 3 C 2 L Co C 3 C 3 C 3 C 3 L C2 2 B 12 LC 3 B 12 LC B 12 C C X 2 C 3 X C 3 P C 2 5,6-2 CoA C CoA C -C
解 説 ビタミン B 12 人工酵素 光の照射で環境汚染物質を分解! 嶌越 恒 久枝良雄 然の触媒として数かずの精密な生体反応に関与天する酵素. そのしくみを研究 応用してバイオ インスパイアード触媒へと進化させたビタミン B 12 人 工酵素は, 光の照射により, さまざまな環境汚染物質 の分解 除去に貢献する夢の触媒として期待されている. ビタミン B 12 とは B 12 1 µg B 12
スライド 1
= 9.3 kcal/mol (TF) = 30.9 kcal/mol (py) G= T S = 9.3 (298 ( 41)) = 2.9 kcal/mol (TF) = 30.9 (298 ( 41)) = 18.7 kcal/mol (py) TF py Mn-Mn Toleman cone angle θ Electronic effect of PR 3 groups in LNi(CO)
スライド 1
立体構造の表し方 眼 こちらから見ると 破線 - くさび型表示 実線 破線 くさび型線の 種類で官能基の立体的な配置を示す ( 最もよく使われる ) sp 混成は 正四面体 構造であることを思い出す! 破線 -くさび型表示 ニューマン投影式 フィッシャー投影式 実線 ( 結合は紙面上 ) 破線 ( 結合は紙面よりも奥側 ) くさび型線 ( 結合は紙面よりも手前側 ) こちらから見たものを押しつぶして書くと
B. モル濃度 速度定数と化学反応の速さ 1.1 段階反応 ( 単純反応 ): + I HI を例に H ヨウ化水素 HI が生成する速さ は,H と I のモル濃度をそれぞれ [ ], [ I ] [ H ] [ I ] に比例することが, 実験により, わかっている したがって, 比例定数を k
反応速度 触媒 速度定数 反応次数について. 化学反応の速さの表し方 速さとは単位時間あたりの変化の大きさである 大きさの値は 0 以上ですから, 速さは 0 以上の値をとる 化学反応の速さは単位時間あたりの物質のモル濃度変化の大きさで表すのが一般的 たとえば, a + bb c (, B, は物質, a, b, c は係数 ) という反応において,, B, それぞれの反応の速さを, B, とし,
52-2.indb
Jpn. J. Health Phys., 52 (2) 55 60 (2017) DOI: 10.5453/jhps.52.55 * 1 * 2 * 2 * 3 * 3 2016 10 28 2017 3 8 Enhancement of Knowledge on Radiation Risk Yukihiko KASAI,* 1 Hiromi KUDO,* 2 Masahiro HOSODA,*
Untitled
上原記念生命科学財団研究報告集, 26 (2012) 3. 糸状菌の未利用遺伝子発現による天然物創出 大島吉輝 Key words: 糸状菌, 二次代謝物, 未利用遺伝子, エピジェネティクス 東北大学大学院薬学研究科医薬資源化学分野 緒言医薬品開発にとって重要な役割を果たしている糸状菌 ( カビ類 ) のゲノム解読が進むにつれ, 二次代謝物の生産に関わる多くの未利用生合成遺伝子の存在が明らかになってきた.
