寄稿論文 スーパールイス酸，スーパーブレンステッド酸触媒の設計 | 東京化成工業
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- かつかげ ふじがわ
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1 Ar n B() 3-n Ar 3 B BX 3 B(C 6 5 ) 3 B 3 Et 2 BCl 3 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 α B (C 6 5 ) 3
2 1 C, 1 C(Me)X, or 1 C(Me) 3 Products (yield) SiMe B(C 6 5 ) 3 (2 10 mol%) C 2 Cl 2 2. aq. Cl or Me Me Me Me Me 94% 65% Scheme 1. 72% 65% B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 NBn 1 Products (yield) Bn N SiMe B(C 6 5 ) 3 (0.2 5 mol%) Bn toluene N aq. NaC Bn N Bn N t-bu t-bu t-bu 99% 99% Scheme 2. >99% B 3 Et 2 B(C 6 5 ) 3 B 3 Et 2 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 tert MAB B(C 6 5 ) 3 Table 1. Bu Lewis acid C Bu Bu alkyl shift hydride shift Lewis acid yield (%) alkyl shift:hydride shift B(C 6 5 ) 3 (1 mol%) >99 98: 2 B 3 Et 2 (200 mol%) 55 33:67 MAB (200 mol%) : 0
3 B(C 6 5 ) 3 α β Piers B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 X Si 3 B(C 6 5 ) 3 (1 4 mol%) Si 3 toluene X reactivity: =Et > Me > B(C ) 3 (5 mol%) B(C ) 3 (5 mol%) SiEt 3 1 Et 3 Si Et 3 Si 2 =, alkyl hexane or C 2 Cl 2 hexane or C 2 Cl 2 reactivity: 1 =primary alkyl > secondary alkyl > tertiary alkyl B(C 6 5 ) 3 toluene - (C 6 5 ) 3 B Bu 3 Sn B(C 6 5 ) 3 Bu 3 Sn Scheme 3. DMAP DMAP Chen V(Tf) 2 V(Tf) 3 V= catalyst ( 1 C) C 2 2 > 1equiv 1equiv C 3 CN, rt catalytic activity : Sc(NTf 2 ) 3 > Sc(Tf) 3 > Bu 3 P > DMAP/Et 3 N Scheme 4.
4 conditions (a)~(c) 1 C C 2 2 1equiv 1equiv (a) TiCl 4 2AgCl 4 (1~10 mol%), (4-C 3 C 6 4 C) 2 (1.1 mol%), Me 3 SiCl (0.5 mol%), C 2 Cl 2, rt (b) Sc(Tf) 3 (1 mol%), (4-N 2 C 6 4 C) 2 (1.5 mol%), MeN 2, rt (c) TiCl(Tf) 3 (0.1 mol%), (Me 2 Si) 4 (2 mol%), toluene, 50~70 C Scheme 5. catalyst (0.1 mol%) anisole, 100 C catalyst time (h) yield (%) CTf >99 Sc(CTf 3 ) >99 Sc(NTf 2 ) Sc(Tf) ther examples Sc(CTf 3 ) 3 (1 mol%) t-bu anisole, 100 C Me CTf 3, Sc(CTf 3 ) 3, [ ] N or Cu(CTf 3 ) 3 (5 mol%) 7 anisole, 154 C t-bu 97% [ ] N 2 7 >99% Scheme 6. Me 3 SiNTf 2 Me 3 SiTf Me 3 SiNTf 2 NTf 2
5 Me 3 SiNTf 2 SiMe 3 1. NTf 2 (0.5 mol%), Et 2, rt, 0.5 h 2. Slow addition of 1 2 C at 78 C 3. 1 M aq. Cl T 1 2 Products (yield) 98% 92% 89% 91% Scheme 7. 1 C equiv 1 equiv Products (yield) [C(C 2 ) 10 ] n 97%, M n >39600 (n >200) fcl 4 (T) 2 (0.1~1.0 mol%) toluene azeotropic reflux ( 2 ) [C 1 C 2 2 C(C 2 ) 10 ] n [C(C 2 ) 8 C 2 (C 2 ) 10 ] n 97%, M n >65200 (n >200) 96%, M n >60900 (n >200) Scheme 8. f(iv) f(iv) Ti(IV) i-bu Et Bn catalyst (1 mol%) toluene azeotropic reflux ( Et), 4 h i-bu Bn TiCl 4 : 98% yield; fcl 4 (T) 2 : 0% yield Scheme 9. f(iv) Ti(IV)
6 Table 2. catalyst C C 2 toluene C mmol 1.1 mmol 1.0 mmol azeotropic reflux ( 2 ) 2 catalyst (mmol) 2 time (h) Yield (%) (octyl ester:cyclohexyl ester) TiCl 4 (0.02) fcl 4 (T) 2 (0.01) fcl 4 (T) 2 (0.02) (C 2 ) 3 (C 2 ) 3 1-adamantyl >99 (66:34) 99 (89:11) >99 (>99:1) fcl 4 (T) 2 f(iv) Ti(IV) Zr(IV) 1 2 n Products (yield) C 99% fcl 4 (T) 2 (10 mol%) MeCN or EtN 2, reflux t-bu 99% 1 2 n C 42% Scheme 10. MAD AT P t-bu t-bu Al t-bu Me t-bu MAD Scheme 11. Al ATP
7 α β AT P β α β C C C 1. Nu 2. Nu C C C ATP C C C ATP 1. Nu Nu C C C 2. Example 1. ATP Bu 2. BuBaI Bu 97% 97 : 3 Scheme 12. ATP ATP C 2 C 2 C 2 t-bu t-bumgcl Li C 2 Me i-pr i-prmgbr Li t-bu C 2 Me Li t-bu Cl ATP Li C 2 Me Li Me t-bu Li Me C 2 i-pr C 2 i-pr Li Li C 2 t-bu C 2 Scheme 13.
8 CCl Al Al ATP CCl ATP Scheme 14. Schematic Depiction of the Induced Conformational Changes of ATP as 'Molecular Tweezer' for Effective Inclusion of CCl (The three benzene rings correspond to the darkened phenyls.) α β ATP γ C 1. ATP (3.3 equiv) 2. LDA LiNi-Pr 2 ATP C ATP 99% >99 : 1 Scheme 15.
9 Zn C C 2 Cl 2, 78~0 C 91% 90% ee B B BAr Li Al 3 Kaufmann (1990) 26a) Yamamoto (1992) 26b) Shibasaki (1996) 26c) TiL 2 Ti eetz (1986); 26d) Mukaiyama (1990) 26i) Seebach (1987); 26e) Nakai, Mikami (1989); 26f) Umani-onchi, Tagliavini (1993); 26g) Keck (1993) 26h) Zr M M La M Kobayashi (1997) 26j) Shibasaki (1992) 26k) Scheme 16. MAD AT P SiAr 3 MAD design AlMe SiAr 3 Me 3 Si Me C 1. (10 mol%) 2. C 3 C 2 Ar=3,5-xylyl: 93%, 97% ee (syn), syn:anti=97:3 Scheme 17.
10 Sio-tolyl 3 Sio-tolyl 3 Ti(i-Pr) 4 azeotropic removal of i-pr C 1. (10 mol%) 2. C 3 C 2 C 53%, 95% ee (70% endo) Scheme 18. Ar Ar BCl 2 AlCl ) 3 Al AlMe 2 Ar Yamamoto (1998) 29a) Wulff (1993) 29b) Yamamoto (1995) 29c) Yamamoto (1997) 29d) i-pr i-pr t-bu ClAl Pu (1996) 29e) AlCl i-pr AlMe 2 AlMe Me 2 Al i-pr i-pr i-pr Yamamoto (2001) 29f) Br N Ti t-bu t-bu Carreira (1994) 29g) X Ti(B 4 ) 2 Enev (1998) 29h) M 1 M 2 X: C 2, M 1 =Ga, M 2 =Li: Shibasaki (1998) 29i) X: C 2, M 1 =Zr, M 2 =none: Kobayashi (1999) 29j) X: (C 2 ) 2, M 1 =Ga, M 2 =Li: Shibasaki (1998) 29i) X: C 2 C 2, M 1 =Ga, M 2 =Li: Shibasaki (2000) 29k) i-pr i-pr i-pr N Mo i-pr i-pr i-pr oveyda, Schrock (1999) 29l) i-pr t-bu N i-pr Mo t-bu oveyda, Schrock (2001) 29m) Pb(Tf) 2 Kobayashi (2000) 29n) Scheme 19.