Fig. 4. Configuration of fatigue test specimen. Table I. Mechanical property of test materials. Table II. Full scale fatigue test conditions and test
(J. Soc. Mat. Sci., Japan), Vol. 52, No. 11, pp. 1351-1356, Nov. 2003 Fatigue Life Prediction of Coiled Tubing by Takanori KATO*, Miyuki YAMAMOTO*, Isao SAWAGUCHI** and Tetsuo YONEZAWA*** Coiled tubings,
報道関係者各位 平成 24 年 4 月 13 日 筑波大学 ナノ材料で Cs( セシウム ) イオンを結晶中に捕獲 研究成果のポイント : 放射性セシウム除染の切り札になりうる成果セシウムイオンを効率的にナノ空間 ナノの檻にぴったり収容して捕獲 除去 国立大学法人筑波大学 学長山田信博 ( 以下 筑
報道関係者各位 平成 24 年 4 月 13 日 筑波大学 ナノ材料で Cs( セシウム ) イオンを結晶中に捕獲 研究成果のポイント : 放射性セシウム除染の切り札になりうる成果セシウムイオンを効率的にナノ空間 ナノの檻にぴったり収容して捕獲 除去 国立大学法人筑波大学 学長山田信博 ( 以下 筑波大学 という ) 数理物質系 系長三明康郎 守友浩教授は プルシャンブルー類似体を用いて 水溶液中に溶けている
ochem1_03
第 3 回 有機化合物の基礎 1. 炭化水素 炭素と水素のみ 炭化水素 hydrocarbon 4 飽和炭化水素 saturated hydrocarbon 不飽和 炭化水素 unsaturated hydrocarbon アルカン alkane methane ethane propane butane isobutane 1 直鎖アルカン straight-chain alkane 分岐アルカン
DOUSHISYA-sports_R12339(高解像度).pdf
Doshisha Journal of Health & Sports Science, 4, 41-50 2012 41 A Case Study of the Comprehensive community sports clubs that People with Disability Participate in. Motoaki Fujita In this study, the interview
安価な鉄錯体を用いて温和な条件下で窒素ガスの触媒的還元に成功! - 窒素ガスから触媒的なアンモニアおよびヒドラジン合成を実現 - 1. 発表者 : 東京大学栗山翔吾 ( 東京大学大学院工学系研究科化学生命工学専攻大学院生 ) 荒芝和也 ( 東京大学大学院工学系研究科システム創成学専攻特任研究員 )
安価な鉄錯体を用いて温和な条件下で窒素ガスの触媒的還元に成功! - 窒素ガスから触媒的なおよびヒドラジン合成を実現 - 1. 発表者 : 東京大学栗山翔吾 ( 東京大学大学院工学系研究科化学生命工学専攻大学院生 ) 荒芝和也 ( 東京大学大学院工学系研究科システム創成学専攻特任研究員 ) 中島一成 ( 東京大学大学院工学系研究科総合研究機構助教 ) 石井和之 ( 東京大学生産技術研究所教授 ) 西林仁昭
化学 1( 応用生物 生命健康科 現代教育学部 ) ( 解答番号 1 ~ 29 ) Ⅰ 化学結合に関する ⑴~⑶ の文章を読み, 下の問い ( 問 1~5) に答えよ ⑴ 塩化ナトリウム中では, ナトリウムイオン Na + と塩化物イオン Cl - が静電気的な引力で結び ついている このような陽イ
化学 1( 応用生物 生命健康科 現代教育学部 ) ( 解答番号 1 ~ 29 ) Ⅰ 化学結合に関する ⑴~⑶ の文章を読み, 下の問い ( 問 1~5) に答えよ ⑴ 塩化ナトリウム中では, ナトリウムイオン Na + と塩化物イオン Cl - が静電気的な引力で結び ついている このような陽イオンと陰イオンの静電気的な引力による結合を 1 1 という ⑵ 2 個の水素原子は, それぞれ1 個の価電子を出し合い,
図 2 ブタンの回転異性体に少しずつ回転させると, ポテンシャルエネルギーは 4 で極小となり,5 で極大となり 180 度回転した 6 (=2) で最小となる この間, ポテンシャルエネルギーは連続的に変化する 3 と 6 のエネルギー差は室温で約 26.4 kj/mol で, この程度の違いでは
立体化学のための分析技術 立体化学入門 太田博道 本年前半の入門講座は 立体化学のための分析技術 と題して, 化合物の立体配置の決定や, 反応の立体選択性を研究されている先生方にご執筆をお願いしました 立体化学になじみのうすい読者があることも想定して, 立体化学の基礎から,X 線結晶解析,CD, NMR などによって立体構造を決定する手法について, やさしく解説いただきます ぶんせき 編集委員会 図
JAMSTEC Rep. Res. Dev., Volume 12, March 2011, 27 _ 35 1,2* Pb 210 Pb 214 Pb MCA 210 Pb MCA MCA 210 Pb 214 Pb * 2
JAMSTEC Rep. Res. Dev., Volume 12, March 2011, 27 _ 35 1,2* 1 1 1 1 210 Pb 210 Pb 214 Pb MCA 210 Pb MCA MCA 210 Pb 214 Pb 2010 10 4 2010 12 10 1 2 * 237-0061 2-15 046-867-9794 ogurik@jamstec.go.jp 27 210
Corrections of the Results of Airborne Monitoring Surveys by MEXT and Ibaraki Prefecture
August 31, 2011 Corrections of the Results of Airborne Monitoring Surveys by MEXT and Ibaraki Prefecture The results of airborne monitoring survey by MEXT and Ibaraki prefecture released on August 30 contained