11 CAB CAB α β α β CAB elmchen CAB CAB CAB i-pr i-pr C 2 B B N 2 S Ar Yamamoto (1988) 30a,g) Yamamoto (1990); 30h) elmchen (1990); 30i) Diels-Alder reaction 30a c) Kiyooka (1991); 30j) Masamune (1991); 30k) Corey (1991); 30l) etero Diels-Alder reaction 30d) arada (1996) 30m) Mukaiyama aldol reaction 30e) Sakurai osomi allylation reaction 30f) N B N C 3 Yamamoto (1999) 30n) 2 S Ar C 3 C SiMe 3 (10 mol%) EtCN, 78 C >99%, >99% syn, >99% ee Scheme 20. BINAP BINAP ( ) - BINAP Ag γ E/Z BINAP AgTf K T BINAP AgTf BINAP Ag
12 Si(Me) 3 Si(Me) 3 C C ()-BINAP (6 mol%), Ag (10 mol%) Me, 20 C to rt 94% anti, 94% ee ()-p-tol-binap Ag (10 mol%) Me, 78 C, 4 h 84% syn, 87% ee Si(Me) 3 Si(Me) 3 C C ()-BINAP (3 mol%), AgTf (5 mol%) K (5 mol%), 18-crown-6 (5 mol%) ()-BINAP (3 mol%), AgTf (5 mol%) K (5 mol%), 18-crown-6 (5 mol%) Scheme 21. T, 20 C, 4 h T, 20 C, 4 h 96% ee 92% anti, 93% ee V V(i-Pr) 3 cat. V(i-Pr) 3 cat. chiral hydroxamic acid, toluene N Me (15 mol%) V(i-Pr) 3 (5 mol%): 3 C 86% ee N N t-bu (1.5 mol%) V(i-Pr) 3 (1 mol%): 95% ee t-bu Scheme 22. T f NTf 2 CTf 3 NTf 2
13 α Tf catalyst hexane, reflux NTf 2 (1 mol%): 90% yield, 97% purity NTf 2 (10 mol%): 95% yield, 96% purity Tf (10 mol%): 92% yield, 89% purity Scheme 23. Tf C 6 5 CTf 2 ArCTf 2 Tf t-buli ArCTf 2 ArCTf 2 C 6 5 CTf 2 Tf Tf 2 N Tf 3 C Brønsted superacid ArCTf 2 Designer Brønsted superacid ArC 2 X C 3 S 2 Na 10 mol% Bu 4 NI EtCN, reflux ArC 2 Tf 1. t-buli, Et 2, -78 C 2. Tf 2, -78 C~ rt 3. 4 M Cl ArCTf 2 Example CTf 2 86% from C 6 5 C 2 Br CTf 2 Li Et 2 CTf 2 Scheme 24.
14 C 6 5 CTf 2 n-buli 1. [C 6 5 CTf 2 ]Li Tf Br benzene, 60 C benzene:t=1:1 Tf 0~70 C 2. 4 M Cl 2.71 mmol of Br/g resin 1.01 mmol Tf 2 CC 6 4 -unit/g resin Scheme 25. SAC-13 p Tf SiMe 3 Me C C C 2 Me 2 3 mol%: >99% vs. >99% 1 mol%: 94% vs. 39% i-pr Bz 2 Bz i-pr 3 mol%: 71% vs. 0% C PS-C 6 4 CTf 2 vs. Nafion SAC-13 Comparison of yield (%) under the same conditions SiMe 3 3 mol%: 89% vs. 2% C(Me) 3 Me Ac 2 Me Me Me 1 mol%: 54% vs. 25% 0.5 mol%: >99% vs. 16% Me SiMe 3 C 2 Me 3 mol%: 77% vs. <1% Scheme 26. ArB() 2 Ar 2 B CAB
15 ArB() 2 Ar 3 B Ar 2 B ArB() 2 ArB() 2 Sc(Tf) 3 ArB() 2 3,4,5-C 6 2 B() 2 or 3,5-(C 3 ) 2 C 6 3 B() 2 (1 mol%) 1 C N 1 CN equiv 1 equiv toluene, azeotropic removal of water Products (yield) NBn 92% N 99% active intermediate 1 B Scheme 27. N i-pr NBn 99% 96% (no epimerization) AB 2 m N NBP AA BB AB 2 C 1 C 2 2 N 2 N 2 Products [C 3,4,5-3 C 6 2 B() 2 (10 mol%) m-terphenyl-nbp=10:1 2 C N N] n [C [C 1 CN 2 N] n C N(C 2 ) 9 N] n Kevlar (98%, η inh =1.19 dl/g) conditions : 300 C (2 days) Nylon 9,T(M w =230,000) conditions: 200 C (1 day), 250 C (1 day), 300 C (1 day) Scheme 28.
16 C C 2 C 2 N 2 B() 2 C (3 mol%) NBn o-xylene toluene perfluorodecalin (1:1:1) or o-xylene azeotropic removal of water, 12 h >99% recovery of catalyst: >99% 1. rganic/fluorous bilayer system (temperature-dependent catalyst miscibility) heat cool to rt 1 C 2 N CN 2 3 organic layer ArB() 2 fluorous layer flask ArB() 2 bilayer, rt homogeneous, azeotropic reflux bilayer, rt reuse of a fluorous solution of ArB() 2 2. Liquid/solid separation system (temperature-dependent catalyst miscibility) 1 heat cool to rt C 2 N CN 2 3 organic layer flask ArB() 2 ArB() 2 bilayer, rt homogeneous, azeotropic reflux bilayer, rt reuse of ArB() 2 (solid) Scheme 29. Gladysz P[(C 2 ) 2 (C 2 ) 7 C 3 ] 3
17 Liquid/solid separation system (temperature-dependent catalyst miscibility) heat cool Me Me in octane organic layer flask in octane bilayer, rt homogeneous, 65 C bilayer, 30 C reuse of P[(C 2 ) 2 (C 2 ) 7 C 3 ] 3 (10 mol%, solid) Scheme 30. B(C 6 5 ) n () 3-n B(C 6 5 ) 3 (C 6 5 ) 2 B C 6 5 B() 2 (C 6 5 ) 2 B T (C 6 5 ) 2 B α α C SiMe 3 1. (C 6 5 ) n B() 3-n (2 mol%) C 2 Cl 2, 78 C, 1 h 2. (C 6 5 ) 3 B: (C 6 5 ) 2 B: C 6 5 B() 2 : 98% 89% 0% 0% 7% 0% Examples (C 6 5 ) 2 B (5 10 mol%) T, rt Ar B Ar Ar B Ar dehydration recovery >99% >99% >99% Scheme 31.
18 S B(C 6 5 ) n () 3-n (C 6 5 ) 2 B C 6 5 B() 2 B(C 6 5 ) 3 B(C 6 5 ) 3 (C 6 5 ) 2 B C 6 5 B() 2 B(C 6 5 ) 3 (C 6 5 ) 2 B (C 6 5 ) n B() 3-n (1 mol%) t-buc (6 equiv) ther examples (yield) toluene, 40 C, 3 h (C 6 5 ) 3 B: 48% (C 6 5 ) 2 B: 92% C 6 5 B() 2 : 0% 95% >99% 90% Scheme 32. lah S 3 -Sb 5 1 B LA α β 2 2 BLA α β ab initio
19 BLA 3 β β C 3 B B C 3 B ()-BLA 1 ()-BLA 2 ()-BLA 3 Diels Alder adducts C Br cat. 1 >99% exo >99% ee C C cat. 2 cat. 2 99% ee 90% endo 95% ee (S) C C 2 Et cat. 1 95% ee ML n anti-exo-ts N TMS t-bu ()-3 C 2 Cl 2 -toluene -78 C N C 2 t-bu 96% ee C 3 B C 3 Diene B 3 4 Nu - B N Scheme 33. BLA B LA B L A N Br - Me BBr 2 Kobayashi, Mukaiyama (1991) 44) N Sc(Tf) 3 N Kobayashi (1994) 45) Scheme 34.
20 BLA LBA 4 α S LBA LBA ( )-LBA E S Z ( S ) - L B A i-bu SiMe 3 SiMe 3 1. ()-LBA 4 (8 mol%) 2,6-dimethylphenol (110 mol%) toluene, 80 C 2. 2 i-bu 93% ee (S) SiMe 3 1 Si 3 2 overlap each other ()-LBA 5 Cl Sn Cl Cl SiMe 3 Cl The proposed transition state assembly Me SnCl 3 Me 3 SiCl SnCl 4 ()-LBA: 4 (=) 5 (=Me) 6 (=i-pr) SnMe 3 ()-LBA 4 or 5 toluene, -90 C (S)-LBA (1.2 equiv) SiMe 3 toluene, 78 C SiMe 3 86~87% yield 4: 9% ee; 5: 72% ee; 6 90% ee 89% ee (S) Scheme 35.
21 tert ( ) - LBA 5 SnCl 4 i-pr Sit-BuMe SiMe 3 2 (5 mol%) toluene, -78 C, 1 h Examples Sit-BuMe 2 Sit-BuMe 2 Sit-BuMe 2 Sit-BuMe 2 i-pr 99% isomeric purity 99% isomeric purity Sit-BuMe 2 ()-LBA 5 (5 mol%) toluene 78 C, 2 min Sit-BuMe 2 Sit-BuMe 2 42%, 97% ee 53% Scheme 36. L BA SEM SEM S EM
22 SnCl 4 Br 20 mol% C 2 Cl 2, 78 C Br Br 94% yield, 95% trans, 90% ee ( )-chromazonarol, 44% ee (=i-pr) ( )-ambrox, 75% ee (=o-bn) Scheme 37. SnCl 4 81% ee (=o-bn) tetracyclic terpene from Eocene Messel Shale, 77% ee (=o-bn) SiMe 3 SEM SnCl 4 SEM PrCl 125 C SEM 94% ee pyridine, rt SEM SEM SnCl 4 C 2 Cl 2 Cl SEM 97 C SEM: C 2 C 2 C 2 SiMe SEM 3 collidine reflux SEM 84% ee Bz SnCl 4 C 2 Cl 2 97 C limonene 93% ee Bz SnCl 4 C 2 Cl 2 78 C Scheme 38. cembrene 32% ee L ist
23 2 N N 2 2 N C (27 equiv) S 3 (3 mol%) chiral diamine (3 mol%) 23 C, 10 h 2 N chiral diamine: N N N N N N Product: 61%, 83% ee 41%, 84% ee 72%, 93% ee Scheme 39. 1) a),,. 1998, 56, 61. b) Ishihara, K.; Yamamoto,. Eur. J. rg. Chem. 1999, ) a) Ishihara, K.; anaki, N. Yamamoto,. Synlett 1993, 577. b) Ishihara, K.; unahashi, M.; anaki, N.; Miyata, M.; Yamamoto,. Synlett 1994, 963. c) Ishihara, K.; anaki, N.; unahashi, M.; Miyata, M.; Yamamoto,. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, ) Ishihara, K.; anaki, N.; Yamamoto,. Synlett 1995, ) a) Maruoka, K.; Bureau,.; oi, T.; Yamamoto,. Synlett 1991, 491. b) Maruoka, K.; oi, T.; Yamamoto,. Tetrahedron 1992, 48, c) Maruoka, K.; Murase, N.; Bureau,.; oi, T.; Yamamoto,. Tetrahedron 1994, 50, ) a) Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, b) Blackwell, J. M.; oster, K. L.; Beck, V..; Piers, W. E. J. rg. Chem. 1999, 64, c) Gevorgyan, V.; Liu, J.-X.; ubin, M.; Benson, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, d) Gevorgyan, V.; ubin, M.; Benson, S.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. J. rg. Chem. 2000, 65, ) a) Gevorgyan, V.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. J. rg. Chem. 1997, 62, b) Gevorgyan, V.; Liu, J.-X.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 1988, 37. 7) (Tf) (NTf 2 ) (CTf 3 ). 8) a),. 2001, 56, 64. b),. 2001, 54, ) öfle, G.; Steglich, V.; Vorbrüggen,. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, ) Vedejs, E.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, ) a) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara,.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, b) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara,.; Yamamoto,. J. rg. Chem. 1996, 61, c) Ishihara, K.; Kubota, M. Synlett, 1996, ) rita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; tera, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, ) Chen, C.-T.; Kuo, J.-.; Li, C.-.; Barhate, N. B.; on, S.-W.; Li, T.-W.; Chao, S.-D.; Liu, C.-C.; Li, Y.-C.; Chang, I-.; Lin, J.-S.; Liu, C.-J.; Chou, Y-C. rg. Lett. 2001, 3, ) Shiina, I.; Miyoshi, S.; Miyashita, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1994, 515.
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25 33) Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto,. Synlett 1996, ) Ishihara, K.; asegawa, A.; Yamamoto,. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, ) Ishihara, K.; hara, S.; Yamamoto,. J. rg. Chem. 1996, 61, ) Yang, G.; Jikei, M.; Kakimoto, M. Macromolecules 1998, 31, ) Ishihara, K.; hara, S.; Yamamoto,. Macromolecules 2000, 33, ) Ishihara, K.; Kondo, S.; Yamamoto,. Synlett 2001, ) Wende, M.; Meier,.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, ) Ishihara, K.; Kurihara,.; Yamamoto,. Synlett 1997, ) Ishihara, K.; Kurihara,.; Yamamoto,. J. rg. Chem. 1997, 62, ) lah, G. A.; White, A. M.; 'Brien, D.. Chem. ev. 1970, 70, ) a) Ishihara, K.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, b) Ishihara, K.; Kurihara,.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, c) Ishihara, K.; Kurihara,.; Matsumoto, M.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, d) Ishihara, K.; Kondo, S.; Kurihara,.; Yamamoto,.; hashi, S.; Inagaki, S. J. rg. Chem. 1997, 62, e) Ishihara, K.; Miyata, M.; attori, K.; Tada, T.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, ) a) Kobayashi, S.; Murakami, M.; arada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1991, 341. b) Aggarwal, V. K.; Anderson, E.; Giles,.; Zaparucha, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, ) a) Kobayashi, S.; Araki, M.; achiya, I. J. rg. Chem. 1994, 59, b) Kobayashi, S.; Ishitani, M.; Araki, M.; achiya, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, ) a) Ishihara, K.; Kaneeda, M.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, b) Ishihara, K.; Nakamura, S.; Yamamoto,. Croat. Chem. Acta 1996, 69, 513. c) Ishihara, K.; Nakamura, S.; Kaneeda, M.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, d) Ishihara, K.; Ishida, Y.; Nakamura,. ; Yamamoto,. Synlett 1997, 758. e) Nakamura, S.; Kaneeda, M.; Ishihara, K.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, f) Taniguchi, T.; gasawara, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, ) Ishihara, K.; Nakamura,.; Nakamura, S.; Yamamoto,. J. rg. Chem. 1998, 63, ) a) Ishihara, K.; Nakamura, S.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, b) Nakamura, S.; Ishihara, K.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, c) Ishihara, K.; Ishibashi,.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, d) Ishihara, K.; Ishibashi,.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 2002, in press. 49) a) Ishihara, K.; Nakamura,.; Yamamoto,. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, b) Ishihara, K.; Nakamura,.; Yamamoto,. Synlett 2000, ) Ishihara, K.; Nakamura,.; Yamamoto,. Synlett 2001, ) a) List, B. Synlett 2001, b) Gröger,.; Wilken, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, ) Saito, S.; Nakadai, M.; Yamamoto,. Synlett 2001, E. J. Corey
名称未設定
1 a C CF b c 4 5 Me Me S Jacobsen's catalyst Scheme 1. eagents and conditions: (a) C (1.5 equiv), Jacobsen's catalyst (0.05 equiv), toluene, 0 C, 40 h, then trifluoroacetic anhydride (4.0 equiv), 60 C,
Precisely Designed Catalysts News Letter Vol. 5 May, 2016
recisely Designed Catalysts ews Letter Vol. 5 May, 2016 E-mail: sawamura@sci.hokudai.ac.jp Silica-SMA Silica-TI S-T Figure 1 Si 3 Si Si Si Si 2 Silica-SMA Si 3 Si Si Si Si 2 Silica-TI t Bu S S S-T t Bu
寄稿論文 規則性無機ナノ空間が創り出す新しい触媒能 | 東京化成工業
MCM-41 M41 MCM-41 M41 2 3 m 2 /g nm nm Mn Ti Ti H N 2 S Ti-MCM-41, H H N H H 2 2 -Urea, CH 2 Cl 2, H 2 S + S 1b 2b 3b 54%, 58% ee Ti M41 H 2 As 4 ZP 4 ZP ZS ZS 5 Me Me Me Me M41 / 15 mg MeH 1.0 mmol 89%
寄稿論文 ボロンアルドール反応の新展開 | 東京化成工業
substrate control reagent control Tf Tf amine H n-u Tf Et 3 3 n-u Tf Et syn Tf anti n Tf, Amine (1.3eq) (1.5eq) CH Cl, -78 C n n Z E CH -78 C, 1h; 0 C, 1h n H Triflate Et Tf n-u Tf c-pen Tf Tf Amine Yield
CTETS 7 8 9 11 Addition Rf Rf u Rf Rf u u : R, R 2, RS, X etc. Hydrolysisesterification Ewg Ewg H C 3 H C 2 R Ewg Ewg Ewg=C 3, C 2 R' etc. R=H or Alkyl Ewg Ewg RH Base Ewg Ewg R RH Base Ewg Ewg R R Amidation
36 th IChO : - 3 ( ) , G O O D L U C K final 1
36 th ICh - - 5 - - : - 3 ( ) - 169 - -, - - - - - - - G D L U C K final 1 1 1.01 2 e 4.00 3 Li 6.94 4 Be 9.01 5 B 10.81 6 C 12.01 7 N 14.01 8 16.00 9 F 19.00 10 Ne 20.18 11 Na 22.99 12 Mg 24.31 Periodic
PowerPoint プレゼンテーション
2004 3 3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 T. Ito, A. Yamamoto, et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 136 (1974) J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1783 (1974) J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1398 (1975) 11 T.Ito, A. Yamamoto,
水素移動型不斉還元触媒｜関東化学株式会社
99% yield, 96% ee (S/C = 1000) 89% yield, 99% ee (S/C = 300) >99% yield, 97% ee () X 78% yield, 95% ee () (S,S)-u cat X = C, 3, 2 = H, CH 3, F 67-100% yield, 92-98% ee (S/C = 100-1000) 100% yield dl:meso
Activation and Control of Electron-Transfer Reactions by Noncovalent Bond
2 + 4e- + 4 + hν 2 2 1 2 20 J. Am. Chem. oc. Angew. Chem. Int. Ed. umber of Papers 15 10 5 0 1998 1999 2000 2001 2002 2003 Year : J. Am. Chem. oc. (Trost, B. M.; tanford University, UA) 3 π 1/2 k ET =
OSR 22 多段階合成
R 22 BIAP harpless K, 18 crown 6 toluene, reflux ( 2 ), 1 h 95% Tf toluene 0~15 C, 1 h Tf 99% Tf Mg, CF 3 80 C, 24 h K.W.C. Poon, P.A. Albiniak, G.B. Dudley, rg. ynth., Coll. Vol. 11, 947 (2009). C 2 K
Microsoft Word - R22.1.doc
22.1 S 2 2 peroxide 72% M.S. Kharasch,.C. own, J. Am. Chem. Soc., 61, 2142 (1939). C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 3 C 2 CC 3 h C 3 C 2 C 2 C 2 70% 30% C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 3 C 2 CC h 3 C 3 C 2 C 2 C 2 98% 2%. Sing,
寄稿論文 オキシム誘導体を用いる新しいC-N結合生成法 | 東京化成工業
Gabriel Beckmann sp 2 displacement Beckmann earrangement of ximes 2 S 4 2 ' ' ' Displacement on itrogen Atom of ximes Y u Y u S 2 n-bu 4 e 4 p 33% 10 mol% (n-bu) 4 e 4 5 mol% Ts 2 C 2 Cl 2, rt, 5 min e
寄稿論文 多環状エーテル系天然物の合成戦略 | 東京化成工業
Gymnodinium breve 1 2 3 4 Gambierdiscus toxicus 4 trans 1 Nicolaou 2 1 2 Rainier CTX3C C A K B C J D E F I G K J 1 I G Na 3 S F A B C D E C B A Na 3 S D C 2 3 W X Y V Z U A' T F' E' D' C' B' S R 4 Q P
寄稿論文 有機合成から現代の錬金術へ | 東京化成工業
FAMS MT FAMS S Formaldehyde Dimethyl Dithioacetal S-xide FAMS DMS α DMS SDMS H 3 SH 3 S K 2 3 or Pyr. H 3 SH 2 l 3 Sa H 3 SH 2 S 4 Finkelstein FAMS FAMS FAMS FAMS H 2 2 H 2 + MeSH H+ H 2 1 (FAMS) 5 MT
Scheme 1 Scheme 2 Chart 1 Scheme ( 44 )
Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Tomoaki Hamada, Kei Manabe, and Shu Kobayashi* Catalytic asymmetric aldol reactions in aqueous media have been developed using Pr(OTf)3 and chiral
新技術説明会 様式例
1 効率的な不斉触媒反応を可能に する新しい C 配位子の開発 関西大学化学生命工学部化学 物質工学科 准教授坂口聡 新型インフルエンザ治療薬 タミフル オセルタミビルリン酸塩 ロッシュ社による製造法 シキミ酸 Ms Et Et V. Farina, J. D. Brown, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7330. 2 タミフルの新合成法 + C 2 C 2 CF
物理化学I-第12回(13).ppt
I- 12-1 11 11.1 2Mg(s) + O 2 (g) 2MgO(s) [Mg 2+ O 2 ] Zn(s) + Cu 2+ (aq) Zn 2+ (aq) + Cu(s) - 2Mg(s) 2Mg 2+ (s) + 4e +) O 2 (g) + 4e 2O 2 (s) 2Mg(s) + O 2 (g) 2MgO(s) Zn(s) Zn 2+ (aq) + 2e +) Cu 2+ (aq)
124dr
,'-bis(salicylidene)ethylenediamine Scheme 1 2 2 2 2 2 2 2 2-2 2 n 5 5 5' 3 3' 3 1 1 1 1 1 1 1 = stereogenic center 1 = bulky and/or chiral substituent Scheme 1. ,,,, Fig. 1 stepped conformation 2 A achiral
03J_sources.key
Radiation Detection & Measurement (1) (2) (3) (4)1 MeV ( ) 10 9 m 10 7 m 10 10 m < 10 18 m X 10 15 m 10 15 m ......... (isotope)...... (isotone)......... (isobar) 1 1 1 0 1 2 1 2 3 99.985% 0.015% ~0% E
a b b c a c Ally anion type Propargyl/allenyl anion type a b c a b c a b c a b c a b c a b c b =,, or C a b c a b c b = Gothelf, K. V.; Jørgensen, K.
1 a b b c a c Ally anion type Propargyl/allenyl anion type a b c a b c a b c a b c a b c a b c b =,, or C a b c a b c b = Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. ev. 1998, 98, 863-909 2 itrogen in the middle
Stereoelectronic Effect
node anti bonding M ( σ* ) A A : bonding M ( σ ) A: atomic orbital M: molecular orbital node anti bonding M filled orbital of molecular 1 M bonding M vacant orbital of molecular 2 LUM LUM (lowest unoccupied
TCIメール No.123 | 東京化成工業
Mitsunobu A A ew Mitsunobu eagents C C C C TMAD ADDP C PBu3 C P3 CMMP CMBP DEAD TPP A Et C C Et Et C C Et 2 A A ex. ucleophiles (A) P 3 P 3 1 xygen itrogen Carbon Sulfur C 3 C C S Ts Tf Scheme 1. TPP DEAD
untitled
E-mail: khatano@fms.saitama-u.ac.jp Tel & Fax: 048-858-3535 Toxin Virus Bacterium Glycolipid Glycoprotein Vero toxin (Stx1 and Stx2) Side view Bottom view H H H H N H Grobotriaosyl Ceramide (Gb 3 : Galα1-4Galβ1-4Glcβ-Cer)
寄稿論文 新光延試薬 | 東京化成工業
DEAD TPP A Et C C Et Et C C Et 2 A A ex. ucleophiles (A) P 3 P 3 1 xygen itrogen Carbon Sulfur C 3 S Ts Tf Scheme 1. TPP DEAD TPP DEAD redox condensation Walden Bz Tf DEAD-TPP 87% Tf Bz Scheme 2. pk a
1 1 H Li Be Na M g B A l C S i N P O S F He N Cl A e K Ca S c T i V C Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se B K Rb S Y Z Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb T e
No. 1 1 1 H Li Be Na M g B A l C S i N P O S F He N Cl A e K Ca S c T i V C Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se B K Rb S Y Z Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb T e I X e Cs Ba F Ra Hf Ta W Re Os I Rf Db Sg Bh
サイエンス<冬季>セミナー カルボニル・オレフィン化反応（1） | 東京化成工業
カルボニル オレフィン化反応 (1) 東京農工大学大学院工学研究院教授武田猛 1. はじめに 1953 Wittig 1 1) Wittig 2) C= C=C Wittig Wittig Horner Wadworth Emmons 3) Julia Julia Lythgoe Julia Kocienski 4) Peterson 5) cheme 1 R 3 PR 3 1 Wittig reaction
元素分析
: このマークが付してある著作物は 第三者が有する著作物ですので 同著作物の再使用 同著作物の二次的著作物の創作等については 著作権者より直接使用許諾を得る必要があります (PET) 1 18 1 18 H 2 13 14 15 16 17 He 1 2 Li Be B C N O F Ne 3 4 5 6 7 8 9 10 Na Mg 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al Si P
untitled
254nm UV TiO 2 20nm :Sr 5 Ta 4 O 15 3 4 KEY-1 KEY-2 (Ti,Nb,Ta) 5 KEY-1 KEY-2 6 7 NiO/ Sr 2 Ta 2 O 7 mmol h -1 g -1 20 15 10 5 H 2 O 2 H 2 O 2 0 0 2 4 6 8 10 12 NiO/Sr 2 Ta 2 O 7 The synthesis of photocatalysts
stereo_peri
I. (ISB4-598-085-) () (i) iels-alder,3- ( ) [4] diene dienopile iels-alder (e.. nisesky ) (e.. ) 00, 80% 50, 0.5 90% 0, 8 9% 3 Si nisesky's diene (e.. ) J. Am. em. Soc. 00, 4, 3808. Acid (0%) 8, 4 85%
寄稿論文 酸を用いない芳香族化合物の新しいニトロ化法 | 東京化成工業
Table 1. A List of Known itrating Agents itric acid Alone or in combination with H 2 S 4, H 3 P 4, H 4, HF(BF 3 ), CF 3 C 2 H, S 3 H, CF 3 S 3 H, FS 3 H(SbF 5 ), sulfonated resins, clays, molecular sieves,
RAA-05(201604)MRA対応製品ver6
M R A 対 応 製 品 ISO/IEC 17025 ISO/IEC 17025は 試験所及び校正機関が特定の試験又は 校正を実施する能力があるものとして認定を 受けようとする場合の一般要求事項を規定した国際規格 国際相互承認 MRA Mutual Recognition Arrangement 相互承認協定 とは 試験 検査を実施する試験所 検査機関を認定する国際組織として ILAC 国際試験所認定協力機構
2 A B A B A A B Ea 1 51 Ea 1 A B A B B A B B A Ea 2 A B Ea 1 ( )k 1 Ea 1 Ea 2 Arrhenius 53 Ea R T k 1 = χe 1 Ea RT k 2 = χe 2 Ea RT 53 A B A B
5. A B B A B A B B A A B A B 2 A [A] B [B] 51 v = k[a][b] 51 A B 3 0 273.16 A B A B A B A A [A] 52 v= k[a] 52 A B 55 2 A B A B A A B Ea 1 51 Ea 1 A B A B B A B B A Ea 2 A B Ea 1 ( )k 1 Ea 1 Ea 2 Arrhenius
H1-H4
42 S H He Li H He Li Be B C N O F Ne Be B C N O F Ne H He Li Be B H H e L i Na Mg Al Si S Cl Ar Na Mg Al Si S Cl Ar C N O F Ne Na Be B C N O F Ne Na K Sc T i V C r K Sc Ti V Cr M n F e C o N i Mn Fe Mg
2 1 7 - TALK ABOUT 21 μ TALK ABOUT 21 Ag As Se 2. 2. 2. Ag As Se 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 Sb Ga Te 2. Sb 2. Ga 2. Te 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 2 3 4
2
th 37 ICh Theoretical Examination - - - - 5 - - : - ( ): ( ) - : 279 - - - - - - - G D L U C K 1 2 1 amu = 1.6605 10-27 kg N = 6.02 10 23 mol -1 k = 1.3806503 10-23 J K -1 e = 1.6022 10-19 C F = 9.6485
Catalytic Activation of Imine Derivatives Using Novel Lewis Acids Shu KOBAYASHI* and Haruro ISHITANI* The Lewis acid-mediated reactions of imine are o
Catalytic Activation of Imine Derivatives Using Novel Lewis Acids Shu KOBAYASHI* and Haruro ISHITANI* The Lewis acid-mediated reactions of imine are one of the most powerful methods for preparation of
01-表紙.ai
B 0 5 0-5 双極子核 I=1/ 2 四極子核 I 1 e Li Be B C N F Ne Na Mg 黒字はNMR 観測不可 Al Si P S Cl Ar K Ca Sc Ti V Cr MnFe Co Ni Cu ZnGaGe As Se Br Kr RbSr Y Zr NbMoTc RuRhPdAgCd In Sn SbTe I Xe Cs Ba La f Ta W Res Ir Pt
4) H. Takayama et al.: J. Med. Chem., 45, 1949 (2002). 5) H. Takayama et al.: J. Am. Chem. Soc., 112, 8635 (2000). 6) H. Takayama et al.: Tetrahedron Lett., 42, 2995 (2001). 9) M. Kitajima et al: Chem.
1 d 6 L S p p p p-d d 10Dq 1 ev p-d d 70 % 1: NiO [3] a b CI c [5] NiO Ni [ 1(a)] Ni 2+ d 8 d 7 d 8 + hν d 7 + e d 7 1(b) d 7 p Ni 2+ t 3 2g t3 2g e2
![1 d 6 L S p p p p-d d 10Dq 1 ev p-d d 70 % 1: NiO [3] a b CI c [5] NiO Ni [ 1(a)] Ni 2+ d 8 d 7 d 8 + hν d 7 + e d 7 1(b) d 7 p Ni 2+ t 3 2g t3 2g e2](/thumbs/93/111390883.jpg "1 d 6 L S p p p p-d d 10Dq 1 ev p-d d 70 % 1: NiO [3] a b CI c [5] NiO Ni [ 1(a)] Ni 2+ d 8 d 7 d 8 + hν d 7 + e d 7 1(b) d 7 p Ni 2+ t 3 2g t3 2g e2")
3 3.1 3.1.1 - d s p d 3d d d d d d d 10 23 d d 1954 [1] d d 1970 I-II-VI 2 II-VI II 1:1 I III CuAlS 2 Al 3+ d 5 Fe 3+ d 5 S 3p d 6 L L [2] configuration interaction: CI d 5 1 1 d 6 L S p p p p-d d 10Dq
Fig. ph Si-O-Na H O Si- Na OH Si-O-Si OH Si-O Si-OH Si-O-Si Si-O Si-O Si-OH Si-OH Si-O-Si H O 6
NMR ESR NMR 5 Fig. ph Si-O-Na H O Si- Na OH Si-O-Si OH Si-O Si-OH Si-O-Si Si-O Si-O Si-OH Si-OH Si-O-Si H O 6 Fig. (a) Na O-B -Si Na O-B Si Fig. (b) Na O-CaO-SiO Na O-CaO-B -Si. Na O-. CaO-. Si -. Al O
PowerPoint プレゼンテーション
技術資料 Cl Ti Cl 日亜化学工業株式会社 目 次. 特徴 2. 製品の案内 3. 各種溶剤に対する溶解度 4. 水に対する溶解度と p の関係 5. 安定性 6. 分解機構 7. 用途 ( 例 ) 8. 有機合成反応 ( 例 ) 9. 保存 取り扱い方法について. 特徴 () 不飽和化合物への作用性が高く 緩和な条件下において高活性な均一系水素添加触媒として効果を発揮します (2) シクロペンタジエン環の効果から立体規則性が向上します
> > <., vs. > x 2 x y = ax 2 + bx + c y = 0 2 ax 2 + bx + c = 0 y = 0 x ( x ) y = ax 2 + bx + c D = b 2 4ac (1) D > 0 x (2) D = 0 x (3
13 2 13.0 2 ( ) ( ) 2 13.1 ( ) ax 2 + bx + c > 0 ( a, b, c ) ( ) 275 > > 2 2 13.3 x 2 x y = ax 2 + bx + c y = 0 2 ax 2 + bx + c = 0 y = 0 x ( x ) y = ax 2 + bx + c D = b 2 4ac (1) D >
Database Center for Life Science Online Service (http : // taxonomy.zoology.gla.ac.uk/rod/treeview.html) Takaaki Abe, Michiaki Unno*, Tohru Onogawa*,
(http : // taxonomy.zoology.gla.ac.uk/rod/treeview.html) Takaaki Abe, Michiaki Unno*, Tohru Onogawa*, E mail : takaabe@mail.cc.tohoku.ac.jp Taro Tokui, Molecular identification of organic anion transporter
untitled
2013 74 Tokyo Institute of Technology AlGaN/GaN C Annealing me Dependent Contact Resistance of C Electrodes on AlGaN/GaN, Tokyo Tech.FRC, Tokyo Tech. IGSSE, Toshiba, Y. Matsukawa, M. Okamoto, K. Kakushima,
untitled
T DAC8 2011 1 27 (DAC) DAC 11 DAC8 DAC8 T Leukemia. 2008, 22, 1026 1134. Clin. Cancer. Res. 2009, 15, 91 99. DAC8 1)DAC8 2) T T T-ALL 10 1 T-ALL 30~40% T CTCL 10 1 CTCL T ATLL 1 TLV-1 120 2,000 TLV-1 16~41%
寄稿論文 ナノスケールの孤独空間を有する包接化合物 ～カプセル分子～ | 東京化成工業
2 Gutsche Cone 3 ebek, Jr. Cone upper rim 6a 6b Donor - AcceptorFET Fluorescence esonance Energy Transfer 4 Pd(II) Pt(II) Stang Pd(II) Pt(II) 5 10 11 12 6 12 M 12 12 12 12 Pd(II) Pt(II) 14 Dalcanale 7
JAJP
Agilent 7500ce ORS ICP-MS Glenn Woods Agilent Technologies Ltd. 5500 Lakeside, Cheadle Royal Business Park Stockport UK Agilent 7500ce ICP-MS 5 7500ce (ORS) 1 ORS 7500ce ORS ICP-MS ( ) 7500 ICP-MS (27.12
untitled
cm -1 = -1 cm -1 ( ) ( ) 1) 2) ( ) (T c ) MI 100%( 90% ) ( T c 9 K) (T c 23 K) (T c 135 K) (T c 40 K) (T c 33 K) (T c 14 K) BC - T c 30K + - - - + BC - + T c Little - T c 1000 K 酸化還元状態の制約 D 0 LUMO
寄稿論文 カチオン性10族金属錯体を用いた不斉触媒反応の新展開：パラジウムエノラートを鍵とする反応を中心にして | 東京化成工業
Si Sn B Al Ti Cu La Zn Ca 4 Li Mg B Al Ti Zr M M = Si, Sn LA X ' LA = chiral Lewis acid X ' M X ' M = metals (La, Zn) with chiral ligands or chiral ammonium ions M' M' = late transition metals Mild reactivity?
Nuclear Magnetic Resonance 1 H NMR spectrum PPM
Nuclear Magnetic Resonance 1 NMR spectrum PPM PPM X: X X: 1.5 1.5 1 1 1 1 : 1: 1 : 1.5 : 1.5 2 : 2 : 2 : 3 : 3 1 13 NMR spectrum BM PPM BM 13 NMR spectrum DEPT OSY a b c d a c 1 NMR spectrum PPM a-c a
RN201602_cs5_0122.indd
ISSN 1349-1229 No.416 February 2016 2 SPECIAL TOPIC113 SPECIAL TOPIC 113 FACE Mykinso 113 SPECIAL TOPIC IUPAC 11320151231 RI RIBFRILAC 20039Zn30 Bi83 20047113 20054201283 113 1133 Bh107 20082009 113 113
1/120 別表第 1(6 8 及び10 関係 ) 放射性物質の種類が明らかで かつ 一種類である場合の放射線業務従事者の呼吸する空気中の放射性物質の濃度限度等 添付 第一欄第二欄第三欄第四欄第五欄第六欄 放射性物質の種類 吸入摂取した 経口摂取した 放射線業 周辺監視 周辺監視 場合の実効線 場合
1/120 別表第 1(6 8 及び10 関係 ) 放射性物質の種類が明らかで かつ 一種類である場合の放射線業務従事者の呼吸する空気中の放射性物質の濃度限度等 添付 第一欄第二欄第三欄第四欄第五欄第六欄 放射性物質の種類 吸入摂取した 経口摂取した 放射線業 周辺監視 周辺監視 場合の実効線 場合の実効線 務従事者 区域外の 区域外の 量係数 量係数 の呼吸す 空気中の 水中の濃 る空気中 濃度限度
漸化式のすべてのパターンを解説しましたー高校数学の達人・河見賢司のサイト
https://www.hmg-gen.com/tuusin.html https://www.hmg-gen.com/tuusin1.html 1 2 OK 3 4 {a n } (1) a 1 = 1, a n+1 a n = 2 (2) a 1 = 3, a n+1 a n = 2n a n a n+1 a n = ( ) a n+1 a n = ( ) a n+1 a n {a n } 1,
スライド 1
= 9.3 kcal/mol (TF) = 30.9 kcal/mol (py) G= T S = 9.3 (298 ( 41)) = 2.9 kcal/mol (TF) = 30.9 (298 ( 41)) = 18.7 kcal/mol (py) TF py Mn-Mn Toleman cone angle θ Electronic effect of PR 3 groups in LNi(CO)
Microsoft Word - R15.1.doc
15.1 5~10 C 76~86% R.A. Pacaud< C.F.. Allen, rg. Synth., Coll. Vol. 2, 336 (1943). C C 2 C 2 3 Si C 2 C 2 98% P. Boudjouk, B.-K. Kim, B.-. an, J. Chem. Educ., 74, 1223 (1997). ( ) 3 CC C 2 Ac ( ) 3 CC
(Quality of Life; QL) QL (Nerve Growth Factor; NGF) NGF PC12 6- (6-HITC) NGF NGF NGF PTP1B 6-HITC PTP1B NGF PTP1B 6-HITC PTP1B 6-HITC NGF 6-HITC 6-HITC in vivo 464-8601 Tel: 052-789-4126 20-Hydroxyecdysone
物理予稿01-
http://www.riken.jp/lab/dri/newpro/ 1 7 11 00 11 30 8 11 30 12 00 10 12 00 12 30 12 12 30 12 40 12 40 13 40 15 13 40 14 15 16 14 15 14 20 19 14 20 14 40 20 14 40 15 00 22 15 00 15 20 24 15 20 15 40 26
1/68 A. 電気所 ( 発電所, 変電所, 配電塔 ) における変圧器の空き容量一覧 平成 31 年 3 月 6 日現在 < 留意事項 > (1) 空容量は目安であり 系統接続の前には 接続検討のお申込みによる詳細検討が必要となります その結果 空容量が変更となる場合があります (2) 特に記載
1/68 A. 電気所 ( 発電所, 変電所, 配電塔 ) における変圧器の空き容量一覧 平成 31 年 3 月 6 日現在 < 留意事項 > (1) 空容量は目安であり 系統接続の前には 接続検討のお申込みによる詳細検討が必要となります その結果 空容量が変更となる場合があります (2) 特に記載のない限り 熱容量を考慮した空き容量を記載しております その他の要因 ( 電圧や系統安定度など ) で連系制約が発生する場合があります
温泉の化学 １
H O 1,003 516 149 124 2,237 1974 90 110 1km 2,400 ( 100 Mg 200 (98 ) 43,665 mg 38,695 mg 19,000 mg 2000 2000 Na-Ca-Cl 806 1970 1989 10 1991 4 ph 1 981 10,000 1993... (^^; (SO_4^{2-}) " " 1973-1987 1970
Microsoft PowerPoint - 有機元素化学特論11回配布用.pptx
フッ素化合物の沸点比較 80 80.5 323 フッ素の異常性 ハロゲン - リチウム交換 n-buli R 3 C X R 3 C Li X =, Br, I n-buli R 3 C R 3 C Li フッ素化学入門日本学術振興会フッ素化学第 155 委員会三共出版 2010 ISB 4782706286 フッ素の異常性の原因となる性質 含フッ素生理活性物質 創薬科学入門久能祐子監修佐藤健太郎著オーム社
IS(A3) 核データ表 ( 内部転換 オージェ電子 ) No.e1 By IsoShieldJP 番号 核種核種半減期エネルギー放出割合核種番号通番数値単位 (kev) (%) 核崩壊型 娘核種 MG H β-/ce K A
IS(A3)- 284 - No.e1 核種核種半減期エネルギー放出割合核種通番数値単位 (kev) (%) 1 1 1 MG-28 20.915 H 29.08 27.0000 β-/ce K Al-28 2 1 2 MG-28 20.915 H 30.64 2.6000 β-/ce L Al-28 3 2 1 SC-44M 58.6 H 270.84 0.0828 EC/CE CA-44 4 2
A(6, 13) B(1, 1) 65 y C 2 A(2, 1) B( 3, 2) C 66 x + 2y 1 = 0 2 A(1, 1) B(3, 0) P 67 3 A(3, 3) B(1, 2) C(4, 0) (1) ABC G (2) 3 A B C P 6
1 1 1.1 64 A6, 1) B1, 1) 65 C A, 1) B, ) C 66 + 1 = 0 A1, 1) B, 0) P 67 A, ) B1, ) C4, 0) 1) ABC G ) A B C P 64 A 1, 1) B, ) AB AB = 1) + 1) A 1, 1) 1 B, ) 1 65 66 65 C0, k) 66 1 p, p) 1 1 A B AB A 67
Microsoft Word - 4NMR2.doc
4 NMR 4.1 Zeeman 1, 13 C, 19 F, 31 P NMR 1 13 C 1/2 4.1 7%&'- 89:;'
_09_prof. hara.pdf
cooperative function with acid or base sites tal multi-metal interaction step site Ligand steric control electronic control electron transfer Biomass onversion to hemicals by upported tal atalysts cooperative
a L = Ψ éiγ c pa qaa mc ù êë ( - )- úû Ψ 1 Ψ 4 γ a a 0, 1,, 3 {γ a, γ b } η ab æi O ö æo ö β, σ = ço I α = è - ø çèσ O ø γ 0 x iβ γ i x iβα i
解説 4 matsuo.mamoru jaea.go.jp 4 eizi imr.tohoku.ac.jp 4 maekawa.sadamichi jaea.go.jp i ii iii i Gd Tb Dy g khz Pt ii iii Keywords vierbein 3 dreibein 4 vielbein torsion JST-ERATO 1 017 1. 1..1 a L = Ψ
首都圏北部 4 大学発新技術説明会 平成 26 年 6 月 19 日 オレフィン類の高活性かつ立体選択的重合技術 埼玉大学大学院理工学研究科 助教中田憲男
首都圏北部 4 大学発新技術説明会 平成 26 年 6 月 19 日 オレフィン類の高活性かつ立体選択的重合技術 埼玉大学大学院理工学研究科 助教中田憲男 ポリオレフィンの用途 ポリプロピレン 絶縁性を利用して テレビなどの電化製品 通信機器などの絶縁体として使用耐薬品性を活かして薬品の容器 包装にも使用 ポリスチレン コップ 各種容器 歯ブラシなどの日用品 プラ スチックモデルなどのおもちゃや包装に使用
CRA3689A
AVIC-DRZ90 AVIC-DRZ80 2 3 4 5 66 7 88 9 10 10 10 11 12 13 14 15 1 1 0 OPEN ANGLE REMOTE WIDE SET UP AVIC-DRZ90 SOURCE OFF AV CONTROL MIC 2 16 17 1 2 0 0 1 AVIC-DRZ90 2 3 4 OPEN ANGLE REMOTE SOURCE OFF
positron 1930 Dirac 1933 Anderson m 22Na(hl=2.6years), 58Co(hl=71days), 64Cu(hl=12hour) 68Ge(hl=288days) MeV : thermalization m psec 100
positron 1930 Dirac 1933 Anderson m 22Na(hl=2.6years), 58Co(hl=71days), 64Cu(hl=12hour) 68Ge(hl=288days) 0.5 1.5MeV : thermalization 10 100 m psec 100psec nsec E total = 2mc 2 + E e + + E e Ee+ Ee-c mc
koji07-01.dvi
2007 I II III 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 5 10 19 (!) 1938 70 21? 1 1 2 1 2 2 1! 4, 5 1? 50 1 2 1 1 2 2 1?? 2 1 1, 2 1, 2 1, 2, 3,... 3 1, 2 1, 3? 2 1 3 1 2 1 1, 2 2, 3? 2 1 3 2 3 2 k,l m, n k,l m, n kn > ml...?
スライド 1
Evolution of organocatalyst ~focused on MacMillan s work~ 2015.5.9 (Sat) Takumi Matsueda (M1) 1 Contents 1. Introduction 2. HOMO, LUMO-activation 3. SOMO-activation 4. Metal-free SOMO-activation 5. Summary
医薬品創製化学特論_1.pptx
., R X + 2M R M + M X R X + M R M X Grignard C 6 H 5 Cl + Mg C 6 H 5 MgCl R M + R' M' R M' + R' M BR 2 + (CH 3 ) 2 Zn ZnCH 3 + CH 3 BR 2 pka30~15 H + R H + M R M + 1/2 H 2 H H + Na - Na + + 1/2 H 2 R X
untitled
Vol. 9, o. 6 lefin Metathesis Features include: First Generation Grubbs Catalyst 2 Introduction Introduction Yves Chauvin obert. Grubbs ichard. Schrock 2005-1 erisson Chauvin 1971 Figure 2 1 Katz - 3 1990
PALL NEWS vol.126 November 2017
PALL NEWS November 2017 Vol.126 PALL NEWS vol.126 November 2017 NEW =2000 9660 41.4 MPa 24 MPa NFPA T2.06.01 R2-2001 CAT C/90/* (1x10 6 0-28 MPa 1x10 6 29 120 C 60 C 450 Pa 340 Pa 1 MPa JIS B 8356-3/ISO
X線分析の進歩36 別刷
X X X-Ray Fluorescence Analysis on Environmental Standard Reference Materials with a Dry Battery X-Ray Generator Hideshi ISHII, Hiroya MIYAUCHI, Tadashi HIOKI and Jun KAWAI Copyright The Discussion Group
1 223 KamLAND 2014 ( 26 ) KamLAND 144 Ce CeLAND 8 Li IsoDAR CeLAND IsoDAR ν e ν µ ν τ ν 1 ν 2 ν MNS m 2 21
1 3 KamLAND shimizu@awa.tohoku.ac.jp 014 ( 6 ) 1 31 1 KamLAND 144 Ce CeLAND 8 Li IsoDAR CeLAND IsoDAR.1 ν e ν µ ν τ ν 1 ν ν 3 3 3 MNS m 1 = 7.5 10 5 ev m 31 m 3 =.3 10 3 ev 100 m ν e [1] 71 Ga SAGEGallex
Untitled
上原記念生命科学財団研究報告集, 25 (2011) 6. 新規多点制御型有機分子触媒の創製を基盤とするドミノ型反応の開発 笹井宏明 Key words: 不斉有機分子触媒, イソインドリン, テトラヒドロピリジン, ドミノ反応, 二重活性化 大阪大学産業科学研究所機能物質科学研究分野 緒言連続する反応を一つの容器内で単一の操作で進行させるドミノ型反応は, 多段階反応における中間体の単離精製を必要とせず,
10中西_他.indd
Streptomyces mobaraensis N N N Sm b Sm N N Sm Sm Sm ' ' Sm Sm ak K k K bk k K Sm Sm a b S. mobaraensis a b a b Sm b b bb b b Sm Sm S. lividans ab Sm ab Sm ab ab ab ab SmSm S. lividansab S. lividans ab
微粒子合成化学・講義
http://www.tagen.tohoku.ac.jp/labo/muramatsu/mura/main.html E-mail: mura@tagen.tohoku.ac.jp 1 2 3 1m 10cm 1cm 1mm 100 m 10 m 1 m 100nm 10nm 1nm 1 100 m 10 m 1 m 1nm 100nm 10nm 4 5 6 7 1m 10cm 1cm 1mm 100
さくらの個別指導 ( さくら教育研究所 ) 1 φ = φ 1 : φ [ ] a [ ] 1 a : b a b b(a + b) b a 2 a 2 = b(a + b). b 2 ( a b ) 2 = a b a/b X 2 X 1 = 0 a/b > 0 2 a
![さくらの個別指導 ( さくら教育研究所 ) 1 φ = φ 1 : φ [ ] a [ ] 1 a : b a b b(a + b) b a 2 a 2 = b(a + b). b 2 ( a b ) 2 = a b a/b X 2 X 1 = 0 a/b > 0 2 a](/thumbs/97/131721994.jpg "さくらの個別指導 ( さくら教育研究所 ) 1 φ = φ 1 : φ [ ] a [ ] 1 a : b a b b(a + b) b a 2 a 2 = b(a + b). b 2 ( a b ) 2 = a b a/b X 2 X 1 = 0 a/b > 0 2 a")
φ + 5 2 φ : φ [ ] a [ ] a : b a b b(a + b) b a 2 a 2 b(a + b). b 2 ( a b ) 2 a b + a/b X 2 X 0 a/b > 0 2 a b + 5 2 φ φ : 2 5 5 [ ] [ ] x x x : x : x x : x x : x x 2 x 2 x 0 x ± 5 2 x x φ : φ 2 : φ ( )
OABC OA OC 4, OB, AOB BOC COA 60 OA a OB b OC c () AB AC () ABC D OD ABC OD OA + p AB + q AC p q () OABC 4 f(x) + x ( ), () y f(x) P l 4 () y f(x) l P
4 ( ) ( ) ( ) ( ) 4 5 5 II III A B (0 ) 4, 6, 7 II III A B (0 ) ( ),, 6, 8, 9 II III A B (0 ) ( [ ] ) 5, 0, II A B (90 ) log x x () (a) y x + x (b) y sin (x + ) () (a) (b) (c) (d) 0 e π 0 x x x + dx e
ブラジル産ジョロウグモから単離された新規アシルポリアミンの構造決定
J. School Sci. Eng. Kinki Univ. 41 (2005) 23-29 Structural Determination of Novel Acylpolyamines from the Venom of Nephila clavipes, a Brazilian Joro spider Takahiro NISHIMARU*, Terumi NAKAJIMA * *, Yasuhiro
untitled
71 7 3,000 1 MeV t = 1 MeV = c 1 MeV c 200 MeV fm 1 MeV 3.0 10 8 10 15 fm/s 0.67 10 21 s (1) 1fm t = 1fm c 1fm 3.0 10 8 10 15 fm/s 0.33 10 23 s (2) 10 22 s 7.1 ( ) a + b + B(+X +...) (3) a b B( X,...)
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1 Organic reaction on water 2016. 10. 1. (sat.) Takumi Matsueda (M2) Today s topic 2 1. Introduction 2. Investigation of on water -Bulk & surface water -Theoretical study (Diels-Alder) 3. Application of
精密制御反応場 News Letter Vol. 23 フッ素脱離過程を活用する炭素 フッ素結合活性化 筑波大学数理物質系 教授 A01 班 市川 淳士 １ 緒言 炭素 フッ素結合は 炭素を含む共有結合の中で最も強力であるため その切断を経る分子 変
Precisely Designed Catalysts News Letter Vol. 23 November, 2017 精密制御反応場 News Letter Vol. 23 フッ素脱離過程を活用する炭素 フッ素結合活性化 筑波大学数理物質系 教授 A01 班 市川 淳士 junji@chem.tsukuba.ac.jp １ 緒言 炭素 フッ素結合は 炭素を含む共有結合の中で最も強力であるため
WATOC2005 Best Poster Diamond Certificate α -(BEDT-TTF) 2 IBr 2 H.turkmenica X H C H O Brønsted Al K Electronic structure of CeNiGe 2 x Si x studied by Ce 4d-4f resonant and angleresolved photoemission
70 : 20 : A B (20 ) (30 ) 50 1
70 : 0 : A B (0 ) (30 ) 50 1 1 4 1.1................................................ 5 1. A............................................... 6 1.3 B............................................... 7 8.1 A...............................................
1) Y. Kobuke, K. Hanji, K. Horiguchi, M. Asada, Y. Nakayama, J. Furukawa, J. Am. Chem. Soc., 98, 7414(1976). 2) S. Yoshida, S. Hayano, J. Memb. Sci.,
1) Y. Kobuke, K. Hanji, K. Horiguchi, M. Asada, Y. Nakayama, J. Furukawa, J. Am. Chem. Soc., 98, 7414(1976). 2) S. Yoshida, S. Hayano, J. Memb. Sci., 11, 157(1982). 3) J. D. Lamb, J. J. Christensen, J.
H29年１０回目_配布用.key
Pauson-Khand ([221] ) ( ) () 4 o o() 4 2 o o Pauson, P. L.; Khand, I. U., Ann.. Y. Acad. Sci. 1977, 295, 2-14. 2 2 Khand, I. U.; Knox, G..; Pauson, P. L.; Watts, W. E. oreman, M. I., J. hem. Soc., Perkin
GH_013_JP.indb
GH CONTENTS 2 3 4 5 6 7 8 9 1 14 15 18 19 2 21 22 24 25 26 27 33 34 34 35 36 37 38 39 1 GH 7 GH 17 GH 24 2 GH 4 3 4 5 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 6 7 8 GH7 GH17 GH24 GH4 GH1 11 461/41 4.25 1-5 21 21 69 5
d (i) (ii) 1 Georges[2] Maier [3] [1] ω = 0 1
![d (i) (ii) 1 Georges[2] Maier [3] [1] ω = 0 1](/thumbs/94/121850661.jpg "d (i) (ii) 1 Georges[2] Maier [3] [1] ω = 0 1")
16 5 19 10 d (i) (ii) 1 Georges[2] Maier [3] 2 10 1 [1] ω = 0 1 [4, 5] Dynamical Mean-Field Theory (DMFT) [2] DMFT I CPA [10] CPA CPA Σ(z) z CPA Σ(z) Σ(z) Σ(z) z - CPA Σ(z) DMFT Σ(z) CPA [6] 3 1960 [7]
09_organal2
4. (1) (a) I = 1/2 (I = 1/2) I 0 p ( ), n () I = 0 (p + n) I = (1/2, 3/2, 5/2 ) p ( ), n () I = (1, 2, 3 ) (b) (m) (I = 1/2) m = +1/2, 1/2 (I = 1/2) m = +1/2, 1/2 I m = +I, +(I 1), +(I 2) (I 1), I ( )
17handout01
有機金属化学 (http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/yuki/classes/orgmet.html) 講義内容 (1) 有機典型金属化合物の調製法 (2) 有機典型金属化合物の反応 (3) 有機金属錯体の反応 (4) 触媒的不斉水素化 (5) クロスカップリング (6) 溝呂木 ヘック反応 (7) オレフィンメタセシス (8) 石油化学工業での均一系触媒反応 置換基の略号略号
光学
Control of Refractive Indices of Optical Polymers: Theoretical Prediction and Molecular Design Method Shinji ANDO The fundamental theory and a method to predict the refractive indices and dispersions of
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1 2 3 4 5 6 IC IC R22 IC IC http://www.gifu-u.ac.jp/view.rbz?cd=393 JR JR JR JR JR 7 / JR IC km IC km IC IC km 8 F HPhttp://www.made.gifu-u.ac.jp/~vlbi/index.html 9 Q01a N01a X01a K01a S01a T01a Q02a N02a
2_R_新技術説明会（佐々木）
% U: 6.58%, Np, Am:.5%, Pu:.% 5.8% Cs 6.5% Sr %.9%Mo 8.74% Tc.9% TODA C 8 H 7 C 8 H 7 N CH C CH N CH O C C 8 H 7 O N MIDOA C 8 H 7 DOODA NTA + HN(C 8 H 7 ) + H O DCC + SOCl + HN(C 8 H 7 ) + Cl TODA (TODA)
寄稿論文 高い発ガン活性を示す鉄キレートお構造特性 | 東京化成工業
NTBI = nontransferrin-bound iron NTBI DNA H DNA 2 NTBI NTBI NTBI NTBI NTBI NTBI (nta) (nta) (nta) NTBI (nta) (nta) NTBI (nta)ntbi Fe-(nta) (nta) N(CH 2 CH) 3 HCCH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH (HCCH 2 ) 2 NH